EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.3 Indica qu tomos de los siguientes compuestos presentan cargas

electrostticas formales.

AMPLIACIN DE QUMICA

NH 3

1-3. Enlace y estructura de las molculas orgnicas.

OH2

O
H

H3C

CH

CH 3

1.1 Dibuja la estructura de Lewis de las siguientes molculas.

CH 3CH2CH3
CH3 CH2CO2H
CH 3CH2OH

CH3CH2Cl

CH3CH2OCH 3

CH3COCH3

CH3CH 2CHO

CH3CH2NH 2

CH 3CH2NHCH3

1.4 Indica la carga formal de cada tomo:

a. H O

CH 3
c. H3C N CH3
CH 3

b. H O

d. H N H

e. H C H

CH3CH2 CONH2 CH3CH2CONHCH3 CH3CHNH

H H
f. H N B H
H H

1.2 Dibuja la estructura de Lewis detallada de las siguientes molculas.

g. H C H
H

h. H3C O CH 3
H

1.5 Indica la carga formal de los tomos de oxgeno y carbono y dibuja las
principales estructuras resonantes para la siguiente molcula.
C OOH

H
C

C
C

H
O

H
O

H
OH

1.6 Utiliza los smbolos + y para indicar la polarizacin de enlaces en las

siguientes molculas:
OH

metilamina, clorometano, metanol y propanona

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.7 Indica cul es la direccin del momento dipolar en las siguientes

molculas.

1.9 Indica la hibridacin de los tomos de C presentes en las siguientes

molculas e indica si alguna de ellas presenta todos sus tomos sobre el
mismo plano.

F
CH3OCH2CH2OCH3
O

CFBr3
O

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

CH3 OCH2 CH2 OCH3

Br

OH

Cl

OOC

CHCl=CHCl

COO-

1.8 Indica la hibridacin de los diferentes tomos de C en las siguientes

molculas as como los ngulos de enlace.

O
NH

N H2

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.10 Para cada uno de los siguientes compuestos, indica:

a. Cul de los enlaces sealados es ms corto
b. La hibridacin del C, O y N

1.12 Nombra los siguientes compuestos.

1. H3C C C C CH
H H

4.

O
2. H3C C C OH
H2

CH3
5.
C C C C C H
H
H
CH3

C C C C H
H
COH

CO2H

CONH2
O

3. H3C N CH2 CH2 N CHCH3

H

OH

1.11 Indica los ngulos que forman los siguientes tomos C-C-C, C-C-O en
el alcohol allico (CH 2=CHCH 2OH).

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.13 Seala y nombra qu grupos funcionales hay en las siguientes

molculas.

1.15 Dibuja una molcula que contenga los siguientes grupos funcionales:
a) ester, amida y alcohol primario

b) cido carboxlico, alqueno y ter

OH
N

OCH3

Cl

c) cetona, aldehdo y alquino

H
F

O
H

O
O

OCH3

H
N

C5H 12 O
C5 H10 O2

C5H 10 O
C7H 10

C2H 2

C5H 8

O
O

1.14 Indica la estructura de los siguientes compuestos.

2-propilnonano
3-heptanol
metil butil cetona
etil propil ter
1-metil-4-propilbenceno
2-metil-3-noneno
2-metil-4-octino
cido 2-metilheptanoico
butil etil amina.

1.16 Propn varias estructuras de Lewis para cada uno de los siguientes
compuestos de manera que ejemplifiquen los diferentes tipos de
ismeros estructurales posibles en cada caso.

O
H

C6H 14
C5H 9N

Cl

1.17 El estireno es un producto qumico de gran importancia industrial.

Deduce su estructura teniendo en cuenta que su frmula molecular es C8H8
y que contiene un grupo fenilo.
1.18 Dibuja:
a) tres ismeros constitucionales con frmula molecular C3H8O.
b) todos los ismeros constitucionales posibles para la frmula molecular
C4H 10 O.
c) los ismeros cis y trans del 1-etil-3-metilciclobutano, del 3,4-dimetil-3hepteno

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.19 Indica cules de los siguientes compuestos

estereoismeros. Dibuja su estructura y nmbralos.

pueden

tener

1.21 Seala los centros quirales de las siguientes molculas:

O

CH3 CH CHCH3
O

CH3 CH (CH3 )2

CH3 C

CCH3

H 2N

CH

OH

CH 2

Cl

N
O

NH 2

HO

OH O
HO

OH

OH

NH2

O
H

NH

H
H
OH

H
OH

1.22 Dibuja todos los estereoismeros de la efedrina.

OH

OH

NH

1.20 El alcaloide quinina es un frmaco antipaldico que se extrae de la

corteza del quino. Indica cul de las siguientes estructuras corresponde a la
quinina teniendo en cuenta que dicha molcula presenta cuatro centros
quirales. Indica cuntos estereoismeros puede tener la quinina y qu
relacin guardan entre s.

