RELATRIO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL E ANLISE

ORGNICA

INTRODUO
A separao de misturas e purificao de substncias so utilizadas para as
mais diversas finalidades e so essenciais em vrios mtodos que envolvem anlises
qumicas e farmacuticas.

Para que esses processos ocorram de forma eficaz, h

necessidade de aplicao de alguns procedimentos que esto descritos a seguir.

Os procedimentos de extrao so teis para isolar substncias dissolvidas de
solues ou misturas slidas, e para remoo de impurezas. Os mtodos descritos neste
trabalho envolvem extrao da cafena da erva-mate, extrao de cido e base, extrao
contnua e descontnua.
Cromatografia uma tcnica utilizada para analisar, identificar ou separar os
componentes de uma mistura com propriedades fsicas semelhantes. A cromatografia
definida como a separao de dois ou mais compostos diferentes por distribuio entre
fases, uma das quais estacionria e a outra mvel. Baseia-se no princpio da
distribuio seletiva dos diferentes componentes de uma mistura entre duas fases
imiscveis, uma slida (fase estacionria/ adsorvente) e uma lquida (fase mvel/
eluente).
As destilaes so utilizadas para separar misturas de lquidos com pontos de
ebulio diferentes, ou quando um dos componentes da mistura no destila, sendo
considerado um dos principais mtodos de purificao de lquidos. Foram estudadas
quatro tipos de destilaes com diferentes utilidades: simples, fracionada, vcuo e
por arraste de vapor dgua. As destilaes simples, fracionada e a vcuo so utilizadas
somente quando temos misturas de lquidos miscveis, j a destilao por arraste de
vapor dgua utilizado para fazer destilao de misturas de lquidos imiscveis.
A cristalizao/recristalizao consiste no rompimento da estrutura cristalina de
um slido por dissoluo quente em solvente apropriado, em seguida, essa soluo
esfriada para o crescimento dos cristais. Este processo possibilita a formao de cristais
mais puros.

1. EXTRAO
1.1

Processos Descontnuos

Consistem em transferir uma substncia na fase na qual ela se encontra para

outra fase lquida.
1.1.1. Determinao do Coeficiente de Partio
A razo da concentrao em um solvente para a concentrao no outro solvente
permanecer constante a uma temperatura constante.
Coeficiente de Partio do cido Saliclico
Materiais e Mtodos
Em um bquer de 100 ml colocou-se 25 ml de gua destilada, 25 ml de lcool
amlico e 0,2757g de cido saliclico; agitou-se por alguns minutos utilizando basto de
vidro de modo que o cido saliclico distribua-se entre os dois solventes; transferiu-se o
lquido para um funil de separao e observou-se a separao de fases (Fase Aquosa e
Fase Orgnica); retirou-se a fase aquosa pela parte inferior do funil de separao e a
fase orgnica retirou-se pela parte superior do funil de separao;

em seguida

transferiu-se 5 ml de cada fase em erlenmeyer e titulou-se cada fase por 3 vezes, a fase
aquosa titulou-se com NaOH (0,0089N) e a fase orgnica titulou-se com NaOH
(0,008867N) utilizou-se como indicador a fenolftalena.
Resultados e Discusso
Tabela 1: Volume de Titulao das Amostras
Amostra
1
2
3
Mdia
FASE ORGNICA

Fase orgnica
4,3ml
3,8ml
4,0ml
4,033ml

Fase aquosa
1,2ml
2,0ml
1,5ml
1,566ml
FASE AQUOSA

N1.V1= N2.V2

N1.V1= N2.V2

0,008867 X 4,033 = M2X5

0,0089 X 1,566 = M2X5

0,03576 = 5M2

0,01394 = 5M2

M2 = 0,007152N

M2 = 0,002787N

K = FASE ORGNICA

FASE AQUOSA

0,007152N

= K= 2,566

0,002787M

1.1.2. Extrao da Cafena

Analisamos a erva-mate, com o objetivo de extrair a cafena da mesma.
Materiais e Mtodos
Pesou-se 19,97g de erva mate em um bquer de 500 mL; e adicionou-se 200
mL de gua destilada e ferveu-se por 15 minutos; em seguida adicionou-se 50,0083g de
cloreto de sdio slido e 4,0085g de hidrxido de clcio com o objetivo de precipitar os
taninos; em seguida filtrou-se a suspenso em filtro de Buchner e utilizou-se papel
filtro e uma pequena camada de celite; utilizou-se Kitasato e presso reduzida para
agilizar a operao; transferiu-se o filtrado para um funil de separao e extraiu-se com
3 vezes de 30 mL de clorofrmio; adicionou-se sulfato de magnsio como agente
dessecante; filtrou-se o agente secante em papel filtro; transferiu-se para um balo sendo
esse anteriormente pesado; em seguida evaporou-se o solvente em evaporador rotatrio
e aps isso pesou-se novamente o balo para obter a quantidade de cafena.

