INTRODUCCIN

Los lpidos biolgicos constituyen un grupo qumicamente diverso de

compuestos cuya caracterstica comn y definitoria es su insolubilidad en
agua. Las funciones biolgicas de los lpidos son tan diversas como su
qumica. En muchos organismos las grasas y los aceites son las formas
principales de almacenamiento energtico mientras que los fosfolpidos y
los esteroles constituyen los principales elementos estructurales de las
membranas biolgicas. Otros lpidos, aun estando presentes en cantidades
relativamente pequeas, juegan papeles cruciales como cofactores
enzimticos, transportadores electrnicos, pigmentos que absorben la luz,
anclas hidrofbicas para protenas, chaperonas que ayudan en el
plegamiento de las protenas de membrana, agentes emulsionantes en el
tracto digestivo, hormonas y mensajeros intracelulares.

LOS LIPIDOS
Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas por C, H y O, (tambin
pueden aparecer el P y el N).
Constituyen un grupo de molculas con composicin, estructura y funciones
muy diversas, pero todos ellos tienen en comn varias caractersticas:

No se disuelven en agua. Una caracterstica bsica de los lpidos, y

de la que derivan sus principales propiedades biolgicas es la
hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipdos se debe a que su
estructura qumica
es fundamentalmente
hidrocarbonada
(aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces C-H
y C-C. La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su
momento dipolar es mnimo. El agua, al ser una molcula muy
polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrgeno, no es
capaz de interaccionar con estas molculas.
En presencia de molculas lipdicas, el agua adopta en torno a
ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones
entre las propias molculas de agua, forzando a la molcula
hidrofbica al interior de una estructura en forma de jaula, que
tambin reduce la movilidad del lpido. Todo ello supone una
configuracin de baja entropa, que resulta energticamente
desfavorable. Esta disminucin de entropa es mnima si las
molculas lipdicas se agregan entre s, e interaccionan mediante
fuerzas de corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este
fenmeno recibe el nombre de efecto hidrofbico.
Se disuelven en disolventes orgnicos, tales como cloroformo,
benceno, ter, hexano o acetona. o Son menos densos que el
agua, por lo que flotan sobre ella.
Son untosos al tacto. o Malas conductoras del calor (buenos
aislantes)

FUNCIONES DE LOS LIPIDOS

ENERGETICA: Los lpidos (generalmente en forma de triacilgiceroles)
constituyen la reserva energtica de uso tardo o diferido del organismo.
Su contenido calrico es muy alto (10 Kcal/gramo), y representan una
forma compacta y anhidra de almacenamiento de energa. A diferencia
de los hidratos de carbono, que pueden metabolizarse en presencia o en
ausencia de oxgeno, los lpidos slo pueden metabolizarse
aerbicamente.
RESERVA DE AGUA: Aunque parezca paradjico, los lpidos representan
una importante reserva de agua. Al poseer un grado de reduccin mucho

