Reacciones de hidrocarburos

Curso:

Qumica Orgnica Grupo C*

Profesora: Tllez Monzn, Lena Asuncin

Aula: Q-3
Practica N:

08

Integrantes:
Pancorvo Macher, Diego Augusto

20120150

Casasola Huamancusi, David Christian

20121328

Meja Muoz, Moiss

20120958

Neyra Salaverry, Luis Alonso

20121346

Chingay Lujan, Lucero

20120930

LA MOLINA
2013

Introduccin:
Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos nicamente por
tomos de carbono e hidrogeno, cuya reactividad depende de la
estructura (principalmente de sus grupos funcionales y tambin del
medio en donde se est llevando a cabo la reaccin.
A partir de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus
tipos de reacciones, por ejemplo si hablamos de los alcanos, estos se
caracterizan por tener solo enlaces simples (saturados), y no formar
anillos o ciclos, entonces el tipo de reaccin de los alcanos es de
sustitucin ya que estas molculas no son tan reactivas. Cabe resaltar
que los compuestos aromticos tambin hacen reacciones de
sustitucin, esto debido a su gran estabilidad lo cual hace que
presenten una menor reactividad.
Tambin tenemos a los alquenos y alquinos que a diferencia de los
alcanos, estos si presentan grupos funcionales, enlace doble y triple
respectivamente, lo cual los hace molculas insaturadas, y muy
reactivas haciendo as que estas molculas den reacciones de adicin.

Objetivos:
1) Observar las reacciones de las siguientes muestras: hidrocarburo
saturado, insaturados, aromticos y de la muestra problema frente
a la solucin de bromo, al reactivo de Baeyer, al Acido sulfrico
concentrado y al Acido Ntrico concentrado.
2) Detectar la presencia o ausencia de insaturaciones con los
distintos reactivos a usarse.

3)

4) 3. METODOS.
5) EXPERIMENTO N1: ENSAYO DE BROMO EN TETRACLORURO DE
CARBONO (Br2/CCl4)
6) ENUMERANDO LOS 5 TUBOS DE ENSAYO, SE LE AGREGARON AL N1-2 1
Ml de n-HEXANO, AL N3 UN MILILITRO DE ALQUENO, AL N4, UN ML DE
BENCENO Y AL N 5 UN MILILITRO DE LA MUESTRA PROBLEMA.
7) SE LE AGREG A CADA UNO DE LOS TUBOS 15 GOTAS DE Br 2/CCl4. EL
TUBO N1 SE PONE EN LA OSCURIDAD Y EL RESTO FUERON LLEVADOS A
LA LUZ, TAPADOS. SE OBSERVO SI ES QUE HUBO CAMBIOS DE
COLORACION DESPUES DE UN RATO.
8) EXPERIMENTO N2: ENSAYO DE BAEYER (SOLUCION ACUOSA DE KMnO 4)
9) TOMAR 4 TUBOS DE ENSAYO Y ENUMERARLOS. AGREGAR 15 GOTAS A
CADA UNO DE ALCANO, ALQUENO, AROMATICO Y LA MUESTRA
PROBLEMA, RESPECTIVAMENTE.
10)
SE LE AGREGO A CADA TUBO UNAS GOTAS DE KMnO4 ACUOSO. SI
ES QUE SE PRODUCE EL CAMBIO DE COLOR A PURPURA O SE GENERA
PRECIPITADO, SERA UNA REACCION POSITIVA.
11)

EXPERIMENTO N3: ENSAYO CON ACIDO SULFURICO

12)
SE TOMARON 4 TUBOS DE ENSAYO Y A CADA UNO SE LE AGREGO
1Ml de H2SO4 CONCENTRADO. SE LE AGREGA A CADA TUBO 0.5 ML DE
LOS ALCANOS ANTES MENCIONADOS. SE AGITO SUAVEMENTE Y
OBSERVAMOS LOS RESULTADOS. LA FORMACION DE DOS FASES ANTES
DE LOS 5 PRIMEROS MINUTOS NOS INDICO QUE LAS MUESTRAS TENIAN
ENLACES DOBLES EN SU COMPOSICION.
13)

4. RESULTADOS.

MUESTRAS

HIDROC.
SATURADO
HIDROC.
INSATURADO
AROMATICO
MUESTRA
PROBLEMA
14)