Resultados e Discusso
Neste procedimento cada grupo ficou encarregado de extrair a cafena presente
em suas respectivas amostras (Erva-Mate, Guaran, Caf e Ch Mate).
Aps o procedimento experimental podemos calcular o rendimento para cada
uma das amostras.
Produto: ERVA MATE (20g)

Peso do balo volumtrico vazio: 103,37g

Peso do balo volumtrico com cafena: 103,45g
103,37g 103,45g = 0,08g
Peso do Extrato: 0,08g de cafena
Rendimento:
19,97g ---------- 100%
0,08g ---------- X
X = 0,4 %
1.1.3 Extrao cido-base
Este processo de extrao tambm chamado de extrao por solventes
quimicamente ativos e consiste na extrao de um componente cido com uma soluo
bsica e vice-versa.
Materiais e Mtodos
Para este procedimento utilizou-se 30 ml de uma soluo etrea contendo 0,25g
de cido p-nitro-benzico, 0,5 ml de anilina e 1,0 ml de ciclohexanona, a qual foi
colocada no funil de extrao. Adicionou-se 20 ml de NaOH a 5% soluo e aps,
agitou-se o funil e aguardou-se at a separao de fases para extrair a soluo aquosa
bsica contendo o cido p-nitro-benzico pela parte inferior do funil.

Este

procedimento de extrao foi repetido 3 vezes e as 3 fraes bsicas foram juntadas em

um mesmo erlenmayer limpo e seco. Aps a extrao do cido, adicionou-se neste funil
20 ml de HCl a 5%, agitou-se e aguardou-se at a separao de fases para extrair a
soluo aquosa cida contendo a anilina. Este procedimento de extrao tambm foi
repetido 3 vezes e as 3 fraes cidas foram juntadas em um mesmo erlenmayer limpo e
seco. Foram adicionados 30 ml de gua soluo que sobrou no funil, que deveria
conter somente a ciclo-hexanona, para lavar a mesma. Este procedimento foi realizado 2
vezes. Descartou-se o que foi retirado pela parte inferior do funil, retirou-se pela parte
superior do funil a ciclo-hexanona que foi transferida para um erlenmeyer limpo e seco
e secada com sulfato de sdio.
Foi adicionado ao erlenmeyer contendo a soluo bsica, resultante da extrao
do cido realizada anteriormente, uma quantidade suficiente de HCl a 10% para

neutralizar a soluo, onde se obteve um pH = 0. Transferiu-se a soluo neutralizada

para o funil de extrao e adicionou-se 20 ml de ter etlico, agitou-se, aguardou-se at a
separao de fases. A fase que ficou na parte inferior do funil foi retirada em um
becker , e a parte orgnica que sobrou no funil foi retirada pela parte superior do mesmo
e colocada em um erlenmeyer. Colocou-se a soluo presente no becker novamente no
funil, adicionou-se 20ml de ter etlico e repetiu-se o procedimento mais 2 vezes. Ao
final do procedimento, secou-se a soluo contida no erlenmeyer (cido p-nitrobenzico) com sulfato de sdio.
Foi adicionado ao erlenmeyer contendo a soluo cida, resultante da extrao
da anilina realizada anteriormente, uma quantidade suficiente de NaOH a 10% para
neutralizar a soluo, onde se obteve um pH = 14. Transferiu-se a soluo neutralizada
para o funil de extrao e realizou-se os mesmos processos feitos com a soluo que
continha o cido. Ao final do procedimento, secou-se a soluo contida no erlenmeyer
(anilina) com sulfato de sdio.
Os erlenmeyers contendo o cido p-nitro-benzico, a anilina e a ciclohexanona foram reservados, e depois foram filtrados e evaporados pelo professor,
juntamente com os dos outros grupos.
Resultados e Discusso
Depois de realizados todos os procedimentos, obtemos os trs componentes da
soluo etrea inicial isolados: o cido p-nitro-benzico, a anilina e a ciclo-hexanona.
Como as solues dos 6 grupos foram filtradas e evaporadas juntas, a quantidade que
espervamos encontrar de cada composto era:

cido p-nitro-benzico: 0,25g x 6 = 1,5g

Anilina: 0,5ml x 6 = 3ml

Ciclo-hexanona: 1,0 ml x 6 = 6ml

Para calcular o rendimento, primeiramente pesou-se os bales vazios e depois

pesou-se estes 3 bales com cada um dos componentes da soluo etrea, j evaporados,
para obter o peso dos componentes, diminuindo o valor do balo cheio pelo valor do
balo vazio.
A quantidade que encontramos foi:

cido p-nitro-benzico: 79,9762 - 78,8317 = 1,1448g

Anilina: 78,4696 77,6993 = 0,7703g

Ciclo-hexanona: 70,5692 69,4030 = 1,1662g

Como a quantidade de anilina e de ciclo-hexanona foi expressa em ml, usou-se

a frmula da densidade para obter esses valores em gramas e, assim poder calcular o
rendimento destes dois componentes. O rendimento do cido p-nitro-benzico foi
calculado diretamente, pois slido. Esses clculos esto mostrados abaixo:
cido p-nitro-benzico:
1,5g ---------- 100%
1,1448g ------ x
x = 76,3% de rendimento
Anilina:
D = m/v
1,022 = m/3ml
m = 3,066g
3,066g ------ 100%
0,7703g ----- x
x = 25,1% de rendimento
Ciclo-hexanona:
D = m/v
0,947 = m / 6ml
m = 5,682g
5,682g ------- 100%
1,1662 ------ x
X = 20,5% de rendimento
1.2.1 Extrao contnua