mayor el de los hidratos de carbono, la combustin aerobia de los lpidos

produce una gran cantidad de agua (agua metablica). As, la
combustin de un mol de cido palmtico puede producir hasta 146
moles de agua (32 por la combustin directa del palmtico, y el resto por
la fosforilacin oxidativa acoplada a la respiracin). En animales
desrticos, las reservas grasas se movilizan esencialmente para producir
agua (es el caso de la reserva grasa de la joroba de los camellos).
PRODUCCION DE CALOR: En algunos animales (particularmente en
aquellos que hibernan), hay un tejido adiposo especializado que se llama
grasa parda o grasa marrn. En este tejido, la combustin de los lpidos
est desacoplada de la fosforilacin oxidativa, por lo que no se produce
ATP en el proceso, y la mayor parte de la energa derivada de la
combustin de los triacilgliceroles se destina a la produccin calrica
necesaria para los perodos largos de hibernacin.
ESTRUCTURAL: El medio biolgico es un medio acuoso. Las clulas, a
su vez, estn rodeadas por otro medio acuoso. Por lo tanto, para poder
delimitar bien el espacio celular, la interfase clula-medio debe ser
necesariamente hidrofbica. Esta interfase est formada por lpidos de
tipo anfiptico, que tienen una parte de la molcula de tipo hidrofbico y
otra parte de tipo hidroflico. En medio acuoso, estos lpidos tienden a
autoestructurarse formando la bicapa lipdica de la membrana
plasmtica que rodea la clula. En las clulas eucariotas existen una
serie de orgnulos celulares (ncleo, mitocondrias, cloroplastos,
lisosomas, etc) que tambin estn rodeados por una membrana
constituda, principalmente por una bicapa lipdica compuesta por
fosfolpidos. Las ceras son un tipo de lpidos neutros, cuya principal
funcin es la de proteccin mecnica de las estructuras donde aparecen.
INFORMATIVA: Los organismos pluricelulares han desarrollado distintos
sistemas de comunicacin entre sus rganos y tejidos. As, el sistema
endocrino genera seales qumicas para la adaptacin del organismo a
circunstancias medioambientales diversas. Estas seales reciben el
nombre de hormonas. Muchas de estas hormonas (esteroides,
prostaglandinas, leucotrienos, calciferoles, etc) tienen estructura lipdica.
CATALITICA: Hay una serie de sustancias que son vitales para el
correcto funcionamiento del organismo, y que no pueden ser sintetizadas
por ste. Por lo tanto deben ser necesariamente suminsitradas en su
dieta. Estas sustancias reciben el nombre de vitaminas. La funcin de
muchas vitaminas consiste en actuar como cofactores de enzimas
(protenas que catalizan reacciones biolgicas). En ausencia de su
cofactor, el enzima no puede funcionar, y la va metablica queda
interrumpida, con todos los perjuicios que ello pueda ocasionar. Ejemplos
son los retinoides (vitamina A), los tocoferoles (vitamina E), las
naftoquinonas (vitamina K) y los calciferoles (vitamina D).

CLASIFICACIN

Lpidos saponificables
Los lpidos saponificables agrupan a los derivados por esterificacin u otras
modificaciones de cidos grasos, y se sintetizan en los organismos a partir
de la aposicin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono. En este
grupo se incluyen:
CIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS
Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos de cadena larga. Por lo
general, contienen un nmero par de tomos de carbono, normalmente
entre 12 y 24. Ello se debe a que su sntesis biolgica tiene lugar mediante
la aposicin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono. Sin embargo
tambin existen cidos grasos con un nmero impar de tomos de carbono,
que probablemente derivan de la metilacin de un cido graso de cadena
par.

Las propiedades qumicas de los cidos grasos derivan por una parte, de la
presencia de un grupo carboxilo, y por otra parte de la existencia de una
cadena hidrocarbonada. La coexistencia de ambos componentes en la
misma molcula, convierte a los cidos grasos en molculas dbilmente
anfipticas (el grupo COOH es hidroflico y la cadena hidrocarbonada es
hidrofbica). El carcter anfiptico es tanto mayor cuanto menor es la

