ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Departamento de Ciencias Qumicas y Ambientales
INFORME DE LA PRCTICA

1. Tema:
Alcoholes: Sntesis y Propiedades.
2. Marco Terico:
Los alcoholes son compuestos que tienen en la cadena carbonada ms de un o un
grupo oxidrilo.
Obtencin de Alcoholes:
Los mtodos para obtener alcoholes ms usados son:
Hidratacin de alquenos:
Que se basa en la adicin electrofilia, que se puede representar mediante la
siguiente ecuacin.

Halogenacion:
Esta se basa en disolver el etanol acuoso y caundo esta en presencia de
catalizadores bsicos: KHO, CO3Ca, AgOH, etc.

RCH2Cl + AgOH

AgCl + RCH2OH

Reduccin:
Esta se basa en el
hidrogeno
que en presencia de catalizadores como el H4LiAl (hidruro de litio y aluminio). Dando

productos de alcoholes primarios aldehdos que por ser inestables se hace acido
carboxlico y secundario cetonas.

Formacin de Esteres:
Los alcoholes los podemos obtener por hidrolisis de esteres, estos se hidrolizan en
medios acuosos, bajo catlisis que puede ser acida o bsica, para dar como producto
aido carboxlicos y alcoholes. Y los podemos describir por la siguiente ecuacin:

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios:

Alcohol primario:
Reaccionan muy lentamente. Estos no pueden formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol
primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

H
R

MgX

(X = Cl Br)

ter

H
O

CH2 MgX

H3C

OH

H3C
C

C
H

H3C
CH

H3O

CH

CH2 C

H3C

H3C
CH

CH2 CH2OH

H3C

Alcohol secundario:
Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.
R1
R

MgX

(X = Cl Br)

CH

CH2 MgX

R1
ter

R1
R

CH

O
H3C

OH

H
CH3

H3C
C

H3O

H3C

H3C
H3C

CH2 C
H

CH3

H3C
CH

O
H3C

CH2 CH

OH

Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque

forman carbocationes terciarios relativamente estables.
R1
R

MgX

(X = Cl Br)

R1
ter

CH

CH2 MgX
H3C

R1

H3O

R2

H3C

H3C
H3C

R2
CH3

H3C
C

CH

CH3

H3C
CH

CH2 C

H3C

H2C

OH

H3C

CH2 CH3

CH2 CH

OH

CH2CH3

Reacciones de oxidacin: Los alcoholes primarios se reducen a cidos carboxlicos

cundo se emplean oxidantes enrgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a
aldehdos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP
(Cloro Cromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).
O
R

CH2 CH2OH

H2CrO4
acetona

CH2 C
O

OH

CH2 CH2OH

CrO3
piridina

CH2 C

O
R

CH CH3

Na2Cr2O7, H
acetona

C CH3

OH

3. Objetivo General:
Obtener alcohol etlico por medio de fermentacin, separarlo y reconocer algunas
de sus propiedades fsicas.
4. Objetivo Especficos:
Ensayar la destilacin.

Repasar sobre los diferentes tipos de alcoholes.

Demostrar mediante la velocidad de reaccin los diferentes tipos de alcoholes.
Revisar sobre las reacciones en la prctica.
Mejorar la comprensin de los alcoholes mediante pequeos ensayos de
demostracin.
5. Materiales y Equipos:
Materiales:

Refrigerante recto.
Embudo y papel filtro.
Capsula de porcelana.
Agarradera con nuez.
Cilindro graduado.
Aro de calentamiento.
Tubo de ensayo.
Soporte universal.
Baln de destilacin.
Tubos capilares.
Pipeta.
Mechero.
Malla.
Densmetro.
Gradilla.
Chispero.
Termmetro.
Tapones.

Reactivos:
1-butanol.
Sodio.
2-propanol.
Etanol.
Metanol.
H 2 S O4 conc .

K 2 Cr 2 O7 soluc .