Este mtodo de extrao permite extrair grandes quantidades de soluto com

pouco solvente e feito em um aparelho que permite a evaporao do solvente de
extrao, que se condensa sobre o soluto a ser extrado. um mtodo muito utilizado
quando o composto a ser extrado pouco solvel no solvente ou quando est em baixa
concentrao.
Materiais e Mtodos
O material utilizado para a extrao foi a linhaa.
Pesou-se um cartucho de papel filtro vazio, colocou-se a linhaa no mesmo e
pesou-se novamente. O cartucho foi tampado com um chumao de algodo e colocado
no equipamento. Colocou-se o solvente (hexano) em um recipiente at ocupar 2/3 da
sua capacidade e adicionou-se pedras de ebulio. O recipiente foi colocado no
equipamento e iniciou-se o aquecimento. Aguardou-se at que o solvente tivesse
passado 9 vezes pelo soluto (9 ciclos completos), carregando consigo uma parte dele.
Pesou-se um balo vazio e o material (sem as pedras de ebulio) que estava no
recipiente retirado do equipamento foi transferido para este balo, o qual foi levado ao
evaporador rotatrio para evaporar o solvente. O balo foi pesado novamente e o
rendimento foi calculado. O cartucho de papel filtro contendo a linhaa foi retirado do
equipamento e reservado.
Resultados e discusso
A quantidade de linhaa pesada, descontando o peso do cartucho de papel filtro
vazio (3,391g), foi de 16,253g. A quantidade pesada no balo que corresponde
quantidade de leo foi obtida diminuindo o valor do balo cheio pelo valor do balo
vazio (110,9410 108,1164 = 2,8246g). Por tanto o rendimento foi calculado da
seguinte forma:
16,253 de linhaa ------------- 100%
2,8246g de leo ----------------- x
X = 17,38% de rendimento

Essa quantidade de leo obtida (2,8264g) foi comparada com o valor

encontrado no cartucho aps seco (17,0018), tendo descontado o valor do cartucho
vazio. O esperado era um valor igual ou muito semelhante, para confirmar a quantidade
de leo encontrada, e foi o que se observou, como mostram os clculos abaixo:
17,0018 3,391 = 13,6108g
16,253 13,6108 = 2,6422g de leo
Embora o rendimento do cartucho seja menor que o apresentado no balo, ele
ainda considerado o mais exato dos rendimentos, pois o solvente evapora, ao contrrio
do balo, onde pode haver acmulo de solvente.

2.

TCNICAS CROMATOGRFICAS

2.1. Cromatografia em Camada Delgada (CCD)

A cromatografia em camada delgada (CCD) uma tcnica simples e muito
importante para a separao rpida e qualitativa de pequenas quantidades de material,
sendo que as substncias menos polares avanam mais rpido do que as substncias
mais polares.
I - Reao de Nitrao do Fenol

O objetivo a ilustrao de uma reao de Substituio Eletroflica Aromtica

e purificao do orto e para-nitrofenol por cromatografia em coluna. Utilizao da CCD
para determinao do sistema de solvente ideal.
Materiais e Mtodos
Pesou-se 2,066 g de fenol em bquer de 150 ml, adicionou-se 20 gotas de gua
e agitou-se. Preparou-se 12 ml de soluo H 2O : HNO3 (1:1), mediu-se 6 ml de gua e
adicionou-se lentamente 6 ml de HNO3 concentrado.
Colocou-se o bquer contendo fenol e gua em banho de gelo e adicionou-se
gota a gota a soluo 1:1de H2O e HNO3 sob constante agitao durante 15 minutos.
Em seguida adicionou-se 20 ml de gua e retirou-se o sobrenadante com
auxlio de pipeta Pasteur e observou-se o produto da reao um leo viscoso preto,
dissolveu-se o leo em 40 ml de clorofrmio e adicionou-se 0,3042 g de celite e 0,1997
g de carvo ativo; aqueceu-se a soluo em chapa por 2 minutos, filtrou-se com auxlio
de funil e papel pregueado para o balo, pesou-se o balo. Lavou-se o bquer (em que
estava o produto) com mais 10 ml de clorofrmio. Evaporou-se o solvente no rotaevaporado, pesou-se o bruto reacional e calculou-se o rendimento da reao.
II - Definio do Solvente Ideal para Separao por Cromatografia em
Coluna
Colocou-se 10 ml de hexano (eluente) em bquer, em seguida colocou-se
dentro do bquer papel filtro em volta; pegou-se uma placa cromatogrfica e aplicou-se
com auxlio de um capilar uma pequena quantidade da amostra, esta aplicao foi feita a
1 cm da borda da placa, colocou-se a placa no bquer, fechou-se o bquer com vidro
relgio e deixou-se eluir; retirou-se quando a frente do solvente estava a
aproximadamente 1 cm do topo da placa e marcou-se a frente do solvente, em seguida
revelou-se atravs da luz UV a presena de manchas na placa, marcou-se na placa a
distncia entre o ponto de aplicao da amostra e a frente do solvente. Posteriormente
mediu-se a distncia entre a base e a altura, ou seja, a movimentao da amostra em
relao ao eluente e calculou-se o RF das mesmas, que definido como a razo entre a
distncia percorrida pela amostra e a distncia percorrida pelo solvente.
RF= 0,8 = 0,18 cm
4,4

