Anda di halaman 1dari 49

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI

Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA


ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

Biomolculas
BIOQUMICA

ALBERTO GARCA JEREZ


Director Nacional

Bucaramanga
2015

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

BIOMOLCULAS
BIOMOLCULAS (Componentes qumicos de la Clula)
Inorgnicas

Agua H2O
Sales minerales NaCl, CaCO3, Ca3(PO4)2

Oxgeno molecular O2
Biomolculas
Orgnica

Glcidos C, H y O
Lpidos C, H y O
Protenas C, H, O, N y S
cidos nucleicos C, H, O, N y P

Tomado de http://www.bioygeo.info/pdf/Bioquimica.pdf

Las biomolculas inorgnicas son las que no estn formadas por cadenas de
carbono e hidrgeno, como son el agua, las sales minerales o los gases. Las
molculas orgnicas estn formadas por cadenas de carbono
BIOMOLCULAS INORGNICAS
El agua es la sustancia ms abundante en la biosfera, dnde la encontramos en sus
tres estados y es adems el componente mayoritario de los seres vivos, pues entre
el 65 y el 95% del peso de la mayor parte de las formas vivas es agua.
En las medusas, puede alcanzar el 98% del volumen del animal y en la lechuga, el
97% del volumen de la planta. Estructuras como el lquido interno de animales o
plantas, embriones o tejidos conjuntivos suelen contener gran cantidad de agua.

El agua es el lquido que ms sustancias disuelve, por eso decimos que es el


disolvente universal. Esta propiedad, muy importante para la vida, se debe a la
polaridad de la molcula de agua y su capacidad para interaccionar con otras
sustancias que presenten grupos polares o con carga inica (alcoholes, azcares
con grupos -OH, aminocidos y protenas con grupos que presentan cargas
positivas y negativas), lo que da lugar a disoluciones moleculares. Tambin las
molculas de agua pueden disolver sustancias salinas que se disocian formando
disoluciones inicas.

La sustancia ms abundante en la clula viva es el agua y llega a representar ms


del 70% de su peso. Esta molcula es de gran importancia pues la mayor parte de
las reacciones intracelulares se llevan a cabo en ambiente acuoso y todos los

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

organismos se han diseado alrededor de las propiedades del agua, tales como su
carcter polar, su capacidad para formar enlaces de hidrgeno y su alta tensin
superficial.

Adems del agua, existen otras biomolculas inorgnicas como las sales minerales.
En funcin de su solubilidad en agua se distinguen dos tipos: insolubles y solubles.
Sales insolubles en agua
Forman estructuras slidas, que suelen tener funcin de sostn o protectora, como:
Esqueleto interno de vertebrados, en el que encontramos: fosfatos, cloruros, y
carbonatos de calcio.
Caparazones de carbonato clcico de crustceos y moluscos.
Endurecimiento de clulas vegetales, como en gramneas (impregnacin con
slice).
Otolitos del odo interno, formados por cristales de carbonato clcico (equilibrio).
Sales solubles en agua
Se encuentran disociadas en sus iones (cationes y aniones) que son los
responsables de su actividad biolgica. Desempean las siguientes funciones:
Funciones catalticas. Algunos iones, como el Cu+, Mn 2+, Mg2+, Zn+,...actan como
cofactores enzimticos.
Funciones osmticas. Intervienen en los procesos relacionados con la distribucin
de agua entre el interior celular y el medio donde vive esa clula. Los iones de Na,
K, Cl y Ca, participan en la generacin de gradientes electroqumicos,
imprescindibles en el mantenimiento del potencial de membrana y del potencial
de accin y en la sinapsis neuronal.
Funcin tamponadora. Se lleva a cabo por los sistemas carbonato-bicarbonato,
y tambin por el monofosfato-bifosfato

LAS BIOMOLCULAS ORGNICAS


Las biomolculas son las molculas constituyentes de los seres vivos. Los cuatro
bioelementos ms abundantes en los seres vivos son el carbono (C), hidrgeno
(H), oxgeno (O) y nitrgeno (N), representando alrededor del 99 por ciento de la
masa de la mayora de las clulas.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Los compuestos del carbono fabricados por los organismos vivos estn divididos en
cuatro grandes grupos: carbohidratos, lpidos, protenas y cidos nucleicos. Estos
son distintos en sus propiedades fsicas y qumicas, pero los tres primeros son
similares metablicamente, al menos, en el hecho de que son fuentes de energa
para los organismos. El rompimiento de las molculas orgnicas complejas da como
resultado la liberacin de energa
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_00.htm

Estos cuatro elementos son los principales componentes de las biomolculas


debido a que:
1.- Permiten la formacin de enlaces covalentes entre ellos, compartiendo
electrones, debido a su pequea diferencia de electronegatividad.
2.- Permiten a los tomos de carbono la posibilidad de formar esqueletos
tridimensionales CCC para formar compuestos con nmero variable de
carbonos.
3.- Permiten la formacin de enlaces mltiples (dobles y triples) entre C y C, C y O,
C y N, as como estructuras lineales ramificadas cclicas, heterocclicas, etc.
4.- Permiten la posibilidad de que con pocos elementos se den una enorme variedad
de grupos funcionales (alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos, aminas, etc.)
con propiedades qumicas y fsicas diferentes.
Se pueden clasificar en:
a) Biomolculas inorgnicas: agua y sales minerales
b) Biomolculas orgnicas: glcidos (hidratos de carbono), lpidos, protenas y
cidos nucleicos
Las biomolculas orgnicas forman cuatro grupos:
GLCIDOS
La principal funcin de los glcidos es aportar energa al organismo. De todos los
nutrientes que se puedan emplear para obtener energa, los glcidos son los que
producen una combustin ms limpia en nuestras clulas y dejan menos residuos
en el organismo. De hecho, el cerebro y el sistema nervioso solamente utilizan
glucosa para obtener energa.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Los glcidos (llamados hidratos de carbono o carbohidratos, sacridos y azcares)


son la fuente de energa primaria que utilizan los seres vivos para realizar sus
funciones vitales. Desde el punto de vista qumico son polialcoholes con un grupo
aldehdo (-COH) o un grupo cetona (-CO-) por lo que son polihidroxialdehdos o
pilihidroxicetonas.
ALMACENES DE ENERGA
INTERMEDIARIOS METABLICO
S
ELEMENTOS ESTRUCTURALES
COMPONENTES DE MOLCULA
S COMO:
GLUCOPROTENAS
GLUCOLPIDOS
PROTEOGLUCANOS

Almidn en plantas, glucgeno en animales.


Glucosa, fructosa, gliceraldehido, dihidroxiacetona, etc.
Son intermediarios del metabolismo glucdico
Paredes de bacterias, plantas (celulosa), exoesqueleto de artr
podos.
ATP; NAD, FAD; RNA (ribosa); DNA (desoxiribosa).
(Componentes de las membranas, etc.).
(Componentes de las membranas).
(componentes de la matrz extracelular)

Se pueden clasificar en tres grandes grupos: monosacridos, oligosacridos y polisacridos.

MONOSACRIDOS, OSAS O GLCIDOS SIMPLES


Estos glcidos no son hidrolizables y constituyen las unidades ms pequeas y
estn constituidos por varios grupos hidroxilo y un grupo carbonilo, unidos por una
cadena de carbonos. Los monosacridos, en especial la glucosa y sus derivados,
tienen un lapso de vida muy corto dentro de la clula ya que la mayora de ellos se
degradan por hidrlisis para liberar su energa qumica utilizada en las diferentes
reacciones celulares.
La relacin se da Cn (H2O)n. Qumicamente se definen como aldehdos o cetonas,
dentro de ellos se clasifican los azcares simples o monosacridos en donde n
es un nmero entero de 3 a 7.
Disacrido unin de dos monosacridos
Oligosacrido unin de 3-20 monosacridos
Polisacrido se unen numerosas unidades de monosacridos, constituyen un
como por ejemplo los almidones, celulosas, pectinas, quitinas, etc.
Las triosas

Las pentosas

Nmero de C
Glcidos de 3
tomos de
carbonos
Glcidos de 5
tomos de
carbonos

Caractersticas
Metabolitos intermediarios de la degradacin de la
glucosa. Aldosa porque posee un grupo aldehdo
(-CHO) y gliceraldehido, corresponde a una cetosa por
tener un grupo cetona (C=O ). Es la dihidroxiacetona.
Ribosa y Desoxirribosa (cidos nuclicos) y la ribulosa
que desempea un importante papel en la
fotosntesis.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Las hexosas

Glcidos con 6
tomos de
carbono.

