Cuaderno de apuntes
Agosto de 2015.
I.Q. Luis Morones Hernndez
I.Q.L.M.H.
Contenido.
Unidad de trabajo 1
1.1
1.2
1.3
Unidad de trabajo 2
Compuestos Orgnicos con otros elementos.
Grupos Funcionales y funciones orgnicas.
2.1 Funciones Orgnicas.
2.1.1
Derivados Halogenados (Haluros).
2.1.2
Alcoholes y Fenoles.
2.1.3
teres.
2.1.4
Tioles y Sulfuros.
2.1.5
Aminas.
2.1.6
Aldehdos.
2.1.7
Cetonas.
2.1.8
cidos Carboxlicos.
2.1.9
Halogenuros de cido.
2.1.10
steres.
2.1.11
Amidas.
2.1.12
Anhdridos.
2.1.13
Nitrilos.
2.1.14
Aplicaciones de compuestos orgnicos con Grupos Funcionales.
2.2 Isomera de los Compuestos del Carbono y aplicaciones.
2.2.1
Isomera de Posicin.
2.2.2
Isomera Geomtrica.
2.2.3.
Isomera ptica.
2.2.4
Aplicaciones.
Unidad de trabajo 3
inorgnicos.
Estructura
Nomenclatura
de
compuestos
Nobles.
Unidad de trabajo 1
1.1
1820s
1830s
1830s-1840s
1840s-1850s
1850s
1860s
1870s
1880s
1930s-1940s
1950s
Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar
cadenas.
1.2
Hibridacin:
Sp tetradrica.- La configuracin electrnica del carbono en el estado basal es:
3
estado basal
estado excitado
carbono se unen por la superposicin de dos orbitales hbridos sp3, mediante una
unin sigma a una distancia de 1,54 , es la hibridacin de los alcanos.
Sp2 o trigonal. La explicacin de que exista un doble enlace entre dos tomos de
carbono, se parte del estado basal y se promueve un electrn del orbital 2s al
orbital 2pz que se encuentra vaco:
orbital puro
El eteno
estado basal
estado excitado
orbitales puros
1.3
Normales
Saturados
H
i
d
r
o
c
a
r
b
u
r
o
s
Alcanos
Arborescentes
Acclicos
Normales
Alquenos
Insaturados
Arborescentes
Normales
Alquinos
Arborescentes
Normales
Saturados
Ciclanos
Arboresc.
Cicloalquenos
Aliclcos
Insaturados
Cicloalquinos
Aromticos El Benceno
Nombre Frmula
Metano
CH4
Etano
C2H6
Propano
C3H8
n-Butano
C4H10
5 n-Pentano
C5H12
6 n-Hexano
C6H14
7 n-Heptano
C7H16
n-Octano
C8H18
9 n-Nonano
C9H20
10 n-Decano
C 10H22
Modelo
11 n-Undecano C 11H24
12 n-Dodecano C 12H26
Alcanos arborescentes
Ismeros.
Son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente
arreglo de sus tomos. Conforma aumenta el nmero de tomos de carbono,
aumenta el nmero de arreglos posibles, inician a partir de la frmula C4H10 y
tiene dos arreglos posibles:
CH3
CH 3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3
CH3 - CH - CH3
|
CH3
CH3
CH3
Para C5H12 hay tres arreglos posibles, para C6H14 hay cinco posibilidades,
nueve para C7H16 y 75 para C10H22. Por lo que, se utiliza el prefijo iso para indicar
que un grupo CH3- se encuentra en un segundo carbono de la cadena principal, y
neo cuando hay dos grupos CH3- en un segundo carbono de una cadena
principal.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
n-Butano
CH3 - CH - CH3
|
CH3
Isobutano
CH 3
|
CH3 - C - CH 3
|
CH 3
Neopentano
Cuando son tantos los arreglos posibles de tantos ismeros de una frmula
molecular, la IUPAC opta por ofrecer una serie de reglas para nombrar cualquier
alcano arborescente, a continuacin se mencionan las ramificaciones o grupos
alquilo necesarios para ste efecto, son al menos los ms importantes:
Nmero de
Frmula semidesarrollada Nomenclatura sistemtica
tomos de C
1
CH3Metil metilo
2
3
CH3CH2-
Etil
CH3CH2CH2-
Propil
(CH3) 2CH-
CH3-CH
CH3
Isopropil
CH3CH2CH2CH2-
n-butil
CH3CHCH2CH3
|
Sec-butil
CH3CHCH2|
CH3
IsobutIl
CH3
|
CH3-C|
CH3
Ter-butil
10
11
Nomenclatura
IUPAC
Isobutano
Usos ms comunes
Neohexano
Isohexano
Neo-octano
4-etil-octano
6-etil-3,3-dimetilnonano
Propiedades.
En los ismeros existen pequeas diferencias en los puntos de ebullicin,
mientras ms ramificado, la molcula tiende a la forma esfrica, disminuyendo sus
superficie de contacto y volvindose ms dbiles las fuerzas intermoleculares.
Sus principales reacciones son:
1) Combustin
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O + E.calorfica
Ejercicio. Balancea la siguiente ecuacin de combustin de un alcano:
CH3 - CH3 + O2 CO2 + H2O + E.calorfica
2) Pirlisis o cracking
R-H + 700 C H2 + alcanos menores + alquenos
Ejercicio. En qu consiste el cracking cataltico?
CH4
3) Halogenacin
R-H + X2 250 a 400 C o luz R-X + HX
Ejercicio. Completa la siguiente ecuacin:
+ Cl2
4) Nitracin
R-H + HNO3 + 420 C R-NO2 + H2O
Ejercicio. Completa la siguiente ecuacin:
+ 420 C CH3-NO2 + H2O
12
Nomenclatura:
Se nombran de la misma forma que los alcanos, con la nica diferencia de
que cambia la terminacin de ano a eno. Los cuatro primeros trminos de la
serie cuentan adems con un nombre trivial:
No. de tomos
de carbono
1
2
3
4
5
Alcano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
Nombre
Alqueno
Metano
Etano
Propano
n-butano
-CH2=CH2
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
n-pentano CH2=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3
Nombre
-eteno
propeno
1-buteno
2-buteno
1-penteno
2-penteno
Nombre trivial
-Etileno
Propileno
1-butileno
2-butileno
1-amileno
2-amileno
Nomenclatura
IUPAC
1-penteno
Usos ms comunes
1-buteno
2-penteno
3-deceno
Alquenos arborescentes
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contengan el
doble enlace
13
CH3
|
CH3- C CH = CH- CH CH2-CH3
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo el doble enlace.
CH3
|
CH3- C CH = CH- CH CH2-CH3
3 | 4
5 6|
2 CH2
7 CH2
|
|
1 CH3
8 CH2
|
9 CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
METIL
|
CH3- C CH = CH- CH CH2-CH3
ETIL
3 | 4
5 6|
2 CH2
7 CH2
|
|
1 CH3
8 CH2
|
9 CH3
Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo
numrico si son ms de un grupo iguales. Despus se da el nombre a la cadena
principal con la terminacin eno indicando la posicin del doble enlace.
6-etil-3,3-dimetil-4-noneno
Ejercicio. Escribe las frmulas de los siguientes compuestos usando
frmulas semi-desarrolladas y mtodo de lneas:
. . . . .Frmula. . . . . .