Resultados e Discusso
I - REAO DE NITRAO DO FENOL

C6H6O

C6H5NO3

PM= 94g

PM= 133g

Clculo de Rendimento
1mol ------------- 94g
X ------------- 2g
X= 0,02 mol

133g-------------1mol
X -------------0,02mol

2,66g------------100%
1,8095 --------- X

X= 2,66g

X= 68,03%

II DEFINIO DO SOLVENTE IDEAL PARA SEPARAO POR

CROMATOGRAFIA EM COLUNA
Clculos dos RFs
Solvente
0%
5%
10%
15%
20%
25%

RF1
0,18
0,13
0,15
0,24
0,32
0,32

RF2
0,18
0,34
0,40
0,42
0,45
0,45

Cada grupo fez os clculos dos Rfs com o solvente somente hexano e hexano +
acetato em diferentes propores (5%, 10%, 15%, 20% e 25%) para determinar o
solvente ideal para a amostra em questo.

A diferena entre RF1 e RF2 deve ser maior que 0,20 quanto maior a diferena
melhor, porque ocorrer melhor separao da amostra e quanto mais percorrer na placa
melhor o solvente.
Resultados e discusso
Conclumos que o solvente 15% foi o melhor porque quando a placa
cromatogrfica foi revelada observamos que houve melhor separao da amostra e que
este solvente percorreu mais rpido na placa em relao aos outros.
2.2 Cromatografia de Coluna
A cromatografia em coluna uma tcnica de partio entre duas fases,
slida e lquida, baseada na capacidade de adsoro e solubilidade. O slido deve ser
um material insolvel na fase lquida associada, sendo que os mais utilizados so a
slica gel (SiO2) e alumina (Al2O3), geralmente na forma de p. A mistura a ser separada
colocada na coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando gradativamente
a polaridade do eluente e conseqentemente o seu poder de arraste de substncias mais
polares.
Materiais e mtodos
Para a realizao de todo o procedimento foram utilizados 300ml do solvente
de menor polaridade (15% acetato e 85% hexano) escolhido na aula anterior, sendo
assim utilizou-se 45ml de acetato e 255ml de haxano misturados no erlenmayer.
Adaptou-se um chumao de algodo na parte inferior da coluna, pela qual foi
passada uma certa quantidade de solvente para retirar o ar do algodo, deixando que
alguns milmetros de solvente permanecesse na coluna.
Pesou-se 23,0081g de slica gel em um Becker e adicionou-se o solvente at
que a mesma estivesse coberta por ele. Aps agitado, o contedo do Becker foi
transferido para a coluna com o auxlio de um funil, com o cuidado de no deixar a
slica secar, sempre molhando com o solvente. Quando a coluna ficou cheia, a torneira
foi aberta para a retirada do solvente e assim foi feito at que toda slica tivesse sido
transferida para a coluna. Ao final deste processo todo o solvente foi retirado da coluna.
Foram adicionadas na coluna, em cima da slica, 20 gotas da amostra do balo que foi
evaporado na aula anterior, com auxlio de uma pipeta Pasteur (Obs.: No foi preciso
adicionar as 15 gotas de acetato de etila e de hexano no balo, pois a amostra j estava

lquida). Com auxlio de uma pipeta Pasteur, foi adicionado mais solvente pelas paredes
da coluna, o qual foi retirado pela torneira at que sobrasse cera de 1cm acima da slica.
Com o auxlio de um basto de vidro, colocou-se um chumao de algodo na coluna (no
solvente acima da slica), e adicionou-se solvente at encher a coluna. A seguir, vrias
fraes foram retiradas pela torneira, e recolhidas em frascos numerados at que todo o
solvente do erlenmayer tivesse acabado.
Foram feitas plaquinhas cromatogrficas com as amostras dos frascos, as quais
foram colocadas em um Becker com 1,5 ml de acetato e 8,5 ml de hexano e com papel
filtro, e depois foram reveladas.
Resultados e discusso
Na CCD as substncias menos polares avanam mais rpido do que as mais
polares, por tanto, aps a revelao das placas cromatogrficas feitas com as fraes dos
solventes, conclumos que o orto-nitrofenol foi separado do para-nitrofenol, pois foi
observado que nos frascos 7 e 9 havia uma substncia menos polar, ou seja que possua
menos interao com a slica mais interao com o solvente, e a partir do frasco 9 havia
uma substncia mais polar, com mais interao com a slica e menos com o solvente.
Conforme informaes buscadas na literatura, a substncia menos polar contida nos
frascos de 7 a 9 era o para-nitrofenol e a substncia mais polar contida a partir do frasco
9 era o orto-nitrofenol.

