Informe Organica 3 Uchile

Universidad de Chile
Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica
Informe de Laboratorio de Orgnica III
Autor:
Profesor:
Martin Becerra Ruiz

Dra. Cecilia Labb
Email:
el.becerra@gmail.com
ndice:
1.
2.
3.
4.
Resumen
Introduccin
Objetivos
Sntesis de Estireno a partir de acetofenona
Reacciones involucradas
Materiales y Reactivos
Procedimientos
Resultados
Espectros
Conclusiones
5. Sntesis de sulfanilamida
Materiales y reactivos
Procedimientos
Resultados
Espectros
Conclusiones
6. Sntesis de 2,3-difenilQuinoxalina a partir de benzaldehdo
Procedimientos
Resultados
Espectros
Conclusiones
7. Transposiciones y cicloadiciones
Sntesis de cido benclico
Procedimientos
Resultados
Espectros
Conclusiones
Sntesis del 9,10-dihidroantreacen-9,10alfa,beta-succinico(Diels-Alder)
Procedimientos
Resultados
Conclusiones
8. Placas Cromatograficas
9. Discusin general
10. Conclusion general
11. Bibliografia
3
3
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4
5
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35
Resumen:
En el presente se analizaran diferentes reacciones orgnicas con sus diferentes mecanismos:
Sntesis de estireno, Sntesis de sulfanilamida, sntesis de 2,3-difenilquinoxalina,
transposiciones y cicloadiciones. As mismo tambin se trataran temas de pureza e
identificacin de los distintos productos. Adems se incluir un anlisis crtico al mtodo de
sntesis con intencin de mejorar la metodologa y el rendimiento.
Introduccin:
Desde el principio de su desarrollo, la Qumica Orgnica se ha relacionado estrechamente
con el estudio de los seres vivos y, gracias esta rama de la Ciencia, se ha logrado sintetizar
numerosas sustancias existentes en la Naturaleza y otras de origen artificial que se emplean
en la lucha contra las enfermedades y el dolor1. Un ejemplo de esto es el uso de la
sulfamida como un poderoso antibitico y antiparasitario, utilizado en el tratamiento de
enfermedades infecciosas 2. Casos como el de la sulfamimda muestran el valioso aporte de
la qumica orgnica a la medicina.
Otra arista de la qumica orgnica corresponde a la serie de productos que utilizamos
cotidianamente, por ejemplo el caucho, un material prcticamente icono del desarrollo de la
qumica organica, pilar fundamental del mundo como lo conocemos. A principios del siglo
XVIII, Charles de La Condamine, descubri que el caucho natural estaba compuesto por
cadenas de hidrocarburo, con lo que dej abierta la posibilidad de producir caucho
sinttico. Durante la I Guerra Mundial los qumicos alemanes fabricaron caucho sinttico a
partir de dimetil butadieno, en vez de isopreno 3.
De esta manera podemos encontrar un serie de ejemplos acerca de la importancia
estratgica del desarrollo de la qumica orgnica.
Sobre el desarrollo de las metodologas de sntesis orgnica, el ganador del Premio Nobel
en 1990 Elas James Corey, introdujo el concepto de retrosintesis, el cual postula que se
puede deconstruir una molcula paso a paso, formando precursores cada vez ms pequeos
siguiendo una serie de reglas estndar, permitiendo as la construccin de una ruta sinttica
certera hacia el producto deseado4.
Durante los procesos de sntesis el Qumico sinttico debe velar siempre por la pureza y
rendimiento de los productos deseados, con el objetivo de generar una reaccin eficiente.
Esto se logra a travs de la aplicacin de una serie de tcnica de laboratorio las cuales estn
enfocadas a disminuir el nmero de pasos de la reaccin y mejorar la pureza de los
productos obtenidos.
http://www.escolar.com/lecturas/ciencia/la-quimica-en-relacion-con-los-seres-vivientes/contribucion.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfamida
3
http://es.wikipedia.org/wiki/Caucho
4
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica
2
Objetivos:
El trabajo practico en el laboratorio esta guiado a travs de una serie de objetivos, los
cuales pretenden ser logrados en cada uno de los experimentos, los objetivos se puntualizan
a continuacin:
A travs del estudio de los mecanismos de reaccin, contribuir a la metodologa de

sntesis mostrada en la gua de trabajos prcticos, dando una explicacin qumica a
cada uno de los diferentes pasos y logrando as la sntesis de la molcula objetivo.
Mediante mtodos de identificacin (puntos de fusin, cromatografa de capa fina y

espectroscopia, solubilidad) lograr caracterizar los diferentes productos de las
reacciones.
Conocer y aplicar conocimientos de tcnicas de laboratorio con le objetico de llevar

a cabo adecuadamente los diferentes pasos de cada una de las reacciones.
Sntesis de estireno a partir de acetofenona:

El estireno es un compuesto utilizado por la industria qumica en la produccin de
poliestirenos y copolimeros, es un compuesto lquido, incoloro con un dulce olor, que se
evapora fcilmente5. A continuacin se muestra una sntesis del estireno en 2 pasos a partir
de acetofenona.
Ilustracin 1
En el primer paso se muestra una reduccin de la acetofenona con borohidruro de sodio

(ilustracin 2), luego se produce una deshidratacin con la ayuda del sulfato acido de
potasio sobre reflujo utilizando como catalizador cobre, obtenindose estireno.
http://en.wikipedia.org/wiki/Styrene
Reacciones involucradas:
a) Reaccin de reduccin de un grupo ceto con borohidruro de sodio:
La reduccin de una molcula orgnica casi siempre corresponde a un aumento en
su contenido de hidrgenos o a una disminucin en su contenido de oxgenos. Por
ejemplo, el convertir un cido carboxlico en un aldehdo es una reduccin, por que
disminuye el contenido de oxgenos. La conversin de un aldehdo en un alcohol
tambin es una reduccin6. El Borohidruro de sodio es un compuesto utilizado en la
reduccin de aldehdos, cetonas y cloruros de cido, soluble en alcoholes de cadena
corta como metanol o etanol, en propsito de la reaccin que se quiere lograr se
utiliz una solucin de etanol al 95%, debido a que en una solucin de metanol
reacciona de manera apreciable. La reaccin transcurre segn el siguiente
mecanismo:
Ilustracin 2 7
6
7
Solomons, Graham, Qumica Orgnica, 2a Edicin. Mxico: Limusa Wiley, 2006. Cap. 11. pg. 554
https://es.scribd.com/doc/84604185/Laboratorio-de-sintesis-organica
b) Deshidratacin con Sulfato acido de Potasio (KHSO4) :