Qumica
Nomenclatura
IUPAC
3-etil-4-metil-2-hepteno
6-etil-7-metil-4-propil-2-noneno
2-metil-1-buteno
14
4-metil-2-hexeno
3,4,6-trimetil-3-octeno
2-etil-1-penteno
Propiedades.
Presentan isomera de cadena, de posicin y geomtrica
Isomera de cadena
Al igual que en los alcanos, tienen arreglos variados.
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
1-Penteno
|
CH3
2-metil-1-buteno
Isomera de posicin
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
1-Penteno
a
C
b
C
b
CIS
CH3 - CH = CH - CH3
2-Buteno
H
CH3
|
|
C = C
|
|
CH3 H
Trans-2-Buteno
a
TRANS
CH3 - CH = CH - CH3
2-Buteno
H
CH3
|
|
C = C
|
|
H
CH3
Cis-2-Buteno
15
Nomenclatura:
Para nombrar stos compuestos se utilizan los mismos nombres que de los
alcanos, cambiando la terminacin ano por ino.
No. de tomos
Alcano Nombre
de carbono
1
CH 4
Metano
Alquino
Nombre
Nombre trivial
--
--
--
etino
Acetileno
CH CH
C2H6
Etano
C3H8
Propano
CH C-CH3
propino
Metilacetileno
C4H10
n-butano
CH C -CH 2-CH3
1-butino
Etilacetileno
2-butino
dimetilacetileno
CH3-C C-CH3
5
C5H12
n-pentano
1-pentino propilacetileno
2-pentino Etil-metilacetileno
Nomenclatura
IUPAC
1-pentino
Acetileno
1-butino
3-hexino
4-decino
16
Alquinos arborescentes
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contengan el
triple enlace
CH3
|
CH3- C C C - CH CH2-CH3
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo el triple enlace.
CH3
|
CH3- C C C - CH CH2-CH3
3| 4
5 6|
2 CH2
7CH2
|
|
1 CH3
8CH2
|
9CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
|
METIL
CH3- C C C 3|
4
5
2 CH2
|
1 CH3
CH CH2-CH3
| 6
CH2 7
|
CH2 8
|
CH3 9
ETIL
17
Nomenclatura
IUPAC
4-metil-2-pentino
2,3,6-trimetil-4-octino
4,6-dietil-5,8,8-trimetil-2-decino
9-sec-butil-4-terbutil-8.11-dietil-2,12dimetil-5-tetradecino
Propiedades.
Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades fsicas son
muy semejantes a las de los alquenos. Insolubles en agua, muy solubles en
solventes orgnicos de baja polaridad, como benceno, ter, cloroformo, alcano
lquidos, etc. Son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan
al aumentar el nmero de tomos de carbono. A temperatura ambiente, los tres
primeros son gases, del cuarto al dcimo quinto son lquidos y del dcimo sexto en
adelante son slidos.
a) Reacciones de adicin:
Y
Z
|
|
- C C - + YZ - C = C - + YZ - C - C - YZ + - C - C |
|
|
|
Y
Z
Y
Z
Ejercicio. Completa la siguiente reaccin de adicin de hidrgeno:
CH CH + H2
|
|
-CC|
|
- C C - H + :Z- - C = C:- + HZ
18
O
O
||
||
- C C - + O3 - C - C - + H2O - C + C |
|
|
|
O - O
OH HO
1.3.2
Ciclopropano
Ciclobutano
CicloPentano
Ciclohexano
Ejercicios.
Escribe la frmula correcta en los compuestos de la tabla siguiente
Frmula qumica
Nomenclatura IUPAC
Cicloheptano
Ciclooctano
Ciclodecano
Propiedades.
Las cicloparafinas tienen propiedades fsicas semejantes a los alcanos, sin
embargo, tienen un punto de ebullicin y una densidad mayor que la del alcano
con igual nmero de carbonos.
Tienen las mismas reacciones de sustitucin que los alcanos.
19
CicloPente
no
Ciclopropeno
Propiedades.
Las temperaturas de fusin son menores a las de los cicloalcanos con igual
nmero de tomos de carbono. Su uso se da en procesos de maduracin de frutas
(etlieno), como polmeros en medicina y odontologa (materiales de relleno en
piezas dentales).
Ejercicios.
Frmula qumica
Nomenclatura IUPAC
Ciclohepteno
Cicloocteno
20
Nomenclatura.
La cadena principal debe contener el triple enlace, la terminacin ano del alcano
ser sustituda por ino. La posicin del triple enlace se indica con el menor locante
posible.
Ciclobutino
Ciclohexino
Ejercicios.
Escribe la frmula de los compuestos que se encuentran en la tabla siguiente:
Frmula qumica
Nomenclatura IUPAC
Cicloheptino
Ciclooctino
Frmula qumica
Nomenclatura IUPAC
NO2
CH2-CH3
_
21
CH3
Br
Nomenclatura:
Si los compuestos derivados del benceno son multisustitudos, se tiene que
tomar en cuenta las posiciones siguientes del benceno:
Ortho
Meta
para
Tomando en cuenta que la posicin para es la que queda en la parte inferior
del anillo.
Frmula Qumica
Nomenclatura IUPAC
o-clorobenceno
m-metilbenceno
p-nitrobenceno
22
Propiedades.
El benceno y sus derivados que contienen diez o doce tomos de carbono
son generalmente lquidos, si tienen mas de doce carbonos son slidos.
Asimismo, los que tienen varios anillos bencnicos son slidos, como el naftaleno
y el antraceno:
1.3.4
Aplicaciones de hidrocarburos.
Los hidrocarburos son los productos derivados del petrleo, al calentar el petrleo
se obtienen diferentes productos, primeros lo ms pesados como el "chapopote" o
"asfalto" que sirve para pavimentar las calles, luego se obtiene combustleo que
se utiliza como combustible barato para ciertas calderas o quemadores de gran
capacidad, sigues calentando y se obtienen las naftas como del Diesel, gasolina y
turbosina que como bien sabes se utlizan como combustibles para motores de
combustin interna, tambin se obtienen alcoholes para uso mdico o industrial,
oleofinas de las que incluso se pueden hacer alimentos (has visto una mantequilla
que se llama "I cannot believe this is not butter"? bueno esa es una mantequilla
sinttica), tambin salen del petrleo compuestos para hacer plsticos como el
polietileno de las bolsas del supermercado, el Nylon para hacer ropas, el PET en
que se envasan los refrescos, el polipropileno que sirve para hacer envases, el
ABS con el que se hacen las tapas de los telfonos y computadoras, etc.
Hidrocarburos Aromticos Policclicos (HAPs)
23
Unidad de trabajo 2
Compuestos Orgnicos
Grupos Funcionales y funciones orgnicas.
con
otros
elementos.
2.1.1
Derivados Halogenados (Haluros).
Son compuestos derivados de los hidrocarburos en los que uno o ms tomos
de hidrgeno son sustituidos por uno o ms halgenos. Generalmente se usa la
notacin R-X para representar a los halogenuros de alquilo, donde R representa a
un grupo alquilo y X a un Halgeno.
Nomenclatura.
En la nomenclatura sistemtica se siguen las mismas reglas de la IUPAC,
mencionadas para los alcanos, donde el halgeno se considera un grupo
sustituyente.
