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BIOQUIMICA

DEFINICION, FUNCION, IMPORTANCIA,


DISTRIBUCION EN LA NATURALEZA,
ESTRUCTURA Y
CLASIFICACION

Objetivos
Definir

que es un carbohidrato

Explicar

el Ciclo del Carbono

Fotosntesis.

Explicar por que los carbohidratos


importantes

son

Establecer

su distribucion en la naturaleza

Reconocer

y clasificar los carbohidratos

CARBOHIDRATOS
DEFINICION:
SON ALDEHDOS O CETONAS
POLIHIDROXILADOS

SON POLIHIDROXIALDEHDOS (ALDOSAS)


E HIDROXIACETONAS (CETOSAS) Y SUS
DERIVADOS
SON LOS COMPUESTOS ORGNICOS MS
ABUNDANTES DE LA BIOSFERA.
SON HIDRATOS DE CARBONO, EN LOS
QUE LA RELACION C: H: O ES DE
1: 2: 1

FORMULA
ESTEQUIOMETRICA
LOS CARBOHIDRATOS SON
ALDEHDOS O CETONAS QUE POSEEN
LA FORMULA EMPRICA DE (CH2O) n
POR EJEMPLO:
LA D-glucosa es (C H2 O)6
O TAMBIEN C6(H2O)6
(CH2O)n Otros no muestran esta relacion y
contienen N, P, S.

CARBOHIDRATOS
Se forman durante la FOTOSINTESIS
Conectan directamente, la energa solar y
la energa de enlace qumico de los seres
vivos.

Fotosntesis

F O TO S I N T E S I S

Dixido
carbono

Agua

Energa
Solar

Clorofila

Glucosa

Oxigeno

Agua

El ciclo energtico de la vida

Energa Solar

Ecosistema

Fotosntesis
(Cloroplasto)

CO2 + H2O

Respiracin Celular
(mitocondria)

Molculas + O
2
Orgnicas

Energa para el Trabajo Celular

Energa Calrica

Ciclo del Carbono

FUNCION DE LOS CARBOHIDRATOS


SIRVEN COMO COMBUSTIBLE Y
COMO FUENTE DE CARBONO EN LAS
CELULAS NO FOTOSINTETICAS DE
LOS ANIMALES Y
MICROORGANISMOS

EL ALMIDON Y EL GLUCOGENO
ACTUAN COMO RESERVA TEMPORAL
DE GLUCOSA

Importancia de los Carbohidratos


Punto de vista Biolgico y

Comercial:

Los CHO en los organismos Vivos:


1. Proveen energa a travs de su Oxidacin (4Kcal/g)

2. Proveen Carbono para la sntesis de


celulares.

Componentes

3. Sirven como una forma de almacenamiento de


Energa Qumica.
4. Forman parte de los componentes estructurales de
algunas clulas y tejidos.

FUNCIONES BIOLGICAS

CONSTITUCIN DE MOLCULAS COMPLEJAS:


GLUCOLPIDOS, GLICOPROTENAS, CIDOS NUCLEICOS,
CONDROITN SULFATO, QUERATN SULFATO

REGULA EL METABOLISMO LIPIDICO

BIOSNTESIS DE CIDOS GRASOS

APORTA FIBRA A LA DIETA

Funciones biolgicas:
Funcin energtica
Biosntesis de cidos grasos
Constitucin de molculas complejas como:
glicolpidos, glicoprotenas, cidos nucleicos,
glicoesfingolpidos.
Aporte de fibra en la dieta (celulosa,
Agar, gomas)
Forman parte de las paredes celulares
de plantas y bacterias.
Intervienen en las interacciones y el reconocimiento
celular (otras clulas, hormonas, virus)

FUNCION DE LOS CHO`S

FORMAN PARTE DE LAS PAREDES


BACTERIANAS
INMUNIDAD ESPECIFICA
PROTECCION, SOPORTE, DE
ELEMENTOS ESTRUCTURALES EN
LAS PAREDES CELULARES DE
PLANTAS

Inters industrial:
Materias primas para la industria:
papel
madera
fibras textiles
productos farmacuticos....

