PAS

PLAN DE LA ASIGNATURA
QUMICA ORGNICA
I.T.I. especialidad Qumica
Curso 2007/2008
ndice de contenidos
1. Datos de la asignatura 3
2. La Qumica Orgnica
3. Objetivos generales 4
4. Conocimientos previos... 4
5. Metodologa .. 4
Sugerencias sobre pautas de actuacin ....
5
Consejos sobe estrategias de trabajo ....
6
6. Evaluacin ... 6
7. Calendario ideal .. 9
8. Documentacin y bibliografa ..... 10
9. Material informtico necesario ....... 10
10. Contenidos temticos .... 10
11. Objetivos especficos de los temas ..
11
Mdulo A: Estructura y propiedades fsicas, cido base y espectroscpicas de los compuestos

orgnicos.
Tema 1. Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos.
Tema 2. Efectos electrnicos permanentes: inductivo y mesmero. Formas resonantes.
Tema 3. Relacin estructura-propiedades: propiedades cido-base.
Tema 4. Relacin estructura propiedades fsicas. Fuerzas intra e intermoleculares.
Tema 5. Estereoisamera.
Tema 6. Espectroscopia.
Mdulo B: Estructura y reactividad de los compuestos orgnicos.
Tema 1: Reactividad de los compuestos orgnicos. Aspectos cinticos y termodinmicos.
Tema 2: Principales familias de los compuestos orgnicos.
Tema 3: Introduccin a los polmeros.
12. Glosario ..
BLESA MORENO, M Jess
Plan de la asignatura Qumica Orgnica
13
-2-
PLAN DE LA ASIGNATURA
Este documento recoge los aspectos generales de la asignatura como son los objetivos
generales y los especficos de cada uno de los temas que la forman, la metodologa
docente, el sistema de evaluacin, el temario, aspectos relacionados con las fechas de
su imparticin y de los entregables as como toda aquella informacin de inters para el
alumno de la asignatura Qumica Orgnica.
Es muy importante leer detenidamente este documento antes de dar inicio a las
actividades de la parte no presencial de la asignatura.
1. Datos de la asignatura
Nombre:
Departamento:
Tipo:
Profesores:
Dedicacin:
Qumica Orgnica
Departamento de Qumica Orgnica y Qumica Fsica
Universidad de Zaragoza
Troncal
M Jess BLESA
mjblesa@unizar.es
5,7 crditos ECTS
2. La Qumica Orgnica
Qu es la qumica orgnica?
La qumica orgnica es la qumica del carbono y de sus compuestos.
Importancia de la qumica orgnica
Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos,
azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los
productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que
vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de
cocina, la comida, etc.
Desarrollo sostenible y la qumica orgnica
Los productos orgnicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos
citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibiticos.
En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, han
causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Frmacos
como la Talidomida y vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la
parte ms negativa de de la industria qumica.
-3-
Cmo se construyen las molculas?

La parte ms importante de la qumica orgnica es la sntesis de molculas. Los
compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se
pensaba que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que
podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que
contuvieran carbono procedente de compuestos inorgnicos. En el ao 1828, Friedrech
Whler consigui convertir cianato de amonio en urea por tratamiento con amoniaco
acuoso. As, una sal inorgnica se convirti en un producto perteneciente a los seres
vivos (orgnico). A da de hoy se han sintetizado ms de diez millones de compuestos
orgnicos.
Compuestos orgnicos importantes
Existen multitud de compuestos orgnicos con gran influencia sobre nuestras vidas:
colesterol, nicotina, cafena, etc.
3. Objetivos generales
La asignatura pretende proporcionar al alumno los conocimientos necesarios para:
conocer las propiedades de las molculas orgnicas.
plantear la sntesis de molculas orgnicas sencillas con aplicacin industrial.
4. Conocimientos previos
Son necesarios conocimientos bsicos de Qumica:
Acidez y basicidad
Enlace qumico
Interacciones intermoleculares.
Propiedades fsicas de los compuestos qumicos
5. Metodologa
Se estructura en dos mdulos para ayudar al estudiante. Desde el conocimiento de la
estructura de los compuestos orgnicos se puede llegar a conocer su funcin.
Mdulo A: Estructura y propiedades fsicas, cido-base y espectroscpicas de los
compuestos orgnicos.
Tema 1. Formulacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos.
Tema 3. Relacin estructura-propiedades cido-base en compuestos orgnicos.
Tema 4. Relacin estructura-propiedades fsicas en compuestos orgnicos. Fuerzas intra
e intermoleculares.
Tema 5. Esteroisomera
Tema 6. Espectroscopia
Tema 1. Reactividad de los compuestos orgnicos. Aspectos cinticos y termodinmicos.
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Tema 2. Principales familias de los compuestos orgnicos.