La glucosa y galactosa entre las aldohexosas y la


fructosa entre las cetohexosas.

CLASIFICACIN SEGN LA ESTRUCTURA QUMICA.


Las molculas de monosacrido cuyo grupo carbonilo es una cetona se llaman
cetosas (-CO-) y las que contienen un grupo aldehdo (-CHO) son aldosas. La
aldosa ms pequea es el Gliceraldehdo y la cetosa ms pequea es la
Dihidroxiacetona Los glcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono
unido a un oxgeno mediante un doble enlace (C=O).
El tamao de los monosacridos est definido por el nmero de tomos de Carbono
que los forman. Los monosacrido ms pequeos tienen slo tres tomos de
carbono y recibe el nombre general de triosas, los que tienen cuatro tomos se
llaman tetrosas, los de cinco son pentosas y los de seis son hexosas.
Monosacridos ms grandes, de 7 y 8 tomos de carbono, llamados heptosas
y octosas respectivamente, son poco comunes.

EL ENLACE GLUCOSDICO.
Los monosacridos capaces de formar anillos de piranosa o furanosa, en tanto que
hemiacetales o hemicetales intramoleculares, pueden reaccionar con los alcoholes
para formar glucsidos liberndose en el proceso una molcula de agua. Un caso
particular de este tipo de reaccin se da cuando el grupo hidroxilo de la molcula de
alcohol es aportado por un segundo monosacrido. El compuesto resultante, un
disacrido, estar formado por dos monosacridos unidos mediante enlace
glucosdico.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

El enlace glucosdico resulta de la formacin de un acetal (o cetal) entre el carbono


carbonlico de un monosacrido y un grupo hidroxilo de otro monosacrido. Este
segundo monosacrido posee otro carbono carbonlico libre que a su vez puede
reaccionar con un grupo hidroxilo de un tercer monosacrido para formar otro enlace
glucosdico, y as sucesivamente.
El enlace glucosdico puede ser de dos tipos, o , segn sea o la
configuracin del monosacrido que aporta al enlace el tomo de carbono
carbonlico (Figura 7.9). Por otra parte, se distinguen enlaces glucosdicos
monocarbonlicos, en los que slo est implicado el carbono carbonlico
de un monosacrido, y enlaces glucosdicos dicarbonlicos, en los que
estn implicados los carbonos carbonlicos de los dos monosacridos
enlazados.

Tomado de: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm

La estructura de un enlace glucosdico se suele especificar escribiendo el tipo de


enlace, o , seguido entre parntesis por los nmeros de los tomos de carbono
implicados en l; el nmero que se escribe en primer lugar corresponde al tomo de
carbono carbonlico. Algunos ejemplos son (14), (16), (14), (12),
etc. Puesto que los monosacridos tienen muchos grupos hidroxilo, la variedad de
enlaces glucosdicos posibles es enorme; no obstante, los ms abundantes en la
naturaleza son los (14) y los (14).
OLIGOSACRIDOS.
Los sidos, glcidos formados por la unin de varios monosacridos, pueden ser
holsidos, si estn formados exclusivamente por monosacridos, o hetersidos, si
adems contienen otros componentes de naturaleza no azucarada. Entre los

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

holsidos se distinguen, en funcin del nmero de unidades que los forman, dos
tipos: oligosacridos y polisacridos.
Los oligosacridos (del griego oligos = poco) son holsidos compuestos por un
nmero reducido de unidades monosacardicas unidas mediante enlaces
glucosdicos. El nmero de unidades monosacardicas que forman parte de un
oligosacrido puede oscilar entre 2 y 10. Si estn formados por slo dos
monosacridos se denominan disacridos, si lo estn por tres trisacridos; a
los que estn formados por ms de tres monosacridos no se le suele asignar
ninguna denominacin especfica y se suelen nombrar sencillamente como
oligosacridos.

Los oligosacridos ms abundantes y de mayor importancia biolgica son los


disacridos. En la siguiente tabla se muestra la composicin de los disacridos
ms relevantes.
MALTOSA

Glucosa-(14)-Glucosa

ISOMALTOSA

Glucosa-(16)-Glucosa

CELOBIOSA

Glucosa-(14)-Glucosa

LACTOSA

Galactosa-(14)-Glucosa

TREHALOSA

Glucosa-(11)-Glucosa

SACAROSA

Fructosa-(21)-Glucosa

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Tomado de: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm

DISACRIDOS
Los monosacridos, se unen mediante enlaces glucosdicos (C-O-C) por sntesis de
deshidratacin para formar disacridos y polisacridos. El enlace glucosdico se
forma entre el hidroxilo ( este aporta un -H ) del carbono 1 del primer monosacrido
con el -OH del carbono 2, 3 o 4 del segundo monosacrido formando una molcula
de agua; los enlaces resultantes sern alfa (a ) o beta ( ) segn la posicin del OH en el primer azcar.
Los disacridos ms comunes en la naturaleza son: la Sacarosa, la Maltosa y la
Lactosa.

Sacarosa o azcar de mesa

Unin del carbono 1 de la a-glucosa y el carbono 2 de la -fructosa


con un enlace glucosdico a(1-- 2)

Maltosa

Formada por dos molculas de a-glucosa con el enlace


glucosdico (1-- 4) entre el carbono 1 de la primera
molcula y el carbono 4 de la segunda.
Constituida por -galactosa y a-glucosa, con el enlace
glucosdico (1 --> 4) entre el carbono 1 de la -galactosa
y el carbono 4 de la a-glucosa.
constituida por dos molculas de -glucosa entre las
cuales existe un enlace glucosdico ( 1 --> 4 )

Lactosa o azcar de la leche


Celobiosa
funcin estructural

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

POLISACRIDOS
Los carbohidratos ms abundantes, unin de ms de 10 unidades de azcares
sencillos (generalmente la glucosa) mediante enlaces glucosdicos.
Polisacrido

Caracterstica

Polisacrido de estructura helicoidal,


su funcin es de reserva en las
plantas.

El almidn
Mezcla de dos tipos diferentes de
polmeros; la
amilosa y la
amilopectina.

El glucgeno

La celulosa

la quitina

Es un polisacrido helicoidal de
reserva
Se almacena en los msculos y en el
hgado en donde las enzimas all
presentes hidrolizan con facilidad los
enlaces glucosdicos del glucgeno.
Se considera como el compuesto
ms abundante del planeta.
Es
el
principal
componente
estructural de la pared celular los
vegetales.
Polmero estructural, hace parte del
exoesqueleto de artrpodos y de las
paredes celulares de hongos.

Componentes
La amilosa una molcula recta sin
ramificaciones en la cual las molculas de
glucosa se unen
mediante
enlaces
glucosdicos (1-- 4).
La amilopectina es una molcula ramificada
como el glucgeno o almidn animal, en
donde las molculas de glucosa se unen con
enlaces glucosdicos (1-- 4) en su porcin
recta y enlaces a (1-- 6) en sus ramificaciones
que estn separadas por 24-30 unidades de
glucosa.
Con enlaces glucosdicos (1-- 4) y (1-- 6)
sin embargo, sus ramificaciones son cortas y
se establecen cada 8-12 subunidades de
glucosa razn por la cual se obtienen
fcilmente cuando se necesita energa.

Es un polmero de -glucosa no ramificado en


donde las subunidades se unen mediante
enlaces glucosdicos (1-- 4)

Polmero estructural no ramificado del


aminoazcar N-acetil glucosamina, unido por
enlaces glucosdicos (1--4)

http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_07.htm

La cadena de almidn lleva un grupo -OH que constituye el terminal reductor de la


gran molcula.
La amilopectina difiere del glucgeno, porque este ltimo es un polisacrido
helicoidal de reserva con enlaces glucosdicos (1-- 4) y (1-- 6) sin embargo,
sus ramificaciones son cortas y se establecen cada 8-12 subunidades de glucosa
razn por la cual se obtienen fcilmente cuando se necesita energa.
Amilosa. Es un polmero no ramificado formado por largas cadenas por varios
centenares de unidades de -D-glucosa unidas por enlaces -(14). Estas
cadenas adoptan una disposicin helicoidal con 6 molculas por vuelta, y tienen
masas moleculares relativas que oscilan entre unos pocos miles y 500.000 daltons.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Amilopectina.- Es un polmero muy ramificado formado por molculas de -Dglucosa. Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas estn unidos
por enlaces (14), y los puntos de ramificacin, que se encuentran
espaciados por un nmero de restos de glucosa que oscila entre 24 y 30,
consisten en enlaces (16). Su masa molecular relativa puede alcanzar hasta
un milln de daltons.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Glucgeno. Es un polisacrido con estructura muy similar a la de la amilopectina.