IMPORTANCIA
LA GLUCOSA ES EL COMBUSTIBLE
METABOLICO MAS IMPORTANTE DE
LOS MAMIFEROS. ES EL PRECURSOR
EN LA SNTESIS DE OTROS CHO`S

ENFERMEDADES RELACIONADAS:
Diabetes mellitus, galactosemia,
enfermedades del almacenamiento del
glucgeno e intolerancia a la lactosa

DISTRIBUCION EN LA
NATURALEZA
SON LAS BIOMOLECULAS MAS ABUNDANTES
EN LA NATURALEZA (MAS DE LA MITAD DE
TODO EL C (ORGNICO) SE ENCUENTRA EN
LOS CHO.
REPRESENTAN SOBRE LA BASE DE MASA, LA
CLASE MS ABUNDANTE DE BIOMOLCULAS
ORGNICAS SOBRE LA TIERRA.
LA MAYOR PARTE DE LOS CARBOHIDRATOS SE
ACUMULAN COMO RESULTADO DE LA
FOTOSNTESIS

Carbohidratos:

Los CHO generalmente tienen formulas moleculares que son


mltiplos de (CH2O)n. Esta es una formula simple. Algunos
contienen: grupos aminos, sulfatos y fosfatos.

Todos los compuestos que incluiremos dentro del termino CHO o bien
tienen esta formula o pueden obtenerse a partir de sustancias que la
tienen

Por ejemplo, glucosa tiene la formula C6H12O6.

Los carbohidratos ms sencillos son los Monosacridos

(osas)

Monosacaridos que constituyen los CHO mas simples tienen un


grupo carbonilo y multiples grupos hidroxilos
Si el grupo carbonilo se encuentra al final, el azcar
es una aldosa, si no, el azcar es una Cetosa.

Que es un Carbohidrato?
Aldehidos

o Cetonas con multiples grupos


hidroxilos (OH)
Cetonas ambos grupos unidos al grupo
carbonilo son carbonos
Aldehidos un carbono y un hidrogeno
unidos al grupo carbonilo

Acetona:

Acetaldehido

CLASIFICACIN

(De acuerdo al No. de unidades monomtricas)

MONOSACARIDOS (1 UNIDAD)
Ej.- Molcula de glucosa

OLIGOSACARIDOS
UNIDADES)

(ENTRE 2 y 10

Ej.- Disacarido: sacarosa

POLISACARIDOS (POLIMEROS
CONTIENEN

QUE
MS DE 20 MONOSACARIDOS)

Los Carbohidratos:

Todos los CHO consisten de las siguientes molculas:

Mono sacridos
Di - sacridos
Poli - sacridos

Clasificacin de los monosacridos:


-De acuerdo al Grupo Funcional:

Aldosas: grupo funcional aldehdo


Ej. D-gliceraldehido

(el mas simple de los monosacridos del grupo de las aldosas)

Cetosas: grupo funcional cetona


Ej. dihidroxiacetona

(el mas simple de los monosacridos del grupo de las cetosas)

Clasificacin de los monosacridos:


funcin carbonilo:
Aldosas

Grupo funcional
aldehido

O
C
R
O
C

Cetosas

Grupo funcional
cetona

Monosacridos:

Son los CHO mas simples. (CH2O)n n=3-9


Las triosas son los monosacridos mas sencillos.
El sufijo osa se utiliza para designarlos e
indica multiples grupos OH
Ej: Glucosa

El mas abundante de los monosacaridos


Presente en su estado libre en frutas,
plantas, miel, sangre y orina de los
animales.
Es una Aldohexosa ( C6H12O6)

CLASIFICACIN

(DE ACUERDO AL No DE ATOMOS DE


CARBONO)

TRIOSAS

3C
TETROSAS 4C
PENTOSAS 5C
HEXOSAS 6C
HEPTOSAS 7C
OCTOSAS
8C

Clasificacin de los monosacridos:


-De acuerdo al nmero de carbonos:
Categora

# Carbonos

Ejemplos

triosas

3C

Gliceraldehido,
dihidroxiacetona

tetrosas

4C

Eritrosa

pentosas

5C

Ribosa, ribulosa,
xilulosa

hexosas

6C

Glucosa, galactosa,
manosa, fructosa

heptosas

7C

Sedoheptulosa

9C

Ac. Neuramnico
(ac. Sialico)

nonosas

Combinando ambas
Clasificaciones:
Aldotriosas y Cetotriosas
Aldotetrosas y Cetotetrosas
Aldopentosas y Cetopentosas
Aldohexosas y Cetohexosas
..y asi sucesivamente