Tema 3. Introduccin a los polmeros.
El orden de ejecucin de los temas es secuencial. Cada bloque temtico tiene una fecha
de inicio y otra de conclusin. Durante este perodo el estudiante realizar una serie de
actividades de acuerdo a las pautas recogidas en las Guas de Estudio de cada tema.
Cada tema podr contar con encargos cuyos resultados se traducirn en la entrega de
la actividad en las fechas indicadas en el calendario de la asignatura.
Las actividades se dividen en presenciales (aproximadamente 62% del tiempo) y en no
presenciales (aproximadamente 38% del tiempo).
Las actividades no presenciales consisten, bsicamente, en la lectura, comprensin y
memorizacin del Material de estudio y en la resolucin de problemas. Para estas
actividades se dejar plena libertad horaria con la restriccin de encontrar el tiempo
necesario indicado en las guas de estudio para poder realizar los encargos dentro de los
plazos fijados.
Para el desarrollo de la asignatura se contar con el Anillo Digital Docente. Este campus
virtual ser el principal medio de comunicacin y contendr las Guas de Estudio de los
diferentes temas y resto del material de estudio.
El estudiante contar con el apoyo y supervisin de los profesores.
El estudiante tiene libertad para organizar el tiempo de dedicacin a las actividades no
presenciales pero debe cumplir la condicin de efectuar las entregas en las fechas
requeridas.
a) Sugerencias sobre pautas de actuacin
Al inicio del curso se encontrarn publicados en el Anillo Digital Docente los documentos
del mismo.
Para poder desarrollar todas las actividades de forma conveniente es interesante seguir
la siguiente pauta:
1. Preparacin del tema
a. Descargar el material disponible en la intranet (Gua, materiales, etc.,)
b. Organizar y clasificar los documentos despus de si, opcionalmente, se
decide imprimirlos. En cualquier caso es interesante abrir carpetas
diferentes para clasificar el material, a criterio de cada cual.
c. Analizar la dedicacin requerida utilizando las indicaciones de las guas de
estudio
d. Programar los das y las horas que se van a dedicar a lo largo de la
duracin del tema.
2. Desarrollo del tema
a. Realizar las actividades indicadas en las guas de estudio
b. Escribir las dudas, dificultades, etc., que se vayan planteando
c. Anotar el tiempo efectivo que se dedica a cada actividad
d. Aclarar las dudas con los profesores
e. Al final de cada tema, utilizar los objetivos formativos del mismo para
autoevaluarse.
-5-
El Anillo Digital Docente

frecuentemente a l.
se
actualiza,
de
forma
que
es
interesante
acceder
b) Consejos sobre estrategias de trabajo

Las guas de estudio contienen las instrucciones y la estimacin del tiempo que se debe
dedicar a cada actividad. Es muy importante que se realice una dedicacin sistemtica
al estudio de esta asignatura.
El estudiante debe programar su dedicacin a la asignatura durante toda la semana. Es
ms efectivo dedicar una hora diaria que acumular el trabajo en un da o dos al final del
tema.
Una dedicacin continuada es clave para alcanzar fcilmente los objetivos de la
asignatura.
Es muy importante hacer los encargos y contactar frecuentemente con los profesores.
6. Evaluacin
Criterio de evaluacin:
Controles parciales:
ltimo control:
No presencial:
10%
80% (nota mnima 4/8)
10%
Mtodos de evaluacin: (no es aplicable al curso 2007/2008)

