PERCOBAAN 2 ISOLASI TRIMIRISTIN DARI BIJI

BUAH PALA (Praktikum Kimia Organik)

ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan yang berjudul Isolasi Trimiristin dari Biji Buah Pala dengan
tujuan untuk memahami beberapa aspek dasar dalam isolasi senyawa bahan alam khususnya
trimiristin. Prinsip percobaan ini adalah ekstraksi dan kristalisasi. Metode yang digunakan
dalam percobaan ini adalah refluks. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah serbuk
berwarna putih yang mengandung senyawa trimiristin dan rendemennya = 59,17%.
Keyword: Trimiristin, Refluks, Kristalisasi, Isolasi, Gliserol, Asam Miristat
PERCOBAAN 2
ISOLASI TRIMIRISTIN DARI BIJI BUAH PALA
I.
Tujuan Percobaan
Memahami beberapa aspek dasar dalam isolasi senyawa bahan alam khususnya trimiristin.
II.
Dasar Teori
2.1
Buah Pala
Pohon pala mempunyai tinggi 15-20 m, tumbuh di Indonesia dan di India bagian barat.
Minyak pala terdiri dari 90% hidrokarbon. Komponen terbanyak yang dapat ditemukan
dalam buah pala adalah SOH, , dan pireina. Minyak pala dipakai terutama pada penyedap
makanan dan bahan tambahan dalam bermacam-macam minyak wangi.
(Wilcox, 1995)
Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan trigliserida
yaitu asam lemak ester gliserol. Banyak perbedaan yang mungkin pada trigliserida terjadi,
sejak gliserol mempunyai rantai yang sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap dan saling
berhubungan satu sama lain. Biji buah pala mengandung trigliserida terutama ester gliserol
yaitu asam lemak tunggal dan asam myristic, yang disebut trimiristin. Trimiristin yang
terkandung dalam biji buah pala kering kira-kira 25%-30% beratnya.
(Winarno, 1991)
2.2
Komposisi Biji Buah Pala
Menurut Albert Y. Leung, komposisi kimia biji pala sebagai berikut :
1.
Minyak atsiri 2-16 % (rata-rata 10 %)
2.
Fixed oil atau minyak kental 25-30%, terdiri dari beberapa jenis asam organik
misalnya asam palmetic, stearic, dan myristic
3.
Karbohidrat 30% , protein 6%
4.
Minyak pala mengandung 88% monolepen hidrokarbon
5.
Myristicin 4-8% dan lain-lain, termasuk jenis alkohol, misalnya eugenol,
methyleugenol, biji buah pala juga mengandung zat-zat anti oksidan.
(George,Hilman, 1964)
2.3
Taksonomi Buah Pala
Dunia/Regnum
: Plantae
Devisi/Devisio
: Spermatophyta