MECANISMOS DE SEPARAO CROMATOGRFICAS

A cromatografia por adsoro baseia-se nas diferentes afinidades adsorventes
da superfcie da fase estacionria, ou seja, a separao dos componentes (material
biolgico) feita de acordo com sua interao com o material de adsoro (slido).
A cromatografia de partio baseia-se nas diferentes solubilidades dos
componentes de uma mistura, em ambas as fases, as quais so as duas lquidas. Pode ser
efetuada em papel ou em coluna como suportes. O coeficiente de partio
independente da concentrao e de outras substncias da mistura.
A cromatografia de troca inica separa as molculas baseando-se nas cargas
das mesmas (positiva ou negativa), o que acontece atravs da adsoro da substncia de

interesse, permitindo que os contaminantes passem pela coluna ou vice-versa. Pode ser
utilizado para purificao de antibiticos e para purificao de protenas, em grande
escala.

Mtodo
Mecanismo de Separao
A
Adsoro
Interaes hidrofbicas
Partio
Solubilidade
Troca inica
Carga
Permeao em gel
Peso molecular
Afinidade
Atividade biolgica
cromatografia por permeao em gel uma tcnica que separa as molculas com base
no seu tamanho atravs de gis com diferentes tamanhos de poros. As molculas
grandes no penetram no gel e passam diretamente atravs da coluna, saindo na frente
na eluio. As molculas pequenas penetram mais profundamente no gel e saem aps as
maiores.
A cromatografia de afinidade utiliza o princpio de adsoro e desoro
altamente seletivas, a seletividade obtida pela utilizao de molculas anexadas
resina cromatogrfica, que se ligam especificamente determinados compostos (sistema
chave fechadura). Pode ser utilizada, por exemplo, para purificar um nucleotdio de
adenina (NAD) atravs da sua ligao uma matriz que contenha uma desidrogenase.
Resumindo:

3.

DESTILAES

3.1 Destilao Simples

A destilao simples empregada quando se deseja separar um lquido de um
slido no voltil nele dissolvido. tambm til quando se pretende determinar o grau
de pureza de um produto comercial.
Materiais e Mtodos
Preparou-se 150 ml de uma soluo dos solventes acetona/gua (75ml + 75ml),
colocou-se 150 ml de soluo a destilar no balo e adicionou-se algumas pedras de
ebulio. Durante a destilao regulou-se a temperatura para que o destilado gotejasse
de forma lenta e constante no frasco coletor. Anotou-se a temperatura inicial e depois a
cada 15 ml coletados, prosseguiu-se com a destilao at coletar o suficiente.

Resultados e Discusso
Ao final do experimento os resultados obtidos foram os seguintes:
Volume do destilado
(ml)
Temperatura (C)

0
52

15
60

30
61

45
63

60
67

75
95

90
100

105
100

120
100

A acetona evapora primeiramente porque seu ponto de ebulio inferior ao

ponto de ebulio da gua. Foi obtido aproximadamente o volume de 60 ml de destilado
de acetona na temperatura de 67C, a partir deste volume obteve-se destilao de gua,
porm pode haver mistura das substncias durante o procedimento.
3.2. Destilao Fracionada
A destilao fracionada o caso mais comum, em que se deseja separar um ou
mais lquidos presentes em uma mistura. Nesse caso, usam-se as colunas de destilao,
que permitem em uma nica destilao, a separao de lquidos, a qual exigiria
numerosas operaes sucessivas, caso fossem empregadas destilaes simples.
Materiais e Mtodos
Separou-se a mesma mistura anterior, 150 ml de acetona/gua (75ml + 75ml),
colocou-se 150 ml dessa soluo a destilar no balo e adicionou-se algumas pedras de
ebulio, usou-se destilao fracionada, com o aparelho apropriado, contendo uma
coluna de fracionamento. Durante a destilao regulou-se a temperatura para que o
destilado gotejasse de forma lenta e constante na proveta. Anotou-se a temperatura
inicial e depois a cada 15 ml coletados, prosseguiu-se com a destilao at coletar o
suficiente.
Resultados e Discusso
Ao final do experimento os resultados obtidos foram os seguintes:
Volume do destilado
(ml)
Temperatura (C)

0
56

15
57

30
57

45
57,2

60
57

75
100

90
100

105
100

120
100

At o volume de aproximadamente 60 ml de destilado o que evaporou foi a

acetona, devido ao seu ponto de ebulio ser menor do que a gua, a partir deste volume
obteve-se destilao de gua. Neste processo de destilao obtivemos a destilao
primeiramente da acetona e posteriormente somente da gua, ou seja, separou
individualmente as substncias.