Los exmenes constarn de cuestiones cortas ms un problema ==> 80% de la nota
final (6 puntos correspondientes a cuestiones cortas + 2 puntos correspondientes al
problema).
Trabajo que constar de cuestionarios referentes a las actividades no presenciales ==>
10 % de la nota final, de carcter obligatorio.
Los exmenes debern estar aprobados (nota superior a cuatro puntos sobre ocho) para
superar la asignatura.
-6-
7. Calendario ideal
Presentacin
Inicio
Duracin
Dedicacin
+0 semanas desde el inicio del cuatrimestre

semana
Presencial: 1 hora.
No presencial: 3/4 hora.
Familiarizacin con el Anillo
Digital Docente y las guas
docentes a utilizar en el
curso
MODULO A: Estructura y propiedades fsicas, cido-base y espectroscpicas de los
compuestos orgnicos
Inicio
+1/2 semana desde el inicio del cuatrimestre
Duracin
1/2 semana
Dedicacin
Presencial
No presencial:
Sesin expositiva: 2 horas
1,5
horas.
Estudio
Prcticas: individual del tema
Inicio
+1 semana desde el inicio del cuatrimestre
Duracin
semana
Dedicacin
Presencial
No presencial:
1,5 hora. Estudio individual
Prcticas: del tema.
Inicio
+ 1 semana desde el inicio del cuatrimestre
Duracin
1/2 semana
Dedicacin
Presencial
No presencial: 1,5 horas.
Estudio individual del tema.
Prcticas: Problemas del bloque 1.
Tema 4. Relacin estructura-propiedades fsicas en compuestos orgnicos. Fuerzas
intra e intermoleculares.
Inicio
Duracin
semana
Dedicacin
Presencial
Estudio individual del tema
Prcticas: problemas 1 hora y de los problemas.
Tema 5. Estereoisomera.
Inicio
Duracin
2 semanas
Dedicacin
Presencial
No presencial:
9 horas. Estudio individual
Prcticas: del tema
Prcticas:
problemas
2
horas
Inicio
Duracin
semana
Dedicacin
Presencial
No presencial:
1,5 hora. Estudio individual
Prcticas: del tema.
-7-
MODULO B: Estructura y reactividad de los compuestos orgnicos

Tema 1. Estructura y reactividad de los compuestos orgnicos.
Inicio
Duracin
1 semana
Dedicacin
Presencial
No presencial:
4,5
horas.
Estudio
Prcticas: individual del tema
Tema 2. Principales familias de compuestos orgnicos.
Inicio
Duracin
5 semana
Dedicacin
Presencial
No presencial:
Sesin expositiva: 22 horas 16,5
hora.
Estudio
Prcticas: individual del tema.
Inicio
Duracin
1/2 semana
Dedicacin
Presencial
Estudio individual del tema.
Prcticas: Problemas del bloque 1.
-8-
Con ello, la carga semanal del estudiante en horas es:

Tipo actividad / Semana
Teora
Prcticas
Problemas
Actividad No presencial
Trabajo individual
Trabajo en grupo
Pruebas y exmenes
Otras actividades
TOTAL
1
1,0
2
4,0
3
3,0
4
3,5
5
3,5
6
4,0
7
4,o
8
4,0
9
4,0
10
4,0
11
4,0
12
4,0
13
4,0
0,7
3,0
3,0
4,5
4,5
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
1,7
7,0
7,0
9,0
9,0
7,0
7,0
7,0
7,0
7,0
7,0
7,0
7,0
14
15
Total
ATENCIN: Carga semanal revisada respecto del documento de la entrega anterior

Es importante regirse por la agenda del Anillo Digital Docente, ya que la programacin
del curso acadmico puede modificar ligeramente la semana real de inicio de los temas.
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8. Documentacin y bibliografa
Bibliografa Bsica:
Presentaciones y material de trabajo disponible en el Anillo Digital Docente de la
Universidad de Zaragoza
Bibliografa Complementaria:
1.- Libros de texto:
- Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. "Qumica Orgnica. Estructura y funcin" , 3 ed.,
Omega, 2000. ("Organic Chemistry, Structure and Function", 4 Ed., Freeman, 2003).
- Leroy G. Wade, Jr. "Qumica Orgnica", 5 Edicin, Pearson Educacin, 2004. (Leroy
G. Wade, Jr. "Organic Chemistry", 6 Ed., Pearson International, 2005).
2.- Libros de problemas:
- Quio, E.; Riguera, R. "Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos",
2 edicin, McGraw-Hill Interamericana, 2005.
- Quio, E.; Riguera, R. "Cuestiones y Ejercicios de Qumica Orgnica. Una Gua de
Autoevaluacin", 2 edicin, McGraw-Hill Interamericana, 2004.
- Problemas resueltos de Qumica Orgnica. Paso a paso. Ed. Thomson
9. Material informtico necesario