longitud de la cadena hidrocarbonada. La solubilidad en agua decrece a

medida que aumenta la longitud de la cadena.
El grupo carboxlico de la molcula convierte al cido graso en un cido
dbil (con un pKa en torno a 4,8). Tambin presenta las reacciones qumicas
propias del grupo COOH: esterificacin con grupos OH alcohlicos,
formacin de enlaces amida con grupos NH2, formacin de sales (jabones),
etc. El grupo COOH es capaz de formar puentes de hidrgeno, de forma que
los puntos de fusin de los cidos grasos son mayores que los de los
hidrocarburos correspondientes.
Segn la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes
grupos de cidos grasos:
CIDOS GRASOS SATURADOS
Sin dobles enlaces, todos los carbonos sustituidos con el mximos de H
posible. Enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals)
dbiles aunque muy numerosos.
Los cidos grasos saturados debido a la forma recta de su molcula, pueden
empaquetarse ms densamente mediante fuerzas de Van der Waals y
enlaces hidrofbicos.
Desde el punto de vista qumico, son muy poco reactivos. Por lo general,
contienen un nmero par de tomos de carbono. En la nomenclatura de los
cidos grasos se utilizan con ms frecuencia los nombres triviales que los
sistemticos. La nomenclatura abreviada es muy til para nombrar los
cidos grasos. Consiste en una C, seguida de dos nmeros, separados por
dos puntos. El primer nmero indica la longitud de la cadena
hidrocarbonada, mientras que el segundo indica el nmero de dobles
enlaces que contiene.
Los cidos grasos saturados ms abundantes son el palmtico
(hexadecanoico, o C16:0) y el esterico (octadecanoico, o C18:0). Los cidos
grasos saturados de menos de 10 tomos de C son lquidos a temperatura
ambiente y parcialmente solubles en agua. A partir de 12 C, son slidos y
prcticamente insolubles en agua. En estado slido, los cidos grasos
saturados adoptan la conformacin alternada todo-anti, que da un mximo
de simetra al cristal, por lo que los puntos de fusin son elevados. El punto
de fusin aumenta con la longitud de la cadena.

Los cidos grasos de cadena impar probablemente derivan de la metilacin

de un cido graso de cadena par. En ellos, la simetra del cristal no es tan
perfecta, y los puntos de fusin son menores. Ejemplos son el cido
propinico (C3:0), valerinico (pentanoico, o C5:0) y pelargnico (nonanoico,
o C9:0).
Los lpidos ricos en cidos grasos saturados constituyen las grasas.
Conviene en este punto hacer una distincin entre los trminos lpidos,
grasas y aceites. Grasas son aquellos lpidos que son slidos a temperatura
ambiente, mientras que aceites son aquellos lpidos que son lquidos a
temperatura ambiente. Tanto los aceites como las grasas son lpidos.
CIDOS GRASOS INSATURADOS

Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los cidos grasos,

mayoritariamente en forma de dobles enlaces, aunque se han encontrado

algunos con triples enlaces. Enlaces intermoleculares entre cadenas

(Fuerzas de Van der Waals) dbiles y menos numerosos.
Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no aparecen
conjugados (alternados), sino cada tres tomos de carbono. En la
nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la cadena y el nmero de
dobles enlaces. La posicin de los dobles enlaces se indica como un
superndice en el segundo mmero. As, el cido oleico (9-octadecenoico) se
representa como C18:19, y el linoleico (9,12-octadecadienoico) como
C18:29,12, y el linolnico (9,12,15-octadecatrienoico) como C18:3 9,12,15.
Por lo general, las insaturaciones de los cidos grasos son del tipo cis. Esto
hace que la disposicin de la molcula sea angulada, con el vrtice en la
insaturacin. Esta angulacin hace que los puntos de fusin de las cidos
insaturados sean ms bajos que los de sus homlogos saturados. Los dobles
enlaces en trans distorsionan poco la simetra cristalina, que es muy
parecida a la de los cidos grasos saturados.