Kelas/Classic
: Dicotyledonae
Bangsa/Ordo
: Polycarprcae
Suku/Familia
: Myristicaceae
Marga/Genus
: Myristica
Spesies
: Myristica fragrans
(Wilcox, 1995)
2.4
Sifat Biji Pala
1.
Mengandung unsur-unsur psitropik (menimbulkan halusinasi)
2.
Mengakibatkan muntah-muntah, kepala pusing, rongga mulut kering, meningkatkan
rasa muntah dan diakhiri dengan kematian.
3.
Memiliki daya bunuh terhadap larva serangga
4.
Tidak menimbulkan alergi jika dioleskan pada kulit manusia.
(Helmkamp, 1964)
2.5
Kegunaan biji pala
Biji pala diambil minyaknya dari daging buah dibuat manisan dan sirup. Biji buah pala yang
dimanfaatkan adalah yang telah masak dan kering. Digunakan sebagai flavoring agent dalam
bahan pangan, minuman dan obat.
Kegunaan biji pala yang lain adalah :
a.
Sebagai rempah-rempah
b.
Minyaknya untuk kosmetik atau pengobatan
c.
Penambah aroma makanan
d.
Membunuh larva serangga nyamuk dan insekta lainnya.
( Raphael, 1991)
2.6
Trimiristin
Merupakan salah satu senyawa bahan alam golongan lemak yang ditemukan pada biji buah
pala (myristica fragrans). Trimiristin yang terkandung dalam biji buah pala merupakan lemak
yang juga dapat ditemukan beberapa jenis sayuran yang kaya akan minyak dan lemak
terutama pada biji-bijian. Trimiristin merupakan bentuk kental dan tidak berwarna serta tidak
larut dalam air. Beberapa perbedaan trigliserida mungkin karena gliserol mempunyai tiga
fungsi. Fungsi hidroksil dan juga mengandung lemak alami yang mempunyai rantai panjang
dan sejumlah ikatan rangkap yang berhubungan satu sama lain. Trimiristin terkandung sekitar
25% dari berat kering biji buah pala.
(Wilcox, 1995)
2.7
Sifat Trimiristin
Trimiristin mempunyai beberapa sifat :
a.
Bentuk Kristal : serbuk putih
b.
Berat Molekul : 728,18 g/mol
c.
Densitas : 0,88 g/cm3 pada suhu 300C
d.
Titik lebur 58,50C
e.
Kelarutan : - tidak larut dalam air
Sangat larut dalam alkohol dan eter
(Wilcox,1995)
2.8
Isolasi Trimiristin
Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan benzena. Kadar
masing-masing komponen :
C
: 74,73 %
H
: 11,99 %

: 12,27 %
Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang merupakan dua
produk utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform. Senyawa ini dipisahkan
dengan memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat dicampur dengan alkali,
menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi kolom dan destilasi
bertingkat. Isolasi trimiristin dari biji buah pala yang paling baik adalah dengan cara ekstraksi
eter dengan alat refluks dan residunya dihabiskan dengan aseton. Selain itu senyawa
trimiristin tidak banyak bercampur dengan ester lain yang sejenis.
(Wilcox, 1995)
2.7 Teknik Isolasi Trimiristin
a.
Ekstraksi Pelarut
Ekstraksi trimiristin pala yang merupakan biji dari tanaman yang relative kaya akan
trigliserida yaitu asam lemak ester gliseril. Banyak percobaan dari trigliserida yang mungkin
terjadi sejak gliserol memiliki tiga rantai hidrokarbon dan juga mengandung asam lemak
alami yang mempunyai rantai sangat panjang dan sejumlah ikatan rangkap yang saling
berhubungan satu sama lain.
Biji buah pala sangat luar biasa karena di dalamnya terkandung trigliserida terutama
estergliserol yaitu asam lemak tunggal dan asam yang disebut trimistin.
(Cahyono,1991)
Ekstraksi trimiristin dapat dicapai secara maksimal dari biji buah pala dengan ekstraksi eter
dalam alat refluks dan residunya dihablur dengan aseton. Dengan cara ini senyawaan
trimiristin yang terdapat dalam biji buah pala tidak banyak tercampur dengan ester lain yang
sejenis.
(Francis,1992)
b.
Refluks
Merupakan teknik laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah yang
disambungkan dengan kondensor sehingga cairan terus menerus kembali kedalam wadah.
Teknik ini digunakan untuk melaksanakan reaksi dalam waktu lama, semisal sintesis organik.
(Freiser, 1957)
c.
Rekristalisasi dan Kristalisasi
Suatu produk kristal yang terpisah dari campuran reaksi, biasanya terkontaminasi dengan zatzat yang tidak murni. Pemurnian dilakukan dengan cara kristalisasi, dari sebuah pelarut yang
tepat. Secara garis besar, proses kristalisasi terdiri dari beberapa tahap :

Melarutkan zat dalam pelarut pada suhu tinggi.

Menyaring larutan yang tidak larut.

Melewatkan larutan panas untuk menghilangkan pada kristal tak dingin dan endapan.

Mencuci kristal untuk menghilangkan cairan asli yang masih melekat.