Es aconsejable disponer o tener acceso a:
Hardware:
Ordenador con conexin a Internet
Impresora
Software:
Navegador: Internet Explorer, Mozilla, Firefox, etc. para acceder a Internet
Lector de ficheros PDF del tipo Adobe Acrobat Reader o equivalente (se puede
obtener gratuitamente desde http://www.adobe.es buscando el enlace a Acrobat
Reader.
Word
10. Contenidos temticos

Para ayudar al estudiante a comprender la qumica orgnica el contenido temtico de la
asignatura se aborda desde dos mdulos: el mdulo A o de la estructura y el mdulo B
o de la funcin. Desde el conocimiento de la estructura se puede comprender la funcin.
A partir de un armazn bsico se pretende ir edificando conocimientos.
Alcanos, alquenos, alquinos, aromticos, halogenuros de alquilo, alcoholes y fenoles,
teres, tioles, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, steres, anhdridos de cidos
carboxlicos, haluros de cido, amidas, nitrilos y aminas.
- 10 -

Estabilidad de aromticos.
Acidez y basicidad. Bronsted-Lowry y Lewis. Efectos electrnicos sobre la acidez y la
basicidad. Carcter anftero. cidos y bases de Arrhenius. Efectos estructurales:
Electronegatividad, tamao y resonancia.
e intermoleculares.
Momento dipolar de enlace, momento dipolar molecular, efecto de los pares solitarios,
atracciones y repulsiones intermoleculares. Fuerzas dipolo-dipolo. Fuerzas de
dispersin. Enlace de hidrgeno. Temperatura de ebullicin. Fuerzas intermoleculares.
Solubilidad.
Tema 5. Estereoisomera
Definicin. Clasificacin de ismeros. Estereoismeros de conformacin. Representacin
Newman y en perspectiva. Conformacin eclipsada, anti, gauche y alternada.
Conformaciones del ciclohexano. Isomera cis-trans. Interacciones 1, 3-diaxiales.
Estereoisomera de configuracin. Isomera ptica. Quiralidad. Configuracin (R) y (S).
Propiedades de los enantimeros y de los diasteremeros. Mezclas racmicas. Pureza
ptica. Proyeccin de Fisher. Isomera Geomtrica: en serie cclica y en serie olefnica
Tema 6. Espectroscopia
Fundamento de las propiedades espectroscpicas. Ventajas de la espectroscopia.
Espectro de la radiacin electromagntica. Espectroscopia infrarroja: espectro IR,
vibraciones tpicas de los grupos funcionales, preparacin de muestras. Espectroscopia
de Resonancia Magntica Nuclear: fundamento, preparacin de muestras, espectro
RMN, apantallamiento, desplazamiento qumico de RMN y valores tpicos de espectros
de 1H y de 13 C, aplicacin en Medicina.
Tema 1. Reactividad de compuestos orgnicos. Aspectos cinticos y termodinmicos.
Tipos de reacciones. Quimioselectividad. Estereoselectividad. Estereoespecificidad.
Regioselectividad. Constante de equilibrio. Variacin de la energa libre. Entalpa.
Entropa. Cintica. Orden de reaccin. Energa de activacin. Diagramas de reaccinenerga. Etapa limitante de la velocidad. Diagramas endotrmicos y exotrmicos.
Intermedios de reaccin. Carbocationes: estructura y estabilidad. Radicales libres.
Carbaniones: estructura y estabilidad
Tema 2. Principales familias de los compuestos orgnicos.
Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos aromticos.
Aminas. Compuestos halogenados. Compuestos carbonlicos.
Polmeros de adicin: radicales libres, carbocationes y carbaniones. Estereoqumica.
Gomas naturales y sintticas. Copolmeros. Polmeros de condensacin: poliamidas,
polisteres, policarbonatos, poliuretanos. Caractersticas de los polmeros.
11. Objetivos especficos de los temas
- 11 -