Clasificacin de los Carbohidratos


TIPO

CHO
Simples

Mono
Sacridos

Di
Sacridos
Poli
Sacaridos
Asimilables

CHO
Complejos

Poli
Sacaridos

no asimilables

EJEMPLOS
Arabinosa
Ribosa
Glucosa
Fructosa
Galactosa
Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Almidn

(Amilosa+amilopectina)

Glucgeno
Celulosa
Hemicelulosa
Pectinas
Gomas
Muclagos
Agar

FUENTE
Plantas,bacterias
Generalizada
(todos los org.)
Frutas, caa,
remolacha
Leche
Frutas
Cereales,leguminosas
Raices, tuberculos
Granos,
legumonosas verdes
Frutas

Clasificacin de los Carbohidratos:


(De acuerdo a su composicin)

Homosacridos

Resultan de la unin de
varios monosacridos
(solamente)

Oligosacridos
Polisacridos

Homopolisacridos
Heteropolisacridos

Heterosacridos

Resultan al combinarse
varios monosacridos con
una fraccin NO glucdica

Peptidoglicanos

Glicoprotenas
Proteoglicanos

1. Bioquimica. 2da. Edic. 1998


Ed. McGraw Hill / Interamericana
Christopher Mathews
K.E. Van Holde

2. Bioquimica. 5ta. Edic. 1998


Ed. Addison Wesley Longman de Mexico
Bohinski

3. Bioquimica de Harper.14a.Edic.1997.
Ed. Manual Moderno
Robert Murray
Peter Mays
Doryl Granner
Victor Rodwell

4. Bioquimica. 3a. Edic. 2003


. Ed. McGraw Hill / Interamericana
Trudy McKee
James R. McKee

Objetivos
Reconocer y clasificar los carbohidratos
Establecer su distribucin en la naturaleza
Los

monosacridos:
-Definicin
-Nomenclatura
-Clasificacin
-Frmulas de Proyeccin de Fischer
-Estereoisomera
-Frmulas de Proyeccin de Howarth: piranosa y
furanosa

ESTRUCTURA

PROYECCIONES DE FISCHER
(LINEAL)
PROYECCIONES DE HAWORTH
(CICLICA)
FORMULAS DE CONFORMACION
TRIDIMENSIONAL (SILLA O
BOTE)

Frmulas de Proyeccin de Fischer


Frmulas

estructurales lineales para representar a los


Monosacridos: el esqueleto carbonado se dibuja
verticalmente con el C mas oxidado en la parte superior

Observe la convencin
aceptada para enumerar
los carbonos
La glucosa es una
Aldohexosa
(combinando ambas
clasificaciones)

Aldotriosas:

CHO
H- C -OH
CH2OH
D-gliceraldehdo

CHO
HO- C -H
CH2OH
L-gliceraldehdo

Carbono asimtrico: carbono que esta unido a cuatro


sustituyentes diferentes

Estereoismeros: tienen grupos funcionales identicos unidos


en el mismo orden pero con diferente orientacion espacial
Isomeria D y L: Arbitrariamente asignada:
D: El grupo OH hacia la derecha
L: El grupo OH hacia la izquierda

Estereoisomeria:

Enantimeros: imgen especular no superponible al


modelo.

L - Gliceraldehido

D - Gliceraldehido

Los
monosacridos
tienen
configuracion D solo cuando el
grupo OH unido a su carbono
asimtrico mas alejado del grupo
funcional (aldehido o cetona), se
encuentra hacia la derecha en las
Formulas
de
Proyeccin
de
Fischer,
al
igual
que
el
D-gliceraldehido.
Se llaman L cuando el OH se
encuentra hacia la izquierda
L-gliceraldehido
CHO
HO

CH2OH

D-gliceraldehido

D - Azucares

Virtualmente TODOS los monosacridos


que ocurren naturalmente son de
configuracin D.

Serie de las Aldosas:


Monosacridos derivados del
D-gliceraldehido

D- gliceraldehido

D-eritrosa

D-ribosa

D-alosa D-altrosa

D-treosa

D-arabinosa

D-xilosa

D-glucosa D-manosa D-gulosa

D-lixosa

D-idosa D-galactosa D-talosa

Cetotriosa:
CH2HO
C=O
CH2OH
Dihidroxiacetona

Serie de las Cetosas


Monosacridos derivados de
la Dihidroxiacetona

Dihidroxiacetona

D-eritrulosa

D-ribosa

D-sicosa

D-xilulosa

D-frutosa

D-sorbosa

D-tagosa

ISOMEROS DE CONFIGURACION:

difieren

en el arreglo espacial alrededor de los


carbonos asimtricos.