La configuracin en cis o en trans de un doble enlace en la cadena

hidrocarbonada tambin puede indicarse en la nomenclatura abreviada. As,

el cido araquidnico (5,8,11,14-eicosatetraenoico) se representa como

C20:45c,8c,11c,14c C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).
Algunos cidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolnico y araquidnico)
no pueden ser sintetizados por los animales superiores (includo el hombre),
y como su funcin biolgica es fundamental, deben ser suministrados en la
dieta. Por este motivo reciben el nombre de cidos grasos esenciales.
Los cidos grasos insaturados manifiestan las propiedades inherentes al
doble enlace:
- Reaccionan fcilmente con cido sulfrico para dar sulfonatos, que se
emplean frecuentemente como detergentes domsticos.
- Los dobles enlaces pueden adicionar hidrgeno. La hidrogenacin cataltica
(completa) de los cidos grasos insaturados constituye la base de la
transformacin industrial de aceites en grasas slidas (la margarina es el
resultado de la hidrogenacin de aceites vegetales).
- Los dobles enlaces pueden autooxidarse con el oxgeno del aire. Es una
reaccin espontnea en la que se producen radicales perxido y radicales
libres, muy reactivos, que provocan en conjunto el fenmeno de
enranciamiento de las grasas, que resulta en la formacin de una compleja
mezcla de compuestos de olor desagradable.
DERIVADOS DE CIDOS GRASOS
Con mucha menor frecuencia, aparecen en la Naturaleza cidos grasos cuya
estructura difiere en mayor o medida de la que hemos visto hasta ahora.
Entre ellos podemos destacar:
JABONES: Son las sales de los cidos grasos. Debido a la polaridad
del anin carboxilato tienen un fuerte carcter anfiptico, y son muy
miscibles con el agua, especialmente los jabones de metales
alcalinos. En general, los jabones adoptan en medio acuoso
estructuras micelares en equilibrio con formas libres. Las grandes
micelas esfricas pueden incluir en su interior grasas neutras, por lo
que los jabones tienen poder detergente. Las sales de los metales
pesados y alcalino-trreos (calcio, magnesio) son insolubles, y
carecen de utilidad como jabones.

HIDROXICIDOS GRASOS: contienen grupos hidroxilo en la cadena

hidrocarbonada. Ejemplos son el cido cerebrnico (2-hidroxi C24:0),

el hidroxinervnico (2-hidroxi C24:115), ambos presentes en

esfingolpidos de cerebro, y el cido ricinoleico (12-hidroxi C18:19),
presente en el aceite de ricino.

CIDOS GRASOS RAMIFICADOS: contienen uno o varios grupos

metilo como sustituyentes en la cadena hidrocarbonada. Un ejemplo
es el cido tuberculoesterico (10-metil esterico, o 10-metil C18:0),
presente en el bacilo de la tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis).
En el hombre, el cido fitnico (figura inferior) aparece como
consecuencia de deficiencias en el metabolismo del fitol (un
componente de la molcula de clorofila), que no puede ser degradado
en el hgado.

CIDOS GRASOS CCLICOS: El cido lactobaclico se encuentra en

bacterias y contiene un anillo de ciclopropano, mientras que el
chaulmgrico se encuentra en semillas de plantas, y contiene un
anillo de ciclopenteno.

CIDOS GRASOS CON TRIPLES ENLACES: Algunos actan como

antibiticos (micomicina y cido nemotnico) y otros son extrados del
fruto de la planta Ongokea klaineana, como el cido 6, 9-octadecenin-oico.

EICOSANOIDES
Este trmino agrupa a una serie de compuestos derivados de cidos grasos
poliinsaturados de 20 tomos de carbono (de donde deriva su nombre),
como el cido araquidnico.

Como la diversidad de los eicosanoides es grande, estos compuestos se

clasifican en funcin de las enzimas que intervienen en su sntesis:

Si
son
productos
de
la ruta
prostaglandinas y tromboxanos

de

la

ciclooxigenasa:

Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa: leucotrienos

Tienen una amplia gama de actividades biolgicas: intervienen en procesos

alrgicos, inflamatorios, provocan la contraccin del msculo liso (en la
menstruacin y en el parto). Son el prototipo demediadores locales,
liberados in situ ante diversos estmulos. Aunque son compuestos que
funcionan como seales qumicas, difieren de las hormonas en dos aspectos
importantes:

Se sintetizan prcticamente en todos los tejidos, no en una glndula

endocrina

Qumicamente son muy inestables y, por tanto, slo actan a nivel

local

Tipos de eicosanoides:
PROSTAGLANDINAS
Son los primeros miembros conocidos del grupo. Las prostaglandinas
(PG) se consideran derivados de un hipottico cido prostanoico (no
existe como tal en la naturaleza), de 20 tomos de C, con un anillo
pentagonal entre los carbonos 8 y 12.
Existen varias familias de PG, que se denominan con una letra
adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, PGF, etc), en funcin de los
sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. A menudo, la
letra mayscula va seguida de un subndice que indica el nmero de
dobles enlaces presentes en la molcula, sin incluir el anillo.
Se conocen unas 20 PG, cuya funcin es la de regular la accin
hormonal. Las PGE y PGF provocan la contraccin de la musculatura
lisa, en especial en el aparato reproductivo, de ah que sean utilizadas
para inducir el aborto.