Al finalizar el tema el estudiante ser capaz de:
Clasificar los compuestos orgnicos en funcin de su grupo funcional.
Enumerar los derivados del grupo carbonilo.
Calcular las instauraciones de cualquier compuesto orgnico.
Clasificar las molculas orgnicas en funcin de los efectos electrnicos que las
caracterizan.
Reconocer el tipo de efecto electrnico presente en cada tipo de compuestos
orgnicos.
Dibujar las formas resonantes de cualquier molcula orgnica sencilla.
Al finalizar el tema el estudiante teniendo en cuenta los efectos electrnicos estudiados
ser capaz de:
Ordenar las molculas orgnicas en funcin de su acidez.
Ordenar las molculas orgnicas en funcin de su basicidad.
e intermoleculares.
Clasificar las molculas orgnicas en funcin de las fuerzas intra e
intermoleculares
Ordenar las molculas orgnicas en funcin del punto de fusin
Ordenar las molculas orgnicas en funcin del punto de ebullicin
Tema 5. Estereoisomera.
Diferenciar entre los distintos tipos de estereoismeros.
Identificar las conformaciones de los compuestos orgnicos.
Dibujar los confrmeros del ciclohexano.
Aplicar las reglas de Cahn, Ingold y Prelog para establecer adecuadamente las
configuraciones de los compuestos orgnicos.
Determinar si un compuesto es quiral o no.
Identificar la isomera cis-trans en cicloalcanos.
Reconocer mediante espectroscopia IR los grupos funcionales
Determinar el nmero de hidrgenos equivalentes de una determinada molcula
Ordenar en funcin del desplazamiento qumico los compuestos orgnicos que
difieren en la electronegatividad de un tomo
Mdulo B: Estructura y reactividad de compuestos orgnicos
- 12 -
Tema 1. Estructura y reactividad de los compuestos orgnicos. Aspectos cinticos y

termodinmicos.
Diferenciar entre reacciones de sustitucin, adicin, eliminacin, transposicin,
oxido-reduccin y cido-base.
Identificar electrfilos y nuclefilos.
Diferenciar entre reacciones nuclefilas y electrfilas.
Reconocer cuando una reaccin es estereoespecfica o regioselectiva.
Dibujar el diagrama de energa de una reaccin endotrmica o exotrmica.
Representar un carbocatin y ordenarlos por su estabilidad relativa
Representar un carbanin y ordenarlos por su estabilidad relativa
Representar un radical y ordenarlos por su estabilidad relativa
Tema 2. Principales familias de los compuestos orgnicos
Reconocer la reactividad de los grupos funcionales estudiados.
Diferenciar la reactividad de los distintos grupos funcionales estudiados (por
ejemplo reactividad de alquenos frente a la reactividad de aromticos).
Ordenar los alquenos segn su estabilidad.
Tema 3. Introduccin a los polmeros