Mengeringkan kristal untuk menghilangkan bekas akhir dari pelarut.

Rekristalisasi hanyalah sebuah proses lanjutan dari kristalisasi. Rekristalisasi hanya efektif
apabila digunakan pelarut yang tepat. Ada beberapa faktor yang harus diperhatikan dalam
memilih pelarut yang cocok untuk kristalisasi dan rekristalisasi. Pelarut yang baik adalah
pelarut yang akan melarutkan jumlah zat yang agak besar pada suhu tinggi, namun akan
melarutkan dengan jumlah sedikit pada suhu rendah dan harus mudah dipisahkan dari kristal
zat yang dimurnikan. Selain itu, pelarut tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan
dengan cara apapun.
(Fieser, 1957)
2.8 Penentuan Titik Leleh
Jumlah terendah terakhir dari temperatur dimana kristal terakhir meleleh disebut titik
leleh. Pemurnian titik leleh oleh pengotor adalah konsentrasi dari efek yang berbeda dalam

tekanan uap dari campuran padat dan larutan. Titik leleh dari substansi murni adalah
temperatur padatan dan cairan memiliki tekanan uap yang sama. Metode yang sering
digunakan adalah melting point aparatus. Sampel diletakkan pada kaca, lalu diatas penangas
otomatis, titik leleh akan diukur dengan termometer yang ada disebelahnya.
(Gibson, 1956)
Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan berubah menjadi cair.
Senyawa Kristal murni biasanya memiliki titik leleh tajam, yaitu meleleh pada suhu yang
sangat kecil 0,5-10C.
Titik leleh suatu Kristal adalah suhu dimana padatan mula-mula menjadi cair,di
bawah 1 atm. Senyawa murni keadaan padat menjadi cair sangat tajam (0,50C) sehingga suhu
ini berguna untuk identifikasi.
(Wilcox,1995)
2.9
Prinsip Isolasi Trimiristin (Ester) dan Miristat
Trimiristin dan miristat adalah dua produk buah pala yang dilakukan dengan ekstraksi
kloroform, senyawa ini dipisahkan dengan pemisahan residu dan filtratnya. Trimiristin dapat
dicampur dengan alkali menghasilkan asam miristat. Miristat dimurnikan dengan
kromatografi kolom dan destilasi.
(Raphael,1991)
2.11 Analisa Bahan
1.
Biji Buah Pala

Mengandung unsur-unsur psikotropik

Mempunyai daya bunuh terhadap serangga.

Mengakibatkan muntah-muntah, kepala pusing.

Komposisi biji buah pala

:

Minyak atsiri 2-16 % , rata-rata 10 %.

Minyak kental 25-40 % terdiri atas beberapa asam seperti asam polimetrik, asam
stearat dan asam miristat.

Karbohidrat 30 %, protein 60 %.

Miristat 48 %.
(Arsyad, 2001)
2.
Aseton (CH3COCH3)

Sifat fisik :

Berat molekul : 58,08

Densitas : 0,792 g/cm3

Titik lebur : -94,60C

Titik didih : 56,50C

Sifat kimia :

Senyawa organik yang mudah menguap, mudah terbakar, berbau khas, dan agak
manis.

Merupakan gugus fungsi keton, larut dalam air, alkohol, eter, kloroform, dan minyak.

Biasa digunakan sebagai pelarut lemak, minyak, plastik, dan lilin.

(Pudjaatmaka, 1993)
3.
Eter

Sifat fisik :

Titik didih 356 C,

titik beku 11,3 C,

densitas 0,708 g/cm3

cairan encer tidak berwarna, jernih, berbau, rasanya aneh.

mudah menguap dan mudah terbakar, mudah meletus
sifat kimia:
bereaksi dengan HI
bereaksi dengan PCl5 pada pemanasan
tidak bereaksi dengan logam Na

(Wilcox, 1995)
III.
3.1
3.2
-

Metode Percobaan
Alat
Penangas Air
- Gelas Beker
Labu Bulat 250 mL
- Erlenmeyer
Perangkat Destilasi
- Kertas Saring
Corong Bunchner
- Rotaryevaporator
Labu Ukur
- Pipet Tetes
Pengaduk
Bahan
Biji buah pala dalam bentuk serbuk.
Aseton.
Eter.