Al igual que sta, est formado por molculas de -D-glucosa unidas por enlaces
glucosdicos (14) a lo largo de las cadenas, y con puntos de ramificacin
consistentes en enlaces (16). La diferencia con respecto a la amilopectina
estriba en que las ramificaciones se encuentran menos espaciadas, concretamente
cada 8 a 12 restos de glucosa.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Celulosa.- Es un polmero lineal (no ramificado) formado por molculas de -Dglucosa unidas mediante enlaces glucosdicos (14). Cada cadena de celulosa
contiene entre 10.000 y 15.000 restos de glucosa. Estas cadenas, debido a la
configuracin de sus enlaces glucosdicos, adoptan conformaciones muy
extendidas que favorecen la formacin de puentes de hidrgeno entre los grupos
hidroxilo de los distintos restos de glucosa de una misma cadena o de cadenas
vecinas
HETERSIDOS.
Formados por monosacridos y otros componentes de naturaleza no azucarada.
Ente ellos cabe citar a los glucolpidos, y a las glucoprotenas, que son asociaciones
covalentes de cadenas oligosacardicas con lpidos y protenas respectivamente;
los glucolpidos y glucoprotenas estn presentes en muchos lugares de la clula,
sobre todo en la cara externa de la membrana plasmtica. el peptidoglucano,
componente esencial de las paredes celulares bacterianas, que est constituido por
cadenas paralelas de un heteropolisacrido en el que se alternan unidades de Nacetil-glucosamina y de cido N-acetil-murmico (dos derivados de la glucosa)
unidas transversalmente por cadenas de aminocidos unidos mediante enlaces
peptdicos.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOS
Polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como
aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las
cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones
de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la Nacetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con
excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de
grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros
molculas fuertemente cidas.
Los glucosaminoglucanos
El cido hialurnico es un
mucopolisacrido.

La heparina es
mucopolisacrido

un

De aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre


los ms comunes se pueden citar: el cido hialurnico, el condroitn
sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatn sulfato.
Formado por la repeticin de un disacrido formado por el cido
glucurnico y la N- acetil glucosamina, unidos entre s por enlaces
glucosdicos (1-- 3) y los disacridos mediante enlaces (1-- 4).
El cido hialurnico se encuentra como componente principal de la
sustancia fundamental del tejido conectivo, constituyendo el humor
acuoso del ojo, el lquido sinovial y la gelatina de Wharton del cordn
umbilical.
acdico sulfatado, resultado de la repeticin del disacrido formado por
del cido glucurnico sulfatado (cido idurnico) unido a una
glucosamida 6-sulfato mediante enlace glucosdico a(1-- 4). Los
disacridos tambin se unen entre s por enlace glucosdico a(1-- 4).

http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_07.htm

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

ISOMERA PTICA
Con excepcin de la Dihidroxiacetona, todos los monosacridos, tienen al menos
un carbono quiral, y por lo tanto al igual que los aminocidos, presentan actividad
ptica y tambin isomera ptica. Se llama actividad ptica a la capacidad que
presentan las soluciones de algunas sustancias, de rotar el plano de vibracin de la
luz polarizada.
Las sustancias que rotan como dextrgiras (D) a la derecha y levgiro (L) se
designa (-) o izquierda. Ismeros pticos o molculas de diferente actividad ptica
Los pares de ismeros pticos que rotan la luz en igual magnitud pero en sentido
contrario se llaman enantimeros
Recordemos que se designa a un compuesto como levgiro si desva la luz
polarizada a la izquierda y dextrgiro si lo hace a la derecha.
Los Glcidos pueden tener actividad ptica porque tienen en su estructura carbonos
quirales. Los seres vivos (las enzimas) son capaces de diferenciarlos y solamente
utilizan uno de ellos (en los monosacridos el ismero D casi siempre). Forma parte
de lo que se conoce como la asimetra de la vida.
La D-Glucosa, est presente en la sangre de todos los animales y en la savia de las
plantas; es tambin la unidad estructural de prcticamente todos los polisacridos.
La D-Glucosa en solucin existe en gran parte en forma de compuesto cclico en
equilibrio con una pequea cantidad de la correspondiente forma lineal. La glucosa
est al principio de una de las rutas metablicas productoras de energa ms
antigua, la gluclisis, usada en todos los niveles evolutivos, desde las bacterias
hasta los vertebrados.
La D-glucosa puede existir en dos formas estereoismeras denominadas
respectivamente -D-glucosa y -D-glucosa. Este tipo particular de
estereoismeros reciben el nombre de anmeros o formas anomricas y el tomo
de carbono carbonlico, responsable de su aparicin, el de carbono anomrico.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Muchos organismos, especialmente los de estirpe vegetal (algas, plantas)


almacenan sus reservas en forma de almidn.

LPIDOS
La unin se da entre los grupos -OH de
cada molcula. Se libera una molcula de
agua. El enlace recibe el nombre de
ster.

Acilglicridos

Monoacilglicrido: la glicerina + un cido


graso.

Molculas formadas por la


unin de: cidos grasos +
glicerina (Glicerol).

Diacilglicrido: la glicerina + dos cido


graso.
Triacilglicrido: la glicerina + dos cido
graso.

LIPIDOS

Ceras
Con cidos
grasos
(Saponificables)

Unin de un cido graso


de cadena larga (de 14 a
36 tomos de carbono)
con un monoalcohol,
tambin de cadena larga
(de 16 a 30 tomos de
carbono), mediante un
enlace ster

Fosfoglicridos
(Grupo de fosfolpidos)
La molcula es un cido
fosfatdico.
Molculas anfipticas
formadoras de
membranas biolgicas

Esfingolpidos
(Grupo de fosfolpidos)

Funcin de reserva energtica y aislante


trmico
Molcula completamente apolar, muy
hidrfoba, no aparece ninguna carga y su
estructura es de tamao considerable.
Funcin de las ceras consista en servir de
impermeabilizante. El revestimiento de
las hojas, frutos, flores o talos jvenes,
as como los tegumentos de muchos
animales, el pelo o las plumas
Funcin protectora
El cido fosfatdico est compuesto por
dos cidos grasos, uno saturado y otro,
generalmente insaturado, una glicerina y
un cido ortofosfrico.
La unin entre estas molculas se
realiza mediante enlaces de tipo ster.
La molcula que enlace con la ceramida,
podemos encontrar fosfoesfingolpidos o
glucoesfingolpidos.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

La ceramida est
constituida por un cido
graso y una esfingosina.
Molculas anfipticas
formadoras de
membranas biolgicas

Terpenos

Sin cidos grasos


(Insaponificables)

Los terpenos, terpenoides


o
isoprenoides,
son
lpidos
derivados
del
hidrocarburo isopreno (o
2-metil-1,3-butadieno).

Esteroides
Derivados del
cilopentano perhidrofenantreno.