CHO
H C OH
HO C H

CHO
HO C H
H C OH

H C OH

HO C H

H C OH

HO C OH

CH2OH

CH2OH

D-Glucosa

L-Glucosa

Enantimeros (imagen especular)

Epmeros: ismeros
estructurales que
difieren en la configuracin
de un solo carbono
Asimtrico.
Son Diastereoisomeros

COH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH

D-Glucosa

COH
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH

D-Galactosa

Epmeros
Examine la D-glucosa y la D-manosa

D-glucosa

D-manosa

Solo difieren en la configuracin del


tomo de carbono Dos

CHO
H C OH
HO C H

CHO
HO C H
HO C H

CHO
H C OH
HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-Glucosa

D-Manosa

HO C H

D-Galactosa

Epmeros: difieren en un solo carbono asimtrico:


- D-Manosa es el 2-epmero de la D-Glucosa
- D-Galactosa es el 4-epmero de la D-Glucosa

Isomera: Aldosa- Cetosa

D-Glucosa

D-Fructosa

Estructura en anillo de los monosacridos:


Piranosas
H
C

H
O

R'

OH

aldehyde
Aldehido

R'

OH

alcohol
Alcohol

hemiacetal
hemiacetal

Un grupo
R aldehido de un monosacrido puedeRreaccionar
reversiblemente con un alcohol (grupos OH de la misma
"R OH
molcula)
para+ formar
un hemiacetal
C O
"R intramolecular
O C OH
originando una Estructura cclica.

Formas cclicas:
Formacin de hemiacetal interno

Forma abierta

CHO
H C OH
HO C H

Forma a

Carbono
anomrico

Forma b

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH O
HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C

H C

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Nuevo centro de asimetra


en la D-Glucosa al formarse el ciclo

Aun cuando a menudo los monosacaridos se dibujan como


estructuras lineales, en soluciones acuosas los monosacridos
forman anillos. El grupo aldehido o cetona tienden a
reaccionar con un OH de la misma molcula formando
estructuras cclicas

H
C

H
O

R'

OH

aldehyde

R'

C
R

alcohol

hemiacetal

OH

Formas Piransicas de la D- Glucosa

Al producirse la ciclacin, el carbono carbonilo se


transforma en un nuevo centro quiral. Este
carbono se denomina, tomo de carbono anomrico

Formas Piransicas de la D- manosaosa


Y D-galactosa
CH2OH

CH2OH

O
H
OH

H
OH

OH

OH

D-Manosa
( -D-Manopiranosa)

OH
H

H
OH

OH

OH

D-Galactosa
( -D-Galactopiranosa)

Al producirse la ciclacin, el carbono carbonilo se


transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono
se denomina, tomo de carbono anomrico

significa -OH del C-anomrico hacia abajo

significa OH del C-anomrico hacia arriba

Estructuras de anillo de los Carbohydratos


Piranosas

Varios monosacaridos (glucosa, galactosa y


manosa) forman estructuras cclicas del tipo de
las piranosas en solucin acuosa.

D-Glucosa
Fischer
(~0.02%)

Glucopiranosa
Haworth
(~ 38%)

Conformacin estructural de las formas cclica

Aunque las frmulas de Proyeccin de Haworth suelen


utilizarse para representar los monosacaridos, realmente,
son una simplificacin ya que los anillos de piranosa no son
planares debido a la geometra de los tomos de carbono
saturados (ngulos de enlace). Las estructuras
Conformacionales son mas exactas:
Adoptan 2 clases de conformacin:

Forma de Silla

Forma de Bote

-D-Glucopiranosa
(Haworth)

-D-Glucopiranosa
(Conformacional)
Silla

Los grupos en el anillo tienen 2 posibles


orientaciones:
Axial : perpendiculares al plano del anillo
Equatorial : paralelos al plano del anillo

Estructura de anillo de los


estereoisomeros
H OH
4

H OH

H O

HO
HO

H O
HO
H
HO

5
3

OH 1
OH

-D-glucopyranose
glucopiranosa

OH
OH
H

-D-glucopyranose
glucopiranosa

R'

OH

R'

OH

Estructura de anillo de los monosacaridos:


R

aldehyde
Furanosas

alcohol

hemiacetal

R
C

R
O

"R

OH

R'

ketone
Cetona

"R

OH

R'

alcohol
Alcohol

hemiketal
hemicetal

Una cetona puede reaccionar con un alcohol


para formar un hemicetal intramolecular

Estructura en anillo de la Fructosa:


Esta forma principalmente anillos Furansicos

D-Fructosa
(forma de cadena abierta)

- D-Fructofuranosa

(Una forma cclica de la fructosa)

El C2 reaciona con el hidroxilo del C-5 para formar un


hemicetal intramolecular.