SOLUCION DE
BROMO
LUZ
|
OSCURO
+
+
+
+
-

REACTIV
O DE
BAEYER
-

AC.
SULFURICO
CONCENTRAD
O
-

AC.NITRICO
CONCENTRAD
O

DISCUSIONES
PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO
En la experiencia prctica todos los compuestos usados (hexano, alqueno,
benceno y la muestra problema) reaccionaron positivamente en presencia de
luz, manifestndose en cambio de coloracin, variando de acuerdo al
compuesto (en los alquenos paso muy rpido) incluso tornndose transparente.
Caso distinto pasa cuando se hizo la prueba con el alcano en oscuridad, en el
caso del Benceno no se observa ningn cambio en la coloracin.
Como contraparte eh contrarrestado con otro ejemplo encontrado en un video.
La diferencia es que no salieron al aire libre por bsqueda de luz, es evidente
que la reaccin demora, ellos explican que es por la saturacin, lo cual es
evidente, a eso aadir que los alquenos son ms reactivos por eso pueden
realizar reacciones que requieren mayor cantidad de energa. En los dems
reacciones ocurre lo mismo que paso en la prctica, ausencia de color , eso nos
indica que el compuesto presenta enlaces dobles.
Link de enlace: http://www.youtube.com/watch?v=_W_8TDe5vQs
PRUEBA DE BAEYER

No hay mucha novedad en el video que vemos con respecto al experimento

realizado en clase, lo que destaca es la comparacin del alqueno y el
cicloalqueno, el color marrn es casi instantneo en ambos, esperaba ver
alguna diferencia, quizs lo hay en compuesto con mayor cadena , aunque la
diferencia en la velocidad de reaccin seguira siendo irrisoria.
Link de enlace: http://www.youtube.com/watch?v=7z7P-Uj7Agc

REACCION CON ACIDO SULFURICO

En esta reaccin buscando informacin solo reacciona con alquenos, en menor
medida los hace con alcanos o aromticos, requiere de mayor energa.
Conclusin:
En este experimento llegamos a la conclusin que el compuesto que no
reaccion con el bromo en tetra cloruro de carbono, fue el aromatico,
obtenindose un color transparente, a diferencia de los dems que tenan un
color amarillo.
Tambin se observ una diferencia de color en los 2 tubos de ensayo de nhexano con tetra cloruro de carbono, el que fue guardado a la oscuridad
obtuvo un color ms claro en comparacin con el otro tubo de ensayo que se
mantuvo a la luz

BIBLIOGRAFIA:
*CUEVA P., LEON J., FUKUSAKI A. (2000). PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA.
Ed. EDIAGRARIA. UNALM. LIMA- PERU
*McMURRAY , JHON (1994). QUIMICA ORGANICA: CURSO BERVE. Ed. LIMUSA.
MEXICO

CUESTIONARIO
1.- Qu aplicacin en los compuestos biolgicos tienen las reacciones efectuadas?
La nitracin: se usa para ver la eficiencia que tienen los tampones a controlar el pH de la
sangre.

Solucin de Baeyer: se usa en la deteccin de grasas, para saber si es del tipo cis o del tipo
trans. Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las
hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son
alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente
como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por
otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados
BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de
cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente
carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.
2.- si al isobutano se le aade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia
de luz, qu productos se formaran y cual en mayor porcentaje?

La reaccin seria de sustitucin, la que se dara de la siguiente manera:

Br/CCl4

ISOBUTANO

B
r

LUZ

+ HCl

BROMURO DE TERBUTILO

Pero de todos los productos, el que se va a obtener en mayor porcentaje es el bromuro de

ter-butilo.
3.- Completar las siguientes reacciones (si se producen).

KMnO4/H2O No hay reaccin.

CH3CH2CH=CH2 KMnO4/H2O CH3CH2CHCH(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH

KMnO4/H2O

NO hay reaccin.

4.- Si 0,25 moles de grasa o aceite consume 40g de bromo: Cuntos enlaces dobles se
puede estimar que tiene este lpido?

Peso de una mol de Br2 = 2.(79.904) gr

Cantidad de dobles enlaces = 1mol
Peso usado de Br2 = 40 gr
Cantidad de dobles enlaces = E

Por regla de tres calculamos E= 0.25 moles de enlaces dobles en una mol de grasa.
De lo cual podemos deducir que el 25% de los enlaces que presente la molcula
sern enlaces dobles o insaturados.
5.- Proponga dos mtodos para determinar la presencia de insaturaciones en una
muestra de grasa.
Es posible sacar conclusiones acerca de la identidad, composicin (pureza,
autenticidad) y calidad (frescura, vida til) de una grasa/aceite empleando diferentes
mtodos qumicos o fsico-qumicos y sensoriales.
Entre los mtodos qumicos (ndices) destacan el de saponificacin (cantidad de
hidrxido potsico necesaria para la saponificacin de 1 g de grasa), yodo (cantidad
en gramos de yodo que resulta ligada por cada 100 g de grasa), acidez (cantidad en
miligramos de hidrxido potsico necesaria para la neutralizacin de los cidos
grasos libres presentes en 1 g de grasa) y de perxidos (cantidad en miligramos de
oxgeno activo en 1 Kg de grasa).
1. El ndice de yodo.- Es una medida del grado de instauracin de los componentes de
una grasa. Ser mayor cuanto mayor sea el nmero de dobles enlaces por unidad de
grasa, se utiliza con la finalidad de comprobar la pureza y la identidad de las grasas
(p.e., el ndice de yodo del cido oleico es 90, del cido linoleico es 181 y del cido
linolnico 274). A la vez que los dobles enlaces de los cidos grasos insaturados se
determinan tambin las sustancias acompaantes insaturadas, por ejemplo, los
esteroles.
El yodo por s mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan
bromo o halogenados mixtos como ICl o IBr. El mtodo recibe distintos nombres
dependiendo del reactivo empleado Ejem: tcnica de Wijs, para determinar en forma
cuantitativa el grado de instauracin de una grasa.