Las esfingomielinas estn compuestas


por la ceramida, un cido ortofosfrico y
una molcula con grupo alcohol, como
un aminoalcohol.
Los glucoesfingolpidos compuestos por
la ceramida unida a un glcido. Son
molculas abundantes en las
membranas de las neuronas.
Los terpenos biolgicos constan, como
mnimo, de dos molculas de isopreno.
Terpenos importantes son los aceites
esenciales (mentol, limoneno, geraniol),
el fitol (que forma parte de la molcula
de clorofila), las vitaminas A, K y E, los
carotenoides (que son pigmentos
fotosintticos) y el caucho (que se
obtiene del rbol Hevea brasiliensis).
Origina molculas tales como colesterol,
estradiol, progesterona, testosterona,
aldosterona o corticosterona.
Colesterol (membranas animales) y
derivados: vitamina D, cidos y sales
biliares y hormonas esteroides

En este sentido, los lpidos son sustancias de origen biolgico, solubles en


disolventes orgnicos (cloroformo, benceno, etc.), y muy poco o nada solubles en
agua. Los lpidos saponificables cumplen dos funciones primordiales para las
clulas; por una parte, los fosfolpidos forman el esqueleto de las membranas
celulares (bicapa lipdica); por otra, los triglicridos son el principal almacn de
energa de los animales.
Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican en dos
grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos
saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
CIDOS GRASOS
Son cadenas largas de hidrocarburos no ramificados con un grupo carboxilo en un
extremo.CH3 (CH2)n COOH. cido graso libre
Los cidos grasos se sintetizan mediante la unin de una unidad de acetilo (2
tomos de C), normalmente tienen un nmero par de C (entre 14 y 22), los ms
comunes poseen 16 y 18 carbonos.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

cido graso es saturado: todos los carbonos estn unidos por enlaces simples.
cido palmtico (hexadecanoico) y esterico (octadecanoico)
CH3 (CH2)14 COOH cido. Palmtico
CH3 (CH2)16 COOH cido. Esterico
cido graso es insaturado: Cuando existe un enlace doble entre dos C
cido oleico (octadecenoico). Este es el cido insaturado ms abundante en las
membranas de los animales.
CH3(CH2)7CH=CH (CH2)7COOH

El extremo carboxilo del cido graso es soluble en agua y muy polar; en cambio, la
cadena hidrocarbrica es insoluble en agua y no polar. El extremo carboxilo
soluble queda incorporado al agua como una capa, quedando las colas de los
cidos grasos fuera de la superficie del agua.
Esta propiedad de solubilidad de los extremos de las molculas de los cidos
grasos hacen que la molcula sea anfiptica, es decir, posee regiones hidrofbica
e hidroflica a la vez.

Fosfoglicridos o glicerofosfolpidos

cidos grasos saturados combinado


con glicerol

cidos grasos saturados combinado


con glicerol

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

ROL BIOLGICO
Proteccin: debido a su carcter altamente hidrfobo, repelen el agua, y a nivel
orgnico recubren ciertos tejidos dndoles consistencia y proteccin frente a la
accin externa, como lubricantes o impermeabilizantes en piel, pelo y plumas de
animales (lanolina, secrecin sebcea, cerumen del conducto auditivo); en hojas y
frutos de plantas. (cutina)
Estructural: las ceras frecuentemente se encuentran formando cubiertas
protectoras e impermeabilizantes, normalmente recubriendo las partes areas de
las hojas, flores o frutos para repeler los parsitos y ayudar a conservar el agua del
vegetal. Una aplicacin bien conocida de la cera es la formacin de los panales de
las abejas.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

FOSFOLPIDO
Los fosfolpidos son un tipo de lpidos antipticos compuestos por una molcula
de glicerol, al que se le unen dos cidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un grupo fosfato.
El fosfato se une mediante un enlace fosfodister a otro grupo de tomos, que
frecuentemente contienen nitrgeno, como colina, serina o etanolamina y muchas
veces posee una carga elctrica. Todas las membranas activas de las clulas
poseen una bicapa de fosfolpidos.
Los fosfolpidos ms abundantes son la fosfatidiletanolamina (o cefalina),
fosfatidilinositol, cido fosfatdico, fosfatidilcolina (o lecitina) y fosfatidilserina.

FUNCIONES DE LOS FOSFOLPIDOS


Componente estructural de la membrana celular: El carcter anfiptico de los
fosfolpidos les permite su auto asociacin a travs de interacciones hidrofbicas
entre las porciones de cido graso de cadena larga de molculas adyacentes de tal
forma que las cabezas polares se proyectan fuera, hacia el agua donde pueden
interaccionar con las molculas proteicas y la cola apolar se proyecta hacia el
interior de la bicapa lipdica.
Activacin de enzimas: Los fosfolpidos participan como segundos mensajeros en
la transmisin de seales al interior de la clula como el diacilglicerol o la
fosfatidilcolina que activa a la betahidroxibutirato deshidrogenasa que es una
enzima mitocondrial.
Componentes del surfactante pulmonar: El funcionamiento normal del pulmn
requiere del aporte constante de un fosfolpido poco comn denominado
dipalmitolfosfatidilcolina.
Este fosfolpido tensoactivo es producido por las clulas epiteliales del tipo II e
impide la atelectasia al final de la fase de espiracin de la respiracin.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Componente detergente de la bilis: Los fosfolpidos, y sobre todo la fosfatidilcolina


de la bilis, solubilizan el colesterol. Una disminucin en la produccin de fosfolpido
y de su secrecin a la bilis provoca la formacin de clculos biliares de colesterol y
pigmentos biliares.
Sntesis de sustancias de sealizacin celular: El fosfatidinol y la fosfatidilcolina
actan como donadores de cido araquidnico para la sntesis de prostaglandinas,
tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados.

FOSFOGLICRIDO

Los fosfoglicridos o glicerofosfolpidos son molculas lipdica del grupo de los


fosfolpidos. Estn compuestos por cido fosfatdico, una molcula compleja
compuesta por glicerol, en el que se han esterificado dos cidos grasos (uno
saturado y otro insaturado) y un grupo fosfato. A su vez, al grupo fosfato se une un
alcohol o un aminoalcohol.
En los organismos vivos tiene funcin estructural puesto que son uno de los
principales componentes de las bicapas de las membranas celulares y subcelulares.
Los fosfolpidos tienen un marcado carcter anfiptico consecuencia de la
estructura de la molcula; las largas cadenas alifticas de los cidos grasos tienen
carcter hidrfobo (repelen el agua) y forman dos largas "colas" apolares, mientras
que el grupo fosfato y el alcohol, cargados elctricamente, son fuertemente
hidrfilos (interaccionan con el agua) y constituyen la "cabeza" polar de la molcula;

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

ello conduce a que, en un medio acuoso, se autoorganicen formando bicapas, con


las cabezas polares en contacto con el agua y las colas hidrfobas "escondidas" y
enfrentadas entre si.
https://sites.google.com/a/ps.edu.pe/biologiaps/bioquimica/lipidos/clasificacion-de-loslipidos
http://www.edu.xunta.es/centros/iespuntacandieira/system/files/03_L%C3%ADpidos.pdf

EJEMPLOS DE FOSFOGLICRIDOS
Segn el alcohol que se una al cido fosfatdico, se tienen diferentes fosfoglicridos:

Fosfatidilcolina o lecitina. Posee el aminoalcohol colina.


Fosfatidiletanolamina o cefalina. Posee el aminoalcohol etanolamina.
Fosfatidilserina. Posee el aminoalcohol serina.
Fosfatidilinositol. Posee el alcohol inositol.
Fosfatidilglicerol. Posee el alcohol glicerol; si el grupo OH esterifica otra
molcula de cido fosfatdico se origina el difosfatidilglicerol o cardiolipina
(caracterstico de las mitocondrias de las clulas musculares cardacas).