CH3 - Cl
CloroMetano
Cloruro de metilo
CH Cl3
TricloroMetano
Cloroformo
CH2 CH CH2
|
|
|
Cl
Br Cl
1,3-dicloro-2BromoPropano
Ejercicios.
Escribe las formulas correspondientes de los halogenuros de alquilo que se
nombran a continuacin:
Frmula qumica
Nomenclatura
IUPAC
BromoMetano
1,2-diBromoEtano
2-metil-2-Clorobutano
2-fenil-1-bromoetano
1,2,3-triCloroPropano
24
2.1.2
Alcoholes y Fenoles.
Alcoholes
Son compuestos de frmula general R OH, donde R es un grupo alquilo y OH
es un grupo oxhidrilo que determina las caractersticas especiales de la familia. Se
pueden considerar como derivados del agua, por la sustitucin de un tomo de
hidrgeno. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del
carbono al que se inserta el grupo funcional.
R
R - CH - R
|
R - CH2 - OH
|
R - C - R
Alcohol primario
OH
|
Alcohol secundario
OH
Alcohol terciario
Nomenclatura:
A la cadena normal de un alcano con igual nmero de tomos de carbono
se le sustituye la terminacin ano por anol.
No. de tomos
de carbono
1
2
3
Alcano
Nombre
Alcohol
CH3-OH
CH3CH2-OH
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
|
OH
CH3CH2CH2CH2OH
Nombre IUPAQ
CH4
C2H6
C3H8
Metano
Etano
Propano
C4H10
n-butano
C5H12
CH3CHCH2CH3
2-Butanol
|
OH
n-pentano CH3CH2CH2CH2CH2OH n-Pentanol
CH3CHCH2CH2CH3
|
OH
CH3CH2CHCH2CH3
|
OH
Nombre trivial
Metanol
Etanol
propanol
isopropanol
Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol proplico
Alcohol isoproplico
n-Butanol
Alcohol
n-butlico
Alcohol
2-Butlico
2-Pentanol
3-Pentanol
Alcohol
n-pentlico
Alcohol
2-pentlico
Alcohol
3-Pentlico
Alcoholes arborescentes
Se siguen las mismas reglas que para los alcanos, a excepcin de que se
numera la cadena a partir del extremo ms prximo al grupo funcional.
Frmula qumica
Nomenclatura
IUPAC
Nomenclatura
trivial
2-metil-2-butanol
2-fenil-1-etanol
1,2,3-propanotriol
CH 3(CH2)7CH2OH
25
CH 3(CH2)6CH2OH
CH 3(CH2)2CH2OH
Propiedades.
La densidad el punto de ebullicin y el punto de fusin, aumentan, al
aumentar tambin el nmero de tomos de carbono. Los tres primeros trminos de
la serie son solubles en agua y la solubilidad disminuye gradualmente con el
aumento de los carbonos.
Fenoles
-OH
Nomenclatura:
Para nombrarlos se toman como derivados del miembro ms sencillo de la
familia, el fenol:el grupo oxhidrilo se encuentra en la parte superior del anillo
aromtico y, por lo tanto, tendremos que tomar en cuenta las posiciones en el
anillo como se realiz ya en los derivados del benceno en puntos anteriores.
Frmula qumica
OH
Nomenclatura IUPAC
NO2
OH
CH2CH3
OH
CH3
Propiedades.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. El
fenol es parcialmente soluble en el agua, el 9%. Los dems son prcticamente
insolubles en el agua.
26
2.1.3
teres.
Nomenclatura:
Se nombran indicando los grupos hidrocarbonados que se encuentran
unidos al oxgeno, precedidos de la palabra ter.
Frmula Qumica
Nomenclatura IUPAC
ter dimetilico
CH3(CH2)6OCH3
CH3(CH2)2OCH2CH3
CH3CHOCH2CH3
Propiedades.
Aunque los teres son compuestos dbilmente polares, sus puntos de
ebullicin son muy similares a los de los alcanos semejantes y mucho menores
que los de sus ismeros funcionales, los alcoholes, debido a que no se forman
puentes de hidrgeno entre sus molculas. Su solubilidad es semejante a los
alcoholes de igual peso molecular.
Son relativamente inertes, no reaccionan con los metales alcalinos ni con las
bases fuertes, por ello, se usan frecuentemente como disolventes.
27
2.1.4
Tioles y Sulfuros.
CH3
|
CH3 CH SH
IsopropanoTiol
CH3 CH S CH3
|
CH3
Isopropil-MetilSulfuro
Ejercicios.
Formula Qumica
Nomenclatura IUPAC
TerbutanoTiol
SecButil-IsopropilSulfuro
2,2-dimetil-EtanoTiol
DimetilSulfuro
28
2.1.5 Aminas.
Son compuestos que se consideran derivados del amoniaco (NH3), formadas
por la sustitucin de uno, dos o los tres tomos de hidrgeno, de forma tal que, se
clasifican en aminas primarias, secundarias, o terciarias respectivamente.
Nomenclatura:
Su nombre se da ordenando alfabticamente a los grupos sustituyentes que
se encuentran unidos al tomo de nitrgeno y se le agrega el sufijo amina.
Frmula Qumica
Nomenclatura IUPAC
Metilamina
Dimetilamina
Etil-metilamina
etil-fenil-metilamina
Trifenilamina
CH3-N-(CH2)6CH3
|
CH3CHCH3
N (CH3)3
CH3CH2-N-CH2CH3
|
CH2CH3
Propiedades.
Son compuestos polares con puntos de ebullicin ms altos que los
alcanos, en el caso de las aminas primarias y secundarias, pero menores a los de
los alcoholes, las que contienen solo un grupo metilo o etilo tienen un olor muy
parecido al del amoniaco.
Sus principales reacciones son las de produccin de sales, alquilacin,
sustitucin en el anillo aromtico y con el cido nitroso para identificacin
29
2.1.6
Aldehdos.
Alcano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Frmula qumica
Nombre
Aldehdo
Nombre
IUPAQ
Metano
H-CHO
Metanal
Etano
CH3-CHO
Etanal
Propano CH3CH2CHO
Propanal
n-Butano CH3CH2CH2CHO n-Butanal
Nomenclatura IUPAC
Nombre
Trivial
Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
butiraldehdo
Usos ms Comunes
n-pemtanal
n-heptanal
CH3(CH2)2CHO
CH3(CH2)3CHO
CH3(CH2)5CHO
CH3CHO
Aldehdos arborescentes
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga al
grupo carbonilo.
CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CHO
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo un grupo carbonilo.
30
CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CHO
6| 5
4 3|
2 1
7CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
Metil
|
g
b
a
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CHO
6 | 5
4 3|
2
1
7 CH2
CH2
Propil
8CH3
CH2
|
CH3
Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo
numrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena con la
terminacin anal.
6,6-dimetil-3-propiloctanal
6,6-dimetil-b-propiloctanal
Frmula Qumica
Nomenclatura IUPAC
Usos ms comunes
3-metilbutanal
2,2-dimetilpentanal
a-metilbutiraldehdo
Propiedades.
Los cuatro primeros miembros son solubles en agua. Los compuestos de
ms de siete carbonos son insolubles en agua.
Su densidad es menor a la del agua. Los puntos de ebullicin son superiores a los
de los hidrocarburos de pedo molecular similar.
31
2.1.7
Cetonas.