Estructura en anillo de la Ribosa:


esta forma principalmente anillos Furansicos

El C1 reacciona con el hidroxilo del C-4 para formar un hemicetal


intramolecular.

Formas Furanosas & Piranosas de la Ribosa

El C1 aldehidico puede reaccionar con el OH del C-4 o C5 para


formar un hemicetal intramolecular, pero la mas comun: Furanosica

Formas Furanosas & Piranosas de la


Fructosa

Mas
Comunes
Fructofuranosa

Fructofuranosa

Fructopiranosa

Fructopiranosa

Estructuras de anillo de los monosacaridos

Anillo de 5 carbonos mas comn: furanosa


Furanosa: Derivado del compuesto cclico Furano
Furano: anillo de 5 miembros con 1 oxgeno
Ej: Fructosa y Ribosa forman anillos
furansicos
Furano

Anillo de 6 carbonos mas comn : piranosa


Piranosa: Derivado del compuesto cclico Pirano
Pirano: anillo de 6 miembros con 1 oxgeno
Ej: glucosa, galactosa, y manosa forman anillos
piransicos.

Pirano

Monosacaridos mas importantes:


La Ribosa: Es un azcar presente en el ARN

El

azcar en el ADN es la 2-Desoxiribosa

Ribosa

2-Desoxiribosa

Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN
Contenida en los nucletidos

desoxiribosa
Fosfato

Timidina-3-monofosfato

D-Glucosa
El monosacrido ms abundante de la naturaleza
- Libre: suero sanguneo y medio extracelular (5 mM)
zumo de uva
- Como monmero se presenta en una gran cantidad de
oligosacridos y polisacridos
Prcticamente la totalidad de las clulas vivientes son
capaces de obtener energa a partir de glucosa.
Hay clulas que nicamente pueden consumir glucosa, como
fuente de energa y no otras molculas, p.e.: neuronas
(celulas cerebrales) y las que tienen pocas o ninguna
mitocondria, como los eritrocitos. Tambin las clulas que
tiene poco aporte de oxigeno, como las del globo ocular.

Monosacridos mas importantes:

Galactosa

Necesaria para sintetizar diferentes


biomolculas, como la Lactosa (glndula
mamaria de los mamferos), glucolpidos,
glucoproteinas..

La lactosa es la fuente alimentaria principal


de la galactosa. Sin embargo la galactosa
puede ser sintetizada en el organismo a partir
de la glucosa (epimerasa).

Monosacridos mas importantes:

Fructosa:

Es el azcar de las frutas, se encuentra en la miel y


algunos vegetales.
Su poder edulcorante es el doble del de la sacarosa
(base a peso).De all su uso en la industria de
alimentos procesados
El sistema reproductor masculino utiliza fructosa en
cantidades importantes. Se sintetiza en las vesculas
seminales y posteriormente se incorpora al semen. Los
espermatozoides utilizan este azcar como fuente de
energa.

Derivados de Monosacridos

Los

grupos
funcionales
de
los
monosacridos pueden ser modificados
por procesos naturales (o en el
laboratorio)
en
compuestos
que
retienen su configuracin bsica (pero
tienen diferentes grupos funcionales).

Varios son componentes metablicos y

estructurales importantes de los seres


vivos.

Derivados de los Monosacaridos:


Azcares- alcoholes
polioles, polialcoholes

Formas hidratadas de aldosas


o cetosas.

Glucitol (sorbitol)

Tiene una estructura


lineal como la glucosa
Pero el grupo aldehdico (CHO)
ha sido reemplazado por un
CH2OH
Se acumula en el cristalino del
ojo en las personas con diabetes
y da lugar a la formacin de
cataratas

D-glucitol
Sorbitol

Derivados de los Monosacaridos:


Azucares-Alcoholes:

Los azcares alcoholes tienen aprox. la mitad de las caloras


de los azcares.
Frecuentemente usados en productos bajos en caloras o
libres de azcar.