A acetona tem ponto de ebulio de 56C e a gua de 100C, uma diferena de

menos de 80C. Portanto, a melhor forma de separao a destilao fracionada, na
qual nenhum lquido destilado como uma frao intermediria, ou seja, no h mistura
no destilado, pois a temperatura se mantm constante (em torno de 57C) at que toda
acetona esteja destilada e s ento aumenta.
Na destilao simples a temperatura no se mantm constante e pode
ocorrer mistura no destilado.
3.3. Destilao Presso Reduzida
Este tipo de destilao muito semelhante as destilaes citadas anteriormente,
mas com a diferena de adaptao de uma bomba de vcuo na sada de ar do sistema.
Esta tcnica utilizada para lquidos com ponto de ebulio alto, pois quando
reduzimos a presso, reduzimos tambm o ponto de ebulio.
Este procedimento no foi realizado pelos grupos.

Preparao de steres
steres so compostos amplamente distribudos na natureza. Os steres simples
tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades
organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Os steres derivados de cidos de
cadeias curtas tm grandes importncias como aromatizantes ou flavorizantes para a
indstria de alimentos, cosmtica e farmacutica. Estes steres podem ser considerados
naturais quando produzidos por catlise enzimtica.
O procedimento realizado consiste em utilizar cido etanico (actico) e 1butanol para obter como produto um ster o Etanoato de butila.
Materiais e Mtodos
Em um balo de fundo redondo de 100ml adicionou-se 0,35 mol de cido
etanico (actico) (20 ml); 0,33 mol de 1-butanol (30 ml) e 1 ml de cido sulfrico.
Montou-se o sistema de refluxo, posteriormente colocou-se no balo algumas
pedras de ebulio e esperou-se 23 minutos at a mistura de reagentes refluxar, aps o
perodo de aquecimento deixou-se esfriar e transferiu-se a mistura para um funil de
separao. Adicionou-se 30 ml de gua, fechou-se e agitou-se. Com o funil em posio
horizontal abriu-se a torneira para dar sada aos gases desprendidos pela agitao.
Repetiu-se estes processo 4 vezes, depois colocou-se o funil na argola de ferro e deixouse em repouso at que as fase orgnicas e aquosas se separassem nitidamente. Retirouse a tampa do funil e abriu-se a torneira para dar sada a fase aquosa, a qual foi
desprezada.
Repetiu-se todo o processo acima com mais 30 ml de gua, depois com
30ml de soluo aquosa 5%de NaHCO3, e finalmente com 30ml de gua. As fase
aquosas foram juntadas em um erlenmeyer. Por fim transferiu-se atravs do funil

contendo papel filtro todo o produto obtido do funil para um erlenmeyer de volume
adequado, secou-se com sulfato de magnsio e transferiu-se para um balo e efetuou-se
a destilao fracionada. Observou-se a temperatura em que a destilao foi iniciada.

Resultados e Discusso
Sntese do ster a partir de cido etanico (actico) e 1-butanol

+ H2O

A destilao iniciou-se aos 90oC cessou e iniciou-se novamente aos 100 oC, o
destilado obtido antes do ponto de ebulio de 124 oC impureza, o produto destilado
obtido a partir dos 124 oC.

ETANOATO DE BUTILA responsvel pelo odor das bananas

PM=116g
Pe= 124 126 C
d=0,881g/ml
Rendimento: Dados
Peso do balo vazio: 70,3448g
Peso do balo cheio: 97,3814g
97,3814g - 70,3448g = 27,0366g

CIDO ETANOICO (Actico)

1-BUTANOL

PM= 60g

PM= 74g

PE= 117-118 oC

Pe= 116- 118 oC

Densidade = 1,049g/ml

Densidade= 0,810g/ml

1,049g/ml =

0,810g/ml = m

20 ml
m = 20,98 g
1 mol -------60g

30 ml
m= 24,3g
1 mol ------- 74g

X -------20,98g

X ------- 24,3g

X = 0,35 mol

X = 0,33 mol

Clculo de Rendimento
0,33 mol ------ 100%
0,33 mol x 116g= 38,28g
38,28g ---------100%
27,04 g -------- X
X= 70,6%
Obtivemos um rendimento considervel na sntese de Etanoato de butila, para
obteno de um rendimento melhor h a necessidade de utilizar vidrarias (coluna,
destilador, etc) no tamanho adequado compatvel com volumes menores, outros fatores

que podem ter interferido no rendimento da reao possivelmente, devido a impurezas

na amostra; erro na manipulao das substncias, vidraria suja.
Para a certeza do produto obtido atravs da destilao seria necessrio os dados
espectroscpicos.