Los lpidos insaponificables y los isoprenoides desempean funciones reguladoras


(colesterol, hormonas sexuales, prostaglandinas).
Otros lpidos son el cido esterico, el cido oleico y el cido eladico.
PROTENAS
Las protenas son las biomolculas que ms diversidad de funciones realizan en los
seres vivos; prcticamente todos los procesos biolgicos dependen de su presencia
y/o actividad.
Son protenas casi todas las enzimas, catalizadores de reacciones metablicas de
las clulas; muchas hormonas, reguladores de actividades celulares; la
hemoglobina y otras molculas con funciones de transporte en la sangre; los
anticuerpos, encargados de acciones de defensa natural contra infecciones o
agentes extraos; los receptores de las clulas, a los cuales se fijan molculas
capaces de desencadenar una respuesta determinada; la actina y la miosina,
responsables finales del acortamiento del msculo durante la contraccin; el
colgeno, integrante de fibras altamente resistentes en tejidos de sostn.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

AMINOCIDO Y PROTENAS

Las protenas consisten de cadenas lineales de aminocidos caracterizadas por la


subestructura CH (NH2) COOH. Un tomo de nitrgeno y dos de hidrgenos
forman el grupo amino (-NH2) y el cido es un grupo carboxilo (-COOH). Los
aminocidos se unen a otros cuando el grupo carboxilo de una molcula reacciona
con el grupo amino de otra molcula formando un enlace peptdico C (=O)NH- y
liberando una molcula de agua (H2O). Los aminocidos son los constituyentes
bsicos de las enzimas, hormonas, protenas, y tejidos del cuerpo. Un pptido es
un compuesto de dos o ms aminocidos. Los oligopptidos tienen diez o menos
aminocidos. Los polipptidos y las protenas son cadenas de ms de diez
aminocidos, pero los pptidos que contienen ms de 50 aminocidos se clasifican
como protenas.
AMINOCIDOS
Clasificaciones de los Aminocidos

Cada uno de los 20 -aminocidos encontrados en las protenas se puede distinguir


por la substitucin de los grupos-R en el tomo del carbono-. Existen dos clases
amplias de aminocidos de acuerdo a si el grupo-R, hidrofbicos o hidroflicos.
Los aminocidos hidrofbicos tienden a rechazar el ambiente acuoso y, por lo tanto,
residen predominante dentro de las protenas. Esta clase de aminocidos no se
ionizan ni participan en la formacin de enlaces de H. Los aminocidos hidroflicos
tienden a interactuar con el ambiente acuoso, estn implicados a menudo en la
formacin de enlaces de H y se encuentran predominantemente en las superficies
externas de las protenas o en los sitios reactivos de las enzimas.
Clasificacin de los aminocidos proteicos
La clasificacin se basa en los grupos R de los aminocidos, que en unos es polar
e hidrfilo y en otros apolar e hidrfobo.
Se suelen hacer cuatro grupos:
Neutros no polares o hidrfobos: carentes de grupos capaces de formar
enlaces de hidrgeno, con igual nmero de radicales amino que carboxilo.
Neutros polares sin carga: ms solubles en agua que los no polares, porque sus
radicales R pueden establecer puentes de hidrgeno.
cidos: con mayor nmero de radicales carboxilo que amino, por lo que su carga
neta es negativa.
Bsicos: con mayor nmero de radicales amino que carboxilo y con carga neta
positiva.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Tabla de -Aminocidos que se Encuentran en las Protenas


Aminocido

Smbolo Estructura*

pK1
(COOH)

pK2
(NH2)

pK
Grupo-R

Aminocidos con grupos Alifticos

Glicina

Gly - G

2.4

9.8

Alanina

Ala - A

2.4

9.9

Valina

Val - V

2.2

9.7

Leucina

Leu - L

2.3

9.7

Isoleucina

Ile - I

2.3

9.8

2.2

9.2

Aminocidos no aromticos con Grupos-R hidroxilo

Serina

Ser - S

13

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Treonina

Thr - T

2.1

9.1

13

8.3

Aminocidos con Grupos-R que contienen azufre

Cisteina

Cys - C

1.9

10.8

Metionina

Met M

2.1

9.3

Aminocidos cidos y sus amidas


cido
Asprtico

Asp - D

2.0

9.9

Asparagina

Asn N

2.1

8.8

cido
Glutmico

Glu - E

2.1

9.5

Glutamina

Gln - Q

2.2

9.1

Aminocidos bsicos

3.9

4.1

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Arginina

Arg - R

1.8

9.0

12.5

Lisina

Lys - K

2.2

9.2

10.8

Histidina

His - H

1.8

9.2

6.0

2.2

9.2

Aminocidos aromticos

Fenilalanina Phe - F

Tirosina

Tyr - Y

2.2

9.1

Triptofano

Trp W

2.4

9.4

Pro - P

2.0

10.6

Iminocidos

Prolina

10.1

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Tomado de http://themedicalbiochemistrypage.org/es/amino-acids-sp.php

El esqueleto de los aminocidos es rojo y los grupos-R negros

CARACTERSTICAS CIDO-BASE DE LOS AMINOCIDOS


Los grupos -COOH y -NH2 de los aminocidos son capaces de ionizarse (al igual
que los grupos-R cidos y bsicos de los aminocidos). Como resultado de su
capacidad de iotizacin las siguientes reacciones de equilibrio inico pueden ser
escritas:
R-COOH <> R-COO + H+
R-NH3+ <> R-NH2 + H+
Las reacciones de equilibrio, demuestran que los aminocidos contienen por lo
menos dos grupos cidos dbiles. Sin embargo, el grupo carboxilo es un cido ms
fuerte que el grupo amino. A pH fisiolgico (alrededor 7.4) el grupo carboxilo no
estar protonado y el grupo amino protonado. Un aminocido con un grupo-R no
ionizable sera elctricamente neutro a este pH. Esta especie se llama un zwitterion.
Los radicales carboxilo y amino de los aminocidos pueden ionizarse, por lo que su
comportamiento es anftero, es decir, se pueden comportar como cidos o bases
dependiendo del pH del medio. El pH en el que tienden a adoptar la forma de dipolo
elctrico es distinto para cada aminocido y se conoce como punto isoelctrico.

Tomado: http://e-ducativa.catedu.es/44700165/aula/archivos/repositorio/3250/3374/html/11_aminocidos_y_pptidos.html

Como los cidos orgnicos tpicos, la fuerza cida de los grupos carboxilos, amino
y grupos-R ionizables en los aminocidos se pueden definir por la constante de
disociacin, Ka o ms comnmente el logaritmo negativo de K a, la pKa. La carga
neta (la suma algebraica de todos los grupos con carga presentes) de cualquier
aminocido, pptido o protena, depender del pH del ambiente acuoso circundante.
Cuando el pH de una solucin de aminocido o protenas cambia la carga neta de
los aminocidos tambin cambiar. Este fenmeno se puede observar durante la
titulacin de cualquier aminocido o protena. Cuando la carga neta de un

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

aminocido o de una protena es cero el pH ser equivalente al punto


isoelctrico:pi.

SIGNIFICADO FUNCIONAL DE LOS GRUPOS-R DE LOS AMINOCIDOS


En solucin es la naturaleza de los grupos-R de los aminocido los que dictan
relaciones de estructura-funcin de pptidos y protenas. Los aminocidos
hidrofbicos sern encontrados generalmente en el interior de las protenas
protegidos del contacto directo con el agua. Inversamente, los aminocidos
hidroflicos se encuentran generalmente en el exterior de protenas as como
tambin en los centros activos de las protenas enzimticamente activas. De hecho,
es la misma naturaleza de ciertos grupos-R de los aminocidos que permiten que
las reacciones enzimticas puedan ocurrir.
El anillo imidazlico de la histidina permite que este actu como un donante o
aceptador de protones a pH fisiolgico. Por lo tanto, se lo encuentra con frecuencia
en el centro activo de las enzimas. Igualmente importante es la capacidad de las
histidinas en la hemoglobina de proteger los iones de H + de la ionizacin del cido
carbnico en los glbulos rojos. Es esta propiedad de la hemoglobina que le permite
intercambiar el O2 y el CO2 en los tejidos o los pulmones, respectivamente.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