La eliminacin de una molcula de agua a partir de un grupo hidroxilo en una
molcula orgnica transcurre a travs de una catlisis acida, debido a la necesidad
de protonar el grupo para obtener una molcula de agua, esta molcula es mucho
ms estable en solucin y por tanto se elimina de la molcula orgnica. La reaccin
en este caso utiliza sulfato acido de potasio ya que es un cido ms manejable que el
cido sulfrico y no produce oxidaciones, tampoco se utiliza un cido del tipo HX
ya que estos suele dejar en solucin muy buenos nucleofilos que podran entorpecer
nuestros resultados. La reaccin de eliminacin de un alcohol secundario en medio
acido transcurre a travs del siguiente mecanismo:
Ilustracin 3
Materiales y reactivos:
El material de vidrio utilizado y los reactivos que fueron necesarios se muestran en la
siguiente tabla:
REACTIVOS
Etanol 95%
NaBH4
Acetofenona
Hielo
HCl 10%
Diclorometano
Na2SO4 anhidro
Algodn
CANTIDAD
25 mL
0.05 moles
12 mL
KHSO4
1g
Cobre en polvo
NaCl
0.1 g
10 mL
40 mL
MATERIALES
Vaso pp. 150 mL
Probeta 50-100 mL
Termmetro
Recipiente para hielo
Gotario
Embudo de decantacin
Erlenmeyer de 100 mL (x2)
Baln de 100 mL
Embudo analtico
Equipo de destilacin simple
Manto calefactor
Probeta de 10 mL
Embudo de decantacin
Tabla 1 8
Labb, C.; Guas de laboratorios: Qumica orgnica III; Departamento de Qumica, Facultad de
Ciencias, Universidad de Chile, 2014.
Procedimiento:
En un vaso con 25ml de etanol al 95% disuelva 0.032 moles de borohidruro de sodio, sobre
este agrege gota a gota 0.10mol de acetofenona, equivalentes a 12ml, agite con una varilla
de vidrio y mantenga la temperatura bajo los 50C, utilice bao de hielo y agua si es
necesario. Una vez volcada toda la acetofenona sobre la solucin observara un precipitado
de color blanco, deje reposar por 15 min y agregue con agitacin permanente 10ml de HCl
al 10%, observara el desprendimiento de hidrogeno y como gran parte del solido se
disuelve. Evapore el etanol de la solucin utilizando un bao mara hasta que se separe la
solucin en 2 fases. Retire del bao y agregue 20ml de agua, deje enfriar y agregue 20ml de
DCM y separe ambas fases con la ayuda de un embudo de decantacin, transfiera la fase
orgnica a un vaso pp de 100 ml, realice un segundo lavado de la fase acuosa con otros
20ml de DCM y junte ambas fases orgnicas, squelas con sulfato de sodio anhidro, filtre y
evapore en rotavapor el DCM pese y calcule el rendimiento de 1-feniletanol crudo.
Tome el 1-feniletanol obtenido anteriormente y transfiralo a un baln de 100ml agregue
1,0g de Sulfato acido de potasio y 0,1g de cobre en polvo y haga una destilacin simple,
regule la temperatura, que esta no supere los 130C. Colecte los destilados en 3 partes,
cabeza, cuerpo y cola, el cuerpo corresponder al estireno crudo, mida el volumen y peso y
calcule rendimientos. 9
Resultados:
Para el anlisis de resultados se utilizo la siguiente informacin correspondiente a los
productos implicados en la sntesis 10:
Masa molar 1-feniletanol:
Densidad 1-feniletanol:
Masa molar estireno:
Densidad estireno:
122.17
1.01 g/mL
104.16 g/mol
0.91 g/mL
Productos obtenidos durante la sntesis se muestran en la siguiente tabla:

Productos
1-feniletanol (crudo)
Estireno
Moles
0.11083
0.061
Volumen (mL)
13,4
7.0
Masa (g)
13,54
6.37
Tabla 2
A continuacin se calcula el rendimiento de cada uno de los productos y el rendimiento

total con la ayuda de la siguiente ecuacin:
moles de producto obtenido
100%
Rendimiento =
moles de producto esperado
10
Datos tomados del handbook citado en la bibliografia
Rendimiento de 1-feniletanol(crudo): 108%

Rendimiento de la sntesis de estireno (global): 61%
Se puede apreciar un evidente contenido de etanol y/o DCM en el producto de la reduccin
con borohidruro de sodio, esto producto de una mala eliminacin de estos en el bao mara
o el rotavapor, en la reaccin de deshidratacin no se logr recolectar adecuadamente la
totalidad de estireno, aprecindose una baja en el rendimiento de la reaccin, adems las
reacciones que transcurren a altas temperaturas suelen disminuir sus rendimientos al
aumentar las probabilidades de reacciones colaterales.
Espectros:
A continuacin se muestran los espectros de los productos y sus respectivas observaciones:
4
PPM
Ilustracin 4: H-RMN terico del 1-feniletanol 11
Ilustracin 5; H-RMN Obtenido del 1-feniletanol sintetisado
11
Ilustracin 6: Distribucin de hidrgenos y sus seales en el 1-feniletanol
Comparando el espectro terico con el obtenido podemos apreciar seales que aparecen el
espectro obtenido que no aparecen en el espectro terico, estas seales pueden ser causadas
por trazas de etanol y/o el DCM que existan en el producto. Esto contrastado con el
resultado del clculo de los rendimientos viene a confirmar la hiptesis inicial de un
compuesto contaminado e impuro.
4
PPM
Ilustracin 7: H-RMN terico del Estireno 12
12
Ilustracin 8: H-RMN obtenido del Estireno
Ilustracin 9: Distribucin de hidrgenos y sus seales en el estireno
A simple vista podemos observar una muestra con presencia de impurezas, al comparar
ambos espectros se observa una serie de seales, todas las inferiores a 5ppm y una seal
cercana a 6ppm, que no corresponden al espectro del estireno, estas son ejemplos de
impurezas dentro del producto. Los compuestos que podran estar presentes como
impurezas dentro del producto corresponderan a DCM, etanol, 1-feniletanol y productos de
reacciones colaterales de Estireno.
10
Ilustracin 10: Espectro IR del estireno
En el espectro podemos encontrar una seal caracterstica de un anillo bencnico en