La adicin de halgenos a los dobles enlaces depende de la configuracin de los

compuestos insaturados, del tipo de halgeno y del disolvente, as como de las
condiciones externas.
2. Mediante las tcnicas de espectroscopia, la utilizacin de radiacin del espectro
electromagntico cuya longitud de onda est comprendida entre los 100 y los 800
nm (energa comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol) y su efecto sobre la materia
orgnica es producir transiciones electrnicas entre los orbitales atmicos y/o
moleculares de la sustancia. Los espectros de absorcin infrarroja se obtienen,
normalmente, colocando la muestra en un espectrofotmetro infrarrojo de doble haz
y midiendo la intensidad relativa de la energa luminosa transmitida (o absorbida)
versus la longitud de onda o nmero de onda. Una fuente de luz normal para
radiaciones infrarrojas es la lmpara incandescente de Nernst, una varilla que
contiene una mezcla de xido de zirconio, xido de itrio y xido de erbio, calentada
por medio elctrico alrededor de 1500, se basan en este tipo de transiciones debido
a que las energas requeridas para enlaces mltiples nos dan picos dentro de la zona
200-700 n m. Ambas transiciones requieren la presencia de dobles o triples enlaces.
A estos grupos con enlaces insaturados se le aplica el trmino cromforo.
6.- Qu es el ndice de octanaje u octanaje de la gasolina?
El octanaje o ndice de octano, tambin se denomina RON (por sus siglas en ingls,
Research Octane Number), es una escala que mide la capacidad antidetonante del
combustible (como la gasolina) a detonar cuando se comprime dentro del cilindro de un
motor. Las dos referencias que definen la escala son el heptano lineal, que es el
hidrocarburo que ms detona, al que se asigna un octanaje de 0, y el 2,2,4-trimetilpentano o
isoctano, que detona poco, al que se asigna un valor de 100. Su utilidad radica en que la
eficacia del motor aumenta con altos ndices de compresin, pero solamente mientras el
combustible utilizado soporte ese nivel de compresin sin sufrir combustin prematura o
detonacin.
Algunos combustibles (como el GLP, GNL, etanol y metanol, entre otros) poseen un ndice
de octano mayor de 100. Utilizar un combustible con un octanaje superior al que necesita
un motor no lo perjudica ni lo beneficia. Si se tiene previsto que un motor vaya a usar
combustible de octanaje alto, puede disearse con una relacin de compresin ms alta y
mejorar su rendimiento.

7.- Qu son antidetonantes y porque se aade a la gasolina?

Sustancia qumica que se aade a la gasolina para elevar su ndice de octano,
permitiendo una mayor compresibilidad y menor detonabilidad de la misma

Por qu se aaden a la gasolina?

En un motor de explosin generalmente hay 4 tiempos en cada ciclo, que abarca dos
giros completos.
1) Admisin, que es la entrada en el cilindro de la mezcla aire-gasolina producida
por el carburador. El pistn baja dentro del cilindro.
2) Compresin de esa mezcla por el pistn que sube dentro del cilindro.
3) Explosin de la mezcla gasolina aire por una chispa de la buja. El pistn
desciende empujado por la expansin de los gases.
4) Escape. El pistn sube y empuja los gases quemados fuera del cilindro. Y se
vuelve a la 1)
Se llama detonacin a una anomala en este funcionamiento. La gasolina enciende sola
durante la fase de compresin, antes de que salte la chispa en la buja. Esta detonacin o
explosin antes de tiempo es un grave problema, pues se produce cuando el pistn an est
subiendo. Los gases en expansin empujan entonces al pistn antes de llegar al punto
superior de su movimiento. Durante un breve tiempo lo empujan en sentido contrario al de
su movimiento normal. Las gasolinas de bajo nmero de octano tienen mayor tendencia a
producir este efecto, a detonar antes de tiempo dentro del cilindro. Para impedir esa
detonacin es que se le agregan sustancias que aumentan el nmero de octano, los llamados
antidetonantes. La explosin dentro del cilindro se produce as en el momento oportuno,
que es cuando salta la chispa en la buja.