Alcanos
Nombre
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Metano
-Etano
-Propano
CH3COCH3
n-Butano CH3COCH2CH3
Frmula Qumica
Cetona
Nombre
Nombre
trivial
----2-propanona Dimetilcetona
2-butanona Etil-metilcetona
Nomenclatura IUPAC
Usos ms comunes
2-propanona
2-butanona
CH3(CH2)2COCH3
CH3CH2COCH2CH3
Nomenclatura.
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga al
grupo carbonilo.
CH3
O
|
CH3- C CH2-CH2- C
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo un grupo carbonilo.
32
CH3
O
|
CH3- C CH2-CH2- C
|7 6 5 4|
8 CH2
3 CH2
|
|
9 CH3
2 CH2
|
1 CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
metil O
|
CH3- C CH2-CH2- C
|76 5 4 |
8 CH2
3 CH2
|
|
9 CH3
2 CH2
|
1 CH3
Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo
numrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena indicando
el tomo de carbono que corresponde al grupo funcional con la terminacin
anona.
7,7-dimetil-4-Nonanona
Propiedades.
Similares a la de los aldehdos por tener un grupo funcional idntico.
33
2.1.8
cidos Carboxlicos.
Alcano
Nombre
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
Metano
Etano
Propano
n-butano
n-pentano
cido
carboxlico
H-COOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2COOH
Frmula Qumica
Nomenclatura IUPAC
Nombre
IUPAQ
cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
Nombre
Trivial
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico
Usos ms comunes
cido hexanoico
cido octanoico
CH3(CH2)3COOH
CH3COOH
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)2COOH
34
CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-COOH
6 | 5
4
|3
2 1
7 CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
Metil
|
g
b
a
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-COOH
6| 5
4
|3
2
1
7 CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3
Propil
Usos ms comunes
Nomenclatura IUPAC
cido-a-metilvalrico
cido-b,g-dibromobutrico
cido-b-fenilpropinico
Propiedades.
Los cuatro primeros miembros de stos compuestos son miscibles en agua, la
solubilidad disminuye rpidamente despus de los mencionados, es decir, son
insolubles. Son compuestos polares, por lo que sus puntos de ebullicin son
mucho mayores que sus anlogos alcanos y mayores que los alcoholes.
35
2.1.8.1
Halogenuros de cido (Haluros de acilo).
Son hidrocarburos de formula general R CO X, como se observa es un
derivado de un cido orgnico en el cual se sustituye al grupo oxhidrilo por un
halgeno. Si el cido es un carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional
- COX, en ellos el tomo de carbono est unido a un radical o solo a un tomo de
hidrgeno, asimismo a un tomo de oxgeno mediante un enlace doble y a un
halgeno mediante un enlace simple de tipo sigma (s). Al resto procede de la
sustitucin del grupo oxhidrilo se le nombra acilo.
Nomenclatura.
Se nombra en primer lugar al in proveniente del halgeno, la preposicin de y el
nombre del alcano con el sufijo ilo.
Ejemplos.
O
CH3 - C - Cl
Cloruro de Etanoilo
CH3 CH2 CH - C - Cl
|
CH3
CH3 CH2 - C - Br
Bromuro de Propanoilo
Ejercicios.
Formula qumica
Nomenclatura IUPAC
Cloruro de Benzoilo
Bromuro de 3-MetilPentanoilo
Cloruro de 4-fenilButanoilo
Bromuro de 2,2-dimetilButanoilo
36
2.1.8.2
steres.
Nomenclatura IUPAC
Usos ms Comunes
Etanoato de metilo
Butanoato de n-propilo
Hexanoato de metilo
CH3COOCH2CH3
CH3CH2COOCH2CH3
CH3(CH2)7COO(CH2)2CH3
Propiedades.
Se emplean en la preparacin de esencias y perfumes, en la fabricacin de
jabones, grasa para zapatos, velas, ceras para automviles, pulidores, matrices
para discos musicales, margarinas, etc.
Esteres ms comunes:
Ester
Isovaleriato de amilo
Uso ms comn
Frmula semidesarrollada
Esencia
Manzana
Butirato de amilo
Chabacano
Acetato de amilo
Pltano
Acetato de octilo
Naranja
Acetato de isoamilo
Pera
Butirato de etilo
Pia
Formiato de etilo
Ron
Nonilato de etilo
Rosa
Acetato de bencilo
Jazmn
Enantilato de etilo
cognac
37
2.1.8.3
Amidas.
Alcano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
Nombre
Metano
Etano
Propano
n-butano
n-pentano
Amida
H-CONH2
CH3CONH2
CH3CH2CONH2
CH3CH2CH2CONH2
CH3CH2CH2CH2CONH2
Nombre
IUPAQ
Metanamida
Etanamida
Propanamida
Butanamida
pentanamida
Nombre
Trivial
-Acetamida
Propionamida
Butiramida
valeramida
Amidas arborescentes:
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga al
grupo amida.
CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CONH2
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo un grupo Amida.
CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CONH2
6 | 5
4 3|
2 1
7 CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3
38
CH3
metil
|
g
b
a
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CONH2
6 | 5
4
3|
2
1
7 CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3
propil
Nomenclatura IUPAC
Usos ms comunes
Metanamida
Pentanamida
Propanamida
CH3CH2CONH2
CH3CH2CH2CONH2
CH3(CH2)7CONH2
HCONH2
39
2.1.8.4
Anhdridos.
Se pueden considerar como derivados del agua, por sustitucin de sus dos
tomos de hidrgeno por acilos (si los grupos acilo son iguales se tiene un
anhdrido simple y si son diferentes, el anhdrido es mixto).
Nomenclatura.
Para nombrarlos se sustituye la palabra cido correspondiente por anhdrido:
CH3 C = O
CH3 (CH2)2 - C = O
CH3 (CH2)12 - C = O
CH3 C = O
Anhdrido Etanoico
Anhdrido Actico
O
O
CH3 C O C CH3
Formula Quimica
CH3 (CH2)2 - C = O
Anhdrido Butanoico
Anhdrido Butrico
CH3 (CH2)12 - C = O
O
O
O
O
Nomenclatura IUPAC
Anhdrido Tetradecanoico
Anhdrido Mirstico
Usos
Anhdrido isopropanoico
Anhdrido propanoico
Anhdrido benzoic
40
2.1.8.5
Nitrilos.