3000cm-1, acompaada de una seal importante en 1500cm-1 la cual muestra la presencia de
un doble enlace el cual podra representar al grupo vinilo.
Conclusiones:
A travs de la sntesis propuesta se logra obtener los productos deseados, con un

elevado nivel de impureza segn el anlisis de los espectros.
La metodologa empleada solo tiene funcionalidad para objetivos docentes y/o de
investigacin ya que como mtodo de produccin para fines industriales o
comerciales resulta tener un bajsimo rendimiento.
En la etapa de sntesis que dio origen al estireno, la deshidratacin de 1-feniletanol,
se utilizaron compuestos sin purificar con un alto grado de impureza, lo que
contribuy a empeorar el rendimiento global de la reaccin.
Sntesis de la Sulfanilamida:
Las sulfanilamidas conocidas de manera grupal como sulfas, corresponden a un grupo de
frmacos utilizados para el tratamiento de infecciones
y como antiparasitarios
principalmente en medicina humana y veterinaria, fueron medicamentos pioneros en el
tratamiento de una serie de enfermedades 13. A continuacin se muestra el mtodo utilizado
en el laboratorio para la sntesis de la sulfanilamida en 3 pasos partiendo desde la
acetanilida, debido a su actividad, la cual favorece en la posicin para del anillo bencnico:
13
http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfamida#Indicaciones
11
Ilustracin 11: Metodologa empleada para la sntesis de Sulfanilamida
En el primer paso existe una sulfonacion con cido clorosulfonico, seguido de una
amonolisis del grupo sulfonilo sobre placa calefactora para terminar con una hidrolisis
acida del grupo acetamido.
a) Reaccion de Sulfonacion con cido Clorosulfonico:
El cido clorosulfonico es una mescla de HCl y acido sulfrico, es un acido
altamente corrosivo y se debe manejar con extrema precaucin. Es un reactivo
utilizado ampliamente en la qumica de compuestos aromticos, utilizado por
ejemplo en la sntesis temprana de sacarina 14. Se utiliza tanto para sulfonaciones
como para clorosulfonaciones. El mecanismo de la reaccin transcurre como se
indica a continuacin:
Ilustracin 12: Mecanismo de sulfonacion con acido clorosulfonico 15.
b) Reaccin de amonolisis del grupo sulfonilo:

El hidrxido de amonio resulta de la mezcla de amoniaco en agua, este compuesto
es utilizado para realizar ataques nucleofilicos por parte del nitrogeno a centros
electrofilicos16. Para el caso de esta reaccin el nitrgeno de amonio atacara al
14
http://centrodeartigo.com/articulos-enciclopedicos/article_91661.html
16
http://en.wikipedia.org/wiki/Ammonium_hydroxide
15
12
azufre del grupo clorosulfonilo y desplazara al cloro de la molcula, acercndonos a

la sulfanilamida. El mecanismo se muestra a continuacin:
Ilustracin 13: Reaccin de amonolisis de un grupo clorosulfonilo 17
c) Reaccin de hidrolisis acida del grupo acetamido:

El grupo acetamido en nuestra molcula ha sido utilizado como un grupo protector
y director en para, pero ya no posee una funcionalidad para nosotros y necesitamos
retirarlo, las aminas son grupos relativamente estable y necesitan de condiciones
bastante drsticas para hidrolizarse, es por eso que esta reaccin se lleva a cabo en
presencia de HCl concentrado y reflujo, para esta reaccin se apreciara el olor
caracterstico del cido actico, el cual evidencia la hidrolisis, las condiciones de
reaccin sern muy drsticas lo que generara reacciones colaterales, es por esto que
ser necesario tratar la solucin con carbono activado para mejorar la pureza y el
rendimiento de la reaccin, a continuacin se muestra el mecanismo de hidrolisis
del grupo acetamido:
Ilustracin 14: Hidrolisis del grupo acetamido 18
A continuacin se muestran los reactivos y materiales utilizados para la sntesis de de
sulfanilamida:
REACTIVOS
ClSO3H
Acetanilida
NH4OH (28%)
HCl 10%
17
18
CANTIDAD
20 mL
7g
25 mL
40-50 mL
MATERIALES
Erlenmeyer 125 mL
Varilla de vidrio
Recipiente para hielo
Vaso pp. 400 mL
13
HCl (conc.)
Na2CO3
Carbn activado
7 mL
0.5 g
Matraz Kitasato
Embudo Bchner
Papel filtro
Probeta 100 mL
Esptula
Mechero
Baln de 100 mL
Condensador de reflujo
Manta calefactora
Vaso pp. grande
Vaso pp. 150 mL
Embudo analtico
Tabla 3 19
Procedimiento:
Sobre un matraz de 125ml agregue 7,0g de acetanilida y calintelo en mechero hasta que se
funda, retire de la llama y mueva el lquido para que cubra el fondo de manera homognea,
bajo campana agregue 20ml de cido clorosulfonico de una sola vez. Si la reaccin es muy
violenta utilic hielo para enfriar, una vez que ya no se observe reaccin a temperatura
ambiente, caliente a bao mara hirviendo por 10 min. Deje enfriar y transfiera lentamente
con ayuda de un gotario el lquido sobre un vaso pp de 400ml que contiene 150g de hielo y
50ml de agua destilada, agite con una varilla de vidrio. Con ayuda de la varilla rompa los
grumos de precipitado y obtenga una solucin con suspensin homognea, filtre y lave los
cristales con 25 ml de agua fra.
Transfiera los cristales a un matraz Erlenmeyer de 135ml y agregue 25ml de hidrxido de
amonio al 28% mueva el matraz para obtener una pasta delgada y homognea, caliente
sobre placa calefactora bajo campana para completar la reaccin. Enfri en hielo y agregue
lentamente entre 40 y 50 ml de HCl a 10% hasta lograr pH acido, mantenga la mezcla fra
durante la acidificacin, filtre al vaci y lave los cristales con 25ml de agua helada.
Transfiera el slido a un baln de 100ml y agregue 7ml de HCl concentrado, 15ml de agua
y un par de perlas de ebullicin, caliente a reflujo suave por 20 min cuando comience a
hervir mueva suavemente para ayudar a disolver el slido. Una vez pasados los 20 min
agregar a la solucin homognea 0,5g de carbn activado y 10ml de agua. Vuelva a reflujo
5 min ms. Filtre en embudo analtico en caliente enjuague el baln con agua caliente,
neutralice el acido agregando pequeas cantidades de carbonato de sodio hasta pH alcalino,
filtre el precipitado, recristalice en agua caliente, filtre al vacio, deje secar y pese 20.
19
20
14
Resultados:
A continuacin se muestra una serie de datos, los cuales fueron utilizados para el clculo de
rendimiento en este prctico 21
MM. sulfanilamida:
MM. Acetanilida:
172.20 g/mol
135.16 g/mol
A continuacin se muestra la cantidad de producto de partida y la cantidad de sulfanilamida

sintetizada luego de purificarla por recristalizacion.
Productos
Acetanilida
Sulfanilamida
Moles
0.05179
0.03179
Masa (g)
7,0
5,4
Tabla 4
El rendimiento se calcula a partir de la siguiente formula:

Rendimiento =

100%
Obteniendose para la sntesis de la sulfanilamida un rendimiento total de: 60,63%

Sobre los resultados podemos apreciar un rendimiento que si es podible mejorar a travs del
perfeccionamiento de las tcnicas utilizadas en el laboratorio. Los momentos donde existen
mas posibilidades de perder compuesto son las filtraciones, luego de obtener el compuesto
y luego de la cristalizacin, para reducir la perdida de rendimiento en estos momentos es
necesario filtrar con agua extremadamente fra. Adems es importante que la hidrolisis del
grupo acetamido sea justo en el tiempo especificado, ya que si se deja mas tiempo
aumentaran las reacciones colaterales, reduciendo el rendimento.
Adems se tom punto de fusin de la sulfanilamifa lo que se muestra en la siguiente tabla:
Productos
Sulfanilamida
Punto de fusin terico(C)

164-165 22
Punto de fusin Obtenido (C)

165-166
Tabla 5
En la medida de punto de fusin de la muestra se observa un alto grado de pureza, no

siendo absoluto, lo que habla de un buen procedimiento de recristalizacion.
Adems se realizaron pruebas de solubilidad en soluciones de HCl 10% y NaOH 10%,
resultando ser completamente soluble en solucin acida y nada soluble en solucin alcalina.
21
22
Datos tomados del handbook citado en la bibliografa

15
Espectros:
A continuacin se muestran los espectros de la sulfanilamida:
4
PPM
Ilustracin 15: H-RMN terico de la sulfanilamida 23
Ilustracin 16: H-RMN Obtenido de la Sulfanilamida
23
16
Ilustracin 17, distribucin de hidrgenos en la molcula de sulfanilamida
Tipo de
hidrgeno
(A)
(B)
(C)
(D)
Desplazamiento aprox
(ppm)
2.0
6.25
6.60
7.60
Multiplicidad
Singulete
Doblete
Doblete
Doblete
Tabla 6
La tabla muestra el desplazamiento de los hidrgenos de la sulfanilamida, el

desplazamiento de (A) no es apreciable en el espectro obtenido pero si en el espectro
terico, por eso se indica en la tabla 6. En el espectro podemos observar seales muy
marcadas cercanas a 7,6 las cuales mostraran a los hidrgenos (D) muy desprotegidos por
efecto del grupo SO2 adyacente al carbono adyacente. En contraste el espectro obtenido
muestra pequeas impurezas, (seales no coincidentes con el espectro teorico), estas
pueden corresponder a molculas que no lograron hidrolizar y/o acetanilida que nunca
reacciono.
Conclusiones:
La sntesis de sulfanilamida, trascurre adecuadamente en 3 logrando obtener un

rendimiento del 60,6% aproximadamente. La sntesis puede mejorar su rendimiento
cuidando ciertos aspectos tcnicos como el lavado de los cristales y las relaciones
molares en las reacciones.
En base a criterios de punto de fusin, podemos observar un producto relativamente
puro, por su cercana al punto de fusin terico. Esto muestra la efectividad del
mtodo de purificacin utilizado, recristalizacion en agua caliente.
Es necesario un especial cuidado en el uso de los reactivos qumicos durante este
prctico debido a la elevada toxicidad de algunos de estos.
17
Sntesis de 2,3-difenilQuinoxalina a partir de benzaldehdo:

Las Quinoxalinas corresponden a un grupo de compuestos que en su estructura bsica estn
compuestos por un anillo complejo formado por un anillo de benceno unido a un anillo de
pirazina, estos compuestos se utilizan en medicina como antibiticos y en la industria
qumica como tintes. A continuacin se muestra un mecanismo de sntesis de la 2,3difenilQuinoxalina en tres pasos:
Ilustracin 18: mecanismo de sntesis de la 2,3-difenilQuinoxalina desde benzaldehdo.
En la primera etapa observamos una reaccin de condensacin en la cual se forma la

benzoina, esta posterior mente es tratada con cido ntrico para oxidar el grupo hidroxilo y
obtener el bencilo, el cual es puesto a bao mara junto con la ortofenilendiamina para
obtener finalmente el producto 2,3-difenilQuinoxalina. Los cientficos Majid M. Heravi,
Khadijeh Bakhtiari, Maryam H. Tehrani, Negar M. Javadi, and Hossien A. Oskooie,
proponen un mecanismo similar en el ltimo paso con la diferencia de la inclusin de un
catalizador (IBX) con la finalidad de mejorar el rendimiento24.
Reacciones Involucradas:
a) Reaccin de Condensacin del benzaldehdo:
La reaccin de condensacin del benzaldehdo se lleva a cabo en una solucin de
etanol en presencia de KCN, el cual entrega a la solucin el ion CN-, quien actua
como catalizador y favorece la condensacin. El rol del ion cianuro en primera
instancia es atacar como nucleofilo el benzaldehdo, para dar comienzo a la
reaccin 25 como se muestra en el siguiente mecanismo:
24
Facile synthesis of quinoxaline DERIVATIVES using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature
(06-2190LP) Majid M. Heravi, Khadijeh Bakhtiari, Maryam H. Tehrani, Negar M. Javadi, and Hossien A.
Oskooie ARKIVOC 2006, link: http://www.arkat-usa.org/get-file/22877/
25
http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_benzo%C3%ADnica
18
Ilustracin 19: mecanismo de condensacin benzoica del benzaldehdo catalizada por el ion cianuro. 26
b) Oxidacin del grupo hidroxilo con HNO3:

La reaccin de oxidacin de un alcohol secundario en medio suave da origen a una
cetona, la reaccin de alcoholes primarios en las mismas condiciones de origen a
aldehdos y la reaccin de estos en medios fuertemente oxidativos da origen a
cidos carboxlicos (grupo funcional ms oxidado). El proceso de oxidacin con
cido ntrico da origen a vapores de alta toxicidad de color marrn, he ah la
importancia de realizar la reaccin bajo campana, el mecanismo de reaccin de un
alcohol secundario se muestra a continuacin:
Ilustracin 20: Oxidacin con HNO3 de un alcohol secundario. 27
c) Reaccin de condensacin del grupo carbonilo junto con el grupo amino (formacin
de iminas):
La reaccin transcurre con un ataque del grupo amino al centro electrofilico del
grupo carbonilo dando origen a una reaccin que resultara con una imina, las iminas
o bases de Schiff son grupos fcilmente hidrolizables, que dan origen a aminas
secundarias28 , El mecanismo de rteaccion se muestra a continuacin:
26
28
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/230-formacion-de-iminas.html
27
19
Ilustracin 21: Reaccin de formacin de una imina.
A continuacin se muestra una tabla con os materiales y reactivos utilizados en la sntesis:
REACTIVOS
KCN
Etanol 95%
Benzaldehdo
Etanol 95%
HNO3 (conc.)
NaOH 10%
o-fenilendiamina
Metanol
CANTIDAD
1.5 g
20 mL
20 mL
14 mL
100 mg
MATERIALES
Manta calefactora
Baln de 100 mL
Erlenmeyer 250 mL
Vaso pp. 50 mL
Gotario
Embudo Bchner
Matraz Kitasato
Varilla de vidrio
Dedo fro
Esptula
Tubo de ensayos
Vaso pp. 400 mL
Tabla 7 29
Procedimiento:
Ponga 1,5g de KCN en una baln de 100ml, agregue 15ml de agua, 30 ml de etanol al 95%
y 15ml de benzaldehdo puro, agregue perlas y someta a reflujo suave sobre manto
calefactor por 30 min, retire y enfri. Filtre los cristales y lvelos con etanol-agua 50%,
informe rendimiento de benzoina.
Tome 4g de benzoina agrguelos a un matraz Erlenmeyer de 250ml y adhiera 14 ml de
acido ntrico concentrado bajo campana. Caliente y espere a que termine la emanacin de
todos los vapores aprox 11 min. Agregue 75 ml de agua y enfri a temperatura ambiente y
remueva suavemente para favorecer cristalizacin. Filtre al vaco y recristalice desde
etanol. Filtre nuevamente deje secar pese y calcule rendimiento.
Para determinar si la benzoina se oxido completamente agregue una pisca en 0,5 ml de
etanol o metanol y agregu 1 gota de NaOH al 10%, si se tie purpura es porque la
benzoina no fue completamente oxidada.
Purifique con la ayuda de un dedo frio 200mg de ortofenilendiamina, en un tubo de
enseayos de boca ancha coloque 0,2g de bencilo y 0,1g de ortofenilendiamina purificada.
Caliente a bao maria por 10 min y observe la aparicin de cristales nuevos de color
amarillo suave. Disuelva en aprox 5 ml de metanol caliente y deje cristalizar, si no
29
20
cristaliza caliente nuevamente y diluya con un poco de agua para saturar, filtre rpidamente
para evitar la hidrolisis. 30
Resultados:
Para el anlisis de resultados se utiliza la siguiente informacin31:
Densidad benzaldehdo:
Masa molar benzaldehdo:
Masa molar benzona:
Masa molar bencilo:
Masa molar o-fenilendiamina:
Masa molar 2,3-difenilquinoxalina:
1.04 g/mL
106.13 g/mol
212.24 g/mol
210.23 g/mol
108.14 g/mol
282.34 g/mol
Los productos obtenidos cada una de las etapas se muestran en la siguiente tabla:
Productos
Benzoina
Bencilo
2,3-difenilQuinoxalina
Moles
0,063
0,019
5,319E-4
Masa (g)
13,35
4,0
0,15
Tabla 8
Los rendimentos de cada una de las etapas fueron calculados con la siguiente ecuacin:
Rendimiento =

100%
Rendimiento en la sntesis de benzoina: 85%

Rendimiento en la sntesis de Bencilo: 98,6%
Rendimiento en la sntesis de 1,3-difenilquinoxalina: 55,93%
Rendimiento total de la reaccin: 46,87%
Los rendimientos en las primeras 2 etapas fueron muy buenos, lo que indica un buen
funcionamiento y una adecuada eleccin del cianuro como catalizador, la oxidacin con
cido ntrico transcurri de manera casi perfecta, el becilo paso la prueba de color con
NaOH, lo que indica que todo el producto fue oxidado, observndose un compuesto de alta
pureza, los rendimientos vinculados a esta reaccin por lo general son altos, observndose
los valores esperados 32. En la ltima reaccin se aprecia una baja considerable del
rendimiento, esto es contrastable con el rendimiento obtenido por los cientficos Majid M.
30
31
32

http://en.wikipedia.org/wiki/Nitric_acid
21
Heravi, Khadijeh Bakhtiari, Maryam H. Tehrani, Negar M. Javadi, and Hossien A.

Oskooie, en cuya reaccin catalizada por (IBX) obtienen un 98% de rendimiento 33.
El bajo rendimiento en la ltima etapa de la reaccin, puede ser atribuible aun mal proceso
de recristalizacion.
Espectros:
A continuacin se muestran los espectros obtenidos para los compuestos sintetizados:
PPM
Ilustracin 22: H-RMN terico Benzoina 34
Ilustracin 23: H-RMN Obtenido de la benzoina
33
34
22
(d)
(c)
(d)
(g)
(d)
(b)
(e)
(c)
(f )
OH
(g)
(a)
(e)
Ilustracin 24: Distribucion de hidrgenos de la benzoina. 35
Tipo de
hidrgeno
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
Desplazamiento aprox
(ppm)
3.65
6.0
7.35
7.40
7.55
7.65
7.95
Multiplicidad
Doblete
Doblete
Doblete
Triplete
Triplete
Triplete
Doblete
Tabla 9
(g) esta a bajo campo, es el mas cercano al carbonilo, es doblete e integra para dos, en los
picos cercanos a 6,0 ppm pueden verse dobletes debido a la cercana de los hidrgenos del
anillo. Los hidrgenos (e) y (d) presentan una coincidencia con tripletes que solapan
cercanos a 7,5. Los protones (f), (e), (g), presentan seales tpicas de anillos aromticos
.Los espectros coinciden con la molcula y se aprecia una pureza relativa.
PPM
Ilustracin 25: H-RMN Terico Bencilo 36
35
36
23
Ilustracin 26: H-RMN obtenido Bencilo
(a)
(c)
(b)
(c)
(a)
(a)
(c)
(c)
(b)
(a)
Ilustracin 27: distribucin e hidrgenos del bencilo 37
Tipo de
hidrgeno
(a)
(b)
(c)
Desplazamiento (ppm)
Multiplicidad
7.65
7.70
7.90
Triplete
Triplete
Doblete
Tabla 10
(c) Muestra la seal cercana a los grupos carbonilos, siendo el nico doblete. Mientras que
(a) representado en un triplete central fue integrado para 1 da cuenta de un protn, adems
muestra la seal de los 2 hidrgenos mas alejados
37
24
4
PPM
Ilustracin 28: H-RMN terico 1,3-difenilquinoxalina 38
Ilustracin 29: H-RMN Obtenido 2,3-difenilQuinoxalina

