ACETANILIDA

(Acetilacin de un grupo amino)

Prctica No. 9
CUESTIONARIO PREVIO
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

Sintetizaracetanilida mediante una reaccin de un anhdrido con una

amina primaria.
OBJETIVO

Obtener una amida (acetanilida) a partir de un anhdrido de cido

carboxlico con una amina primaria.
Sintetizar uno de los derivados ms importantes de los cido
carboxlicos.
Efectuar una acetilacin del grupo amino como reaccin de
proteccin de este.

HIPOTESIS

Si se mezcla anilina con anhdrido actico y se enfra la solucin a

temperatura ambiente agitando durante 5 min y se deja reposar por 5
min sobre hielo, se obtendr acetanilida.
MARCO TEORICO

Las aminas pueden acetilarse por varios medios: usando anhdrido

actico, cloruro de acetilo o cido actico glacial. El anhdrido actico es
el ms usado en la sntesis de laboratorio porque permite acetilar la
amina facilmente en solucin acuosa se obtiene un producto de gran
pureza y buen rendimiento, sin embargo no funciona con aminas tales
como o y p-nitroanilinas.

La acilacin de aminas con cloruros de acilo y anhdridos forma un cido

como uno de los productos, HCl con cloruros de acilo, un cido
carboxlico con un anhdrido.
Dos equivalentes molares de la amina se requieren en la reaccin con
cloruros de acilo y anhdridos de cido; una molcula de amina se
comporta como nuclefilo y la segunda como base de Bronsted.

Es posible usar slo un equivalente molar de la amina en estas

reacciones si est presente alguna otra base, como hidrxido de sodio,
en la mezcla de la reaccin, para que reaccione con el cloruro de
hidrgeno o el cido carboxlico que se forman.
Los esteres y las aminas reaccionan con una relacin molar de 1:1 para
formar amidas. No se forma un producto cido a partir del ster, por lo
que no se requiere una base adicional.

La acetilacin se usa frecuentemente para obtener el grupo amino en

aminas primarias y secundarias. Las aminas acetiladas, son menos

suceptibles a la oxidacin y menos reactivas en reacciones de

sustitucin aromtica. El grupo amino puede regenerarse rpidamente
por hidrlisis cida o bsica.

MECANISMO DE LA REACCIN A EFECTUAR

La primera reaccin consiste en la adicin de la anilina, la cual acta

como un nuclefilo, sobre el tomo de carbono del grupo carbonilo del
anhdrido actico, para que a travs de la formacin de un enlace C-N,
se obtenga el intermediario.

Dentro de la estructura del intermediario, el tomo de carbono de lo que

era el grupo carbonilo del anhdrido actico cambio de una hibridacin
sp2 a una sp3. Para regenerar la hibridacin original del grupo carbonilo,
en la que se minimiza el impedimento estrico, debe ocurrir una
reaccin de eliminacin. Si la reaccin de eliminacin ocurre en el
intermediario, el mejor grupo saliente sea la sal de anilinio, ya que el
tomo de nitrgeno de alta electronegatividad, tiene deficiencia de
electrones y eso lo hace un excelente grupo saliente. Por esta razn es
necesario utilizar un exceso de la amina (anilina) para que se favorezca
el equilibrio cido-base y se forme el intermediario y la sal de anilinio.

Cuando se lleva a cabo la reaccin de eliminacin se rompe

heterolticamente un enlace C-O para formar el producto final,
acetanilida y el acetato de anilinio.

Calculos estequiometricos
O
NH2

NH2

NH2

P.M.
(g/mol)
R.E.
(g/mol)
m (g)
V (ml)
(g/ml)
n (mol)

O
CH KOH
3
O
/ H2O
3 HC
CH 3
O
3 HC
N H
CH 3
O
+
3 HC
+
O O O
+ O
O
O

OH
O
N H C COOH
N H

93.13

102.1

228.25

93.13

102.1

228.25

3.0651
3
1.0217
0.0329

5.4
5
1.08
0.0528

7.5094
0.0329

React.
Lim.

Si

No

FICHAS DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS EMPLEADOS

AnilinaC6H5NH2

Riesgos

Txico
Irritante
Peligroso para el medio ambiente
Nm. CAS
Masa molecular
Propiedades Fsicas y
Qumicas

Manejo

62-53-3
93.13 g/mol

Apariencia: lquido entre incoloro y

ligeramente amarillo de olor caracterstico
Densidad: 1.0217 g/ml a 25C
Punto de Fusin: -6.3 C
Punto de Ebullicin: 184.13 C
Solubilidad:3.6 g/100 mL a 20 C en agua
Utilizar guantes, mascarilla, lentes de seguridad y
bata.

Anhdrido ActicoC4H6O3

Rombo NFPA

Nm. CAS
Masa molecular
Propiedades Fsicas y
Qumicas

Manejo

Salud: 2
Inflamabilidad: 2
Reactividad: 1
Especiales: Reacciona violentamente con el agua
108-24-7
102.1 g/mol
Apariencia: lquido incoloro.
Densidad: 1.08 g/ml a 20C
Punto de Fusin: -73 C
Punto de Ebullicin: 134 C
Solubilidad en agua: Hidrlisis
Utilizar guantes, mascarilla, lentes de seguridad y
bata.

AcetanilidaC8H9NO

Riesgos

Nocivo
103-84-4
135.17 g/mol

Nm. CAS
Masa molecular
Propiedades Fsicas y
Qumicas

Apariencia: sustancia qumica slidablanca

e inodora con apariencia de hoja o copo.
Densidad: 1.219 g/ml
Punto de Fusin: 113-115 C
Punto de Ebullicin: 304 C
Solubilidad en agua: 1g/185ml

Manejo

Utilizar guantes, mascarilla, lentes de seguridad y

bata.

BIBLIOGRAFIA
AVILA, Zrraga, Jos Gustavo. (2001). Qumica Orgnica.
Experimento con un enfoque ecolgico. UNAM, Mxico, 622 pp.
MARCH, Jerry. (1985). Advantages organic chemistry, reactions
and mechanism and structure. 3rd. John Wiley and sons, USA,
1346 pp.

CAREY, Francis A. (2006). Qumica Orgnica. Mc Graw Hill.

Mxico.