3.4 Destilao por arraste de vapor

A vantagem deste processo que o material desejado destilado a
temperaturas inferiores a 100C, evitando, com isso, a possibilidade de degradao
trmica. um mtodo muito utilizado para extrao de produtos naturais, mas a
substncia a ser destilada deve ser insolvel ou pouco solvel em gua, no deve sofrer
decomposio pelo vapor dgua aquecido e tambm deve possuir presso de vapor
maior que 5mmHg a 100C.
Materiais e mtodos
A matria prima utilizada foi folha de erva cidreira.
Pesou-se um becker vazio (189,84g) e aps as folhas de erva cidreira foram
cortadas e colocadas neste recipiente, o qual foi pesado novamente (251,51g). Por tanto,
a quantidade de folhas utilizada foi de 61,67g. Transferiu-se o contedo do becker para
o balo e adicionou-se gua at completar o volume de 2/3 do mesmo. O balo foi
colocado no equipamento para destilao por arraste de vapor previamente montado e
iniciou-se o aquecimento da gua. medida que a gua ia sendo destilada adicionava-se
mais gua proveniente do funil de adio. Ento, o lquido destilado foi colocado no
funil de extrao, e realizou-se extrao descontnua utilizando 3 x 30ml de acetato de
etila. Os trs volumes extrados foram colocados em um erlenmeyer, secados com
sulfato de magnsio e filtrados para um balo previamente pesado (178,6898g). Este
balo foi ento colocado no evaporador rotatrio para evaporar o solvente. Aps este
procedimento, o balo foi pesado novamente (179,0578g) e o rendimento foi calculado.
Clculo do rendimento:
179,0578 178,6898 = 0,368g
61,67g de erva cidreira -------- 100%
0,368g --------------------------- x
x = 0,59% de rendimento

Resultados e discusso
Conclumos que o rendimento encontrado nas folhas da erva cidreira foi de
0,59%, que est de acordo com a literatura que mostra um rendimento de 0,46% a
0,86%, sendo que o teor de leo e a composio qumica pode variar por influncias
sazonais. O rendimento encontrado na extrao do talo da erva foi menor do que nas
folhas, o que mostra que h mais leo nas folhas da erva do que no talo.
O citral, constituinte majoritrio do leo de Cymbopogon citratus, citado
como sendo o responsvel pelas atividades atribudas ao seu leo essencial, tais como
germicidas, repelentes de insetos, aplicaes na indstria farmacutica, entre outras.
Dessa maneira, h uma grande importncia em avaliar o seu teor no leo essencial, que
nas plantaes brasileiras est em torno de 75 a 86%, valor bastante satisfatrio para o
mercado internacional.

4 SUBLIMAO
A sublimao um processo que consiste em uma substncia passar do estado
slido para o estado de vapor e novamente para o estado slido, sem passar para o
estado lquido. uma caracterstica de substncias que, quando aquecidas, alcanam
presso de valor igual presso atmosfrica em temperaturas inferiores s necessrias
para a fuso das mesmas.
Materiais e mtodos
O procedimento foi demonstrado pelo professor que colocou naftalina em um
cadinho de porcelana, e apoiou sobre o mesmo um vidro de relgio com uma pedra de
gelo em cima. Aps o aquecimento observou-se formao de um cristal branco na
superfcie cncava do vidro de relgio.
Resultados e discusso
O procedimento demonstrado mostrou-se til na purificao de substncias
slidas, desde que, se ache a presso reduzida ideal.

5 CRISTALIZAO E RECRISTALIZAO
Esta tcnica permite a formao de um cristal mais puro do que antes da
recristalizao, atravs do crescimento lento dos cristais que deixa molculas estranhas
para fora da rede cristalina.
Materiais e mtodos
Para a preparao e purificao da acetanilida, utilizou-se um erlenmeyer de
250ml, no qual foram adicionados 4,0ml de anilina com pipeta volumtrica, 30ml de
gua e 5,0ml de anidrido actico. O ltimo foi adicionado com agitao, onde observouse primeiramente uma soluo esbranquiada e aps, a formao de grumos nesta
soluo. Aps o aparecimento da massa cristalina, adicionou-se 80 ml de gua, algumas
pedras de ebulio e ento, o erlenmeyer foi levado para a chapa de aquecimento at
que quase todo o slido tivesse se dissolvido. Adicionou-se aproximadamente 0,4g de
carvo ativo na soluo que foi novamente levada chapa de aquecimento. Aps a
fervura, a soluo foi filtrada quente em um erlenmeyer de 250ml, utilizando-se funil
com papel filtro pregueado pr-aquecido. O erlenmeyer contendo toda a soluo filtrada
foi coberto com um vidro de relgio, reservado para resfriar e iniciar a cristalizao, e
depois foi colocado em banho de gelo por 30 minutos para completar a separao do
slido. A soluo foi retirada do banho de gelo e imediatamente filtrada com suco por
um funil de Bchner e lavada com um pouco de gua fria. Os cristais formados foram
acondicionados em um pesa filtro previamente pesado (21,3902g), tendo o cuidado de
deixar a tampa semi-aberta e ento foram dessecados em dessecador. Depois de secos os
cristais foram pesados no pesa filtro (25,7199g).