Eritritol

Derivados de los Monosacridos


cidos Urnicos: Abundantes en el tejido conjuntivo.
Hepatocito: el Ac.glucurnico se combina con esteroides,
frmacos y la bilirrubina (P.degrad. Hb) para mejorar su
hidrosolubilidad eliminar productos de desecho del cuerpo

COOH

O
H
OH

H
OH

OH

OH

cido D-Glucurnico

COOH

OH

OH

OH

OH

cido L-Idurnico

Derivados de los Monosacridos


Esteres Fosfato: participan de manera importante
en muchas rutas metablicas
O
CH2 O P O-

CH2OH

O
O
H

O
H

O
OH

OH

OH

OH

OH

O P OO-

OH

Glucosa-6-fosfato

OH

Glucosa-1-fosfato

Derivados de los Monosacridos


Aminoazcares
CH2OH

CH2OH
O

H
OH

H
OH
H

OH

OH

HN C CH3
O

N-Acetilglucosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-glucosa)

H
OH
H

OH

HN C CH3
O

N-acetilgalactosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-galactosa)

Estos compuestos son componentes importantes de


muchos polisacridos naturales. En general se encuentran
como residuos monomricos en oligo y poli-sacridos
complejos.

Derivados de los Monosacridos


Desoxiazucares:
el grupo OH ha sido sustituido por un -H

4 diferentes bases

comunmente encontradas en
el AND:
Pirimidinas : timina y
citosina (uracilo)
Purinas : adenina y guanina

Desoxiribosa:

azcar unido
a stas bases.
Azcar del ADN

Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN
Contenida en los nucletidos

desoxiribosa
Fosfato

Timidina-3-monofosfato

Derivados de los Monosacridos


Formacion de glucsidos:
La eliminacin de una molcula de agua entre el OH anomrico de un
monosacrido cclico y el grupo OH de otro compuesto da lugar a un
O-Glucsido. Son abundantes en tejidos animales y vegetales (algunos
muy txicos).

CH2OH
O

H
H
OH

OH

OH

H
O CH3

a-Metilglucsido

Clasificacin de los Carbohidratos:


(De acuerdo a su composicin)

Oligosacridos
Homosacridos

Resultan de la unin de
varios monosacridos
(solamente)

Polisacridos

Homopolisacridos
Heteropolisacridos

Peptidoglicanos

Heterosacridos

Resultan al combinarse
varios monosacridos con
una fraccin NO glucdica

Glicoprotenas
Proteoglicanos

Clasificacin de los Polisacridos:


Reserva
Homopolisacridos
(un tipo de
monosacrido)

Estructurales

Cont..

Almidn
Glucgeno
Dextrano
inulina
Celulosa
lignina
quitina

Agar
Hemicelulosas
No nitrogenados Pectinas
Goma arbiga
Heteropolisacridos
(2 o mas tipos de
Monosacridos)

Nitrogenados

Glicosaminoglucanos

Heteropolisacridos no nitrogenados:
xilanos

glucomananos

Agar:

polmeros de D-xilopiranosa
enlaces (1-4)

polmeros de D-glucopiranosa
D-manopiranosa y D-galactopiranosa
enlaces (1-4)

Polisacridos de D y L-galactosa
Presentes en algas marinas

Derivados de los Monosacridos


Formacion de glucsidos:
La eliminacin de una molcula de agua entre el OH anomrico de un
monosacrido cclico y el grupo OH de otro compuesto da lugar a un
O-Glucsido. Son abundantes en tejidos animales y vegetales (algunos
muy txicos).

CH2OH
O

H
H
OH

OH

OH

H
O CH3

a-Metilglucsido

HOCH2

HOCH2
O

H
H
OH

H
H
OH

Maltosa

Oligmeros
y Polmeros

OH

OH
H

OH

OH

De la misma manera que los monosacridos pueden formar enlaces


Glicosdicos con otros compuestos que contienen OH, pueden hacerlo
tambin entre si

CH2OH

OH

H
HO

H
OH

OH

H
OH

H
H

Celulosa

H
H

OH
H

O
CH2OH

OH

OH
H

H
H

CH2OH

OH
O

CH2OH

OH
n

Dos monosacaridos pueden unirse mediante un


enlace glicosidico para formar DISACARIDOS
via deshidratacion.
Maltosa, el azucar de la malta, esta formada por la
union de 2 mol. de Glucosa.Producto intermediario en
la hidrlisis del almidn.

