INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.
LABORATORIO DE QUMICA DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES.

Prctica 8. Obtencin del Benzoato de Metilo.

EQUIPO 2:
MAYA VARGAS BRENDA GUADALUPE
SANCHEZ ESQUIVEL ALAN
BRAY THE CHAIR
GRUPO: 4IM45

CARACTERISTICAS DE REACTIVOS Y
PRODUCTOS
- Benzoato de etilo

CAS: 93-58-3
P.M.: 152,149
P.Fusin: -12,4C
P.Ebullicin: 199C
Densidad: 1,0837 g/cm3
Solubilidad: Muy soluble ter y etanol.
Solubleetanol, metanol y CCl4.
Miscible ter,

acetona y agua.
Insolubleagua
DATOS DE REACTIVOS:
- cido benzoico

CAS: 65-85-0
P.M.: 122
P.Fusion: 122,25C
P.Ebullicin: 249,2C
Densidad: 1,2659 g/cm3
Solubilidad: Soluble agua.
Muy soluble etanol, dietilter.

- cido sulfrico

CAS: 7664-93-9
P.M.: 98,08
P.Fusin: 10,31 C
P.Ebullicin: 337 C
Densidad: 1,8302 g/cm3
Solubilidad: Muy soluble agua.

-Etanol

CAS: 67-56-1
P.M.: 64,042
P.Fusin: -97,53 C
P.Ebullicin: 64,6 C
Densidad: 1,3288 g/cm3
Solubilidad: Muy soluble Benzeno.
SolubleCloroformo
Miscible etanol, ter, acetona
y agua.

OBJETIVO.
Obtencin de un ster (benzoato de metilo) a partir de un cido (cido
benzoico) y de un alcohol (alcohol metlico) segn el mtodo de
esterificacin de Fischer.
Separacin y purificacin del producto por medio de destilacin a
presin atmosfrica.

INTRODUCCION
La reaccin que interviene en juego se trata de una esterificacin de
Fischer.
Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un
catalizador cido, formando steres y agua.
-El mecanismo de una esterificacin de Fischer (general) es el siguiente :
O
R'
R

OH

OH

cido

HA

H
O

alcohol

R'

ster

RCOOH R' OH H RCOOR ' H 2O

Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto
que en ausencia de cidos fuertes estas reacciones proceden de forma
muy lenta.
Si est presente una cantidad cataltica de cido el equilibrio se alcanza
al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del cido
carboxlico y del alcohol.
Para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster se aade un
exceso del cido carboxlico o del alcohol. Tambin se puede aumentar

la proporcin de ster en el equilibrio eliminando el agua formada en la

reaccin.

En nuestro proceso el radical R corresponde al anillo bencnico del cido

benzoico y el radical R al grupo metilo del metanol
La reaccion se realiza en medio cido ; el protn lo aporta el cido
sulfrico comportndose como catalizador de reaccin.
-El metanol lo aadiremos en exceso:
As aumentando la concentracin de reactivo, estaremos incitando a que
mas cantidad de reactivo (en sentido izqdcha) se transforme en
producto, es decir desplacemos el equilibrio hacia la derecha.
El mismo metanol en exceso se comportar como reactivo y disolvente
de reaccin
El mecanismo de esterificacin que seguira nuestra reaccin ser el
siguiente:
O
H3C

OH

HA

OH

c. Benzoico
metilo

metanol

CH3

O
H

benzoato de

C7 O2 H 6 COH 4 H C8O2 H 8 H 2O

Cuando la esterificacin del cido benzoico se lleva a cabo con metanol

que contiene oxgeno 18, el oxgeno marcado aparece en el ster.
O

H3C

C
Ph

OH

O 18
H

HA

Ph

H2O

C
O 18

CH3

Este resultado es consistente con el mecanismo de esterificacin que

vamos a indicar a continuacin.
El mecanismo de nuestra reaccin visto paso por paso para saber que
ocurre en todo momento es el siguiente:

O
H3 O

C
Ph

H2O

OH

Ph

OH

H
O

H
H3C

C
Ph

O
OH

Ph

OH

H2O

OH

Ph

CH3

O
CH3

O
CH3

C
Ph

C
O

H2O

C
Ph

CH3

H3 O

El mecanismo se inicia con la protonacin del grupo carbonilo del cido

carboxlico, lo que provoca un aumento de la electrofilia de este grupo. A
continuacin, el metanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar
un intermedio tetradrico, que rpidamente, mediante un proceso de
intercambio protnico forma un nuevo intermedio tetradrico que
contiene un excelente grupo saliente: el agua. La
regeneracin del grupo carbonilo provoca la expulsin de agua y la
formacin del ster protonado. Finalmente, el intercambio protnico con
una molcula de agua regenera el catalizador cido.
Si se sigue el mecanismo en la forma directa se tiene el mecanismo para
la reaccin de esterificacin catalizada por cido. Si se sigue el
mecanismo desde el final en forma inversa se tiene el mecanismo de la
reaccin de hidrlisis, catalizada por cido, de los steres.

O
O

CH3

H3 O +

O
H3C
OH

ster
alcohol

cido

Si se desea esterificar un cido hay que utilizar un exceso de alcohol y,

si es posible, eliminar el agua de la reaccin. Si se desea hidrolizar un
ster hay que emplear un exceso de agua, por ejemplo reflujando el
ster en una disolucin acuosa de HCl o H2SO4 diluidos.

MONTAJES.
Calentamiento a reflujo:
Destilacin:
Termmetro Cabeza de destilacin
Salida de agua
Refrigerante
Colector acodado
Plato poroso
Entrada
de agua
Matraz colector
Matraz de fondo redondo
Manta elctrica calefactora

OH

NOTAS AL PROCESO EXPERIMENTAL.

Tcnicas de laboratorio que se desarrollan en la prctica.

Calentamiento a reflujo

Filtracin por gravedad

Extraccin

Purificacin por destilacin a presin atmosfrica

Material necesario.

Matraz de fondo redondo de 100 mL

Refrigerante

Embudo de slidos

Flanera

Embudo de decantacin

Vaso de precipitados de 100 mL

Matraces erlenmeyer de 100 y 250 mL

Cabeza de destilacin

Codo colector

Termmetro

Tapn del refrigerante

Clips

Taco de madera

Manta calefactora

Balanza granatorio

Embudo de vidrio

Cuentagotas

Plato poroso

Viales (grandes)

Esptula, pinzas de sujecin, nueces de Mohr, papel de filtro,

tijeras, soportes, aro metlico.

Produccin de benzoato de metil

-Introducir en matraz de fondo redondo de 250 ml 24.4 g de cido
benzoico, 40 ml de metanol y 4 ml de cido sulfrico concentrado.

-En montaje de reflujo, calentamos durante 40-45 minutos (tiempo

de reaccion).

-Enfriamos al acabar reflujo con hielo.

-Vertimos sobre embudo de decantacin y lavamos con 150 ml de

agua fra (extrayendo la fase orgnica) siguindole otro lavado con
60 ml de sosa
al 5 % para eliminar restos de cido.

-Realizamos ltimo lavado con 80 ml de agua, extraemos fase

orgnica y tratamos eliminar restos de agua que pudiese quedar
con sulfato de magnesio anhidro.

-Eliminamos sulfato magnesio anhidro por filtracin y purificamos

por destilacin a presin atmosfrica nuestro benzoato de
metilo(198-200 C) .

-Medimos punto de ebullicin como criterio de pureza.

ESTERIFICACION DEL CIDO BENZOICO EN MEDIO CIDO

En la reaccin de esterificacin cida del cido benzoico ; un mol de

cido benzoico reacciona con un mol de metanol en equilibrio para dar
un mol de benzoato de metilo y un mol de agua.
El n de moles que intervienen en juego en la reaccin es el siguiente:

Moles de cido benzoico ( 24,4 g ):

(PM = 122.12 g/mol )
24.4 g

Moles de metanol ( Adicionamos 40 ml ):