6. Procedimiento:

Frente al dicromato:
1) Colocar en un tubo de ensayo 2 ml del destilado y agregar dicromato de
potasio hasta que la solucin tome el color del reactivo.
2) Aadir lentamente 1 ml de H2SO4 por las paredes del tubo de ensayo
inclinado.
Formacin de esteres:
1) Introduccin en un tubo de ensayo 3 ml del destilado.
2) Aadir 2 ml de HCH3COO y por las paredes del tubo 1ml de H2SO4, agite,
perciba el olor y anote.
Solubilidad:
1) Coger cuatro tubos de ensayo y en uno agregar 3ml de metanol, en otro
3ml de etanol y en el otro 3ml de 2.propanol, y en el otro 3ml de 1-butanol.
2) A cada uno de los tubos aadirles 3ml de agua destilada agitar y observar.
En la tabla clasificarlos como solubles poco solubles o insolubles.
Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
3) En otro tubo de ensayo limpio introducir 3ml de alcohol primario en otro
tubo 3ml de alcohol secundario y en otro 3ml de alcohol terciario.
4) A cada uno de los tubos aadir una pequea porcin de sodio y observar
estimando el tiempo.
Oxidacin:
5) En un tubo de ensayo colocar 3ml de un alcohol primario y en otro tubo 3ml
de un alcohol secundario.
6) A cada uno de los tubos introducirles dicromato de potasio hasta que la
solucin tome el color del dicromato.
7) Inclinar cada tubo y con precaucin introducir por las paredes 1ml de cido
sulfrico a cada uno de los tubos.
8) Percibir el olor de cada uno de los tubos y registrar los datos.

7.

Resultados:

Observaciones
Identidad

Frente al sodio

Enla oxidacin

Metanol

Reacciona rpidamente

No presenta olor ,

y se calienta ( 3 seg ) .

adquiere un

Alcohol
primario

azulado .
2 propanol
Alcohol

Reacciona a una

Olor un poco

secundario

agradable

velocidad considerable
(7 seg ).
2metil2propanol

verde oscurointenso .

Reacciona lentamente

Alcohol

(13 seg) .

terciario

M etanol

Etanol

2 propanol

1- butanol

Formula :

Soluble :

Poco soluble :

X
X

Insoluble :

8. Conclusiones y Recomendaciones:
Antes que nada obtuvimos alcohol etlico a partir de la fermentacin de una fruta
en nuestro caso concluimos que es ms efectivo a la hora del destilado.
Se concluye que en la diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios es la velocidad con la que se oxidan y que esto se debe por la cantidad
de hidrgenos.
Concluimos que al ponerle sodio a cada uno de los alcoholes tanto primario,
secundario y terciario se comprueba la velocidad de reaccin.
Recomendamos al ensayar la formacin de esteres entre el cido actico dejar
que el cido sulfrico pase por las paredes como dice las instrucciones porque
despus va a reaccionar y puede quemar a alguien.

Recomendamos secar bien los tubos de ensayo para que no infiera al momento
de tomas las observaciones de los distintos ensayos.
Recomendamos que al momento de estar destilando el alcohol etlico tomen en
cuenta el punto de ebullicin del alcohol que es 78,37 C ya que si se pasa de eso
estaran llegando al del agua y lo que destilaran ser agua y quieren el alcohol.
9. Bibliografa:
[1]Blogpot.
(s.f.).
Obtencion
de
Alcoholes.
Obtenido
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/10/obtencion-de-alcoholes.html

de

[2]hogar,
S.
(s.f.).
Propiedades
de
los
alcoholes.
Obtenido
de
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.
htm
[3]Monografias. (s.f.). Propiedades Generales de los Alcoholes. Obtenido
http://www.monografias.com/trabajos79/propiedades-generalres-quimicasalcoholes/propiedades-generalres-quimicas-alcoholes2.shtml#ixzz3wcsxhrZr

de

[4]wordpress.com.
(s.f.).
Obtencion
de
Alcoholes.
Obtenido
https://grupo4cta4d.wordpress.com/2007/05/03/obtencion-de-los-alcoholes/

de