El alcohol primario de la serina y de la treonina as como el tiol (SH) de la cistena


permite que estos aminocidos acten como nucleofilos durante la catlisis
enzimtica. Adems, el tiol de la cistena puede formar un enlace de disulfuro con
otras cistenas:
Cistena-SH + HS-Cistena Cistena-S-S-Cistena
Este disulfuro simple se identifica como cistina. La formacin de enlaces de disulfuro
entre cistenas presentes en las protenas es importante para la formacin de
dominios estructurales activos en una gran cantidad de protenas. Las uniones
disulfuro entre cistenas de diferentes cadenas de polipptido de protenas
oligomricas desempean un papel crucial en el ordenamiento estructural de
protenas complejas, e.g. el receptor de la insulina.
CARACTERSTICAS PTICAS DE LOS AMINOCIDOS
Un tomo de carbn tetradrico con 4 componentes distintos se dice que es un
carbono quiral. El nico aminocido que no exhibe quiralidad es la glicina ya que
su "grupo-R" es un tomo de hidrgeno. La quiralidad describe la direccionalidad de
una molcula que se observa por su capacidad de girar el plano de luz polarizada a
la derecha (dextrgira) o a la izquierda (levgira). Todos los aminocidos en las
protenas exhiben la misma configuracin estrica absoluta como el Lgliceraldehdo. Por lo tanto, son todos L--aminocidos. Los D-amino cidos nunca
se encuentran en protenas, aunque existan en la naturaleza. Los D-aminocidos
se encuentran a menudo en polipptidos que son antibiticos.
Los grupos-R aromticos en los aminocidos absorben la luz ultravioleta con una
absorbancia mxima en la gama de 280nm. La capacidad de las protenas de
absorber la luz ultravioleta es predominante debido a la presencia del triptfano que
absorbe fuertemente la luz ultravioleta.
EL ENLACE DE PEPTDICO
La formacin del enlace de peptdico es una reaccin de condensacin que lleva a
la polimerizacin de aminocidos en los pptidos y las protenas. Los pptidos son
pequeos y tienen pocos aminocidos. Muchas hormonas y neurotransmisores son
pptidos. Adems, varios antibiticos y agentes antitumorales son pptidos. Las
protenas son polipptidos de gran longitud que varan mucho. El pptido ms
simple, un dipptido, contiene un solo enlace peptdico formado por la condensacin
del grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino del segundo aminocido
con la eliminacin concomitante del agua. La presencia del grupo de carbonilo en
un enlace de pptido permite que la estabilizacin de la resonancia de los electrones
ocurra de tal forma que el enlace peptdico exhibe rigidez a diferencia del tpico
doble enlace C=C. Se dice por tanto que el enlace peptdico tiene un carcter de
doble-enlace.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

PROTENAS, AMINOCIDOS, PPTIDOS, Y POLIPPTIDOS.


H
LAS ENZIMAS
Las molculas deben poseer suficiente energa de activacin para reaccionar. Las
enzimas actan como catalizadores; disminuyendo la energa de activacin,
incrementando enormemente la velocidad a la que se producen las reacciones
qumicas en las clulas. Una reaccin no catalizada requiere ms energa de
activacin que una catalizada, como una reaccin enzimtica. La menor energa de
activacin en presencia del catalizador frecuentemente est dentro del intervalo de
energa que poseen las molculas, de tal modo que la reaccin puede ocurrir
rpidamente, sin adicin o con poca adicin de energa.
Las enzimas son grandes molculas de protenas globulares cuyo modo de
plegamiento asegura que grupos particulares de aminocidos formen un sitio
activo. Cuando las enzimas pierden su estructura tridimensional caracterstica, se
dice que estn desnaturalizadas. Las molculas reactivas, conocidas como
sustrato, se ajustan con precisin a este sitio activo. Aunque la conformacin de
una enzima puede cambiar temporalmente en el curso de una reaccin, alterando
su estructura, al finalizar la reaccin retorna a su conformacin.
La velocidad de las reacciones enzimticas tambin se ve influida por la
temperatura y por el pH, que afectan la atraccin entre los aminocidos de la
molcula proteica y tambin entre el sitio activo y el sustrato. Muchas enzimas
requieren de cofactores, que pueden ser iones simples, tales como Mg2+ o Ca2+,
o como molculas orgnicas no proteicas conocidas como coenzimas. Muchas
coenzimas, como el NAD, funcionan como transportadores de electrones, y
diferentes coenzimas mantienen a los electrones en niveles energticos
ligeramente distintos. Muchas vitaminas son parte de coenzimas.
Una forma precisa de control enzimtico es la interaccin alostrica. La interaccin
alostrica ocurre cuando una molcula distinta del sustrato se combina con una
enzima en un sitio diferente del sitio activo y, al hacer esto, altera la conformacin
del sitio activo tornndolo funcional o no funcional. La inhibicin por
retroalimentacin ocurre cuando el producto de una reaccin enzimtica, ya sea al
final o en una bifurcacin de una va determinada, acta como efector alostrico,
inhibiendo temporalmente la actividad de una enzima, en un paso anterior de la va.
De esta manera, el efector alostrico detiene temporalmente la serie de reacciones
qumicas.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Las enzimas tambin pueden estar reguladas por inhibicin competitiva, en la cual
una molcula, semejante al sustrato normal, compite por el sitio activo. La inhibicin
competitiva puede ser revertida aumentando las concentraciones de sustrato. Los
inhibidores no competitivos se unen en otro sitio de la molcula, alterando la
estructura terciaria, de modo que la enzima ya no puede funcionar. La inhibicin no
competitiva habitualmente es reversible, pero no por el incremento en la
concentracin de sustrato. Los inhibidores irreversibles se unen permanentemente
al sitio activo o desorganizan irreparablemente la estructura terciaria.
Autor: Diana Victoria Netto.
Bibliografa:
Apuntes de clase - Facultad de Agronoma - U.B.A..
A. Lehninger, D, Nelson y M. Cox. "Principios de bioqumica". Editorial Omega, 2000.
Helena Curtis - N. Sue Barnes. "Biologa". Sexta edicin en espaol.

LOS ACIDOS NUCLEICOS, ESTRUCTURA Y ORGANIZACION DE


Watson y Crack, 1953, propusieron el modelo estructural del DNA, y lo describieron
como una doble hlice conformada por cadenas polimricas de cuatro
desoxirribonucletidos conformados por las bases nitrogenadas adenina (A),
citocina (C), guanina (G) y timina (T). El carcter constante de los apareamientos
especficos dados por puentes de hidrgeno entre A y T (A=T) y entre C y G (CG;
Chargaff, 1951). La informacin digital del DNA se refiere un polmero conformado
por cuatro tipos de monmeros identificados con las letras A, C, G, T, que puede
alcanzar extensiones de algunos millones de pares de bases en bacterias hasta
miles de millones en humanos.
En esta cadena los monmeros funcionan como smbolos lingsticos y aparecen
formando un texto que al leerse linealmente la informacin fluye hasta protenas. El
DNA es un texto lineal que puede ser copiado fielmente y se presenta en la forma
de dos cadenas complementarias doble hlice. El RNA es un texto lineal copiado
(transcrito) de DNA que adems, se pliega sobre s mismo, dando lugar a una
estructura tridimensional. Igualmente, las protenas son una secuencia lineal de
amino cidos traducida a partir de RNA mensajero y adems se pliegan dando lugar
a una estructura tridimensional.
Los cidos nucleicos (ADN y ARN), desempean, tal vez, la funcin ms importante
para la vida: contener, de manera codificada, las instrucciones necesarias para el
desarrollo y funcionamiento de la clula.
La informacin en las clulas reside en el genoma, que est formado por DNA
menos en el caso de algunos virus que es RNA. El DNA es donde se almacena la
informacin. El alfabeto del DNA con cuatro smbolos (nucletidos) y l de protenas

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

con 20 (aminocidos) se denomina cdigo gentico. El cdigo muestra que


mediante una asignacin en tripletas (64 posibles), de modo redundante, pero sin
ambigedad es posible asignar un cdigo para cada uno de los 20 aminocidos.
El cdigo gentico que posibilita la traduccin libre de ambigedad del lenguaje del
DNA al de las protenas, requiere de reconocimientos estructurales especficos
(informacin analgica) entre aminocidos y RNA de transferencia (t-RNA) y entre
aminoacil-RNA-sintetasas (aa-rnasa) y t-RNA y entre aquellas y aminocidos.

El Cdigo Gentico
Aminocido

Abrev.