Disacridos:
Maltosa

Tiene poder Reductor

Disacrido: Sacarosa
Ambos Carbonos
Anomericos
incluidos
en el enlace

-D-Glucopiranosa

-D-Fructofuranosa

Sacarosa

Agua

La Sacarosa, el azcar de mesa, est formado


por la unin de glucosa y fructosa y es la forma
principal de transporte de azcares en las
plantas.

Sacarosa: un disacrido
Se produce en las hojas y raices de las plantas

Disacrido Lactosa:
azcar de la leche (concentracion: 0-7%)

-DGalactopiranosa

-D-Glucopiranosa

Disacrido: Trehalosa:

-D-glucopiranosil (1

1) -D-glucopiranosa

Trisacridos:

Rafinosa (azcar de la remolacha)


Estaquiosa (algunos vegetales)

Polisacridos:

Resultan de la condensacin
de ms de 10 molculas de

monosacridos

Polisacaridos, los polmeros de azcares,


presentan funciones de almacenamiento y
estructurales

Polisacaridos: son polmeros de cientos a miles de


monosacridos unidos por enlaces glicosidicos.
Una funcin de los polisacridos es actuar como
macromolculas almacenadoras de energa que son
hidrolizados cuando es requerido.
Otros polisacaridos sirven como materiales
estructurales para las clulas u organismos
enteros.
Pueden tener una estructura lineal o ramificada

El Almidon es un polisacarido de almacenamiento


compuesto enteramente de monmeros de Glucosa.
La mayor parte de sus monomeros (las moleculas de
glucosa) estan unidas por enlaces 1-4. Tambien contiene
enlaces 1-6 en el punto de ramificacion.
Una forma no ramificada del almidn, la amilosa, tiene
forma de hlice. Varios miles residuos de glucosa
La forma ramificada, la amilopectina, es mas compleja
Cloroplasto Almidn

Amilosa
Almidon

Amilopectina

Las Plantas almacenan el almidn en los


cloroplastos.
Las Plantas pueden almacenar el exceso
de glucosa en forma de almidn y
emplearlo cuando sea requerido como
fuente de energa o de carbonos.
Los Animales que se alimentan de plantas,
y el hombre, especialmente partes ricas
en almidn, (papa, maz, arroz, trigo)
pueden tambin acceder a este almidn
para satisfacer sus propias necesidades
metablicas.

La amilosa del Almidn es un Polisacrido de


monmeros de alfa- D-glucopiranosa, unidos por
enlaces 1-4. Son cadenas largas, sin ramificar.

La amilosa: un polmero del Almidn

Posee un extremo reductor

Amilosa

Amilopectina: un polmero del Almidn:

Estructura primaria detallada en un punto de la ramificacin


(cada 20-25 residuos de glucosa).

Los Animales tambin almacenan glucosa pero en forma de


un polisacrido llamado Glucgeno.

Glucgeno es como la amilopectina del almidn, pero

altamente ramificado (cada 8-12 residuos de glucosa)

, Humanos y otros Vertebrados almacenan el glucgeno


en el hgado y msculos pero solo alcanza para suplir sus
necesidades energeticas por aproximadamente un da.
Mitocondria

Glucgeno

Grnulos de
Glucgeno

EL GLUCOGENO:

una molcula compacta,


ocupa poco espacio

Glucgeno

An cuando los polisacridos pueden ser fabricados a


partir de una variedad de monosacridos, la glucosa es
el monmero primario en su estructura.
Una diferencia clave entre los polisacridos viene dada de
las 2 posibles formas de estructura de anillo de la glucosa:
Estas 2 formas difieren en si el grupo OH unido al atomo de C1 se
encuentra hacia arriba (beta-glucosa) o hacia abajo (alfa glucosa) del
plano del anillo.

Que influencia ejerce esta diferencia debida a


estos dos tipos de Anmeros?

Mientras los polmeros fabricados con


alfa glucosa forman estructuras
helicoidales, los polmeros fabricados con
beta glucosa forman estructuras rectas.

Esto permite que los tomos de H de una


banda formen Enlaces de hidrgeno con
los grupos OH de otras bandas, formando
estructuras laminares de microfibrillas
(material estructural bsico de las
plantas) altamente resistente.

