Instituto Universitario de Tecnologa

Dr. Federico Rivero Palacio

Departamento de Procesos Qumicos
Unidad Curricular: Qumica Orgnica
PROBLEMARIO DE QUMICA ORGNICA
PARTE I
1. Muestre la configuracin de electrones en los orbitales atmicos de:
a. El carbono Z= 6
b. El oxgeno Z = 8
2. Establezca las diferencias entre un enlace sigma y un enlace pi
3. La molcula de agua tiene un ngulo de 105. Cules son los tipos de
orbitales atmicos que el oxgeno utiliza para formar los dos enlaces
equivalentes con el H? Cules son los orbitales hbridos?.
4. Cada ngulo de enlace H-N-H en el amonaco es de 107 Cules son
los tipos de orbitales atmicos que utiliza el nitrgeno?.
5. Prediga la forma de la molcula de trifluoruro de boro (BF 3)
6. Cul es el efecto de la hibridacin sobre la estabilidad de los enlaces?
7. Cmo se explica los cambios en las longitudes de los enlaces sencillos
de las siguientes molculas?
1,54 A
a. Propano CH3 CH2 ------------ CH3
1,34 A
b. Propeno CH2= CH ------------ CH3
_
1,26 A
c. Propino CH= C ------------ CH3
8. El aleno es una molcula lineal:
a. Qu tipo de hibridacin sugerira ud., para el carbono central y para
ambos carbonos terminales?
b. Realice la representacin completa de los orbitales moleculares.

H2 C = C = CH2

PARTE II
1. Defina el concepto de electronegatividad. Cmo cambia la
electronegatividad de los tomos de izquierda a derecha en un perodo y
de arriba hacia abajo en un grupo de la tabla peridica?.
2. Indique con = 0 o 0, si cada una de las molculas siguientes tiene
o no un momento dipolar neto.
a. H-Br
b. D2-O
c. NH3
d. CH4
e. CBr4
f. CHI3
g. N=O
_
h. CH= N
i. (CH3)2O
j. N (CH3)3
3. El etanol CH3CH2OH tiene un punto de ebullicin de 78C, el ter
metlico CH3OCH3 de -24C. Porqu estos compuestos que tienen
formula molecular, igual, difieren en sus puntos de ebullicin?.
4. Cules de las siguientes molculas poseen enlaces polares?Cules
son molculas polares?.
a. F2
b. HF
c. CHCl3
d. BrCl
e. CH4
f. CH3OH
5. Cuando se mezclan 50 ml de etanol y 50 ml de agua, el volumen de la
solucin es menor a 100 ml. Explique este comportamiento.
6. Cules de las siguientes estructuras tendr momento dipolar nulo para
la molcula de CCl4?
a. Carbono al centro de un cuadrado con un cloro en cada vrtice
b. Carbono en el pice de una pirmide con un cloro en cada vrtice en
una base cuadrada.
7. Sugiera una forma para la molcula de CO 2 que corresponda a un
momento dipolar nulo.
8. Para cuales de los siguientes compuestos orgnicos se formaran
enlaces de hidrgeno. OJO ARREGLAR: FALTA

PARTE III: Nomenclatura orgnica

1. Escriba la formula general de los hidrocarburos alifticos o alcanos.
2.
a.
b.
c.
d.
e.
f.

Escriba la estructura de los siguientes compuestos:

Isopentano
Neopentano
Isobutano
Neohexano
n-Butano
n-Nonano

3.
a.
b.
c.
d.
e.
f.

Escriba la formula estructural de los siguientes grupos alquilo

Neopentilo
Isopropilo
n-propilo
etilo
ter-pentilo
sec-butilo

4. Las molculas de los alcanos son polares no polares?

5. Por qu ciertas propiedades fsicas de los alcanos aumentan de
manera regular al incrementarse la magnitud de la cadena de carbono?.
6. Qu significa carbn primario, carbn secundario y carbn terciario?.
7.
a.
b.
c.
d.
e.

De acuerdo a la IUPAC, dar los nombres de los siguientes compuestos.

CH3(CH2)15CH3
CH3(CH2)9CH2Cl
CH3CH(CH3)CH2MgCl
C2H5 CHI CH3
ClCH2CH2 - CH(CH3) - C(C2H5) (CH3)2

8.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
m.

Escriba la formula estructural de:

3,4-dicloro-2,5-dimetilhexano
5(1,2-dimetilpropil)-6-metildodecano
Neo-pentano
Fluoruro de undecilo
2,2,4-trimetilpentano
2-bromometil-3-metilpentano
2,3-dimetil-3-metilpentano
3-tribromometilhexano
2,5-dimetilhexano
4-metil-4-terbutilheptano
2,5-dimetil-4-propilhexano
2-metil-1-ciclohexil-butano
1-2-diciclopropiletano

NBrito/2009