HO

CH3O
N

HO

1.23 El compuesto MCPB (C11 H13 ClO3 ) es un herbicida hormonal. Propn

una estructura para el mismo teniendo en cuenta que su estructura es tal
que contiene el fragmento A, un grupo carboxi (-COOH) y no presenta
centros quirales ni carbonos sp3 cuaternarios.

CH3O

CH3O

Cl

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

1.23 Cuales de los siguientes compuestos son quirales?

a) Cuntos ismeros son posibles?
b) Cuntos pares de enantimeros puede esperarse que existan?

Cl

Cl

Cl

Cl

4. Efectos electrnicos en las molculas orgnicas.

Cl

Cl

Cl

4.1 Dibuja estructuras resonantes para los siguientes compuestos.

O

1.24 Dibuja los enantimeros de los siguientes compuestos:

O

a)CH3 CHBrCH 2OH

b) ClCH 2CH 2 CHCH 3 CH 2CH3
c) CH 2 CHCH 3 CHOHCH3

1.25 Indica si cada una de las siguientes estructuras tiene configuracin R o

S:
a)
c)

4.2 Cules de los siguientes compuestos son aromticos?

CH(CH 3) 2
H3C

C CH 2CH 3
CH2Br

OH
N

b)

d)

CH 2Br
C CH2CH 2Cl
H 3CH 2C OH

Cl

1.26 En la molcula de cido 2-ciano-5,5-dicloro-3-metil-4-ciclohexanona-1caboxlico:

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

4.3 Cules de los siguientes compuestos tienen electrones deslocalizados?

H
H

N
C

C
C

C
O

H
C

H
O

O
4.6 Cules de los siguientes compuestos son aromticos?

N
4.4 Escribe las estructuras resonantes de los siguientes compuestos: etano, 2buteno, 1,3-butadieno, acetona, 3-buten-2-ona, cido 2-propenoico,
benceno, nitrobenceno, anilina (fenilamina), acetato de etilo.

N
H

N
H
4.5 Dibuja estructuras resonantes para las siguientes molculas.

N
N

H
N

N
O

H
N
N
H

N
H

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4.7 El chamazuleno es un aceite azul con propiedades antiinflamatorias es

aromtico?

5.2. En los siguientes pares, indica qu compuesto ser ms soluble en H2O.

O
CH 3Cl

NaCl

CH3Cl

HCOH

CH 3OH

OH

OCH 3

5. Relacin entre estructura y propiedades fsicas de las molculas

orgnicas.

OH
S

5.1 Cules de la siguientes molculas pueden asociarse entre s por

puentes de hidrgeno?

5.3 Ordena segn su punto de ebullicin los siguientes compuestos.

F

HO

O
NH2

NH

N
H

OH

OH

5.4 Propn una estructura para A (C4 H10 O) sabiendo que tiene un punto de
ebullicin 75 C superior al del dietilter, inferior al del butanol y no presenta
centros estereognicos.
5.5
Propn una estructura para B (C4H6 Cl 2) sabiendo que tiene un
momento dipolar cercano a 0 D.
5.6
Representa la distribucin espacial de tomos de las siguientes
molculas e indica la direccin del momento dipolar de las mismas.

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

CHCl 3

NH4

CH3OH

CH2Br2

ICl

5.10 Algunos compuestos derivados del caucho (vase estructura a

continuacin) se emplean como colas adhesivas. Indica qu disolvente
(acetona, ciclohexanona, tolueno o hexano) sera el ms apropiado para
disolver este tipo de polmeros y conseguir un secado lento del material.

NH3

CH3OCH3

CH2=CCl 2

5.7 Cul de los siguientes compuestos tendr el punto de ebullicin ms

alto?
(a) pentano, 2-metilbutano, dietilter
(b) etano, fluorometano, metanol
(c) propano, metanotiol, metanol

5.8 Para cada par de compuestos indica cul de ellos ser ms soluble en
agua.
(a) 1-cloroetano, etanol
(b) propanol, propanotiol
(c) cido propanoico, acetato de metilo
(d) 1-cloropropano, propilamina

5.11 El compuesto ClCH=CHCl tiene dos ismeros. Un ismero tiene un

momento dipolar nulo mientras que el momento dipolar del otro vale 2.95
D. Teniendo en cuenta estos datos, propn las estructuras de o
l s dos
ismeros.
5.12 Explica porque el NF3 tiene un momento dipolar menor al del NH3
5.13 Indica el orden relativo de estabilidad de los siguientes aniones