CH3 CH - C N
|
CH3
2-MetilPropanoNitrilo
41
2.1.8.6
Aplicaciones de compuestos orgnicos con Grupos
Funcionales.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
2,2-dimetilhexano
4-etil-3,3-dimetildecano
2,3-dimetil-1,3-butadieno
2-hexeno
4-etil-6-metil-2-hepteno
1,3,5-hexatriino
3-hepten-1,6-diino
propino
3-penten-1-ino
3-metil-4-propil-1,5-heptadieno
1-metil-ciclobuteno
ciclohexeno
2-metil-1,3-ciclopentadieno
propano
ciclohexano
1,3,5-ciclooctatrieno
1-etil-2-metilbenceno
p-dipropilbenceno
metilbenceno(tolueno)
m-dietilbenceno
o-dimetilbenceno
cloroetano
2,3-dibromobutano
2-cloropropano
etano
4-yodo-1-penteno
triclorometano(cloroformo)
m-diclorobenceno
1,2,4-triclorobenceno
cido 2-hidroxi-propanoico
1,2-butanodiol
3-buten-1-ol
propanotriol(glicerina)
4-hexen-1-in-3-ol
p-difenol
etanol
metoxietano
etilpropileter
propanal
2-pentanona
metilpropilcetona
1,4-heptadien-3-ona
cido metanico(frmico)
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
2,2,3,3-tetrametilpentano
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
cido etanoico(actico)
cido 2-butenoico
cido etanodioico
cido2-metil-3-pentenoico
acetato de sodio
metanoato de plata
etanoato de etilo
propanoato de metilo
3-butenoato de etilo
cido 2-hidroxipropanoico
metilamina
trimetilamina
etilpropilamina
2-amino-3-metil-pentano
2-aminoetanol
acetamida
propanamida
etanodiamida
3-pentenamida
cido cianhdrico
etanonitrilo
cianuro de butilo
3-pentennitrilo
2-metilpropanonitrilo
metanonitrilo
propanonitrilo
cianuro de etilo
3-etil-1,2-bencenodiol
cido3-metil-2-propil-4-hidroxibutanoico
3,5-hexadien-1-ol
2-metil-2,3-hexanodiol
fenol
metanol
dimetileter
etoxipropano
etanal
2,3-dihidroxipropanal
4-penten-2-ona
dietilcetona
3,5-dihidroxi-2-pentanona
42
1. CH3-CH2-CH2-CH2Cl
2. CH2Br-CH2Br
3. CH2=CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
4. CH3-CO-CH2-CO-CH3
5.
CH3
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH-CH-C-CH3
CH2-CH3
CH3
CH3
6. CH3
C=C=C=C=C
CH3
7. CH2=CH-CH2-CH3
8. CH3-CC-CH2-CH3
9. CH3-CH=C=CH -CH3
CH3
CH3
10. CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
11.
CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH3
12.
CH3
CH3-CH-CH2-C -CH2-CH3
CH3
CH3
13. CH3-CH2Cl
14. CH3-CHBr-CHBr-CH3
15. CH3-CHOH-CHOH-CH3
16. CH3-CH2OH
17. CH3-O-CH2-CH3
18. C6H5-O-CH3
19. HCHO
20. CH3-CH2-CHO
21. CHO-CH2-CHO
22. CH2-CO-CH2-CH3
23. CH3-CO-CH2-CH3
24. CH3-CH2-CO-CO-CH3
43
25. CH3-CH2-COOH
26. CH2OH-CHOH-CH2OH
27. HOOC-COOH
28. CH3-COOCH2-CH3
29. HCOOCH3
30. C6H5COOCH3
31. CH3-CH2-NH2
32. NH2-CH2-NH2
34. CH3-N-CH2-CH3
CH2-CH-CH3
35. C6H5-NH2
36. C6H5-NH-C6H5
37. HCN
38. CH3-CH2-CN
39. CH3-CONH2
40. H2NOC-CONH2
41.
CH3-CH-COOH
CH3
43.
42.
CH3-CH2-CH-CHO
CH3
44.
CH3-CH=C-CH2-CH3
CH3
45.
CH3
CHC-CH=CH-CH-CH3
CH3
CH3
44
Unidad de trabajo 3
Estructura
inorgnicos.
3.1 Estructura de la Tabla Peridica.
Nomenclatura
de
compuestos
Periodos.
Son los siete renglones horizontales en la tabla peridica. Su nmero determina el
ltimo nivel principal de energa que los electrones empiezan a llenar.
Periodo
1
2
3
4
No. Elem.
2
8
8
18
18
32
32
Configuracin
1s
2s2p
3s3p
4s4p
3d (Sc al Zn)
5s5p
4d (Y al Cd)
6s6p
5d La
4f5d(Hf al Hg)
7s7p
6d Ac al 111
5f Th al Lr
Elementos
H He
Li Ne
Na Ar
K Kr
Elementos
Sc Zn
Y Cd
La Hg
Ac 111
Ce Lu
Th Lr
Configuracin
3d
4d
5d
6d
4f
5f
Rb Xe
Cs Rn
Fr On
Series de Transicin.
Serie
Primera
Segunda
Tercera
Cuarta
Quinta
Sexta
- z 21 30
39 48
57, 72 80
89, 104 111
58 71
90 - 103
T
R
I E R R A
A R A S
O N
Gases Nobles
Halgenos
M E N T O
D E
N S I C I
Anfgenos
Nitrogenoides
Carbonoides
Trreos
Alcalinotrreos
Metales Alcalinos
Grupos.
45
No Metales
No suelen ser lustrosos
Son malos conductores
No son dctiles
No son maleables
Tienen bajas densidades
Tienen bajos puntos de fusin
Son frgiles
Se pueden combinar entre s
46
GRUPO
I-A
II-A
VALENCIA
No. Oxidacin
1+
2+
3+
4+/-
3-
2-
1-
Metales Alcalinos
Alcalinotrreos
Nitrogenoides
Anfgenos
Halgenos
VIII-B
I-B
II-B
M
D
A N
E
E
S
O N
T
R
E
R
R R
A S
I
A
Gases Nobles
Carbonoides
III-B
Trreos
47
Fuentes
Compuestos orgnicos
Pueden extraerse de materias primas que se
encuentran en la naturaleza, de origen animal o
vegetal, o por sntesis orgnica. El petrleo, el gas
natural y el carbn son las fuentes ms importantes.
Compuestos inorgnicos
Bsicos: C, H.
Elementos
Ocasionales: O, N, S, y halgenos
Estado fsico
Reacciones
Instantneas y cuantitativas.
Volatilidad
Voltiles.
No voltiles.
Destilacin
Fcilmente destilables.
Difcilmente destilables.
Puntos de fusin
Bajos: 300 o C
Altos: 700 o C
Solubilidad en agua
No solubles.
Solubles.
Solubilidad en
solventes orgnicos
Solubles.
No solubles.
Puntos de ebullicin
Estabilidad frente al
calor
Velocidad de
reaccin a
temperatura
ambiente
Lentas.
Rpidas.
Velocidad de
reaccin a
temperaturas
superiores
Moderadamente rpidas.
Rpidas.
Catalizadores
No.
Reacciones
secundarias
Presentes, generalmente.
No.
Mecanismo de
reaccin
Generalmente inico.
Conductividad en
solucin
Isomera
Exhiben isomera.
Urea
48
1
2
3
4
5
6
7
LANTANIDOS
ACTINIDOS
49
CATIONES MONOATMICOS.
La nomenclatura IUPAC dice que es tan solo nombrar al elemento y
enseguida un nmero romano entre parntesis que indica su estado de oxidacin.