La PGI2 (tambin llamada prostaciclina) es un vasodilatador que

acta principalmente sobre las arterias coronarias y que impide la
agregacin plaquetaria. Las PGG y PGH son mediadores de la reaccin
inflamatoria. Compuestos como el cido acetilsaliclico (aspirina) y los
glucocorticoides (cortisol, dexametasona) inhiben la sntesis de estas
PG, y de ah sus efectos antiinflamatorios.
TROMBOXANOS
Son eicosanoides descritos por primera vez en las plaquetas
sanguneas, aunque su distribucin es muy general. Se sintetizan a
partir de la PGH2 y se caracterizan por tener un anillo piransico.

En funcin de los sustituyentes del anillo, se distinguen dos familias:

tromboxanos A (TXA) y tromboxanos B (TXB).
El tromboxano A2 (TXA2) (Figura de la izquierda) se sintetiza en las
plaquetas y tiene efectos opuestos a la prostaciclina: contrae las
arterias y desencadena la agregacin plaquetaria. A partir del TXA 2 se
sintetiza el TXB2, que es muy inestable.

LEUCOTRIENOS

Son derivados eicosanoides que deben su nombre a la presencia de

tres dobles enlaces conjugados. Se sintetizan a partir de la ruta de la
lipoxigenasa, que es especialmente activa en los leucocitos.

Son mediadores locales que intervienen en reacciones de tipo

alrgico, asmtico o inflamatorio. Aparecen frecuentemente
combinados con el tripptido glutatin, como en el caso del
leucotrieno C4 (LTC4).
LPIDOS NEUTROS
Son steres de cidos grasos con alcoholes. No tienen ningn otro tipo
de componentes, por loque son molculas muy poco reactivas.

En la Naturaleza encontramos dos tipos:

ACILGLICEROLES
Los acilgliceroles o glicridos son steres de cidos grasos con
glicerol (propanotriol). Constituyen el contingente mayoritario de los
lpidos de reserva energtica, y son muy abundantes en el tejido
adiposo animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.
El glicerol o propanotriol presenta tres grupos alcohlicos, y por tanto
puede aparecer esterificado en una, dos o tres posiciones, dando
lugar respectivamente, a monoacilgliceroles (monoglicridos),
diacilgliceroles (diglicridos) y triacilgliceroles (triglicridos). En su
inmensa mayora se presentan como tristeres, aunque los mono y
diacilgliceroles aparecen espordicamente como intermediarios en la
biosntesis o degradacin de triglicridos, o como segundos
mensajeros hormonales. Los triglicridos son molculas muy

hidrofbicas, mientras que los mono y diacilgliceroles presentan

carcter anfiptico debido a los grupos OH no esterificados. Los
acilglicridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificacin
en la que se producen molculas de jabn.

CERAS
Son steres de cidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga
(entre 14 y 32 tomos de carbono, y completamente saturados),
tambin llamados alcoholes grasos. Desde el punto de vista qumico
son bastante inertes. Su funcin principal es estructural, cubriendo y
protegiendo diversas estructuras, contribuyendo al carcter
hidrofbico de los tegumentos de animales y plantas.
La figura corresponde a la cera de las abejas, cuyo nombre
sistemtico es palmitato de miricilo (16C+30C). El palmitato de cetilo
(16C+16C) es una cera presente en las ballenas, y que contribuye a
su flotabilidad. En los pelos de mamferos, la lanolina contiene una
mezcla compleja de steres de cidos grasos con alcoholes alifticos,
alcoholes triterpnicos y esteroles.