CdUL

Codones de ARNm

Alanina

Ala

GCA GCC GCG GCU

Arginina

Arg

AGA AGG CGA CGC CGG CGU

Asparagina

Asn

AAC AAU

cido asprtico

Asp

GAC GAU

Cisteina

Cys

UGC UGU

cido glutmico

Glu

GAA GAG

Glutamina

Gln

CAA CAG

Glicina

Gly

GGA GGC GGG GGU

Histidina

His

CAC CAU

Isoleucina

Ile

AUA AUC AUU

Leucina

Leu

CUA CUC CUG CUU UUA UUG

Lisina

Lys

AAA AAG

Metionina*

Met

AUG

Fenilalanina

Phe

UUC UUU

Prolina

Pro

CCA CCC CCG CCU

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Serina

Ser

AGC AGU UCA UCC UCG UCU

Treonina

Thr

ACA ACC ACG ACU

Triptfano

Trp

UGG

Tirosina

Tyr

UAC UAU

Valina

Val

GUA GUC GUG GUU

Codones para terminacin

UAA UAG UGA

CdUL es el Cdigo de Una Letra utilizado para representar a los aminocidos


en las bases de datos de protenas.
Ejemplo: El cdigo de una letra para el glucagn humano es:
HSQGTFTSDYSKYLDSRRAQDFVQWLMNT
Letras de los codones: A = Adenina, C = Citosina, G = Guanina, U =
Uracil
* AUG es el codn de iniciacin cuando ocurre al principio de un gen.

http://www.scientificpsychic.com/fitness/aminoacidos1.html

El ADN es la nica molcula capaz de autocopiarse en un proceso llamado


replicacin. Slo ocurre cuando la clula va a dividirse. La informacin contenida ha
de expresarse, pero nunca toda a la vez sino por fragmentos llamados genes, en el
proceso llamado transcripcin. Por este medio se obtienen RNA y hay de varias
clases:
- rRNA: ribosmico, es un componente importante de los ribosomas.
- tRNA: de transferencia, participa en la sntesis de protenas y se encarga de
reconocer a los aminocidos participantes.
- mRNA: mensajero, llevan un mensaje para hacer una protena durante el proceso
de traduccin. Flujo de informacin: es siempre unidireccional.
=

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Ahora conocemos que la informacin gentica puede fluir del RNA a ADN

Estructura de los cidos nucleicos


Junto con las protenas son las macromolculas ms abundantes en las clulas.
Son polinucletidos porque sus monmeros son nucletidos. Todo son cadenas
covalentes lineales.
Nucletidos: formados por tres componentes:
- Azcar 5 C: Los nucletidos se diferencian segn el azcar, si es una ribosa
forma parte del RNA y si es desoxirribosa del DNA.
- Fosfato.
- Base nitrogenada: pueden ser de dos tipos:
- Purinas: derivados de la purina son adenina y guanosina.
- Pirimidinas: derivadas de la pirimidina, uracilo, timina y citosina.
En los cidos nucleicos nunca estn sin sustituir. Todas la bases tienen grupos que
pueden formar puentes de hidrgeno con ms facilidad que la purina y la pirimidina.
En el DNA las purinas sern adenina y guanosina mientras que las pirimidinas sern
timina y uracilo. En el RNA las purinas son las mismas pero las pirimidinas sern
uracilo y citosina pero nunca timina. Las bases nitrogenadas se unen mediante un
enlace N-glicosdico. El N es el 1-pirimidinas y el 9-purinas.
Base nitrogenada + azcar nuclesido + P nucletido
El P siempre est en el carbono 5 del azcar. Los nucletidos pueden tener ms de
un grupo P.
Molcula de adenina del DNA
CH2 unido a ribosa y sta a una base
Estas formas existen libres en la naturaleza y son muy importantes para la clula.
Al enlace que une P con otro tomo se le llama fosfoanhidro. Si las base en la
adenina tendremos AMP, ADP ATP respectivamente. Todos los nucletidos de la
misma cadena estn orientados de la misma forma y se une el 3 de un nucletido
con el 5 del siguiente. Al principio siempre habr un P libre (5) y al final un OH (3).
Se representan siempre en direccin 5 3,que es la direccin en que se
sintetizan. El enlace que une dos nucletidos es fosfodister y el esqueleto es muy
regular, siendo lo nico que vara las bases. Esta secuencia de bases es la que
recoge el cdigo gentico.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Estructura primaria de los cidos nucleicos: formada por la secuencia de


nucletidos. No existe ninguna restriccin respecto a la secuencia de bases.
Estructura secundaria de los cidos nucleicos: tridimensional, mantenida por
interacciones dbiles. Modelo estructural de la doble hlice propuesto por James
Dewey Watson y Francis Crick. Se basaron en las experiencias de Chargaff en
cuanto a la composicin de bases. Descubri que la cantidad de adenina era igual
a la de timina y que la de citosina igual a la de guanina, basndose en difraccin de
rayos X. Propusieron un modelo de cadenas antiparalelas ordenadas en una
estructura helicoidal dextrgira, el modelo de la doble hlice. Result que una timina
siempre tena delante una adenina, y una citosina tena una guanina. Adems T-A
tiene 2 puentes de hidrgeno y C-G tiene 3, por lo que las bases estarn formando
puentes de hidrgeno que dan estabilidad a la molcula. Al organizarse en una
hlice el esqueleto, que es hidroflico, medio acuoso se queda hacia fuera con las
bases (hidrofbicas) hacia dentro. La disposicin de las bases es perpendicular al
eje de la hlice. Adems de los puentes de hidrgeno otras interacciones dbiles
aportan estabilidad:
- Interacciones hidrofbicas de las bases.
- Fuerzas de Van der Waals entre las bases.
- la carga negativa de los fosfatos.
El fosfato tiene pKa 1 por lo que a pH fisiolgico estar disociado, por lo que habrn
cargas negativas que no estarn desestabilizando porque estn asociadas a cargas
positivas casi siempre. Como la estructura ha de abrirse para llevar a cabo sus
funciones, la molcula de DNA podr desnaturalizarse (separacin de las dos
cadenas). Esto se consigue cuando la temperatura sube (temperatura de fusin). A
esta temperatura encontraremos 50% de doble hlice y 50% de cadena sencilla.
Cuanto mayor sea la cantidad de citosina y timina mayor ser la temperatura de
fusin porque habr que romper ms puentes de hidrgeno.
Al formarse la doble hlice aparecen unos surcos que sern de dos tipos:
- Surco mayor: visto el DNA tumbado el pico de arriba.
- Surco menor: dem el de bajo.
Estos surcos son importantes porque a travs de ellos se pueden ver las bases.
A la forma mayoritaria de DNA se la conoce como DNA-B, de 10 nucletidos por
vuelta. Existen otras estructuras pero son minoritarias:
> DNA-A: cuando el DNA est en condiciones de deshidratacin. Es ms ancha (11
nucletidos por vuelta). Tiene un hueco en el centro porque las bases estn un poco

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

distorsionadas y los surcos estn poco diferenciados. Tambin aparece cuando el


DNA forma estructuras de doble cadena helicoidales.
> DNA-Z: doble cadena enrollada a la izquierda de 12 residuos por vuelta. Aparece
cuando en la cadena hay citosina y timina alternadas y siempre en cortos
fragmentos.
Estructura del RNA
Los nucletido est orientados en direccin 5 3. No existe la timina y en su lugar
est el uracilo, y ribosa en lugar de desoxirribosa. El enlace es el mismo. La
diferencia ms importante es que el RNA es de cadena sencilla, aunque puede
presentar estructura secundaria por complementariedad de bases de la misma
cadena.
Estructura de orden superior: DNA circular y superenrollado
En las bacterias el DNA es de doble hlice y circular, uniendo los extremos 5 y 3.
En las clulas eucariotas existe en las mitocondrias y cloroplastos. Tiene una
propiedad muy importante y es que se puede superenrollar, lo que se podra
considerar como estructura terciaria. Hay 2 tipos de superenrollamiento:
- Positivo cuando se dan vueltas de ms, a la izquierda.
- Negativo cuando se quitan vueltas, a la derecha.
Se enrolla sobre s misma tantas veces como le demos vueltas o se las quitemos.
Cuando no est superenrollado se dice que est relajado. La forma relajada siempre
est en un plano.
El superenrollamiento presenta una serie de ventajas:
- Hace a la molcula de DNA mucho ms compacta.
. El DNA celular est superenrollado negativamente, como si le quitramos una
vuelta. lo que hace que eliminemos tensin en la molcula y evitemos que las
cadenas estn ms separadas debido a sta.
A las molculas de DNA que slo se diferencian en el grado de superenrollamiento
se les llama topoismeros y a los enzimas que se encargan de rebajar el grado de
superenrollamiento topoisomerasas.
El superenrollamiento existe porque el DNA es muy largo y est anclado a protenas
por lo que no tiene libre movimiento. Tambin es debido a que la cadena de DNA
est muy enrollada sobre protenas.
Organizacin del genoma y estructura de los genes