Nombre del elemento
Sodio
Calcio
Aluminio
Hierro
Smbolo
Na
Ca
Al
Fe
Azufre
Cloro
Cl
In
1+
Na
2+
Ca
3+
Al
Fe2+
Fe3+
2+
S
4+
S
S 6+
Cl1+
Cl3+
5+
Cl
7+
Cl
Nombre IUPAQ
Sodio (I)
Calcio (II)
Aluminio (III)
Hierro (II)
Hierro (III)
Azufre (II)
Azufre (IV)
Azufre (VI)
Cloro (I)
Cloro (III)
Cloro (V)
Cloro (VII)
Por ejemplo:
Nombre del elemento
Sodio
Calcio
Aluminio
Hierro
Smbolo
Na
Ca
Al
Fe
Azufre
Cloro
Cl
In
1+
Na
2+
Ca
Al 3+
Fe2+
Fe3+
S2+
S4+
S6+
1+
Cl
3+
Cl
5+
Cl
7+
Cl
Nombre IUPAQ
Sdico
Clcico
Alumnico
Ferroso
Frrico
Hiposulfuroso
Sulfuroso
Sulfrico
Hipocloroso
Cloroso
Clrico
Perclrico
50
H+1
Li+1
Na+1
K+1
Rb+1
Cs+1
Ag+1
Be+2 B+3
Mg+2 Al+3
Ca+2
Sr+2
Ba+2
Zn+2
Cd+2
Hg+1,+2
Cu+1,+2
Au+1,+3
Fe+2,+3
Ni+2,+3
Co+2,+3
Sn+2,+4
Pb+2,+4
Pt+2,+4
Cr+2,+3,+6
Mn+2,+3,+4,+6,+7
NO METLICOS
# de oxidacin fijo
# de ox. variable
F-1
H-1 (excepcional)
O-2
Si-4 (+4)
C-4 (+2,+4)
P-3 (+3,+5)
As-3 (+3,+5)
Sb-3 (+3,+5)
N-3 (+1,+3,+5)
S-2 (+2,+4,+6)
Se-2 (+2,+4,+6)
Cl-1 (+1,+3,+5,+7)
Br-1 (+1,+3,+5,+7)
I-1 (+1,+3,+5,+7)
IONES POLIATMICOS
FRMULA
(OH)-1
(ClO)-1
(ClO2)-1
(ClO3)-1
(ClO4)-1
(BrO)-1
(BrO2)-1
(BrO3)-1
(BrO4)-1
(IO)-1
(IO2)-1
(IO3)-1
(IO4)-1
NOMBRE
Hidrxido
Hipoclorito
Clorito
Clorato
Perclorato
Hipobromito
Bromito
Bromato
Perbromato
Hipoyodito
Yodito
Yodato
Peryodato
FRMULA
(NO)-1
(NO2)-1
(NO3)-1
(PO3)-3
((PO4)-3
(AsO3)-3
(AsO4)-3
(SO2)-2
(SO3)-2
(SO4)-2
(CO2)-2
(CO3)-2
(BO3)-3
NOMBRE
Hiponitrito
Nitrito
Nitrato
Fosfito
Fosfato
Arsenito
Arseniato
Hiposulfito
Sulfito
Sulfato
Carbonito
Carbonato
Borato
FRMULA
(CNO4)-1
(CrO4)-2
(Cr2O7)-2
(MnO4)-2
(MnO4)-1
(MoO4)-2
(SiO3)-2
(CN)-1
(C2H3O2)-1
(PH4)+1
(NH4)+1
NOMBRE
Cianato
Cromato
Dicromato
Manganato
Permanganato
Molibdato
Silicato
Cianuro
Acetato
Fosfonio
Amonio
RADICALES CIDOS
FORMULA
(HSO3)-1
(HSO4)-1
(HCO2)-1
(HCO3)-1
(HS)-1
(HPO3)-2
(HPO4)-2
(H2PO3)-1
(H2PO4)-1
NOMBRE
Sulfito cido
Sulfato cido
Carbonito cido
Carbonato cido o bicarbonato
Sulfuro cido
Fosfito mono-cido
Fosfato mono-cido
Fosfito di-cido
Fosfato di-cido
51
Ca2+
Frmula
Qumica
LiH
CaH2
AlH3
PbH4
PbH2
Nomenclatura
sistemtica
H1-
Ca1H2 CaH2
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
Hidruro de sodio
Hidruro
de
Magnesio (II)
Hidruro de Estao
(II)
Hidruro de Estao
(IV)
Propiedades:
El hidruro de litio se utiliza en la fabricacin de bateras destinadas a los
vehculos elctricos.
52
53
Nomenclatura
IUPAC
Usos ms comunes
Propiedades.
El cido clorhdrico cido muritico es utilizado como desmanchador de
WC en el hogar.
Se forman cuando el hidrgeno reacciona con un no metal. En stos
compuestos el hidrgeno acta con estado de oxidacin +1.stos compuestos al
reaccionar con agua, se producen iones poliatmicos con propiedades alcalinas.
N2 + H2 NH3
P4 + H2 PH3
Frmula
Qumica
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
NH3
PH3
NH4+1
PH4+1
54
F2
Cl2
Br2
I2
S8
CN
Frmula
Qumica
Nomenclatura
sistemtica
+
+
+
+
+
+
H2
H2
H2
H2
H2
H2
Nomenclatura
STOCK
HF
HCl
HBr
HI
H2S
HCN
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
HF
HCl
HBr
HI
Sulfuro
hidrgeno
Cianuro
hidrgeno
de
de
55
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
Propiedades:
Se utiliza en la obtencin del cido ctrico al xido de calcio.
El xido de plomo se utiliza en las celdas de los acumuladores automotrices.
El xido de plomo es un tinte natural rojo que se usaba para colorear hilos. El ocre
amarillo o rojo, la cal o piedra caliza el blanco, el manganeso negro, el cinabrio
rojo, la azurita el azul, la malaquita el verde y el lapislzuli el azul.
El xido de calcio, cal viva o custica, se usa para preparar el cemento, cuando se
trata con agua desprende una gran cantidad de calor y formando el hidrxido de
calcio, se usa tambin para neutralizar los suelos en la agricultura, para fabricar
papel y vidrio, curtir pieles, el refinado de la azcar, ablandar el agua y el lavado
de la ropa blanca.
El xido de silicio o gel de slice se utiliza en la refrigeracin ambiental.
El trixido de xenn fue el primer xido explosivo (1962).
El xido de titanio es una buena imitacin del diamante.
56
57
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
N2O5
H2O
CO2
B2O3
CO
xido de azufre (IV)
xido de nitrgeno
(III)
xido de boro (III)
xido de fsforo (V)
xido de azufre (VI)
58
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
sulfuro de plomo
(II)
bromuro de hierro
(II)
cloruro
de
magnesio (II)
fluoruro de cinc (II)
bromuro
de
mercurio (II)
Propiedades.
El cloruro de sodio se usa como sazonador, y se le conoce como sal de
mesa.El fluoruro de sodio es un agente anticaries y se utiliza en las pastas para la
limpieza dental.
59
Na1(OH)1 NaOH
Nomenclatura:
Se nombran con la palabra hidrxido, la preposicin de y el nombre del
elemento metlico seguido de su estado de oxidacin que se anota con un nmero
romano entre parntesis.
Frmula
Qumica
NaOH
Mg(OH)2
Fe(OH)3
Pb(OH)4
Al(OH)3
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
hidrxido de bario
(II)
hidrxido de litio (I)
hidrxido
de
mercurio (I)
Propiedades.
El hidrxido de magnesio se le conoce como leche de magnesia que es un
anticido y laxante.
El hidrxido de calcio o cal apagada se usa para hacer argamasa, que proviene de
la reaccin del xido de calcio y agua.
El hidrxido de sodio, leja o sosa custica se usa para la fabricacin de jabn, es
un excelente limpiador de tuberas y Adems se usa como limpiahornos en el
hogar.
60
3.3.2.2 Oxicidos.
Son compuestos que resultan de la combinacin de un xido no metlico
con agua, originando una frmula original: HxNMOy. Luego, como la mayora de
stos cidos son solubles en agua y al disolverse forman iones, son cidos.