5.9 El nitrato de celulosa (conocido como nitrocelulosa en la industria,

vase estructura a continuacin) tiene muchas aplicaciones industriales
siendo una de ellas en lacas y pinturas. Indica qu disolvente (acetona,
ciclohexanona, tolueno o hexano) emplearas para disolverlo y conseguir
una laca de secado rpido.

co2

HO

co 2

NO2
O

HO
H

HO
H

H O

H
H

HO

OH
H

H
H

HO

OH

HO
HO

H O

H O

OH
H

NO2

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

5.14 Seala qu grupos funcionales de la quinina presentan propiedades

cido-base.

5.17 Cul de los siguientes pares es una base ms fuerte?

(a)

HO

(b)

CO 2

CO 2

CO 2

CO 2

Cl
(c)

5.15 Las relaciones de energa de tres cidos hipotticos se indican a

continuacin:

GB

Cl

(e) F

CO 2

F
(f)

Cl

CO2

Cl

GC

Cl

AH

CO 2H

HO 2C

CH

a. cual es el cido ms fuerte?

b. Qu cido ser termodinmicamente ms estable?
c.
Cual
tendr
la
base
conjugada
ms
termodinmicamente?

CO 2

5.18 Nombra la siguiente molcula e indica la acidez relativa de los dos

grupos cido carboxlico presentes.

C- + H+

B- + H+
BH

CO 2
Cl

G A

CO 2

CH3O

A- + H+

(d) F

CO 2

5.19 Explica la gran diferencia de acidez entre el propano (pKa aprox. 49)
y la acetona (pKa=19).
5.20 Indica qu molcula de los siguientes pares es un cido ms fuerte.
estable

5.16 Propn una estructura para A sabiendo que contiene un benceno 1,4disustituido, que su valor de pKa es aproximadamente 10 y que su formula
molecular es C8H 10O.

OH

a)

OH 2

NH 3

OH

b)
O

c)

OH

OH d)

OH
OH

10

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

5.21 Explica los valores de pKa encontrados para los siguientes cidos:
cido 2-clorobutanoico pKa= 2.86
cido 3-clorobutanoico pKa= 4.05
cido 4-clorobutanoico pKa= 4.52

CO2H

pka=4.17

5.22 Da una explicacin para los pKa asociados a las siguientes estructuras:

H 3 C CH3
PKa =50

H3 C CH 2 NH 2
PKa =35

OH

NH3

pka=10.00

pka=10.66

H3 C CH 2 OH
PKa =16

5.23 Explica los pKa observados para los siguientes compuestos: acetona
pka=20 y pentan-2,4-diona pka=8.8

NH3

5.24 La etilamina tiene un pka=35, sin embargo la succinimida tiene un

pka=20. Por qu?
5.25 El etanol tiene un pka=16, sin embargo el fenol es un milln de veces
ms cido (pka=10) y el p-nitrofenol es todava ms cido que el fenol
(pka=7.2). Por qu?
5.26 La acidez del 2,2,2-trifluoretanol (pka=12.4) es unas 1000 veces mayor
que la del etanol (pka=16). Propn una explicacin para este hecho.

Cl

pka=4.60

5.30 Selecciona el tomo de hidrgeno que cedera cada una de las

siguientes molculas cuando actuar como cido.

5.27 El cido saliclico (o-hodroxibenzoico) es unas 40 veces ms cido que

el cido p-hidroxibenzoico. Por qu?

H
H

O
HO

HO

OH

NH2

SH

HO

OH

5.28 La ciclohexilamina posee un pkb= 5.32, sin embargo la anilina tiene un

pkb= 9.38, la difenilamina posee un pkb= 13.2 y la trifenilamina carece en
absoluto de carcter bsico. Por qu?

H
H

HO

5.29 Cmo podras separar una mezcla de los siguientes compuestos? Los
reactivos de que dispones son: agua, HCl, 1 M y NaOH 1 M.

11

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

6. Relacin entre estructura y propiedades fsicas de las molculas

orgnicas.