LPIDOS ANFIPTICOS
Cuando la molcula de un lpido posee un grupo fuertemente polar
adems de la cadena hidrocarbonada hidrofbica se dice que se trata
de un lpido anfiptico. Se representan de forma esquemtica como una o
dos lneas rectas o quebradas (que representan a las cadenas
hidrocarbonadas hidrofbicas), que acaban en un crculo (que representa la
cabeza polar, hidroflica).

ASPECTOS GENERALES DE LOS LPIDOS ANFIPTICOS

En presencia de agua, las colas hidrofbicas tienden a interaccionar
entre s, creando un espacio hidrofbico del que el agua es excluda y
en el que pueden quedar atrapadas otras molculas hidrofbicas,
mientras que la cabeza polar interacciona con el agua, y se encuentra
solvatada, preservando a la parte hidrofbica de todo contacto con el
agua. Este es el llamado efecto hidrofbico (Figura de la derecha).

El efecto hidrofbico es el responsable de que en presencia de agua,

los lpidos anfipticos tengan la importante propiedad de
la autoestructuracin, que da lugar a tres tipos de estructuras
distintas:
o Las monocapas se forman en la interfase aire-agua. Las colas
hidrofbicas se orientan hacia el aire, mientras que las cabezas
polares lo hacen hacia el agua. Las monocapas son
susceptibles de compresin lateral mecnica, de forma que las
molculas quedan totalmente empaquetadas en la interfase
aire-agua.
o

Las micelas se forman en medio acuoso. En ellas, las colas

hidrofbicas quedan hacia el interior mientras que las cabezas
polares estn en la superficie, en contacto con el agua. Pueden
considerarse como una minscula gota de lpido delimitada por

grupos polares en contacto con el agua. Debido al tamao del

soluto, las disoluciones micelares son disoluciones coloidales.

Las disoluciones micelares reciben el nombre de emulsiones, y

las molculas que pueden formarlas se llaman emulsionantes o
detergentes. Los lpidos no solubles en agua quedan atrapados
en el interior de la micela, y sta puede ser arrastrada por la
disolucin. Es el llamado efecto detergente. La animacin
inferior muestra cmo funcionan los detergentes para quitar la
grasa de un plato sucio.
En
los
seres
vivos,
los
lpidos
anfipticos
denominados fosfolpidos forman bicapas, cuya importancia
es enorme, dado que constituyen la base de las estructuras de
membrana, que delimitan la interfase clula-medio o definen
diversos compartimentos intracelulares. Se puede considerar
una bicapa como dos monocapas superpuestas, unidas
por sus zonas hidrofbicas. La parte hidroflica de los
fosfolpidos de la bicapa flanquea por ambos lados a la zona
hidrofbica, y evita su contacto con el medio acuoso (ver tabla
inferior).

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS ANFIPTICOS

Los lpidos anfipticos se clasifican en funcin de su grupo polar. Hay
muchas formas de hacerlo, todas vlidas. La clasificacin que se
presenta a continuacin se hace en funcin de la naturaleza del
alcohol al que se encuentran esterificados los cidos grasos, y
distingue dos grandes grupos:
o

Los glicerolpidos, en los que los cidos grasos estn

esterificados a los carbonos carbonos sn-1 y sn-2 del glicerol

Los esfingolpidos, en los que los cidos grasos estn

esterificados a la esfingosina, un alcohol nitrogenado de 18
tomos de Carbono.

LPIDOS NO SAPONIFICABLES
Los lpidos insaponificables son derivados por aposicin varias unidades
isoprnicas, y se sintetizan a partir de una unidad bsica de 5 tomos
de carbono: el isopreno.

En este grupo de lpidos se incluyen:

Terpenos
Suelen incluirse en este grupo molculas formadas por condensacin de
unas pocas unidades de isopreno. Qumicamente, la mayora son
hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de
estas molculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los aceites
esenciales de plantas. En este grupo se incluyen:
o

Retinoides (vitamina A)
El retinol es un alcohol tetraprenoide, donde se distingue un anillo
llamado b-ionona y una cadena lateral poliprenoide. Tambin se llama
vitamina A, y es indispensable para evitar transtornos como la
ceguera nocturna (falta de acomodacin visual a la oscuridad), la
xeroftalmia (queratinizacin del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la
sequedad de los epitelios.

