Universidad Estatal de Guayaquil

Facultad de Ingeniera Qumica

Investigacin # 10

Tema: nitracin directa

Alumno: JANINA MUOZ ZAMBRANO.

Ing.: Janet Bentez Rodrguez de
Garnica

Seccin: A

Curso: Tercero

FECHA DE ENTREGA: 18/09/2013

Ao Lectivo
2013-2014

OBJETIVO

Ilustrar la orientacin y reactividad de los

anillos bencnicos monosustituidos en la
sustitucin
electroflica aromtica
Usar mtodos de purificacin e identificacin
para los productos obtenidos
TEORIA
NITRACION DIRECTA
La obtencin del o-nitrofenol se debe hacer a partir
del fenol, por lo que antes de profundizar sobre el
mtodo ms adecuado a utilizar, primero
analizaremos las caractersticas que posee el fenol.
El grupo -OH es fuertemente activante del anillo, y
orientador orto y para.
Esto mismo podr comprobarse mediante el anlisis
de las siguientes estructuras resonantes del fenol
tras un ataque electroflico: Sntesis propuesta para
la obtencin del o-nitrofenol: Nitracin directa del
fenol, utilizando solamente HNO3.El mecanismo de
reaccin es una sustitucin electroflica aromtica
bimolecular.
A raz de la fuerte actividad que el grupo -OH
otorga al anillo, se necesitan condiciones
especialmente suaves para conseguir la mono
sustitucin electroflica en los fenoles, ya que su alta
reactividad favorece simultneamente la
polisustiticin y oxidacin.
Para obtener mono nitrofenoles es preciso utilizar
HNO3 diluido y temperaturas bajas, pero an as los
rendimientos son malos: En la nitracin del fenol
se distinguen las siguientes etapas:

Formacin del electrfilo:- H +HNO3 + H-O-NO2

NO3 + H-O-NO2 H2O + NO2+inestable
Adicin del electrfilo al anillo:
Eliminacin del protn para dar el producto de
sustitucin: Hbridos de Resonancia o-nitrofenol pnitrofenol La nitracin es

una reaccin irreversible, tal como lo muestra el

siguiente diagrama de entalpa vs coordenada de
reaccin:Como se puede observar en
el diagrama energtico, la etapa 2 es la limitante de
la reaccin, ya que para llegar al intermedio de
reaccin (hbrido de resonancia), necesita alcanzar
una energa muy alta. Propiedades Fsicas de los
Nitro fenoles Ismeros.

PREGUNTAS
1.-Que posiciones activa en el anillo del grupo
el grupo OH.
El grupo OH ataca mayoritariamente el anillo
del benceno mediante una sustitucin neocleofilica
en las posiciones orto y para, puede que exista
minoritariamente de un producto un ismero meta ,
generalmente no puede pasar.

2.-Elabore un esquema de semejanzas y

diferencias entre la nitracin indirecta y
directa del fenol.

NITRACION
DIRECTA

NITRACION
INDIRECTA

SEMEJANZAS

DIFERENCIAS

-Ambos se
controlan la
reaccin en un
baln enfrindolo
en agua con hielo.
-La mayora de los
pasos se los
realiza en la
Sorbona.

-El fenol esta

sustituido con un
grupo nitro y en
posiciones orto y
para.
-Se hizo
destilacin por
arrastre de vapor.

-Se utilizan como

reactivos cido
ntrico y fenol.
-Ambas practicas
toman su tiempo
moderado.

Se calienta 2
veces la mezcla,
la primera cuando
se mezcla el fenol
y el cido
sulfrico durante
30 mints a 100

C.
La 2da cuando se
le agrega el cido

ntrico durante
una hora y media
o dos a la misma
temperatura.
-Se utiliza como
recristalizador el
alcohol etlico al
50% V.
-El fenol esta
sustituido en 3
grupos nitro.

.-Escriba 5 propiedades fsicas de los ismeros

nitrofenoles.
PROPIEDADES
Punto de ebullicin 216C
Punto de fusin 45-46 C
Densidad 1.49 g/m3
Solubilidad en agua g /100 ml 20C
0.21 escasa
Presin de vapor kpa a 25C 0.015

FISICAS
Punto de inflamacin 108 C cc
Temperatura de autogriccion 550C
Coeficiente de reparto octanol/agua
como log pow 1.79

Tcnica operatoria
1. En un baln, de tres bocas equipado con termmetro
y agitador colocar el cido ntrico al 40%.
2. Enfriar a OC.
3. Adicionar una solucin de fenol por medio del
embudo separador .Solucion:23.5g de fenol con 7 ml
de agua.

4. Agitar durante la adicin, haciendo girar la varilla

agitadora entre las manos por el extremo superior. La
temperatura de la mezcla debe mantenerse entre 5 y
9C.
5. Agitar durante 30 minutos adicionales a temperatura
ambiente despus de agregar todo el fenol. (15 min).
6. Adicionar 100 ml de agua fra y descantar. (25 ml).
7. Volver a lavar con 100 ml de agua fra, entonces el
residuo cristaliza. (25 ml).
8. Colocar el residuo en un baln con 25 ml de agua.(20
ml ).
9. Instalar el equipo de destilacin con arrastre de
vapore.
10.
Recoger los primeros 500 ml de destilado.(20).
11.
Dejar reposar en bao de hielo y agua por 30
minutos.
12.
Filtrar el producto.
13.
Secar sobre papel filtro se obtiene orto-nitro
fenol.
14.
El residuo enfriar en agua de hielo.
15.
Filtrar por succin.
16.
Lavar el precipitado varias veces con agua
helada.
17.
Filtrar, secar. Se obtiene para nitrofenol.

CONCLUSIONES
En sta prctica se reforz la construccin del
montaje de destilacin en corriente por arrastre
de vapor.

Se obtuvo una mezcla de o-nitrofenol y pnitrofenol con el cual se logr conseguir la

separacin y posterior identificacin por medio
de destilacin por arrastre de vapor y por
filtracin de los dos tipos de cristales.

RECOMENDACIONES
El fenol es muy sensible a los agentes oxidantes
por lo que se procura liberar lentamente el
cido ntrico, usando cido sulfrico trabajando
a bajas temperaturas.