6.4 Los dos grupos cido carboxlico del cido asprtico tienen diferentes
valores de pKa. Indica cul de ellos es ms cido.
O

6.1 Teniendo en cuenta el siguiente equilibrio:

HO
OH

HS

NH3

HO

+
S

a) Dibuja flechas que representen el movimiento electrnico que tiene

lugar
b) Identifica nuclefilos y electrfilos

6.5 Indica si las siguientes reacciones son exotrmicas o endotrmicas.

Sugiere cul de las reacciones es probablemente la ms lenta. Indica
asimismo cules son concertadas.

d) Dibuja la estructura de una molcula que sea ms bsica que todas las
que se muestran

c) Indica si el equilibrio estar desplazado hacia la derecha o la izquierda

D
A

e) Dibuja la estructura de una molcula que sea ms cida que todas las
que se muestran.
6.2 Predice la posicin (izquierda, derecha, centrado) del siguiente
equilibrio.

CF3CH2OH

CH3O

CF3CH2O

a vance de la reaccin

avance de la r ea ccin

avance de la reaccin

6.6 Indica para cada pareja de molculas en cul tendr lugar ms

fcilmente una ruptura heteroltica de enlaces.

CH3OH

6.3 Da un ejemplo de un alcohol con un pKa menor que el ciclohexanol

12

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

Br
Br

Br

O
CN
CN

Cl

Cl

H2O

OH
C

Cl

O
O
O

CH3C OO

Br
O

CH3 I

O
O

6.7 Indica para cada pareja de molculas cul de ellas sufrir una ruptura
homoltica de un enlace C-H ms fcilmente.

C
N

OH

OH

C12H15N2O4

Cl
NH2

6.8 En las siguientes reacciones:

- Identifica los posibles nuclefilos y electrfilos.
- Completa las estructuras con los pares de electrones no enlazantes.
- Representa con flechas el movimiento electrnico que da lugar la
formacin o ruptura de enlaces.
- Propn una estructura para el primer compuesto intermedio (o el
producto si es el caso) de las mismas.

NH2

Cl
8

6.9 Para cada paso del siguiente mecanismo de reaccin dibuja las flechas
correspondientes o el producto que falta segn sea el caso.

13

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

H OH
H

6.12 Considera la representacin de las reacciones qumicas que ocurren

en el siguiente equilibrio e indica qu tres elementos errneos hay en la
misma.

OH

HO

HO
H

OH

OH2

OH2

H2O
H OH
H

H OH

HO

HO
H

H 3O

OH

HO

HO

OH

H
H

6.13 Indica con flechas la ruptura y formacin de enlaces que conduce al

siguiente equilibrio.
I
I

6.10 Dibuja las flechas que expliquen la siguiente reaccin y seala los
reactivos como nuclefilo o electrfilo.

NH 3

CH 3Cl

CH 3NH 3 +

O
O

Cl
6.14 Dibuja flechas que representen el movimiento de electrones en las
siguientes reacciones.

6.11 Dibuja el producto de la siguiente reaccin.

CH 3NH2

CH3CH 2-I

14

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

6.16 Indica el producto de la siguiente reaccin y seala los centros

nuclefilos y electrfilos.

+
O

OH

H2 O

OH
Br

Cl

Br

6.17 Indica con flechas la ruptura y formacin de enlaces que tienen lugar
en las siguientes reacciones.

H
O

+
O

OH 3

H2 O

a)

+ I

CH3I

Cl

Cl

Cl

OH

b)

Cl

CN

H2O

CN

c)

6.15 Ordena los siguientes carbocationes segn su estabilidad.

Cl

Cl

15

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

6.18 Indica los productos de las siguientes reacciones

6.19 Indica si las siguientes reacciones son de sustitucin, eliminacin,

adicin o transposicin.
CH3CO 2- + CH3I

a)

CH3COOCH3 + I OH

O
O

+ H2 O
OH

b)

Cl

Br

OH

Cl

+ H2O + Br-

O
Br

I
c)

+ H2 S

SH

Br

OH

+ HCl

Cl

Br

OEt

+ EtOH

+ HBr
Br

+ 2HBr

+ 2 H2O

Br

+ Br2

+ HBr

16

EJERCICIOS DE AMPLIACIN DE QUMICA

Br

Br

HBr

+ Br -

+
Br

COO

COO

Cl
Cl

+ HCl

H+ / H2O
OH

6.21 Representa mediante flechas la ruptura y formacin de enlaces que

tiene lugar en la siguiente reaccin. Indica si el radical mayoritariamente
formado ser A B.

OH

HN
S

6.20 En las siguientes reacciones heterolticas

a) Dibuja las especies intermedias e indica cmo se forman utilizando
flechas para representar la ruptura y formacin de enlaces

+
B

6.22 Propn una estructura para A.

OH
A

base conjugada de A

CH3 I

C7 H8O + I

b) Predice cul ser el producto mayoritariamente obtenido, A B.

6.23 Indica la estructura del polmero
radicalariamente el tetrafluoroeteno.

obtenido

al

polimerizar

17