IV.

Data Pengamatan dan Perhitungan

No
.
1.

Perlakuan
25 gr serbuk biji pala dimasukkan Campuran

Hasil
filtrat

dan

residu

kedalam
2.

labu

bulat

50

mL berwarna kuning kecoklatan

ditambah eter dan direfluks.

Campuran didinginkan, filtratnya Terbentuk
diambil dimasukkan labu bulat kuning

dan

filtrat
residu

berwarna
berwarna

dan didestilasi, lapisan eter dipisah coklat

3.

dengan residunya.
Residu dilarutkan dalam 50 mL Terbentuk Kristal putih
aseton

dan

dimasukkan

dalam

dipanaskan,
erlenmeyer

250 mL dinginkan pada suhu

4.

kamar 30 menit.
Pemisahan
dengan

corong Kristal putih murni mengandung

bunchner, pengambilan residunya, trimiristin

penghitungan

presentase

rendemen dan pengukuran titik

lelehnya.

Perhitungan

Diket : Massa Kristal + kertas saring = 0,3150 gram (rendemen teoritis)

Massa Kertas saring = 0,1286 gram
Massa Kristal = 0,3150 0,1286 = 0,1864 gram (rendemen nyata)
Dit : rendemen % =..?
Jawab :

V.
Hipotesis
Percobaan isolasi trimiristin dari biji buah pala bertujuan untuk mengisolasi trimiristin yang
terkandung pada biji buah pala dengan teknik refluks, kemudian ekstraksi dengan
menggunakan aseton. Setelah itu dilakukan proses kristalisasi. Percobaan ini bertujuan untuk
mengetahui teknik-teknik isolasi senyawa organik.
Pada percobaan isolasi trimiristin dilakukan dengan langkah pendahuluan dengan refluks,
untuk mencampur serbuk biji pala dengn eter, sedangkan ekstraksi menghasilkan dua lapisan
yang terbentuk, yang nantinya akan disaring dan dibuang lapisan etanolnya. Kemudian filtrat
hasil saringan diproses lebih lanjut dengan kristalisasi untuk pemurnian trimistin.Hasil yang
dipeoleh adalah Kristal berwarna putih yang mengndung senyawa trimiristin.