(c)
(a)
(b)
(e)
(c)
(d)
(b)
(b)
(d)
(e)
(c)
(a)
(b)
(c)
Ilustracin 30: distribucin de hidrogenos en 2,3-difenilquinoxalina. 39
38
39
25
Tipo de
hidrgeno
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
Desplazamiento (ppm)
Multiplicidad
7.40
7.45
7.50
7.65
7.80
Triplete
Doblete
Triplete
Triplete
Doblete
Tabla 11
Existe en la seal obtenida un pico cercano a 3ppm que forma parte del solvente. En los
espectros podemos apreciar la clara presencia de hidrgenos aromticos, siendo los ms
desprotegidos los del tipo (e), al ser los ms cercanos a los nitrgenos de las iminas. En
contraste se aprecia solamente la clara diferencia del pico marcado por el solvente,
determinado un compuesto con un alto grado de pureza.
A continuacin se muestra una tabla con los puntos de fusin obtenidos y los tericos para
cada uno de los compuestos sintetizados:
Productos
Benzoina
Bencilo
2,3-difenilQuinoxalina
Punto de fusin teorico (C)

133-134
91-93
125-126
Punto de fusin obtenido (C)

137
95-96
125-128
Tabla 12
La coincidencia en los puntos de fusin de los productos muestra en el caso de la

quinoxalina un altsimo grado de pureza, no siendo tan elevado en las molculas benzoina y
bencilo.
Conclusiones:
La reaccin de sntesis de la 2,3-difenilquinoxalina, presenta un mecanismo

favorable al rendimiento de la reaccin, obtenindose buenos resultados en tanto
rendimiento (46,8%) y en tanto pureza.
En el tratamiento de residuos de la condensacin del benzaldehdo se debe presentar
especial atencin debido al contenido de ion cianuro, el cual es muy venenoso.
La reaccin de condensacin que da origen a la quinoxalina puede ser catalizada por
(IBX) obtenindose un 98% de rendimiento 40, lo cual supera inmensamente el
rendimiento obtenido en nuestro mecanismo.
El proceso de cristalizacin de la quinoxalina, presento dificultad la cual pudo
desencadenar en una baja del rendimiento.
40
26
Transposiciones y cicloadiciones:
Sntesis de Acido benclico a partir de bencilo:
La Transposicin de cido benclico es una reaccin orgnica que consiste la conversin de
la 1,2-difeniletanodiona ( Benzilo) al cido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico (cido
benclico) en presencia de hidrxido de potasio. Descrita por primera vez por por Justus
Liebig en 1838,1 este tipo de reaccin se aplica a 1,2-diarilcetonas en general para obtener
cidos -hidroxicarboxlicos.2 Esta reaccin de dicetonas est relacionada con otras
transposiciones, tales como el reordenamiento pinacol-pinacolona. 41 La sntesis transcurre
en un paso a travs del siguiente mtodo:
Ilustracin 31: mecanismo de sntesis del acido benclico.
La transposicin del grupo fenilo ocurre luego de un ataque del grupo hidroxilo a un
carbonilo, esta reaccin requiere de energa por lo cual se realiza en presencia de reflujo
suave, la migracin del grupo fenilo tipo es posible debido a su alta capacidad migratoria al
poseer enlaces ricos en electrones, en migracin forma el intermediario mostrado en (#), el
mecanismo se muestra en detalle a continuacin:
Ilustracin 32: mecanismo de reordenamiento para dar acido benclico. 42
41
42
http://es.wikipedia.org/wiki/Transposici%C3%B3n_del_%C3%A1cido_benc%C3%ADlico
http://es.wikipedia.org/wiki/Transposici%C3%B3n_del_%C3%A1cido_benc%C3%ADlico
27
Materiales y Reactivos:
A continuacin se detallan los materiales y reactivos utilizados en el procedimiento:
REACTIVOS
KOH
Etanol 95%
Carbn activado
Bencilo
HCl 4M
CANTIDAD
2.5 g
20 mL
2g
MATERIALES
Baln de 100 mL
Manto calefactor
Embudo Bchner
Matraz Kitasato
Esptula
Vidrio reloj
Bureta
Vaso pp. 200 mL (x2)
Varilla de vidrio
Probeta 50 mL
Tabla 13 43
Procedimiento:
En un baln de 50ml coloque 6 ml de etanol, 5 ml de una solucin 30% de KOH en agua y
2 g de bencilo, preocpese de disolver cualquier solido presente agregue una perla de
ebullicin y someta a reflujo suave por 15 min desde la ebullicin, terminado el reflujo
vaci en caliente sobre 100ml de agua destilada, deje reposar 5 min y luego caliente sin
sobrepasar los 50C sobre placa calefactora agregue 1g de carbn activado y agite durante
1 minuto, filtre en caliente sobre papel plegado. Coloque sobre 50g de hielo 20-30ml de la
solucin filtrada y sobre esto agregue cuidadosamente 10ml de HCL 12M, agite con una
varilla, agregue el resto de solucin cuidadosamente. Preocpese de alcanzar un pH de 3,
no ms ni menos. Enfri sobre hielo y agua hasta obtener un montn de cristales filtre al
vaco y lave con agua muy fra, recristalice el cido benclico con la menos cantidad de
agua hirviendo posible, filtre, seque, pese e informe.44
Resultados:
Para el anlisis de resultados se utilizaron los siguientes datos: 45
Masa molar c. benclico:
Masa molar bencilo:
Productos
Ac. Bencilico
228.24 g/mol
210.23 g/mol
Moles
2,51E-3
Masa (g)
0,53
Tabla 14
43
44
45
28
El rendimiento de la reaccin fue calculado con la siguiente ecuacin:

Rendimiento =

100%
El rendimiento para la sntesis de Ac. Benclico: 26,4%

En la siguiente tabla se muestra el punto de fusin obtenido del producto versus el punto de
fusin terico.
Productos
Ac. Bencilico
Punto de fusin teorico (C)