Diferenciar entre polmero de adicin y condensacin
Formular los polmeros ms comunes de la qumica orgnica industrial
12. Glosario
Glosario tcnico
Apantallado
Rodeado de electrones cuyo campo magntico inducido se opone al campo magntico
externo aplicado. El campo magntico efectivo en un ncleo apantallado es menor que
el campo magntico aplicado.
tomos diasterotpicos
H o C que ocupan posiciones diastereomricas. El ensayo mental de sustituir uno de
estos H o C por un tomo distinto X da lugar a diasteremeros. Los ncleos
diastereotpicos se pueden distinguir por RMN y se pueden acoplar mutuamente a no
ser que sean accidentalmente equivalentes.
tomos equivalentes qumicamente
Atomos que no se pueden distinguir qumicamente. El ensayo de sustitucin de tomos
qumicamente equivalentes da lugar a compuestos idnticos.
Grupo alilo
Grupo 2-propenilo.
Grupo vinilo
Grupo etenilo.
Grupo arilo (de forma abreviada Ar)
- 13 -
Grupo aromtico que resulta de abstraer un tomo de hidrgeno del anillo aromtico. Es
el equivalente aromtico del grupo alquilo genrico (R).
Grupo bencilo (PhCH2-)
Unidad de siete carbonos formada por un anillo bencnico y un grupo metileno.
Grupo fenilo (Ph)
Anillo de benceno sin un tomo de hidrgeno cundo se nombra como sustituyente en
otra molcula.
ngulo diedro
ngulo entre dos grupos especficos en la proyeccin de Newman.
Carcter s
Fraccin de un orbital hbrido que correspomnde a un orbital s. En los orbitales hbridos
sp es la mitad; en los orbitales hbridos sp2, un tercio, y en los orbitales hbridos sp3, un
cuarto.
Centro quiral
Trmino IUPAC para un tomo que tiene una serie de ligandos en una disposicin
espacial que no es superponible con su imagen especular. Los tomos de carbono
asimtricos son los centros de quiralidad ms frecuentes.
Conformaciones
Estructuras que se interconvierten mediante rotaciones alrededor de enlaces sencillos.
En la mayor parte de los casos, las conformaciones se interconvierten a temperatura
ambiente y no son ismeros entre ellas.
Conformacin s-cis
Conformacon de un enlace sencillo, semejante a la conformacin cis, en un dieno o
polieno conjugado.
Conformacin s-trans
Conformacin de un enlace sencillo, semejante a la conformacin trans, en un dieno o
polieno conjugado.
Configuracin
Las dos posibles disposiciones espaciales alrededor de un centro quiral u otro
estereocentro.
Dihaluro geminal
Dihaluro con los dos halgenos en el mismo tomo de carbono.
Dihaluro vecinal
Dihaluro con los dos halgenos en tomos de carbono adyacentes.
Enantimeros
Un par de molculas que son imgenes especulares no superponibles; ismeros que son
imgenes especulares.
Diasteremeros
Estereioismeros que no son imgenes especulares.
- 14 -
Electrfilo
Aceptor de un par de electrones.
Enol
Alcohol con el grupo hidroxilo enlazado al tomo de carbono del doble enlace carbono
carbono. La mayora de los enoles son inestables, isomerizando espontneamente a sus
tautmeros carbonilos, conocidos como forma cetnica del compuesto. Vase
tautmeros.
Hbrido de resonancia
Molcula o in para el que se pueden representar dos o ms estructuras de Lewis
vlidas, diferencindose solamente en la posicin de los electrones de valencia. Estas
estructuras de Lewis se conocen como formas de resonancia o estructuras de
resonancia. Las formas de resonancia individuales no existen pero se pueden estimar
sus energas relativas. A las estructuras ms importantes (de energa ms baja) se las
conoce como contribuyentes mayores, y a las estructuras menos importantes (energa
ms alta) como contribuyentes menores. Cuando una carga se reparte entre dos o ms
tomos por resonancia
se dice que est deslocalizada y que la molcula est
estabilizada por resonancia.
Energia torsional
Energa requerida para girar un enlace y obtener una conformacin especfica.
Enlace
Enlace formado por solapamiento lateral de los orbitales p. Un enlace pi tiene su
densidad electrnica en dos lbulos, uno por encima y otro por debajo de la lnea que
une los ncleos.
Enlace
Enlace con la mayora de la densidad electrnica centrada a lo largo de la lnea que une
los ncleos. Es un enlace de simetra cilndrica. Los enlaces sencillos normalmente son
enlaces sigma.
Estabilizacin por resonancia
Estabilizacin debida a la deslocalizacin de electrones en un sistema de enlaces pi. Los
cationes, radicales y aniones a menudo estn estabilizados mediante deslocalizacin por
resonancia.
Mecanismo
Descripcin de las reacciones por pasos desde los reactivos hasta llegar a los productos,
mostrando en qu orden se forman los enlaces y en qu orden los enlaces se rompen.
Los mecanismos deberan incluir las estructuras de todos los intermedios y flechas para
mostrar el movimiento de los electrones.
Momento dipolar de un enlace
Medida de la polaridad de un enlace individual en una molcula, definida como = (4.8
x d x ). es el momento dipolar en debyes (10-10 uee x ), d es la longitud de enlace
en angstroms, y es la cantidad efectiva de carga molcula en unidades electrostticas
de carga (uee). La unidad de carga electrnica es 4.8 x 10-10 uee. 1 = 10-8 cm.
Momento dipolar molecular
- 15 -
Vector suma de los momentos dipolares de enlace (y de cualquier par de electrones no