Carotenoides (provitamina A)

Son derivados octaprenoides que constituyen multitud de pigmentos

vegetales, como el b-caroteno de la zanahoria o la cantaxantina del
tomate. La lutena da su color caracterstico amarillo al cuerpo lteo
del ovario. En los animales se almacenan en el panculo adiposo, con
lo que la piel queda coloreada. El b-caroteno es un precursor del
retinal, y por lo tanto tambin se le llama provitamina A.
Tocoferoles (vitamina E)

Son una familia de compuestos poliprenoides, cuya estructura consta

de un sistema cclico llamado cromano y una cadena poliprenoide
saturada. Los distintos tocoferoles se caracterizan por los
sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano.
Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes, y previenen las
reacciones de peroxidacin de lpidos caracterstica del fenmeno de
enranciamiento. El enranciamiento est ligado a procesos como el
envejecimiento o el tristemente famoso sndrome txico provocado
por aceite de colza desnaturalizado. Uno de los tocoferoles ms
abundantes es el a-tocoferol (figura de la derecha), que en ratas evita
la esterilidad, y por eso se les llama vitamina E.

Naftoquinonas (vitamina K)
Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia
como cofactores en reacciones de oxidorreduccin (ubiquinonas en
mitocondrias y plastoquinonas en cloroplastos), ya que la reduccin
del anillo quinnico es reversible.
Las naftoquinonas (vitamina K) tienen accin vitamnica, ya que son
imprescindibles en el proceso de coagulacin sangunea.

Dolicoles
Son compuestos poliprenoides no vitamnicos. Se trata de una familia
de alcoholes isoprenoides de cadena muy larga (de 80 a 100 tomos
de C) ya que est formado por entre 17 y 21 unidades de isopreno.
Normalmente aparece en forma del ster fosfrico (el grupo fosfato
se esterifica con el grupo OH del dolicol). El dolicolfosfato interviene

en la sntesis de los oligosacridos que aparecen unidos a las

glicoprotenas.

Esteroides
Son compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno (o
esterano), un sistema de cuatro ciclos que se forma a partir del hidrocarburo
escualeno (Figura de la derecha). Los distintos esteroides se distinguen por:

el grado de saturacin del esterano

la existencia de cadenas laterales diversas

la existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o

carbonilo)

La numeracin comn a todos estos anillos es la que se detalla en la

molcula de colesterol.

Se distinguen tres grupos de esteroides:

o

Esteroles
Son los ms abundantes. Estructuralmente se consideran derivados
del colestano (de 27 carbonos). Se caracterizan por tener (1) un
grupo OH en posicin b (por encima del plano del papel) en el C3, lo
que les da cierto carcter anfiptico y (2) una cadena lateral de 8
tomos de carbono en el C17. Se presentan habitualmente en la
membrana plasmtica de todos los seres vivos (excepto las
eubacterias), donde su funcin es la de regular la fluidez de la bicapa
lipdica.
El colesterol est ampliamente distribudo entre los animales, y es un
componente habitual de la membrana plasmtica, donde contribuye
a regular su fluidez. Con mucha frecuencia aparece esterificado a
cidos grasos, y es la forma en que normalmente se almacena o se
transporta por la sangre. El colesterol es el precursor metablico de
otros esteroides como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los

cidos biliares. Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz

de romper el sistema de anillos, de modo que es excretado como tal.
Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar
en el endotelio de los vasos sanguneos, formando las placas de
ateroma que dan lugar a la ateroesclerosis, una de las causas de
mortalidad ms frecuentes en los pases desarrollados.

Los esteroles ms abundantes en las plantas superiores son el

sitosterol y el estigmasterol, mientras que en levaduras y otros
microorganismos eucariotas se encuentra el ergosterol.
Los calciferoles (vitaminas D) son esteroles implicados en la absorcin
de calcio por parte del intestino de los animales superiores. Su
deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio
ingerido en la dieta no es absorbido por el intestino, lo que provoca
que los huesos liberen calcio al plasma sanguneo, alterando el
proceso normal de osificacin

La forma activa de esta hormona es el 1, 25- dihidroxicolecalciferol.