151

150
Tabla 15
El valor del punto de fusin obtenido habla de un alto grado de pureza del compuesto
demostrando que el mtodo en cuanto a pureza es efectivo, en cuanto a rendimiento
podemos observar un una baja considerable de este, producto de un sin numero de
desarreglos en la metodologa de sntesis, adems se pueden identificar errores con efecto
cascada en el rendimiento como lo fue el uso excesivo de cido, lo que resulto en un cristal
que difcilmente resultara recristalizado por una pequea porcin de agua, obligando al
lavado con gran cantidad de agua al momento de filtrar para retirar los protones y llevar a
cabo una recristalisacion decente. Este error nos cost sin duda una parte importante del
producto.
Espectros:
A continuacin se muestran los espectros tericos y obtenidos para el acido bencilico:
12
10
6
PPM
Ilustracin 33: H-RMN terico del cido benclico 46
46
29
Ilustracin 34: H-RMN Obtenido del cido benclico.
(c)
(c)
(c)
(b)
(b)
(b)
OH
(d)
(c)
OH
(c)
(b)
(a)
(c)
Ilustracin 35: distribucin de hidrgenos en el acido carboxlico 47.
El espectro muestra entre 7,2 y 7,4 ppm aprox. un doblete y un triplete solapados producto
de los hidrgenos (b) y (c), el hidrogeno del grupo alcohlico se muestra en 3,5 ppm aprox.
Debido a la cercana con el grupo carboxlico y el oxgeno aledao. El protn perteneciente
al acido, no aparece en el espectro debido a su interaccin con el solvente. El espectro
muestra una molcula con un nivel de pureza alto, apreciado en la coincidencia de los
espectros terico y obtenido.
47
30
Conclusiones:
El Protocolo debe ser ms claro y especifico al momento de cuantificar la cantidad

exacta de cido para inducir la cristalizacin, ya que este paso resulta determinante
al momento de obtener un rendimiento aceptable.
El mtodo de sntesis en cuando a pureza es bueno, a travs de la toma de puntos de

fusin logramos concluir la elevada pureza del producto.
Es muy importante manejar con extremo cuidado las recristalizaciones ya que es en

este momento donde existe una perdida apreciable de producto, reduciendo el
rendimiento.
Sntesis del 9,10-dihidroantreacen-9,10-alfa, beta-succinico (Diels-Alder)

La reaccin de Diels-Alder es una de las reacciones ms importantes en la qumica orgnica
para la formacin de anillos de seis eslabones. La reaccin tiene lugar entre un compuesto
con dos dobles ENLACES conjugados (dieno) y una olefina simple (dienfilo).
Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder documentaron por primera vez la reaccin 1928 por
el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Qumica en 1950 por su trabajo. El
primer ejemplo descrito es la reaccin entre el 1,3-butadieno y el eteno.48 La reaccin
Diels-Alder estudiada en este practico corresponde a la condensacin del antraceno con el
anhdrido maleico, un esquema de la reaccin se muestra a continuacin:
O
O
O
O
O
xilano
reflujo
O
Ilustracin 36: reaccin diels-alder. 49
La sntesis trascurre en un paso, con un mecanismo bastante particular al ser una reaccin
concertada el mecanismo se muestra a continuacin:
Ilustracin 37: mecanismo reaccin diels-alder.
48
49
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alder
31
Reactivos y materiales:
A continuacin se muestra una tabla que muestra los reactivos y materiales utilizados en la
sntesis:
REACTIVOS
Antraceno
Anhdrido maleico
Xileno
CANTIDAD
2g
1.15 g
25 mL
MATERIALES
Baln de 100 mL
Manto calefactor
Matraz Kitasato
Embudo Bchner
Varilla de vidrio
Esptula
Tabla 16 50
Procedimiento:
Agregue 2g de antraceno, 1,15g de anhdrido maleico y 25ml de xileno en un baln de 100
ml, someta a reflujo por 20 min. Luego finalizado el reflujo deje enfriar a temperatura
ambiente hasta la formacin de cristales. Filtre al vaco y lave con muy poco etanol frio,
pese y determine punto de fusin.
Resultados:
Para el clculo de resultados se utiliz la siguiente informacin:51
Masa molar Diels-Alder:
Masa molar antraceno:
Masa molar anhdrido maleico:
276.28 g/mol
178.23 g/mol
98.06 g/mol
La cantidad de producto obtenida se muestra en la siguiente tabla:
Productos
Diels-Alder
Moles
9,70E-3
Masa (g)
2,68
Tabla 17
50
51
32
El rendimiento se calcula con la siguiente ecuacin:

Rendimiento =

100%
El rendimiento para la reaccin Diels-Alder: 86,43%

Al producto Diels-Alder obtenido se le tomo el punto de fusin obtenindose los datos
mostrados en la siguiente tabla:
Productos
Diels-Alder
Punto de fusin terico (C)

262-264

261-262
Tabla 18
El rendimiento de la reaccin es alto 86,43%, con un alto nivel de pureza, sin necesidad de
haber purificado de alguna manera la muestra. Esto es indicador claro de una reaccin
altamente selectiva en cuando a los centros de reaccin. Los reactivos no reaccionan con el
solvente, sino que solo entre ellos, esto debido a las condiciones de reaccin para una
condensacin de este tipo, esto quiere decir que la energa de activacin para la reaccin
con algn anillo aromtico es muy elevada, no alcanzndose y por tanto no observndose
productos de una reaccin de ese tipo. Una fuente de perdida nuevamente es el filtrado, he
ah la importancia de lavar con una solucin de etanol muy frio.
Conclusiones:
Las reacciones de tipo Diels-Alder no ocurren sobre dobles enlaces de anillos

aromticos, debido a la alta energa de activacin necesaria para este proceso.
La reaccin posee un buen rendimiento y una pureza alta relativa, indicada por el
punto de fusin del producto, no posee mayores inconvenientes.
Las reacciones de Diels-Alder son reacciones utilizadas para sintetizar anillos de

seis miembros principalmente, y en este caso para sintetizar anillos complejos.
33
Placas Cromatograficas:
A continuacin se muestran las placas cromatografas de todos los productos:
En la siguiente tabla se muestran los Rf de cada uno de los productos:

Sigla
A
B
C
D
E
F
Producto
Sulfanilamida
Ac. Bencilico
Producto Diels-Alder
Benzoina
Bencilo
Quinoxalina
Rf
0,4375
0,25
0,667
0,0435
0,2826
0,08696
Tabla 19
Discusiones Generales:
La realizacin de los prcticos estuvo enmarcada dentro de un proceso de capitalizacin del
conocimiento acumulado en los cursos de orgnica y tcnicas de laboratorio, tocando
aspectos diversos de la tcnica y la teora de la qumica orgnica.
En general los mtodos aplicados fueron certeros al momento de generar sntesis con
rendimientos relativamente altos, acompaados de compuestos con una pureza relativa
importante, esto habla bien de la utilizacin de tcnicas de purificacin como sublimacin y
recristalizacin. Transversalmente logramos reconocer que un descuido en el filtrado o
recristalizacion de los productos obtenidos nos cuesta una cantidad importante de
rendimiento, siendo esta la principal causa reconocida de los rendimientos obtenidos.
Tambin podemos reconocer la importancia de los mtodos espectroscpicos al momento
de identificar y estimar la pureza de un compuesto, por supuesto es importante recalcar que
cada uno de los mtodos de caracterizacin, identificacin y determinacin de pureza
funcionan como un complemento, ya que al apreciar ms variables es ms certero el
anlisis y la estimacin de la pureza de un compuesto.
34
Conclusiones Generales:
Se debe poner especial ahnco en el cuidado de los aspectos tcnicos del trabajo en
el laboratorio ya que esta es la variable en la cual podemos apreciar una mayor
vinculacin con la baja de los rendimientos obtenidos.
La serie de prcticos recogidos por este informe nos permite trabajar y conocer en
aspectos generales algunas de las grandes reas de trabajo de la sntesis orgnica,
utilizando muchas de sus tcnicas principales y reacciones ms esgrimidas.
La espectroscopia acompaada de mtodos como el punto de funcin,

cromatografa de capa fina y diferentes test especficos resultan fundamentales a la
hora de caracterizar un compuesto.
Bibliografa:
1. WEAST, Robert C., Editor-in-Chief. Handbook of Chemistry and Physics, 65th
Edition. EEUU, CRCPress Inc., 1985.
2. Labb, C.; Guas de laboratorios: Qumica orgnica III; Departamento de Qumica,
Facultad de Ciencias, Universidad de Chile, 2014.
3. Facile synthesis of quinoxaline DERIVATIVES using o-iodoxybenzoic acid (IBX)

at room temperature (06-2190LP) Majid M. Heravi, Khadijeh Bakhtiari, Maryam
H. Tehrani, Negar M. Javadi, and Hossien A. Oskooie ARKIVOC 2006, link:
http://www.arkat-usa.org/get-file/22877
4. BROWN, D. J. Quinoxalines. EEUU, John Wiley and Sons, Inc., 2004.
35

Informe Organica 3 Uchile

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Judul Asli

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Universidad de Chile

Informe de Laboratorio de Orgnica III

Martin Becerra Ruiz

A travs del estudio de los mecanismos de reaccin, contribuir a la metodologa de

Mediante mtodos de identificacin (puntos de fusin, cromatografa de capa fina y

Conocer y aplicar conocimientos de tcnicas de laboratorio con le objetico de llevar

Sntesis de estireno a partir de acetofenona:

En el primer paso se muestra una reduccin de la acetofenona con borohidruro de sodio

b) Deshidratacin con Sulfato acido de Potasio (KHSO4) :

Productos obtenidos durante la sntesis se muestran en la siguiente tabla:

A continuacin se calcula el rendimiento de cada uno de los productos y el rendimiento

Datos tomados del handbook citado en la bibliografia

Rendimiento de 1-feniletanol(crudo): 108%

Ilustracin 4: H-RMN terico del 1-feniletanol 11

Ilustracin 5; H-RMN Obtenido del 1-feniletanol sintetisado

Ilustracin 6: Distribucin de hidrgenos y sus seales en el 1-feniletanol

Ilustracin 7: H-RMN terico del Estireno 12

Ilustracin 8: H-RMN obtenido del Estireno

Ilustracin 9: Distribucin de hidrgenos y sus seales en el estireno

Ilustracin 10: Espectro IR del estireno

En el espectro podemos encontrar una seal caracterstica de un anillo bencnico en

A travs de la sntesis propuesta se logra obtener los productos deseados, con un

Ilustracin 11: Metodologa empleada para la sntesis de Sulfanilamida

Ilustracin 12: Mecanismo de sulfonacion con acido clorosulfonico 15.

b) Reaccin de amonolisis del grupo sulfonilo:

azufre del grupo clorosulfonilo y desplazara al cloro de la molcula, acercndonos a

Ilustracin 13: Reaccin de amonolisis de un grupo clorosulfonilo 17

c) Reaccin de hidrolisis acida del grupo acetamido:

Ilustracin 14: Hidrolisis del grupo acetamido 18

A continuacin se muestra la cantidad de producto de partida y la cantidad de sulfanilamida

El rendimiento se calcula a partir de la siguiente formula:

moles de producto obtenido

Obteniendose para la sntesis de la sulfanilamida un rendimiento total de: 60,63%

Punto de fusin terico(C)

Punto de fusin Obtenido (C)

En la medida de punto de fusin de la muestra se observa un alto grado de pureza, no

Datos tomados del handbook citado en la bibliografa

Ilustracin 15: H-RMN terico de la sulfanilamida 23

Ilustracin 16: H-RMN Obtenido de la Sulfanilamida

Ilustracin 17, distribucin de hidrgenos en la molcula de sulfanilamida

La tabla muestra el desplazamiento de los hidrgenos de la sulfanilamida, el

La sntesis de sulfanilamida, trascurre adecuadamente en 3 logrando obtener un

Sntesis de 2,3-difenilQuinoxalina a partir de benzaldehdo:

Ilustracin 18: mecanismo de sntesis de la 2,3-difenilQuinoxalina desde benzaldehdo.

En la primera etapa observamos una reaccin de condensacin en la cual se forma la

b) Oxidacin del grupo hidroxilo con HNO3:

Ilustracin 20: Oxidacin con HNO3 de un alcohol secundario. 27

Ilustracin 21: Reaccin de formacin de una imina.

moles de producto obtenido

Rendimiento en la sntesis de benzoina: 85%

Datos tomados del handbook citado en la bibliografa

Heravi, Khadijeh Bakhtiari, Maryam H. Tehrani, Negar M. Javadi, and Hossien A.

Ilustracin 22: H-RMN terico Benzoina 34

Ilustracin 23: H-RMN Obtenido de la benzoina

Ilustracin 24: Distribucion de hidrgenos de la benzoina. 35

Ilustracin 25: H-RMN Terico Bencilo 36

Ilustracin 26: H-RMN obtenido Bencilo

Ilustracin 27: distribucin e hidrgenos del bencilo 37

Ilustracin 28: H-RMN terico 1,3-difenilquinoxalina 38

Ilustracin 29: H-RMN Obtenido 2,3-difenilQuinoxalina

Ilustracin 30: distribucin de hidrogenos en 2,3-difenilquinoxalina. 39

Punto de fusin teorico (C)

Punto de fusin obtenido (C)