Tema: cidos Carboxlicos

5. Cuando un grupo carboxilo est unido a

un anillo, se menciona primero la

palabra cido, a continuacin el nombre
del anillo (sin la o terminal) y se
termina con el sufijo carboxlico.
6. Los
compuestos con dos grupos
carboxilo, se indican con el sufijo dioico
o dicarboxlico ,segn el caso. Aqu si
se conserva la o terminal del nombre
base del alcano, pero no la del anillo
aromtico si ste es el que se encuentra
presente.

Incontables productos naturales son cidos

carboxlicos o se derivan de ellos. Algunos,
como el cido actico, se conocen desde
siglos. Otros, como las prostaglandinas, que
son poderosos reguladores de procesos
biolgicos, se conocieron hasta la fecha
relativamente reciente. Hay otros como la
Aspirina, que son productos de sntesis
qumicas. Los efectos teraputicos de la
aspirina, conocido desde hace ms de un siglo,
se deben a su capacidad de inhibir la
biosntesis de las prostaglandinas.

7. Nombre

comn, se emplean
siguientes races con sufijo -oico
COOH

O
(CH 2)6COOH
H3C

COOH
(CH 2)4CH 3
HO

cido actico

HO

PGE1(Prostaglandina)

(presente en el vinagre)

O
O

Aspirina

CH3

N
Carbonos
1
2
3
4
5
6
7

las

Raz
form
acet
propion
butir
valer
capro
enan

Los cidos dicarboxlicos de cadena

larga
se
denominan
usando
las
siguientes races

Nomenclatura de los cidos Carboxlicos

Los nombres sistemticos de los cidos
carboxlicos se derivan mencionando la
palabra cido y contando el nmero de
carbonos en la cadena continua ms
larga que contiene el grupo carboxilo y
sustituyendo la terminacin o del
alcano correspondiente por oico.
2. En presencia de sustituyentes, su
localizacin se indica con un nmero, y
la numeracin de la cadena de carbonos
comienza siempre en el grupo carboxilo.
3. Los cidos carboxlicos tienen prioridad
sobre todos los grupos comunes.
4. Cuando hay enlaces dobles en la cadena
principal del cido, se indican con la
terminacin enoico , y su posicin se
indica con un prefijo numrico.
1.

NCarbonos
2
3
4
5
6
7

Raz
oxl
maln
succn
glutr
adp
piml

Ejemplos:
HCOOH : c. Frmico
CH3-COOH(l) : c. actico
CH3-CH2-COOH(l)
:
propinico
CH3-(CH2)2-COOH(l)
:
butrico
CH3-(CH2)3-COOH(l)
:
valrico
CH3-(CH2)4-COOH(l)
:
caproico
CH3-(CH2)5-COOH(l)
:
Heptanoico(enntico)

c.
c.
c.
c.
c.

CH3-(CH2)7-COOH(l)

2) (CH3)3C-COOH
3) CH2=CH-CH(CH3)-COOH

c.nonanoico(pelargnico)

CH3

CH3-(CH2)8-COOH(s)

c.

CH3-(CH2)10-COOH(s)
larico
CH3-(CH2)12-COOH(s)
mirstico
CH3-(CH2)14-COOH(s)
palmtico
CH3-(CH2)16-COOH(s)
esterico

cido

lctico

c.

c.

c.
:c.

COOH

H3C

Decanoico(cprico)

OH

4)

Br
H3C

COOH
CH3

(cido

2-

5)

hidroxipropanoico)
O
H3C

OH

2. Escriba el nombre segn la IUPAC de los

OH

siguientes cidos
COOH

cido Ctrico
(cido
propanotricarboxlico)

1)

2-hidroxi-1,2,3-

HOOC
HOOC

OH

H3C

COOH

CH3
COOH

2)
CH3
COOH

cidos grasos
importantes

insaturados

ms

cido
oleico,
C17H33COOH,
presente en casi todas las grasas
naturales.
cido
palmitoleico,
C15H29COOH, presente en la grasa
de la leche, grasas animales,
algunas grasas vegetales.
cido linoleico, C17H31COOH,
presente en el aceite del lino
PROBLEMAS
1. D los nombres IUPAC de los siguientes
compuestos:
1) Cl-CH2-COOH

CHO

3)
CH3
H3C

4)

COOH
COOH

5)

COOH

COOH
HOOC

CH3

COOH
HO
CH3

CH3

6)
A) cido 4-hidroxiciclohexancarboxlico
B) cido cis-4hidroxiciclohexancarboxlico
C) cido trans-4hidroxiciclohexancarboxlico
D) cido 3-hiroxiciclohexancarboxlico
E) cido hidroxiciclohexanoico

CH3
COOH

HOOC

7)

COOH

HOOC

5. Nombre el siguiente cido segn la

IUPAC

COOH

8)

A)
B)
C)
D)
E)

3. D el nombre del siguiente compuesto

H
H
HOOC

COOH
6. La

A) cido 1,3-

ciclopentanodicarboxlico
B) cido cis-1,3-

ciclopentanodicarboxlico
C) cido trans-1,3-

ciclopentanodicarboxlico
D) cido 1,2ciclopentanodicarboxlico
E) cido cis-1,2-ciclopentanoico
4. D el nombre IUPAC del siguiente cido

cido
cido
cido
cido
cido

1-ciclopentencarboxlico
ciclopentancarboxlico
ciclopentenoico
2-ciclopentencarboxlico
1-ciclopentancarboxlico

masa molar del cido trans-1,2ciclobutanodicarboxlico es:

A) 144g/mol
B) 143g/mol
C) 142g/mol
D) 132g/mol
E) 133g/mol
7. La
frmula
global
del
9,12octadecadienoico es:
A) C18H31O2
B) C18H30O2
C) C18H33O2
D) C18H32O2
E) C18H34O2
8. Por qu la temperatura de ebullicin
del cido actico, 117.9C, es mayor
que la del alcohol etlico,78.3C?