La ecuacin que representa la reaccin qumica en la obtencin de un cido de
stas caractersticas es:
NM + O2 NMxOy + H2O HxNMOy
Ejemplo:
Para encontrar la estructura del Clorato (I) de hidrgeno, se busca en
primer lugar en la pgina 9 el anin clorato que tenga estado de oxidacin (+1), es
solo buscar al cloro en la parte de no metales y observar que tiene (+1,+3,+5,+7),
los aniones oxigenados estn ordenados en el mismo orden y, por lo tanto, el
primero es el que tiene estado de oxidacin (+1) es ClO1-. Por el otro lado el
hidrgeno tiene estado de oxidacin (+1):
H1+ (ClO)1- H1(ClO)1 HClO(ac)
Nomenclatura:
La nomenclatura stock propone nombrarlos como compuestos binarios, con
el sufijo ato para el oxoanin, especificando el estado de oxidacin del elemento
central con un nmero romano entre parntesis, la preposicin de y la palabra
hidrgeno.
Frmula
Qumica
HClO
HClO2
HClO3
HClO4
H2SO4
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura
STOCK
yodato
(I)
hidrgeno
nitrato
(V)
hidrgeno
nitrato
(III)
hidrgeno
nitrato
(I)
hidrgeno
fosfato
(V)
hidrgeno
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
de
de
de
de
de
Propiedades.
El cido sulfrico o aceite de vitriolo se usa como limpiador de metales, en
los acumuladores y su produccin tiene que ver directamente con la economa del
pas que le produce.
El cido fosfrico se usa en refrescos de cola.
El cido carbnico se le encuentra en los refrescos gaseosos.
61
MxNMOy + H2O
NM + O2 NMxOy + H2O HxNMOy
Ejemplo:
Para el primero de los ejercicios de enseguida, se busca en la tabla de la
pgina 7 el nombre del anin oxigenado, enseguida el ion metlico y su estado de
oxidacin:
Na1+ (ClO)1- Na1(ClO)1 NaClO
Nomenclatura:
La nomenclatura stock previene el nombrar en primer trmino el anin
oxigenado, la preposicin de y el nombre del in metlico seguido de su estado
de oxidacin que se representa con un nmero romano encerrado entre un
parntesis.
Frmula
Qumica
NaClO
Mg(ClO)2
Al(ClO)3
Pb(ClO)4
ZnSO4
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
fosfato de aluminio
(III)
nitrato de plata
nitrito de calcio (II)
sulfato de cobre (II)
Fosfito de cinc (II)
Propiedades.
El carbonato de calcio es lo que conocemos como yeso, mrmol o
piedra caliza, se usa como anticido, para la prevencin de la diarrea y para
hacer cemento.
El hipoclorito de sodio es un blanqueador que comercialmente se vende como
cloros.
62
MxHyNMOz + H2O
Nomenclatura:
Se nombra en primer lugar el anin oxigenado, la palabra cido
seguido del prefijo numrico que indica el subndice del tomo de hidrgeno, la
preposicin de y el nombre del metal que ha sustituido parcialmente al
hidrgeno.
Ejemplo:
Para el carbonato cido de cinc, se buscan los estados de oxidacin de los
iones, el del cinc en el primer tercio de la pgina 19 y al in cido en el ltimo
tercio de la misma pgina 19.
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura STOCK
Nomenclatura
tradicional
Usos Comunes
NaHCO3
KHCO2
HgHS
CaHPO3
carbonato cido de cinc
(II)
fosfato dicido de bario
(II)
sulfito cido de cadmio (II)
fosfito cido de magnesio
(II)
Propiedades.
El carbonato cido de sodio es el polvo para hornear o bicarbonato de sodio
utilizado en la cocina, se usa tambin como desodorizante, en algunos extintores
de fuego y en algunas ocasiones tambin como anticido.
Sales bsicas
Al igual que las sales cidas, las sales bsicas son el resultado de una
neutralizacin parcial o incompleta.
Las ecuaciones que nos representan la forma en que se obtienen ste tipo de
sales es:
63
Nomenclatura
IUPAC
sulfuro de hidroxiplomo
sulfato de hidroxihierro
cloruro de hidroxicinc
Usos ms comunes
[Ca(OH)]Cl
[Sn(OH)]F
[Hg(OH)]2CO3
64
Nomenclatura
IUPAC
sulfito de potasio monohoidrato
sulfato de aluminio dihidrato
nitrito de cobre octahidrato
Usos ms comunes
Cd(NO3)2*9H2O
Zn(MnO 4)2*7H2O
Fe(BrO4)3*5H2O
Propiedades.
El sulfato de magnesio heptahidrato o sales de epson es un laxante fuerte y
que en ocasiones se usa para lavar tejidos infectados.
65
Frmula
Qumica
Cr(ClO3) 2
Zn(OH)2
Cr(ClO)2
Cd(HSO4)2
Al(IO3)3
Mn(MnO4) 6
Cr(NO2)6
HClO4
Ni2(MnO 4)3
Mg(NO3)2
KClO2
HgF
IF5
FrHCO3
CsCl
Sr(ClO2)2
Co2(HPO4)3
AuCl
CoSO 4
Mn(ClO2)2
HClO2
Au(IO3)3
P2O5
Na4C
MnH7
Cr(HSO4)3
Cu(HS)2
HgH
Cr(ClO4) 6
Fr2CO 3
MgMnO4
Bi2(SO3) 5
SnS2
Co(OH)3
PtC
AsF5
H2S
Hg3PO4
Mn(SO3)3
Cr(HSO3)3
Sr(NO2) 2
SCl2
LiClO 3
Cd(HSO3)2
Cs2CO3
BeHPO4
SrSO3
Ag2SO4
Mn(CO3) 3
Al(ClO2) 3
Fe(HS)2
Sn(NO2)4
SI4
Co(NO2)3
Cu2SO3
Cd2C
Nomenclatura
sistemtica
Nomenclatura STOCK
Nomenclatura
tradicional
Funcin
qumica
66
B
No.
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
Frmula
Qumica
Pb(SO3) 2
K2SO4
BeH2
KHSO4
PbCrO4
Pt(NO2)4
Ni(BrO3) 3
Fr4C
Sn(OH)4
Cd(HS)2
CoCl 3
AuPO4
Mn3(PO4)4
Zn(HCO3)2
Al(ClO4) 3
PbI 2
Cr(HSO3)2
Mn(SO4)2
PH3
H2CO3
HIO3
Li4C
FeBr2
Cr(ClO3) 2
Sn3(PO4)4
Ba(ClO)2
IF
SnC
AuOH
Mn(HS) 6
Hg2O
Co4C3
Ni(ClO2) 2
MnPO4
Cr(MnO4)3
Cr(NO2)2
CdO
Mn2S3
Zn(NO 3)2
PBr3
HgSO4
Mn(OH)6
NiH2
Cd(ClO2)2
MnBr2
CsBrO3
Zn(HS)2
ZnCrO 4
PbS2
Al(HSO4)3
AuMnO4
Mn(ClO4) 4
Ni(HSO3)3
Fr2SO4
ZnI 2
K2CO3
Nomenclatura sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Funcin
qumica
67
C
No.
