ESCOLA SECUNDRIA DE LEAL DA CMARA

FICHA DE TRABALHO
12 ANO

Assunto: Compostos Orgnicos: Nomenclatura, isomeria e reaces qumicas

A- Nomenclatura dos compostos orgnicos ( Revises )

Hidrocarbonetos
saturados -

alcanos
alcenos

Acclicos
(cadeia aberta)

insaturados
alcinos

Hidrocarbonetos
no aromticos
Cclicos
(cadeia fechada)

aromticos

Outros compostos orgnicos

Funo

Grupo funcional

Frmula geral

Terminao/Designao

lcool

- OH

R - OH

... ol

- CHO

R - CHO

... al

CH3CHO

... ona

CH3 CO CH3
CH3 O C2H5

Aldedo
Cetona
ter

cido
carboxlico
ster

Aminas

Amida

- CO -

R CO R

-O-

R- O R

radical... oxi ...radical

menor
maior

- COOH

R COO H

cido ....ico

- COO -

R COO - R

... ato de ...

-NH2 (primria)
-NH- (secundria)
- N (terciria)

R NH2
R NH R
R N R

R
R CONH2

- CONH2

exemplo

CH3CHOHCH3

propan-2-ol (2-propanol)
etanal

propanona

metoxietano

CH3CH2COOH

cido propanico

HCOOCH2CH3

metanoato de etilo

CH3NH2

Radical .... amina

Metilamina
(CH3)3N
trimetilamina

... amida

CH3 CONH2
etanamida

Ismeros

Estruturais
(diferem na frmula de estrutura)

Ismeros
(mesma frmula molecular)

Estereoqumicos
(s diferem na frmula estereoqumica)

- de cadeia
- de posio
- de grupo funcional

- geomtricos
(cis trans)
- pticos

Reaces de compostos orgnicos

- Reaces de adio ocorrem em hidrocarbonetos insaturados com ruptura das ligaes duplas /
triplas e originando hidrocarbonetos saturados.
Exemplos:
CH2 = CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br ( halogenao )
(hidrogenao)
CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3
CH2 = CH2 + H2O CH3-CH2OH ( hidratao)
- Reaces de substituio ocorre substituio de tomos ou grupo de tomos por outros.
Exemplo:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
- Reaces de eliminao consistem na perda de dois (ou mais) tomos ou grupos de tomos.
Exemplos:
CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O ( desidratao )
CH3-CH3 CH2 = CH2 + H2 ( desidrogenao )
- Reaces de oxidao
* combusto

ex.:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

* oxidao de um lcool primrio

lcool primrio aldedo

* oxidao de um lcool secundrio

lcool secundrio cetona

* oxidao de um aldedo

aldedo

cido carboxlico

- Reaces de esterificao - ocorre entre um cido carboxlico e um lcool por substituio do

hidrognio do cido pelo radical do lcool.
cido carboxlico + lcool ster + gua

- Reaces de hidrlise - h ruptura de ligaes por aco da gua

ster + gua cido carboxlico + lcool

Exerccios
1.
Indique os nomes dos seguintes compostos:

2.

Escreva a frmula de estrutura dos seguintes compostos:

2.1- 1-cloro-2- metilpropano

2.4- benzoato de etilo
2.7- 2,3-dietilpentanal
2.10- butano-1,3-diol
3.

2.2- 1-bromo-4-metil-hex-2-eno
2.5- etilpropilamina
2.8- butanamida

2.3- 3,6- dibromo-hepta- 1,4-diino

2.6- 2,2,4-trimetilpentanona
2.9- cido 2,3-dibromobutanico

Faa a associao entre as duas colunas de forma a obter afirmaes cientificamente

correctas:
a- pentano e 2-metilbutano
A- ismeros de posio
b- etoxietano e butano-1-ol
B- ismeros de cadeia
c- butano-1-ol e butano-2-ol
C- ismeros funcionais

4 .Dos seguintes compostos indique quais podem apresentar isomeria cis-trans:

A- 1,2-dibromoeteno

B- 1,1-dibromoeteno

C- 1,2-dibromoetano

D- 1,2-dibromociclopropano

5. Das proposies seguintes escolha as correctas:

A. A isomeria cis-trans pode aplicar-se a compostos com ligaes duplas entre tomos de
carbono e a compostos cclicos.
B. Nos alcanos pode verificar-se todos os tipos de isomeria.
C. Um alceno pode ser obtido por desidratao de um lcool.
D. A partir da frmula C3H6O possvel obter dois ismeros funcionais.
E. Dois ismeros cis-trans apresentam frmula molecular diferente, mas iguais frmulas de
estrutura.
F. O metilciclobutano e o pent -2-eno so ismeros do 2-metilbut- 2-eno.
G. O etanal pode ser obtido a partir do etanol por uma reaco de hidrogenao.
H. Um ster pode ser obtido por reaco de um lcool com um cido carboxlico.
I. A combusto completa de 2 mol de butano produz 89,6 dm3 de dixido de carbono (PTN).
J. As reaces caractersticas dos alcenos so reaces de adio.
K. Numa reaco de eliminao um alceno transforma-se num alcano.

6. Na preparao de compostos orgnicos utilizam-se vrios tipos de reaces.

6.1.

Um hidrocarboneto A pode ser obtido por desidratao do etanol. Poder o mesmo

hidrocarboneto sofrer uma reaco de adio e produzir etano? Justifique a resposta
apresentando esquemas qumicos adequados e a frmula de estrutura do composto A.

6.2.

O etanol, por oxidao e por aco do calor, poder produzir um composto B ou um

composto C. Indique o nome e a frmula de estrutura de um destes compostos.

6.3.

O propanal e o propan-2-ol no so ismeros entre si, mas ambos tm ismeros

funcionais. Justifique esta afirmao e apresente a frmula de estrutura e o nome
desses ismeros.

7. As afirmaes 1, 2 e 3 identificam alguns dos compostos indicados de A a E.

Faa corresponder a cada afirmao o respectivo composto.
A- C2H4
1- por oxidao origina cido etanico
B- CH3CHO
2- pode resultar da desidratao do etanol
C- CH3COOH
3- um ismero funcional do ter dietlico
D- CH3CH2CH2OH
E- CH3 (CH2)3OH
8. Considere a seguinte frmula molecular: C4H10O
Represente a frmula de estrutura e indique o nome de:
dois ismeros funcionais.
8.1.
8.2.
dois ismeros de posio.
8.3.
dois ismeros de cadeia.
9. Indique frmulas estruturais de trs ismeros do cido butanico, identificando o tipo de
isomerismo.
10. Do dicloroeteno, dois ismeros so polares. Justifique.