Los Polisacaridos Estructurales forman materiales


de gran resistencia.
La Celulosa es el principal componente de las
paredes celulares de las plantas.
La Celulosa es tambien un polimero de unidades de Dglucopiranosa pero estos monmeros se encuentran en su
forma de Beta anmeros, con uniones -(1-4).

La celulosa:

sustancia orgnica mas abundante

en la tierra (1/3 de la biomasa de las plantas)

Proporciona un marco estructural que sostiene y protege


a las clulas vegetales

Paredes
celulares

Moleculas
de Celulosa
Microfibrillas de celulosa
Paredes cel. plantas

Clula vegetal

Las enzimas que digieren el almidn no pueden


hidrolizar las uniones beta en la celulosa.

La Celulosa del alimento (en animales No rumiantes)


pasa a traves del T.Digestivo y es eliminada en las
heces como fibra insoluble (no tienen la Enz. Celulasa)
A medida que la celulosa viaja a travs del T. Digestivo,
esta abrade las paredes intestinales estimulando la
secrecin de mucus.

Algunos m/o tienen la capacidad de digerir la celulosa


a sus monmeros de glucosa mediante enzimas
celulasas

Algunos eucariotes herbvoros, como las vacas e insectos


como las termitas, tienen relaciones simbiticas con m/o
celulolticos, permitindoles tener acceso a esta rica
fuente de energa, vital para su nutricion.
Contenida en productos como madera, papel y textiles
(algodn, lino)

Otro importante polisacarido estructural es la quitina,


presente en el exoesqueleto de los artropodos
(incluyendo insectos, araas, y crustaceos).
La Quitina es similar a la celulosa, excepto que esta
presenta un grupo que contiene nitrogeno en cada
glucosa: N-acetil glucosamina
La quitina tambien forma el soporte estructural de las
paredes celulares de varios hongos.

La Celulosa y la Quitina:

Homopolisacridos Estructurales:
celulosa

polmeros de D-glucopiranosa

quitina

Elemento estructural del exoesqueleto


de insectos y crustceos
polmero de N-acetil-glucosamina

enlaces (1-4)

enlaces (1-4)

lignina

Confiere resistencia a la pared celular


polmero de alcoholes aromticos (no es un
CHO)

Clasificacin de los polisacridos de acuerdo a su


composicin:
Almidn
Reserva
Homopolisacridos

Glucgeno
Dextrano
inulina

Estructurales

Heteropolisacridos

Celulosa
quitina

Agar
Hemicelulosas
No Nitrogenados Pectinas
Goma arbiga

Nitrogenados

Glicosaminoglucanos

Heteropolisacridos nitrogenados:

Polimeros de CHO de PM elevado. Mas de una clase de monosac.

Ejemplo importante: Glicosaminoglucanos


-Anteriormente llamados mucopolisacridos

Polisacridos no ramificados formados por

unidades repetidas de disacridos


Constitudos generalmente por:

Una molcula de hexosamina, portadora o no de


grupos sulfatos y una molcula de cido hexurnico
(excepto el queratan sulfato que contiene
galactosa)

Condroitin Sulfato
Aminoazcar:
N-acetilgalactosamina-sulfato

c D-glucurnico

El tipo C: Es abundante en el cartlago, cordn


umbilical y tendones

Acido Hialurnico
Cadena no ramificada de unidades de disacrido repetidas
que contienen:
N-acetil-glucosamina

c D-glucurnico

No es sulfatado

Humor vtreo del ojo y liquido sinovial (articulaciones)

Queratn sulfato
N-acetilglucosaminasulfato

D-galactosa

Presente en cartlago, crnea, hueso y ncleo


pulposo de los discos intervertebrales

Funciones de los glicosaminoglucanos


Estructurales:
Absorcin de presin en el cartlago
Cemento intermolecular
Desarrollo de estructuras fibrosas
extracelulares
Fijacin de agua y cationes (Ca+2)
Lubricantes

Glicoprotenas:

Son protenas unidas a cadenas de oligosacridos


o polisacridos, que pueden tener funciones diversas:

Protena
IgGHumana
Ovoalbmina de las gallinas
Ribonucleasa B
Mucina submaxilar
de la oveja
Protena anticongelante
de los peces
Protenas de las
membranas celulares

Funcin
Anticuerpos
Protena de almacenamiento
en la clara del huevo
Enzima
Lubricacin
Reduce el punto de congelacin
de los lquidos corporales
Sistemas de transporte,
receptores de seales