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
Frmula
Qumica
Cs2S
(NH4)2MnO4
Pt(CrO 4)2
HClO3
Cu2CrO4
CoCl 2
PtCO3
Cu2SO4
Bi(BrO3) 5
CuF
Co(NO2)3
BaH2
Hg3PO4
FeSO4
Cu(MnO4)2
Mn(ClO3) 3
Zn3(PO4)2
Ba(ClO3) 2
Co(HS)2
Cu(BrO3)2
Br2O
SrSO4
Ni2(MnO 4)3
Cr(IO3)3
AgNO2
Sn(HS)4
SF4
Cr2O3
CuCl 2
Sn(NO 2)4
HgH2
Cr(BrO3) 3
Co(ClO3)2
Sn(HCO3)2
Li2SO3
Cd(HSO3)2
Hg2S
NiF2
Ag2CO3
ZnH2
AuCl 3
CuCl 2
NaClO 4
HgBrO3
SF6
NiI2
NaHCO3
Ba(HS)2
Mn3(PO4)7
HgSO3
Cr(HS)6
Li2SO4
CsOH
HgS
KBr
MgSO3
Nomenclatura sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Funcin
qumica
68
D
No.
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
Frmula
Qumica
MgF2
Al(IO3)3
Cl2O
Au(NO3) 3
CoBr 2
H2SO3
CsClO
Zn(NO 3)2
CrH2
Cr2(HPO4)3
PbO
Ca(HS)2
Mn2(MnO4)3
SnI 2
IBr5
Mn(HCO3) 6
CaS
NaHSO3
Fe(NO2)2
Cr(ClO)2
SnBr4
Mn(CO3) 2
Fe(HSO4)3
AgClO 4
ZnMnO4
Mn(CO3) 2
CuBrO 3
Ba(ClO2) 2
ZnCrO 4
Pt3(PO4) 2
Pt(ClO 2)4
Pb(IO3)
Nomenclatura sistemtica
Nomenclatura
STOCK
Nomenclatura
tradicional
Funcin
qumica
69
Unidad de trabajo 4
Introduccin a las reacciones qumicas orgnicas e
inorgnicas.
4.1 Reacciones Orgnicas.
4.1.1 Tipos de Reacciones Orgnicas.
Las reacciones qumicas de compuestos orgnicos se pueden clasificar
segn los siguientes criterios: por el tipo de transformacin global y por la forma en
que se rompen y se forman los enlaces.
Por el tipo de transformacin global se clasifican en:
4.1.1.1 Adicin.
Es la formacin de un compuesto a partir de sus precursores. Las molculas
con dobles o triples enlaces entre tomos de carbono, incorporan tomos grupos de
tomos, dando lugar a nuevos enlaces sencillos.
| |
-C=C-
+ AB
SUSTRATO
REACTIVO
| |
-C-C| |
A B
PRODUCTO
4.1.1.2 Eliminacin.
Dos tomos o grupos de tomos unidos a carbonos vecinos son eliminados
de la molcula, generando un enlace doble o triple.
| |
-C-C| |
A B
SUSTRATO
+ Z
| |
-C=C-
ZAB
PRODUCTO
PRODUCTO
REACTIVO
4.1.1.3 Sustitucin.
Un tomo o grupo de tomos es o son desplazados o sustitudo por otro
tomo.
RA
SUSTRATO
+ B
REACTIVO
RB
PRODUCTO
+ A
PRODUCTO
70
+ X2
+ X-
R-X
4.1.1.5 Transposicin.
Reorganizacin de los tomos de una especie qumica que tiene como
resultado a otra con una estructura diferente.
CH3 CH CH3
|
CH3
Catalizador
CH3 CH2 CH2 CH3
R-H
R + H
RUPTURA HOMOLTICA
R-H
+ H+
RUPTURA HETEROLTICA
71
72
El
orden
de
estabilidad
relativa
de
un
radical
es:
73
74
Reacciones qumicas
No metal
+ metal
sal
Metal
+hidrgeno
hidrcido
+ metal
hidruro
aleacin
+oxgeno
Anhdrido
xido
sal
cida
bsica
anhidras
+ agua
+ agua
Oxicido
Hidrxido
Oxisal
+ sal
Sal cida
Sal doble
Sal bsica
75
No metal (C)
+ metal (Ca)
Sal
Metal (Cu)
+hidrgeno
hidrcido
+ metal (Sn)
hidruro
aleacin
+oxgeno
Anhdrido
xido
sal
cida
bsica
anhidras
+ agua
+ agua
Oxicido
Hidrxido
Oxisal
+ sal
Sal cida
Sal doble
Sal bsica
76
I-
Bibliografa
QUMICA
J A Chamizo - A Garritz
Ed. Addison Wesley iberoamericana
FUNDAMENTOS DE QUMICA
Fred H. Redmore
Ed. Prentice Hall
QUMICA ORGNICA
Teresita Flores de Labardini
Arcelia Ramrez Delgado
Ed. Esfinge 9. Edicin
QUMICA
William S. Seese
G William Daub
Ed. Pearson Educacin 7. Edicin
QUMICA ORGNICA FUNDAMENTAL
Henry Rakoff
Norman C. Rose
Ed. Limusa 1. Edicin
CURSO GENERAL DE QUMICA
Ignacio Puig S.J.
Ed. Marn S.A. 11. Edicin 1959
QUMICA
Smoot - Price
Ed. CECSA
QUMICA GENERAL
Petrucci Harwood - Herring
Prentice Hall
QUMICA BSICA DE NIVEL MEDIO
Jos Antonio Salonia
Universidad Nacional de San Luis
BREVE HISTORIA DE LA QUMICA
Isaac Asimov
Apuntes
LA QUIMICA FUNDAMENTAL
Edinson Alvarez Posada
ENS Cristo Rey
Barrancabermeja
QUIMICA LA CIENCIA CENTRAL
Brown LeMay Bursten
Prentice Hall
QUIMICA
Raymond Chang
McGraw Hill
77
Unidad de trabajo 1
Unidad de trabajo 2
Unidad de trabajo 3
Unidad de trabajo 4
CALENDARIZACIN
Semestre que inicia el 11 de Agosto y concluye el 21 de Noviembre de 2014.
Mes
Semanas
Exmenes
Das
Festivos
15
19
12
23
13
Recuperacin y
Ordinario
14
Diciembre
Extraordinario
13
10
Total
18
84
14
44
10
Agosto
Septiembre
Octubre
Noviembre
Clases
11
11-inicio clase
Laboratorio
1
1-El Petrleo
4
2-Obtencin CH4
3-Obtencin C2H 4
4-Obtencin C2H 2
5-Alcoholes
4
67891
10-
CALENDARIZACIN DE EXAMENES
Mes
Ex 1 Ex 2 Ex 3 Ex 4 Ex 5 Recuperacin
Agosto
1
Septiembre
2
Octubre
3
4
Noviembre
5
1,2,3,4,5
Diciembre
Ord y Extra
Concepto
50
Examen
20
Laboratorio
10
10
5
Participacin
Actividades
Tareas
Trabajo en
equipo
CRITERIOS DE EVALUACIN:
Evaluacin
Lunes a
5 Exmenes
Mircoles
Asistencia
Reporte
Aportacin en clase
5 G
7-8
Trabajo en clase
3 I
8-9
Trabajo en casa
Trabajo de
Investigacin
Horario
Jueves
Viernes
3 I
7-8:30
5 G
7-8:30
Atentamente
I.Q. Luis Morones Hernndez
Docente
78