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3.6 CLASES DE REACCIONES ORGANICAS

En los captulos correspondientes al estudio de los diferentes compuestos, se estudiar un grupo de reacciones orgnicas tpicas de cada grupo de molculas y se expondrn sus respectivos mecanismos de reaccin y las condiciones
que requieren para su realizacin.
En el presente captulo ya hemos hablado de ia reactividad qumica; vamos ahora a exponer las transformaciones o reacciones qumicas ms importantes y representativas, con una breve e incompleta explicacin para luego complementarlas y aclaiarlas en captulos posteriores. El objetivo al tratar de reunir aqu las reacciones ms tpicas es el de que el estudiante pueda tener una definicin comparatva y clara entre ellos, de modo que pueda comprender y diferenciar mejor estos cambios qu micos.
Segn el tipo de reaccin que se sucede, es posible clasificar la mayora de estas transformaciones qumicas
dentro de las siguientes clases:

(a) De sustitucin

() De adicin
(c) De eliminacin

{d) Otras reacciones, tambin de gran inters, son por ejemplo

stas se

las reacciones de oxidacin

reduccin,

explicarn en captulos posteriores. Veamos su definicin y algunos ejemplos de estos cambios.

3.6.1. Reaccin de sustitucin

En una reaccin deeste tipo se sucede una sustitucin o reemplazo de un grupo por otro.

Sustitucin por radicales libres. Ejemplos:

(a)

CH4

cl2

luz

U'v, cHr-cl

+,

HCI

o calor

,..(;b:cr +

cH.:cr *H:cr

El Cl' es el radical libre que inicia el ataque al CHa, arrancndole un tomo de H. Se origina por la accin de
la luz U.V. sobre el halgeno
(b)

cHq-cH3=e, -

HCI/calor

?'.

-* CH1_CH_CH

CH.O:OCH.

Perxido

El radical libre es la partcula CH3O', que inicia la reaccin atacando la doble ligadura. Se origina por la
cin de la energa sobre el perxido CH.-O:OCHr - ' CH3O' + CH.1O'.
El tipo de partcula que inicia la reaccin es la que le da el nombre a la clase de reaccin.

ac

Sustitucin nucleof l ica. Ejemplo :

+ CHI-O-CH2CH. *

Na*Cl-

La sustitucin o desplazamiento del Cl es provocada por el ataque de una partcula rica en electrones llamada
agente nuclefilo (rico en electrones). En este ejemplo la partcula CH3CH2Oaes el agente nuclefilo e inicia el ataque sobre el carbono positivo Aet CU$-Ctey el cloro es sustituido por el grupo CHTCH2O-. De ah su nombre de
sustitucin nucleof l ica.

Sustitucin electrof lica. Eiemplo :

e

,"--=-lt----'-

dH.-ws.cr"+ H--oH-

\./
'v"----'l

cH+

Ms(oH)Br

56 REACTIVIDAD EN OUIMICA

ORGANICA

En este caso, quien inicia la reaccn es un catin, el protn H*, agente electrof lico (escaso en e) busca los
e sobre la zona rica en e para esto ataca el carbono del CH.lNgC y desplaza al grupo MgCl que se liga al OH-.

3.6.2. Reaccin de adicin

Las reaccione s de adicin son caractersticas de todos aquellos compuestos que presentan en su estructura dobles o
triples enlaces. En este proceso se adiciona una molcula, por eiemplo de Br-Br, a la doble ligadura o 2 molculas a
la triple iigadura, efectundose su saturacin. Pueden ser de varias clases.

1. Ad

ic

in electrofil ica
30

20

10

o r-\r--\
cH,-cHlcH, *H*Cl - +

/t
il

H
cr
tl
CH3-CH-CH2

+ Cl- +

3-2\-1-./ \\40----l

El HCI se polariza generando las partculas 1ey CP el H* es el agente electroflico y ataca la doble ligadura
(zona neqativa) inicindose la reaccin. El protn H* se enlaza con el C que tenga mayor nmero de hidrgenos
comprometidos en la doble ligadura. Un par de e de sta saltan al carbono C11 Y el carbono C12 se hace positivo
al "perrJer" sus e. El ion Cl- se une al C12 positivo, formndose la molcula CH3 -CH-CH3.
cl

2. Adicin nucleoflca

nuclef

El reactivo de Grignard CeH-MgoBr

CH
)rL
H

ilo

es la

- CH:
oMgBr

partcula nucleof lica ya que el grupo CH! es la zona rica en elec'

@C
- Oe, que es la zona positiva. Se ha adicionado la

trones y es la que provoca el ataque sobre el carbono carbonilo

molcula CH3MgBr en la estructu r^

,OH
Cur-{(tH originndose

CHr-{-OrVger.
cH:

3. Adicin por radicales lbres: La polmerizacin por radicales libres

(H2C:CH2)n

CH.:O OCH, catal.