( Densidad = 0.79 g/ml ; PM = 32.04 g/mol )
40ml

mol
0.199moles
122.12 g

0.79 g 1mol
0.986moles
ml 32.04 g

Moles de benzoato de metilo a producir

0.199moles (benzoico )

1mol (benzoato)
0.199moles (benzoato)
1mol (benzoico )

C7O2 H 6 COH 4 C8O2 H 8 H 2O

Luego en nuestra reaccin segn la estequiometra 1:1 ,

reaccionarn 0.199 moles de cido benzoico con 0.199 moles de
metanol para dar 0.199 moles de benzoato de metilo.
-El cido benzoico se consume completamente (es el reactivo
limitante).
-Nos queda un exceso de metanol de:

0.986 0.199 0.787

moles de metanol

Clculo para la preparacin de 500ml de NaOH al 5% (para

lavado)
( Densidad(H2O) = 1 g/ml )

500ml

500

1g
500 g
ml

5
25 gNaOH
100

RENDIMIENTO DE REACCIN:

Gramos tericos de benzoato de metilo a producir (usamos para

hacer los clculos el reactivo limitante ) :
0.199moles(benzoico )

1mol (benzoato) 136.149 g (benzoato)

27.094 g (benzoato)
1mol (benzoico ) 1mol (benzoato)

Gramos experimentales obtenidos:

Peso matraz de fondo redondo vaco =

Peso matraz de fondo redondo + producto=
DIFERENCIA:
experimentales

130.630 g
145.418 g
14.788

gramos

27.094 g 100%
14.788 g x

14.788 100
54.58%
27.094

Hemos obtenido un 54.58% de rendimiento en la reaccin de

esterificacin del cido benzoico para dar benzoato de metilo.

DIAGRAMA DEL PROCESO

A B C

Extraccin
Reaccin

Bao Trmico

Agentes
desecantes

Fase
orgnica
F E

Fase acuosa

Filtracin por gravedad

Destilacin a
vaco

D
B

Se reutiliza
B
aadindolo
s de nuevo
al principio
de reaccin

A: acido benzoico
B: metanol
C: cido sulfrico
D: benzoato de metilo
E: agua
F: Sosa 5%

CONLCUSIONES
SE LAV UNA CON UNA DISOLUCIN DE NAOH AL 5%, PARA ELIMINAR
ALGO DE CIDO BENZOICO SIN REACCIONAR. TRAS LAVAR CON NAOH
COMPROBAR QUE LA FASE ACUOSA ES NEUTRA O BSICA.

LO QUE INDICA QUE NO QUEDAN RESTOS DE CIDO

SE OBTUVO UNA CONVERSIN DEL 54.85% ESTO DEBIDO A QUE
DEJAMOS QUE TODO EL ALCOHOL SALIERA DESTILADO POR LO QUE
CONCLUYE QUE SE QUED UNA PARTE DEL ALCOHOL EN EL VASO
PRECIPITADOS, ESTE PRODUCTO SE PUEDE UTILIZAR PARA PERFUMES
IGUAL FORMA PARA PESTICIDAS.

SE

NO
SE
DE
DE

FORM UN COMPUESTO AROMTICO MEDIANTE UNA SUSTITUCIN

ELECTROFILIA AROMTICA EN DONDE A UN COMPUESTO AROMTICO MONO
SUSTITUIDO DE LE AGREGA UN ALCOHOL CON UN CATALIZADOR Y EL ION
QUE SE DESPRENDE DEL CIDO SE UNE AL ANILLO BENCNICO FORMANDO
UN VARIOS ISMEROS DEL PRODUCTO DE LOS CUALES SOLO SE
CONSIDER
EL
BENZOATO
DE
ETILO
PORQUE
DEBIDO
AL
COMPORTAMIENTO DE DICHAS REACCIONES DEPENDE DEL TIPO DE
SUSTITUYENTE QUE POSEE EL ANILLO; EN LA ORIENTACIN DE POSICIN
QUE POSEEN LOS PRODUCTOS Y EL NIVEL DE ACTIVACIN QUE
PROPORCIONAN AL ANILLO AROMTICO.

ALUMNO: SANCHEZ ESQUIVEL ALAN