Son muy abundantes en el aceite de hgado de bacalao.

cidos y sales biliares

Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 tomos
de C, que se caracteriza por tener en el C17 una cadena aliftica
ramificada de 5 tomos de carbono. Son muy abundantes en la bilis.
Los ms caractersticos son el cido clico (en la figura de la

derecha), el desoxiclico y el litoclico. Con gran frecuencia aparecen

conjugados a los aminocidos glicina y taurina. As, el cido clico
formar los cidos tauroclico y glicoclico. Aunque parezca
paradjico, las sales biliares no son las sales de los cidos biliares,
sino las sales sdicas o potsicas de los cidos tauroclicos o
glicoclicos.

Las sales biliares son molculas fuertemente anfipticas que el

organismo utiliza como emulsionantes de los lpidos que llegan al
intestino, para favorecer su digestin y absorcin.
Hormonas esteroideas
Son sustancias producidas por las glndulas endocrinas, que se
distribuyen por el torrente sanguneo y ejercen funciones de
regulacin metablica en tejidos especficos. Se distinguen 4 familias
de hormonas esteroideas:
1.- Los estrgenos se consideran derivadas del estrano, de 18 tomos
de carbono (no posee cadena aliftica en el C17, y uno de los ciclos
es aromtico). Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo
sexual femenino. Un estrgeno tpico es el estradiol.
2.- Los andrgenos se consideran derivados del androstano, de 19
tomos de carbono (no posee cadena aliftica en el C17). Son las
hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es la testosterona.
3.- Los gestgenos derivan del pregnano, de 21 tomos de carbono
(con una cadena lateral de 2 tomos de carbono en el C17). Son
hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual, y que
adquieren especial importancia durante el embarazo. Un ejemplo es
la progesterona.
4.- Los corticoides tambin derivan del pregnano, y difieren de los
gestgenos porque tienen un hidroxilo en el C21. Son hormonas
segregadas por la corteza suprarrenal. Un ejemplo es el cortisol, una
hormona que afecta al metabolismo de los glcidos.

Lpidos insaponificables que no estn relacionados

estructuralmente con el isopreno (otros)

Hidrocarburos
Algunos hidrocarburos de cadena lineal o ramificada suelen estar
presentes en vegetales y levaduras, formando mezclas complejas. Su
papel fisiolgico no est claro, aunque probablemente sean
sustancias de reserva.

Lpidos pirrlicos
Son molculas complejas formadas por anillos pirrlicos. Se
distinguen compuestos mono y dipirrlicos (que apenas se
encuentran libres porque son metabolitos intermedios) y compuestos
tetrapirrlicos (de cadena abierta o cerrada). El anillo tetrapirrlico
fundamental es la porfina, una estructura plana que posee numerosos
dobles enlaces conjugados, que son los responsables de su espectro
de absorcin visible.
El grupo ms importante de compuestos tetrapirrlicos de cadena
cerrada lo constituyen las porfirinas. Las porfirinas son porfinas
sustitudas. De entre ellas hay que destacar la protoporfirina IX, a
partir de la cual se origina un compuesto de coordinacin con Fe, que
se llama hemo. El hemo es el grupo prosttico de protenas como la
hemoglobina, mioglobina, catalasas y peroxidasas.
La clorofila es una protoporfirina IX modificada y conjugada con Mg, y
es el pigmento fotosinttico responsable del color verde de las hojas
de las plantas superiores.
De entre los compuestos tetrapirrlicos de cadena abierta debemos
destacar:
o

Los pigmentos biliares (bilirrubina y biliverdina) son productos

intermediarios que aparecen durante la degradacin del anillo
porfirnico. La bilirrubina es de color amarillo y es un producto
de la degradacin de la hemoglobina. Cuando se acumula en la
sangre es la responsable del color amarillento asociado a la
ictericia.

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