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Test de Felhing de aldehdos y cetonas.

Preparacin del reactivo de Felhing: Est compuesto por dos


reactivos diferentes:
Felhing 1: Se prepara disolviendo unos 4 gr de sulfato de cobre
en 100 ml de agua.
Felhing 2: Se disuelven en 100 ml de agua 18 gr de tartrato
sdico potsico y 6 gr de hidrxido sdico en lentejas.
Los reactivos Felhing 1 y 2 se mezclan en el momento de usarlos
al 50% aproximadamente. Anota los cambios que observas al
mezclar los dos tipos de reactivos de Felhing:
Al ser un oxidante dbil, no reacciona con las cetonas pero s
con los aldehdos de la siguiente manera:

aldehdo

R - CHO

Reactivo de
Felhing
+ 2 Cu

+2

+ 4 OH

cido

R - COOH + Cu2O + 2
H2O

es decir, el aldehdo se oxida a cido y los iones Cu+2 se


reducen a Cu+1 (xido cuproso Cu2O). Se observa en el
fondo del tubo de ensayo la formacin de un precipitado
rojizo correspondiente a la formacin del xido cuproso, que
no tendr lugar en el caso de que el reactivo sea una
cetona.
El reactivo de Felhing tambin sirve para distinguir distintos
tipos de azcares:
azcares reductores: que se pueden oxidar como la glucosa, que es un
monosacrido de frmula C6H12O6, lo que demuestra la presencia de
grupos aldehdo en su estructura (CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
aunque normalmente es cclica).

azcares no reductores: que no se pueden oxidar como la sacarosa (el


azcar que usamos normalmente), que es un disacrido de frmula
C12H22O11, formado por glucosa y fructosa, que no tiene ningn grupo
aldehdo en su estructura.

REACCIN DE FELHING
El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solucin de
sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una sal orgnica llamada tartrato de sodio
y potasio (sal de Seignette).
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso
por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el tartrato. Agregando un
aldehdo y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de
xido cuproso (Cu2O).
La reaccin, en forma simplificada, puede representarse as:
SE OXIDA
+1 +3
R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O
H O+2 +1
SE REDUCE
Las cetonas no dan esta reaccin.
Los aldehdos pueden reconocerse tambin por medio de la reaccin de Schiff. La fucsina es
un colorante rojo que puede ser decolorado por el dixido de azufre. Si en estas condiciones
se la pone en contacto con un aldehdo, reaparece el color rojo- violceo. Las cetonas no dan
esta reaccin, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos.
Son ensayos analticos especficos de aldehdos, basados en su fcil oxidacin a cidos
carboxlicos.
Ensayo de Fehling
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el in cprico en medio bsico, la precipitacin de
oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo.

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