VI.
Pembahasan
Percobaan Isolasi Trimiristin dari Biji Buah Pala ini bertujuan untuk memahami beberapa
aspek dasar dalam isolasi senyawa bahan alam khususnya trimiristin. Prinsip dari percobaan
ini adalah ekstraksi pelarut yaitu cara untuk memisahkan dua jenis campuran yang tidak
saling melarutkan. Metode yang digunakan yaitu metode refluks, filtrasi dan kristalisasi.
Metode Refluks menggunakan prinsip mempertahankan reaksi dalam waktu lama dengan
pemanasan dan pengembunan uap, serta menjaga kestabilan suhu di bawah titik didih pelarut.
Refluksi dipakai karena dalam proses refluks tidak ada senyawa yang hilang, sebab senyawa
yang menguap, uapnya didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan kembali ke
dalam labu reaksi. Prinsip dari filtrasi yaitu pemisahan filtratdan residu, sedangkan prinsip
kristalisasi ialah pemurnian dengan pembentukan Kristal.
Biji buah pala berasal dari Maluku, yang tumbuh pada iklim panas tetapi basah. Dalam
percobaan ini digunakan biji buah pala karena minyak pala yang dihasilkan dari penyulingan,
mengandung trimiristin yang tidak banyak tercampur dengan ester lain yang sejenis.
Disamping itu, kadar trimiristin yang terkandung pada biji buah pala cukup tinggi yaitu
antara 20-25% dari berat kering biji pala.
(Wilcox,1995)
Sebelum mengisolasi trimiristin dari biji pala, kita harus mengetahui terlebih dahulu sifatsifat dari trimiristin itu sendiri. Sifat-sifat tersebut antara lain:
1.
Berbentuk Kristal putih
2.
Berat molekulnya 723,18 g/mol
3.
Titik leburnya 56,50C
4.
Titik didihnya 3110C
5.
Tidak larut dalam air
6.
Larut dalam alcohol, eter, kloroform dan benzene.
(Winarno,1991)
Biji buah pala yang digunakan dalam percobaan ini dihaluskan terlebih dahulu agar
menjadi serbuk. Digunakan yang berupa serbuk tujuannya adalah agar lebih mudah larut
dengan pelarut. Hal ini dikarenakan semakin kecil permukaannya (sampel) maka akan
semakin cepat larut dan bereaksi dengan pelarutnya. Disamping itu juga nantinya kristalnya
lebih mudah terbentuk.
Serbuk pala dilarutkan dalam eter karena eter bersifat non polar sehingga dapat melarutkan
trimiristin yang juga bersifat non polar disamping itu juga karena titik didih eter rendah.
Karena kalau titik didih pelarutnya tinggi itu berarti dimungkinkan mendekati titik didih
trimiristin yang dapat menyebabkan trimiristin menguap sehingga Kristal yang didapat
sedikit. Dengan titik didih pelarut yang rendah, maka yang memungkinkan menguap hanya
eternya. Dapat juga digunakan pelarut lain, asalkan pelarut tersebut harus,
1.
Sama-sama polar atau sama-sama non polar
2.
Memiliki titik didih rendah
3.
Mudah menguap
4.
Tidak bereaksi dengan senyawa yang dimurnikan
5.
Melarutkan pengotor
(Wilcox,1995)
Kemudian dilakukan perefluksanyang bertujuan agar serbuk pala dan eter tercampur
sempurna. Dalam pereflukan terjadi pertahanan reaksi dalam jangka waktu lama yaitu dengan
memanaskan dan mengembunkan uap eter dan uapnya akan kembali ke labu reaksi.
Pereflukan dilakukan dengan penjagaan suhu di bawah 340C (titik didih eter). Pengkondisian
suhu pada pereflukan diusahakan di bawah tiitk didih eter.
(Perry,1985)

