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Capsaicinoides y la capsaicina

El tpico sabor picante de los frutos de chile se debe a la presencia de un grupo de


compuestos conocidos como capsaicinoides que se sintetizan y acumulan en el tejido
placentario de los mismos (Mulvaney J., et al. 2005).
Los capsaicinoides son amidas formadas por la unin de la vainillil-amina con un
cido graso. Actualmente se conocen alrededor de 20 compuestos capsaicinoides, siendo
los ms representativos la capsaicina y la dihidrocapsaicina (Gutirrez, et al. 2007).
Cuando se evala el nivel de pungencia de un chile, la capsaicina [(E)-N-(4hidroxi-3-metoxibencil)-8-metil-6-nonenamida] (figura 1) y su anlogo 6,7-dihidro, la
dihidrocapsaicina (figura 2) constituyen aproximadamente del 80 al 90% del total de los
capsaicinoides

presentes

en

el

fruto.

Las

concentraciones

de

capsaicina

dihidrocapsaicina en los chiles son variables, dependiendo de la especie, sus condiciones


de crecimiento y maduracin, as como tambin, la temporada en la que el chile fue
cosechado. Los capsaicinoides no se encuentran distribuidos uniformemente en todo el
fruto, las mayores concentraciones son encontradas en el pericarpio y en la placenta de
cada chile (Busch A., et al. 2007).

Figura 1. Estructura molecular de la capsaicina (Restrepo, 2006)

Figura 2. Estructura molecular de la dihidrocapsaicina (Restrepo, 2006)

La capsaicina posee una frmula molecular C18H27NO, a la cual le corresponde un


peso molecular de 503.40 g/mol, y es identificada por un nmero CAS 404-86-4, su forma
cristalogrfica pertenece al sistema monoclnico, laminas rectangulares, su punto de

fusin es de 65C y el de ebullicin est entre 210-220C, la presin vapor a 25C no es


significativa, su mxima absorcin entre 227-281, pudindose almacenar en forma estable
durante aos. La capsaicina es ligeramente soluble en agua, pero soluble en grasas,
alcoholes y aceites. La capsaicina extrada y cristalizada puede estar en presencia de 5
compuestos capsaicinoides ms. En un extracto cristalino los porcentajes pueden:
Capsaicina

69%,

Dihidrocapsaicina

22%

tres

componentes

minoritarios:

Norhidrocapsaicina 7%, Homocapsaicina 1%, Homodihidrocapsaicina 1% (Peralta, 2007).


La capsaicina pura es un compuesto lipoflico, inodoro, incoloro, parecido a la cera.
Es irritante para los mamferos; produce una fuerte sensacin de ardor en la boca (Eslava
y Zepeta, 2011).

BIBLIOGRAFA
1. Abdelaty Habila Mohamed, Al Othman Adbullah Zeid, Ghafar Abdel Aayman, Hadj
Ahmed Yacine Badjah. 2011. Determination of Capsaicin and Dihydrocapsaicin in
Capsicum Fruit Samples using High Perfomance Liquid Chromatography.
Molecules. [Internet]. [Consultado el 03 Jul 2012]; 16(10):8919-8929. Disponible
en: http://www.mdpi.com/1420-3049/16/10/8919
2. Barros Cristina, Bourges Rodrguez Hector, Buenrostro Marco, Hernndez
Verdugo Sergio, Long Towell Janet, Merlo Eduardo. El Chile. Protagonista de la
Independencia y la Revolucin [Internet]. Fundacin HERDEZ; 2011 [Consultado
el

03

Jul

2012].

Disponible

en:

http://fundacionherdez.com.mx/?

p=public_Chile_online
3. Busch A. Marianna, Busch W. Kenneth, Davis B. Christopher, Markey E. Carolyn.
2007. Determination of Capsaicinoids in Habanero Peppers by Chemometric
Analysis of UV Spectral Data. Journal of Agricultural and Food Chemistry.
[Internet]. [Consultado el 22 Jun 2012]; 55(15):5925-5933. Disponible en:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf070413k
4. Eslava Hernndez Karina, Zepeta Alarcn Jaime. 2011. Obtencin de Gas
Pimiento a Partir de Chile Jalapeo (Capsicum annum) [Tesis]. [Poza Rica (VER)]:
Universidad Veracruzana Regin Poza Rica-Tuxpan. p. 6.

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