Calculou-se a quantidade de cristais formados se o rendimento fosse de 100%.

P.M anilina: 93g

P.M anidrido actico = 102

P.M acetanilida = 135g

d = 1,0217

d = 1,08

V = 4,0ml

V = 5ml

d = m/V

d = m/V

m = 4,088g

m = 5,4g

1 mol -----93g

102g ------ 1mol

x --------4,088g

5,4g ------- x

x = 0,0439mol (anilina)

x = 0,0529 mol (anidrido actico)

135g ------ 1 mol

x ---------0,0439 mol
x = 5,9265g (Rendimento terico)
Rendimento do experimento:
5,9265g --------- 100%
4,3297g --------- x
x = 73,1%
Para este clculo utilizamos o valor da anilina, pois o mol dela menor que o
do anidrido actico, determinando esta como o reagente limitante. Ser o mximo do
produto que vamos conseguir obter.
Considerando que o procedimento envolve vrias etapas, houve uma perda no
rendimento da reao, porm no podemos minimizar estes interferentes.

Reao de Enolatos: preparao e recristalizao da dibenzalacetona

Materiais e mtodos
Dissolveu-se 4,0g de hidrxido de sdio custico em 40ml de gua em um
Becker de 250ml. Adicionou-se 30ml de etanol a 95% e resfriou-se a soluo em
temperatura ambiente. Em um erlenmeyer, misturou-se 4,0ml de benzaldedo e 1,5ml de
acetona pura, agitou-se levemente o frasco at obter uma soluo homognea.
Adicionou-se metade da soluo de benzaldedo na soluo de hidrxido de sdio e
agitou-se vigorosamente no agitador magntico. Manteve-se a agitao por 10 minutos e
ento adicionou-se o restante da soluo de benzaldedo. Manteve-se a agitao por
mais 30minutos. Filtrou-se o slido obtido em um funil de Bchner, depois transferiu-se
este produto para um bquer e adicionou-se 100ml de gua destilada e agitou-se at
obter uma pasta. Filtrou-se em funil de Bchner e lavou-se o filtrado at obter pH
neutro. Em um erlenmeyer, adicionou-se etanol quente ao produto at a dissoluo
completa, aps resfriado em temperatura ambiente, o erlenmeyer foi colocado em banho
de gelo. Em seguida, filtrou-se novamente no funil de Bchner com etanol 95% a frio.
Acondicionou-se os cristais em um pesa filtro para posterior secagem, e assim obter o
rendimento da reao.
Resultados e discusso

PM 106 g

PM 58 g

PM 234 g

Rendimento terico:
Benzaldedo
1 mol ------- 106g
x -------- 4,2g
x = 0,0396 mol

Obs.: Como a reao na proporo de 2:1 (2

benzaldedo + 1 acetona), a quantidade de mol do
benzaldedo deve ser dividida por 2 para obter a
quantidade correta de produto formado na reao.

Acetona
1 mol ------ 58g
x ------- 1,2g
x = 0,0207 mol
Dibenzalacetona
234g ------ 1 mol
x ------- 0,0198 mol
x = 4,6332g (quantidade de cristais formados se o rendimento fosse 100%)
Rendimento do experimento
24,3612g (pesa filtro contendo os cristais) - 21,3902g (pesa filtro vazio) = 2,9710g
4,6332g ------ 100%
2,9710 g ----- x
x = 64% de rendimento
Assim como no preparo de acetanilida, a sntese de dibenzalacetona envolve
vrias etapas e por esta razo, h perda de material durante o processo, causando uma
queda no rendimento da reao.

CONCLUSO

Conclumos que aps os procedimentos laboratoriais, existem vrias tcnicas

para a separao, obteno e purificao de substncias. Cada tcnica utilizada de
acordo com as caractersticas peculiares das substncias e de acordo com o que se
pretende obter.
O objetivo pretendido foi alcanado, de maneira que pudemos conciliar a teoria
com a prtica no aprendizado das diversas tcnicas para posteriormente aplic-las.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422008000600037&script=sci_arttext

ALDRICH CHEMICAL COMPANY. Aldrich: handbook of fine chemicals and

laboratory equipament, 2009-2010. So Paulo, SP: Sigma - Aldrich Qumica Brasil.

Prof. Roberta Cruz Silveira Thys. Tcnicas cromatogrficas: Universidade do Rio

Grande do Sul.
Tcnica de anlise de protenas. Faculdade de Medicina da Universidade do porto.
Trabalho elaborado por Ctia Monteiro, Cludia Rosado, Cristiana Pinho, Sara Martins.