Hal ini dilakukan agar eter tidak menguap, karena jika eter menguap maka trimiristin yang
dihasilkan sedikit disebabkan trimiristin yang sudah terikat dengan eter akan bercampur
dengan pengotor yang berupa gliserol dan lainnya. Pada alat refluks digunakan kondensator
yang fungsinya untuk mendinginkan eter agar tidak menguap.
Kelebihan refluks ialah :
1.
Senyawa yang akan diisolasi dapat diperoleh dengan maksimal
2.
Tidak ada senyawa yang hilang karena uapnya didinginkan oleh kondensor.
3.
Prosesnya mudah dan sederhana.
Kemudian dilakukan penyaringan dengan cara dekantasi. Penyaringan dilakukan untuk
memisahkan residu (ampas serbuk pala) dengan filtrat yang berwarna kuning, yang
merupakan campuran eter dan trimiristin.
Setelah itu, filtrat yang merupakan campuran eter dan trimiristin dipanaskan melebihi titik
didih eter agar eter menguap. Fungsi penguapan eter adalah menghilangkan pelarut agar tidak
ada lagi eter dalam filtrat tersebut. Kemudian dilakukan penambahan aseton panas yang
fungsinya untuk menghablurkan trimiristin. Dalam pala, terdapat senyawa lain selain
trimiristin berupa pengotor pada filtrat. Pengotor itu dapat berupa gliserol, asam lemak, ester
lain. Dalam percobaan ini diharapkan didapatkan trimiristin murni dari zat pengotor.
(Fessenden,1983)
Dilakukan pemanasan bertujuan untuk menguapkan eter yang masih tersisa. Eter dapat
menguap karena pemanasan dilakukan di atas titik didih eter 340C, maka dari itu eter dapat
menguap. Disamping itu, memudahkan pembentukan kristalisasi trimiristin. Setelah
penambahan aseton panas tersebut, warna larutan filtrat kuning memudar dan belum
terbentuk Kristal sebelum penambahan aseton panas warnanya kuning pekat.
Kenudian dilakukan pendinginan pada suhu kamar sehingga larutan tidak panas lagi. Lalu
pendinginan dalam air es hingga terbentuk calon Kristal yang masih lunak dan belum terpisah
dari larutannya. Pendinginan dua tahap ini dilakukan agar perubahan suhu yang terjadi pada
proses kristalisasi tidak berubah drastis, sehingga kristal yang didapat sesuai yang
diharapkan. Pendinginan berfungsi untuk mengendapkan kristal sehingga memudahkan
pemisahan Kristal dari larutan. Selain itu dengan adanya pendinginan maka dapat
mempercepat laju pertumbuhan Kristal sehingga pertumbuhan Kristal lebih besar dari
pembentukan inti jadi kristalnya akan berukuran besar. Setelah pendinginan, dilakukan
penyaringan dengan corong Buchner dan didapat rendemen warna kuning pucat (residu).
Residu tersebut merupakan trimiristin sedangkan filtratnya merupakan campuran aseton dan
pengotor. Digunakan corong Buchner agar Kristal yang didapat lebih kering dan lebih banyak
karena filtratnya disedot dengan vakum filtrasi. Residu yang merupakan trimiristin
dikeringkan dalam lemari pengering, fungsinya untuk menghilangkan sisa pelarut, sehingga
benar-benar kering.
Kristal yang diperoleh dengan pendinginan dua tahap dan satu tahap jauh berbeda. Jika
dilakukan pendinginan satu tahap, penurunan suhunya terlalu cepat sehingga kecepatan
pertumbuhan inti Kristal lebih cepat daripada kecepatan pertumbuhan Kristal, akan diperoleh
Kristal yang kecil dan rapuh. Sedangkan bila dilakukan pendinginan dua tahap, penurunan
suhu yang terjadi perlahan-lahan sehingga kecepatan pertumbuhan Kristal lebih cepat
daripada pertumbuhan inti maka Kristal yang diperoleh lebih besar
(Austin,1986)
Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah kristal berwarna putih
yang mengandung senyawa trimiristin dengan rendemen sebesar 59,17%.

VII.

Kesimpulan dan Saran

1.
Kesimpulan
o
Trimiristin dapat dihasilkan dari isolasi biji buah pala dengan cara refluks,ekstraksi
dan kristalisasi.
o
Kadar trimiristin dalam serbuk biji buah pala adalah 59,17%.
2.
Saran

Pengecekan alat dan bahan sebelum praktikum dimulai.

Serius, teliti, dan cekatan dalam melakukan praktikum.

VIII.

Daftar Pustaka

Arsyad, M. Natsir. 2001. Kamus Kimia. PT. Gramedia Pusaka Utama : Jakarta.
Austin,T, 1955, Chemical Product Industry, Mc. Graw Hill Co, New York
Fieser, Louis. F. 1957. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised, D. C. Heath
and Company : Boston.
Gibson, Cha rles, S. 1956. Essential Principles of Organic Chemistry. Chambridge of The
University Press : London.
Mulyono. 2002. Kamus Kimia. Ganesha Silatama : Bandung.
Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2nd edition. Prentice Hall : New Jersey.
Link Download
ISOLASI TRIMIRISTIN DARI BIJI BUAH PALA
Recommended Post
PERCOBAAN VIII : SENYAWA BIO-ORGANIK LEMAK DAN PROTEIN (Kimia Dasar
I)

http://www.najih.web.id/2015/10/percobaan-2-isolasi-trimiristin-dari.html