A
presin

cH 3O:CH 2-CH zCH zCH z-CH2CH 2CH2CHz-----

polmero

(a) La etapa de iniciacin incluye la formacin de la partcula CH3O' radical libre, CH3O:OCHr4'ZCH.O.
(b) La etapa de propagacin implica la adicin de radicales libres a molculas de eteno as:

12-12\

eo

CHIO'* CHr!191t

./-\/lA
CH3O:CH:-CH2 + CH2:f,f{, +
cH3o:cHr-cH2-CH2-Hz * (CHz:cH2)n -->

CH3O:CH2-H2 radical libre

CH3O:CH2-CHr:CHrH,
IcHlo:cH2cH2cH2cH2cH2cH2CH2H2

(c) Etapa de terminacin. Se ligan las colas de las partcr-llas formadas as:
CH :OCH zCH : (CH 2CH,

cHrocH rcH 2 (cH

ngH,CH

rCHri)

2cH 2 )ncH' 2cH 29H|C.H 2

RO{CH2CH2}'CH2CHTCH
RO{CH2CH 2l'nCH2CH

CHz

]-----

REACTIVIDAD EN OUIMICA ORGANICA 57

3.6.3. Reacciones de eliminacin

En esta clase de cambios qumicos se efecta una remocin de grupos
de tomos o grupos funcionales de un compuesto. Es el proceso inverso a la reaccin de adicin.

II
-C-Ctt
HX -

Reaccin general

Hx+)c=c(

X puede ser Cl, Br, l, OHe, etc.

Ejemplos:
(a)

H,

7--J="=-\

L:n (
CH3-C-Be +
l-o

CH.TCH2O

I \__r

H-C\

haluro de alquilo

\N'

,/

lso

CH3-Cr-- Br-Na-

H-c\fi*)
I \---l
H

ocu,cH.,

10

etxido de sodio

CH-C * NaBr *

CH3CH2OH

ll

CHz

alqueno
{bt

+ HrQoo A,

cH2-cH2-oH

cHr-cH,

"r"-i

alcohol

32\

jbH

H2O

d-\
\llld

fr-

+ CH2: CH2 +

* '"i*

--_* (fHrCu, 'OH -_

cido sulfrico

alcohbl

/\
ll

lH.

cH, cH, -61

I

H2SO4

alqueno

c.

2.1

CH2-CH,-C| r

NaoH, cHr=cH, + HoH +

Base alcohol.

haluro de alquilo

Nacr

alqueno

La reaccin procede as:

^' --'ll.,-,'
r\a
clq7nri

H-oH

Nacl + cH::cH:

@_-pH
La base oH- inicia la reaccin sacando un protn del cz y libera par
el
de electrones que son atraidos al
positivo, originndose la doble ligadura.

PROBLEMAS RESUETTOS
3.1.

lnd icar el tipo de reaccin a que pertenecen las siguientes reacciones

(a)

cH.j

CH 1

+ gr, !!-a!i/

cH 3-CH

2-Bf +

Br.

(bI

curc(

OH

+HCN +

CH

c-C-H
I

CN

cr,

Hdrocarburos aromticos
6.1. TNTRODUCCTON
Los compuestos aromticos'derivan su nombre
de su olor caracterstico. agradable en algunos

casos. El principal y
ms sencillo de estos hidrocarburos es el
benceno. de frmula c6 H6. Los d"ms se
derivados de esta molcula' es decir, poseen propiedades semejantes las
"onro"r.n
"omo
a
del bencno. Estos resultan
I ve
de Jurt'r
sustituir
en
el anillo bencnico. los hidrogenos por otros sustituyentes, vase
la tabla

6_1

6.2. NOMENCLATURA. EJEMPLOS

Para designar los compuestos aromticos,
se deben considerar ros siguientes casos:

ler caso' Derivados aromticos monosustituidos. Primero se designan ros sustituyentes

seguidos de la palabra "benceno" o mediante ros nombres especiares que
algunos de eilos reciben

q' o" o"- @*'@*''

Clorobenceno Bromobenceno Hidroxibenceno

(Feno t)

o.*o'

Metilbenceno Metoxibenceno
(To lueno

(Fen ilmet ilter)

O(",O( (X'o" (Or":",

Nitrobenceno Acido benzoico Benzaldehdo Ac.

Bencen-

sulfnico

Etenil Benceno
(Fenil eteno)

2o' caso' Anillo disubstituido' (a) Si los sustituyentes son diferentes.

originan tres tipos de ismeros, segn la
posicin de uno de ellos con respecto
al otro, posiciones que se designan con los prefijos
rrv v'
orto
L (ol ,meta (ml y para
h). Simblicamnte estas poscones se representan as:
A

'
A y B son orto, el uno
respecto al otro.

,
A y B son meta, el uno

A y B son para el uno

respecto al otro.

respecto al otro.

105

TABLA 6_1. ALGUNOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

IMPORTANTES
N

om bre

Benceno

Estructura

f.,oC

p.

p.e.. oC

olueno

80

_o?

110

181

42

144

-64

139

13

138

80

214

-19

CH
Fenol

o-Xileno

t".

m-Xleno

",
p-Xileno

0
ct-t3

Naftalen o

0-metilnaftalen o

pMetitnaftateno

@"

H3

35

241

96

288

tt

254

144

295

216

354

OH

A-Naftol

Bifenilo

F Iu

oreno

A ntraceno

Fena ntreno

Pi

reno

Corone no

o-o

qp
@o

d
ffi1
*1:,,F',

340

151

440

soo