9. Por qu los cidos carboxlicos son

mucho ms cidos que los alcoholes aun

cuando ambos contienen grupos OH?
10. Qu compuesto oxigenado presenta
mayor temperatura de ebullicin?
I.
CH3-(CH2)3-O-CH3
II.
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
III.
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
IV.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
A) I
B) II
C) IV
D) III
E) I y II

D) Los

cidos grasos insaturados,

oleico, palmitoleico y linoleico son
lquidos
E) El cido hexanoico tiene menor
punto de ebullicin que el cido
butnoico.
13. D el nombre IUPAC de los siguientes

cidos slidos a temperatura ambiental

HOOC

COOH

cido Maleco

HOOC

COOH

cido Fumrico

11. Respecto al siguiente cido, marque

verdadero(V) o falso(F)
HOOC
H3C

(CH 2)7

I.
II.
III.
IV.

(CH 2)7

Es soluble en ter etlico

Es un cido graso superior
Su nombre es cido cis-9octadecenoico
Su solubilidad es en agua alta
A) VVVF
B) FFFV
C) VFVF
D) FFVV
E) VVVV

12. Respecto

a los cidos carboxlicos,

indique lo incorrecto:
A) El cido actico, CH3COOH, tiene
mayor acidez que el cido
propinico, CH3CH2COOH.
B) Los cidos de menor masa molar
son lquidos.
C) El cido pentanoico tiene mayor
solubilidad
que
el
cido
heptanoico en agua.

14. Marque

la respuesta que contiene

respectivamente el nombre de los
compuestos
I.
CH3-CH2-CO-CH=CH-CHO
CHO

H3C

II.

A) 4-oxohexanal ; 4-metoxibenzaldehido
B) 4-oxohex-2-enal
;
4-

metoxibenzaldehido
C) 3-oxohexenal ; p-metoxibenzaldehido
D) 3-oxohex-3-enal
;
4metilbencenocarbaldehido
E) 4-oxohex-2-enal ; p-metilbenzaldehido

15. Los compuestos que tienen el grupo

funcional carboxilo tienen las siguientes

caractersticas, excepto:
A) Establecen puentes de hidrgeno
con el agua.
B) Tienen carcter cido porque
pueden liberar H+.
C) Al
reaccionar
con
alcoholes
forman steres.
D) Todos los monocarboxlicos son
solubles en agua.
E) Al aumentar los grupos carboxilo
aumenta la acidez.
16. Los siguientes cidos carboxlicos
I.
CH3-CO-CH2-COOH
II.
CH3-CHOH-CH2-COOH
A) cido
2-oxobutanoico
hidroxibutanoico
B) cido
3-oxobutanoico
hidroxibutanoico
C) cido
-oxobutanoico
hidroxibutanoico
D) cido
3-oxobutanoico
hidroxibutrico
E) cido
3-oxobutanoico
hidroxibutanoico

cido

2-

cido

cido

2-

cido

cido

3-

17. El nombre sistemtico de los cidos es:

COOH
HOOC

COOH

Se utiliza en perfumera con el nombre

de esencia de Niobe y corresponde a un
ster. Al respecto, marque la secuencia
de verdadero(V) o falso(F)
I.
Se form a partir del cido
benzoico y el etano.
II.
Su nombre es Benzoato de etilo.
III.
Por hidrlisis de este compuesto,
se forma un cido aromtico y un
etilo.
A) VVV
B) VVF
C) FFV
D) FVF
E) VFV
19. Los lpidos ms abundantes de la dieta
son los triglicridos y qumicamente son
steres. Sobre el ejemplo que se
presenta, cules de las siguientes
proposiciones son correctas?
H2C

CO (CH 2)14 CH3

HC

CO (CH 2)14

H2C

CO (CH 2)14 CH3

CH3

COOH

I.

II.
I.
A) cido 3-carboxipentenodioico ; cido 1fenilpropenoico
B) cido pentano-1,3,5-trioico ; cido 3fenilpropenoico
C) cido hexano-1,3,5-trioico ;
cido 3fenilprop-2-enol
D) cido propeno-1,2,3-tricarboxlico ; cido
3-fenilpropenoico
E) cido propeno-1,2,3-tricarboxlico ; cido
bencenopropenoico
O
O

CH3

El

18.

compuesto

siguiente

II.
III.

A)
B)
C)
D)
E)

Se form a partir de un cido

graso de 14 carbonos y el
propano-1,2,3-triol.
Es soluble en solventes orgnicos
como el ter.
Por
saponificacin(hidrlisis
alcalina) se obtiene un jabn y el
propanol.
I,II y III
II y III
I y II
Solo II
I y III