Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Quimica Biorganica
3QM2
Campos Herrera Rosario

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

AMINOACIDOS
QUIMICA BIORGANICA
Campos Herrera Rosario
Grupo: 3QM2

Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas
Qumica Biorganica
Campos Herrera Rosario

Aminocidos
Resumen
En este ensayo
Palabras clave: Aminocido, pptido, protena, zwitteriones, grupos
protectores, sntesis, degradacin de edman.
Introduccin

Desarrollo
Los aminocidos si los vemos desde el punto de vista qumico los definimos
como cidos orgnicos (RCOOH), portadores de un grupo amino (-NH2) y un
radical variable R. Segn la naturaleza del grupo R los aminocidos pueden
ser clasificados en cuatro grandes grupos: apolares, polares sin carga,
aninicos y catinicos.
Los aminocidos pueden forma pptido o proteinas dependiendo el
numero de aminocidos unidos entre si por enlaces amida o pptido.
Si la cadena de aminocidos unidos entre si es mayor a 50
aminocidos se le llama protena pero si la cadena es menor de 50
aminoaciddos se le llama pptido estos a su vez incluyen tambin un
calificativo que indica el nmero de aminocidos de la cadena. Por ejemplo:
dipptido, octapptido, tetradecapptido, etc.
Por lo que podemos definir a las protenas y pptidos como
biomoleculas de un gran tamao costituidas por residuos de alfaaminoacidos unidos por enlaces amida o pptido.
En las protenas se encuentran comunmente 20 aminoacidos
esensiale para el ser humano.Lo cuales son: soleucina, leucina,
lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptfano ,valina, arginina ,histidina,
alanina, asparagina, cido asprtico, cistena, glutamina, cido glutmico,
glicina, prolina, serina y tirosina.
Cuando los aminocidos se encuentran en disolucines neutras
existiran como iones dipolares neutros que reciben el nombre de
zwitteriones.
Los aminocidos los podemos sintenizar en forma racemica por
diferentes mtodos los cuales son: i
*Amolisis de un alfa-aminoacido.
*Alquilacion de acetamidomalonato de dietilo

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* Aminacion reducida de un alfa-ceto acido

* Sntesis de enantioselectiva de aminocidos usando u catalizador de
hidrogenacin quiral.
Para determinar de las estructuras de un pptido o de una protena
comienza por un analizar los aminocidos que los componen.por ejemplo;si
deseamos analizar un pptido lo podemos hacer considerando los siguientes
pasos:
1.-hidrolizar su alfa-aminoacidos para poder separalos
2.-Efectuar la secuenciacio del peptido
3.-Degradacion de edman esta consiste en tratar al peepptido con
fwenilisotiocianato(PITC) el cual romper una parta del N-terminal y formara
un derivado fcil de identificar de la feniltiohidantoina (PTH) del aminocido
N-terminal.
4.-Serie de degradaciones de edman secuenciales esto nos permitir
determinar la secuencia de una cadena de pptidos o protenas.
Otro punto importante que debemos mencionar es la sisntesis de pptidos o
protenas la cual pra poder llevarse acabo requerir del uso de grupos
proctectores selectivos ,es decir,

Generalmete las aminas se protegen con derivados de terbutoxicarbonilo(BoC) o fluorenilmetilocarbonil (FmoC) y los acidos los
protegemos con esteres.

Por ejemplo si tenemos un aminocido N-protegido con un grupo carboxilo

libre CO2H se acoplara a un aminocido O-protegido con un grupo amino
libre NH2 en presencia de diciclohexilcarbodiimida (DCC) por lo cual ocurrir
a formacin de una amina lo cual llevara a eliminar los grupos protectores y
repetir la secuencia n veces que sea necesario.

Conclusiones