enlazantes) en una molcula. Es una medida de la claridad de una molcula.
Nuclefilo: dador de par de electrones (base de Lewis)
Orbital atmico hbrido
Orbital direccional formado por la combinacin de orbitales s y p del mismo tomo. Por
hibridacin sp se forman dos orbitales, por hibridacin sp2 se forman tres orbitales y por
hibridacin sp3 se forman cuatro orbitales.
Orbital hbrido sp
Dan lugar a un ngulo de enlace de 180 (geometra lineal)
Orbital hbrido sp2
Dan lugar a un ngulo de enlace de 120 (geometra trigonal)
Orbital hbrido sp3
Dan lugar a un ngulo de enlace de 109,5 (geometra tetradrica)
Regla del octeto
Los tomos generalmente se enlazan para que sus capas de valencia se completen con
con electrones de configuracin de gas noble. Para los elementos de la segunda fila de
la tabla peridica esta configuracin tiene ocho electrones de valencia.
Sntesis enantioselectiva
Formacin de un producto pticamente activo a partir de una sustancia inicial
pticamente inactiva. Este proceso requiere la utilizacin de un reactivo pticamente
activo o de un catalizador.
Glosario de la asignatura
Actividad
Acciones que debe realizar el estudiante.
Encargo
Ejercicios, trabajos, etc. que debe realizar, y entregar en una fecha fijada, el estudiante.
Entregable
Del ingls deliverable es el producto resultante de un encargo. Se acostumbra a usar
como sinnimo de encargo.
Guas de estudio
Conjunto de documentos que describen el detalle de las actividades que debe realizar el
estudiante.
Anillo Digital Docente
Espacio virtual compartido de acceso restringido. Se accede mediante un ordenador
conectado a internet y con un navegador estndar. Es el elemento de comunicacin
bsico del taller.
- 16 -
Material de estudio
Todo aquel material que se pone a disposicin de los asistentes para poder seguir, con
aprovechamiento, el taller.
Material docente
Est formado por los materiales de estudio, las guas de estudio y el documento de plan
de la asignatura (este documento).
Mdulo
Cubre un conjunto de temas interrelacionados y lleva asociados unos encargos. Tiene
fecha de inicio y de finalizacin y mientras se desarrolla, el estudiante tiene libertad
horaria para organizar su tiempo.
Tema
Es la unidad bsica de estudio y temporizacin de una asignatura.
NOTA: ESTE DOCUMENTO PUEDE SUFRIR MODIFICACIONES A LO LARGO DEL
DESARROLLO DE LA ASIGNARTURA. EN ESTE CASO SE INFORMAR A LOS
ESTUDIANTES DE LOS CAMBIOS INTRODUCIDOS Y SE COLOCAR LA LTIMA VERSIN
EN LA INTRANET DE LA ASIGNATURA.
- 17 -

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PLAN DE LA ASIGNATURA

Mdulo A: Estructura y propiedades fsicas, cido base y espectroscpicas de los compuestos

BLESA MORENO, M Jess

Plan de la asignatura Qumica Orgnica

BLESA MORENO, M Jess

Plan de la asignatura Qumica Orgnica

Cmo se construyen las molculas?

BLESA MORENO, M Jess

Plan de la asignatura Qumica Orgnica

Tema 2. Principales familias de los compuestos orgnicos.

BLESA MORENO, M Jess

Plan de la asignatura Qumica Orgnica

El Anillo Digital Docente

b) Consejos sobre estrategias de trabajo

Mtodos de evaluacin: (no es aplicable al curso 2007/2008)

BLESA MORENO, M Jess

Plan de la asignatura Qumica Orgnica

+0 semanas desde el inicio del cuatrimestre

BLESA MORENO, M Jess

Plan de la asignatura Qumica Orgnica

MODULO B: Estructura y reactividad de los compuestos orgnicos

BLESA MORENO, M Jess

Plan de la asignatura Qumica Orgnica

Con ello, la carga semanal del estudiante en horas es:

ATENCIN: Carga semanal revisada respecto del documento de la entrega anterior

BLESA MORENO, M Jess

Plan de la asignatura Qumica Orgnica

9. Material informtico necesario

10. Contenidos temticos

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Tema 2. Efectos electrnicos permanentes: inductivo y mesmero. Formas resonantes.

11. Objetivos especficos de los temas

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Mdulo A: Estructura y propiedades fsicas, cido-base y espectroscpicas de los

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Tema 1. Estructura y reactividad de los compuestos orgnicos. Aspectos cinticos y

Tema 3. Introduccin a los polmeros

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Vector suma de los momentos dipolares de enlace (y de cualquier par de electrones no

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