InstitutoPolitcnicoNacional

EscuelaSuperiordeingenieraQumicae
IndustriasExtractivas

LaboratoriodeQumicaOrgnica
GruposFuncionales

Prctica#9
ObtencindelBenzoatodeetiloporesterificacindelcido
benzoico
Profra.LourdesRuizCenteno
Equipo:6
Grupo.2IM45
Integrantes:

 Objetivos
1. Obtenerelbenzoatodeetilo(sterfeniletlico)pormediodela
esterificacindelcidobenzoico.
2. Aplicaruncidoinorgnicocomocatalizadorenelprocesode
esterificacin.
3. Analizareinterpretarlasetapasdelareaccineneldesarrollodela
prctica
4. Identificarmediantepruebasespecficaselproductoobtenido.

Introduccin Terica
STERES

Losesteressoncompuestosderivadosdeloscidoscarboxilicosquese
encuentranenlanaturaleza,losdebajopesomolecular,sonlquidosdeolor
agradableyconstituyenlaesenciaenlasfloresyenlosfrutos,aloscuales
danolorycolorcaracterstico.Losdealtopesomolecularformanpartedelos
glicridosenlosvegetalesanimales.
Estoscompuestostienenaplicacinenlaindustriaseesenciasyperfumes,en
laalimenticia,enladelosplsticos,encintarascomosolventes,enla
industriajabonera,yenlafarmacutica.Comoejemplodesusntesisnivel
laboratorio,sehapreparadolasolucindebenzoatodeetilomediantela
esterificacindelcidobenzoicoyalcoholetlicoenpresenciadecido
sulfricocomocatalizador.
LosEsteres soncompuestosqueseformanporlaunindecidosconalcoholes,
generandoaguacomosubproducto.
Nomenclatura
Senombrancomosifueraunasal,conlaterminacinato luegodelnombredel
cidoseguidoporelnombredelradicalalcohlicoconelquereaccionadicho
cido.
Lossteressepuedenclasificarendostipos:
steresinorgnicos:Sonlosquederivandeunalcoholydeuncidoinorgnico.
Porejemplo:

steresorgnicos:Sonlosquetienenunalcoholyuncidoorgnico.Como
ejemplobastavereletanoatodepropiloexpuestoarriba.
Otrocriteriooformadeclasificarlosessegneltipodecidoorgnicoquese
usoensuformacin.Esdecir,sisetratadeuncidoalifticooaromtico.
Aromticossonlosderivadosdelosanillosbencnicoscomosehaexplicado

anteriormente.Paralosalifticoshacemosalusinnuevamentealetanoatode
propiloanteriormenteexpuesto.
Alprocesodeformacindeunsterapartirdeuncidoyunalcoholselo
denominaesterificacin.Peroalprocesoinverso,osea,alahidrlisisdel
sterpararegenerarnuevamenteelcidoyelalcoholselonombra
saponificacin.Estetrminocomoveremosestambinusadoparaexplicarla
obtencindejabonesapartirdelasgrasas.

Propiedadesfsicas:
Losquesondebajopesomolecularsonlquidosvoltilesdeoloragradable.Son
lasresponsablesdelosoloresdeciertasfrutas.
Lossteressuperioressonslidoscristalinos,inodoros.Solublesensolventes
orgnicoseinsolublesenagua.Sonmenosdensosqueelagua.
mtodosdeobtencin
Condensacindecidosconalcoholes:esterificacindeFischer
LaesterificacindeFischerconviertedemanemdirectaaloscidoscarboxlicos
yalos
alcoholesen
steres
pormediode
una
sustitucin
nucleofli
casobreel
grupo
acilo
catalizada
porcido.La
reaccinnetareemplazaalgrupoOHdelcidoporelgrupo0Rdelalcohol.

Esterificacinusandodiazometano

Loscidoscarboxlicosseconviertenasussteresdemetilotanslo
adicionando
una
diso
lucind
ediazometanoen
ter.El
nicosubproduc
tosecun
darioeselgasni
trgeno
,ycualquier
exceso
dediaz.ometano
tambinseevapom.Lapurificacindelsterporlogeneralinvolucmslola
evapomcindeldisolvente.Losrendimientossoncasicuantitativosenlamayora
deloscasos.

Los cloruros de cido reaccionan con alcoholes para formar steres a

travs de una sustitu- cin
nucleofflicasobreelgrupoacilo,pormediodelmecanismodeadicineliminacinexplica- do en la pgina anterior. El ataque mediante el
alcohol al grupo carbonilo electroflico produce un intermediario
tetradrico. La prdida del cloruro y la desprotonacin forma el ster.

Estareaccinproporcionaunmtodoeficientededospasosparaconvertirun
cidocarboxlicoaunster.Elcidoseconviertealclorurodecido,elcual
reaccionaconunalcoholparaformarelster.Confrecuenciaseadiciona
piridinauotraSbasesparaneutralizarelHCIgenerado.Deotramanera,los
alcoholes(especialmentelosalcoholesterciarios)sepodrandeshidrataren
condicionesmuycidas.

 Reaccin Global

Mecanismo de Reaccin

 Clculos Estequiomtricos
Matriz
flujograma
Observaciones
Durante la reaccin se tenia que tener demasiado cuidado sobre la
temperatura y sobre como cambiaba la reaccin as como ver que el
producto no se quemara para poder tener un buen rendimiento.
Concusiones
Mediante la practica podemos ver y conocer el mecanismo para la
obtencin de un ster mediante un acido carboxilico y un alcohol.
La esterificacion es un mtodo que se hace con la reaccin de un alcohol
con el acido carboxilico del correspondiente ster son reacciones muy
sencillas

Los esteres son compuestos que son de alta utilidad a nivel industrial y
su ves se encuentra en muchas de bascosas que utilizamos son de suma
importancia .