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Procariotas
El genoma de un virus puede estar formado por DNA RNA y con cualquier
combinacin. En general las bacterias tienen DNA de doble cadena cerrada y los
eucariotas doble cadena de DNA abierta. El genoma es el conjunto de material
gentico. Todos los genes estn en la misma molcula. El tamao del genoma
puede ser de unos 5000 genes y 106 pares de bases. De estos genes slo algunos
estarn repetidos y estos codificarn para un mismo RNA. La mayor parte de los
pares de bases tienen significado. Esto sera el cromosoma de la bacteria que en
una bacteria est superenrollado para que ocupe un espacio menor, pero no lo
veremos circular. Aparte existen otras pequeas molculas de DNA llamadas
plsmidos. Son circulares y no llevan incorporadas protenas esenciales, en muchos
casos incorporan resistencias a los antibiticos.
En procariotas es muy frecuente que las protenas que trabajan juntas tengan
coordinada su expresin. La forma de expresin es el opern, y si se expresan
conjuntamente es porque se expresan con un nico mensajero. A los mensajeros
con ms de una informacin se les llama policistrnicos. Es muy frecuente en
procariotas pero rarsimo en eucariotas.
Eucariotas
En el genoma de los eucariotas no todos los genes estn en la misma molcula sino
en varias llamadas cromosomas. El nmero de genes es mucho mayor al igual que
el tamao. Molcula de DNA lineal. Muchos ms genes repetidos aunque los
policistrnicos no suelen aparecer. Tiene zonas codificadas que no sirven para nada
y en algunos casos estn muy repetidas. Los exones es lo que se expresa y los
intrones lo que no. Los intrones pueden ser eliminados con facilidad obteniendo as
la protena final.
El DNA est formado por cromatina, asociado a protenas siendo mayora las
histonas, que tienen cargas positivas por lo que se enlazarn al DNA que tiene
negativas. La cromatina estar difusa en el ncleo y cuando se va a dividir se
compacta y se pueden ver bien los cromosomas.
Tipos de histonas: Hay 5 tipos: H1, H2A, H2B, H3 Y H4. Se organizan formando un
octmero sobre el que se enrolla el DNA. Al octmero de histonas rodeado por 2
vueltas y pico de DNA se le conoce como nucleosoma y el DNA que hay entre
nucleosomas es el DNA espaciador. A la H1 se le llama sellando del nucleosoma.
Forman una especie de collar de perlas.
Estructura del gen
Un gen es una unidad de expresin y siempre dar lugar a un RNA. Algunos RNA
dan lugar a protenas (mRNA 6%), otros funcionan como RNA en la clula (rRNA
80%), tRNA (15%) y 5nRNA (RNA del ncleo, muy pequeo, algunos con funcin

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

cataltica y otros que no se sabe bien su utilidad). El proceso por el cual se obtiene
RNA es la transcripcin. El lugar donde se inicia la transcripcin es el promotor.
Asociado a cada gen hay elementos reguladores que tienen que estar delante del
promotor y constan de dos partes:
- Una protena.
- Algo en el gen donde se une la protena.
En los genes procariotas cada promotor tendr un opern. Ahora el elemento
regulador estar tras el promotor y se le conoce como operador. En los genes
eucariotas se copia todo y luego el mensajero pierde los intrones en un proceso que
se conoce como maduracin del mensajero. Una vez eliminados los intrones se
procede a la transcripcin.
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/q2_bioquimica.php
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/bioquimica/ap07_adn.php

http://www.fisicanet.com.ar/quimica/bioquimica/ap07_adn.php
Flujo de informacin: es siempre unidireccional.

El ADN tiene la capacidad de replicarse, transmitiendo as dichas instrucciones a


las clulas hijas que heredaran la informacin.

Grupos funcionales
El carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace
representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que
se enlazan).
La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de
opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos
orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos
de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamado metano) contiene un solo tomo
de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.

GRUPOS FUNCIONALES

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Grupo funcional o de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los


compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de
sus propiedades qumicas. Sin embargo, ciertas propiedades son atribuibles
fundamentalmente a un grupo atmico ordenado de manera particular, ms que al
conjunto de la molcula. Las propiedades qumicas de los cidos orgnicos se
atribuyen al grupo C=O, llamado grupo carboxilo
FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS
Tabla. Funciones hidrogenadas: hidrocarburos
FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e
hidrgeno

Descripcin

Se nombran

ALCANOS
ACCLICOS
LINEALES

Compuesto

Son
hidrocarburos
saturados de cadena
abierta.

Con un prefijo que indica el


nmero de tomos de
carbono y el sufijo ano

Butano C4H10
CH3CH2CH2CH3

ALCANOS
ACCLICOS
RAMIFICAD
OS

Son iguales que


anteriores pero
sustituyentes
constituyen
ramificaciones.

los
con
que
las

2,2-dimetilhexano
CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3

ALQUENOS

hidrocarburos
tienen uno o
dobles enlaces

que
ms

ALQUINOS

Se llaman alquinos a
los hidrocarburos que
tienen uno o ms
triples enlaces.
Se
trata
de
compuestos
hidrocarbonados en los
que se sustituye uno o
varios
tomos
de
hidrgeno por uno o
varios
tomos
de
halgenos X

El nombre del hidrocarburo


se forma con los nombres
de los sustituyentes por
orden alfabtico, aadiendo
al final, sin separacin, el
nombre de la cadena
principal. Varias cadenas
laterales
idnticas
se
nombran con prefijos di-, tri, tetra-, etc.
Se nombran igual que los
alcanos pero terminan en eno, y se indica la posicin
del doble enlace con el
localizador
ms
bajo
posible.
la nomenclatura es anloga
a la de los alquenos

Igual que el hidrocarburo


del que procede indicando
previamente el lugar y
nombre del halgeno como
si fuera un sustituyente
alqulico.

2,2-diclorohexano
CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3

DERIVADOS
HALOGENA
DOS

Ejemplo

2-penteno (pent-2-eno)
CH3CH2CH=CHCH3

2-pentino
(penta-2-ino)
CH3CH2CCCH3

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

HIDROCARB
UROS
AROMTICO
S

Derivados del benceno

Para
bencenos
polisustitudos, se siguen
las mismas normas que
para los cicloalcanos.

Metilbenceno
(Tolueno)

FUNCIONES OXIGENADAS
Tabla. FUNCIONES OXIGENADAS

FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono
y de hidrgeno, tomos de oxgeno
Compuesto
Descripcin
Se nombran
Ejemplo
ALCOHOLES
(R OH)

Un alcohol es un
compuesto
que
contiene uno o ms
grupos hidroxilos (-OH)
enlazados a un radical
carbonado R

TERES
(R O R)

los
teres
son
derivados
de
los
alcoholes en los que el
hidrgeno del grupo
OH es reemplazado
por un radical R

ALDEHDOS
(R CHO)

En los aldehdos, el
grupo carbonilo (C=O)
se encuentra unido a
un radical R y a un
hidrgeno.

CETONAS
(R CO R)

En las cetonas el grupo


principal es tambin el
grupo carbonilo (C=O),
pero a diferencia de los

Los
alcoholes
que
contienen slo un grupo
OH se nombran aadiendo
la terminacin ol al nombre
del
hidrocarburo
correspondiente del cual
deriva.
los teres se nombra la
cadena ms sencilla unida
al oxgeno (RO-) terminada
en oxi (grupo alcoxi)
seguido del nombre del
hidrocarburo
que
corresponde al otro grupo
sustituyente
Se elige como cadena
principal la cadena ms
larga que contenga al grupo
CHO. Si se encuentra
alguna instauracin (doble o
triple enlace) se elegir
como cadena principal la
que contenga al grupo
CHO
y
la
citada
instauracin. El nombre del
compuesto
se
obtiene
aadiendo al nombre del
compuesto que constituye
la estructura principal la
terminacin al
Se obtiene aadiendo la
terminacin ona al nombre
del
compuesto
que

2-Hexanol (Hexan-2-ol)
CH3CHOHCH2CH2CH3

Metoxietano (Etil metil ter)


CH3 OCH2 CH2CH3

2-Metilpentanal
CH3 CH2 CH2CH(CH3)CHO

2-Hexanona (Hexan-2-ona)
CH3COCH2 CH2 CH2CH3

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

aldehdos no es un
grupo terminal

CIDOS
CARBOXLIC
OS
(R COOH)

Los cidos carboxlicos


se elige como cadena
principal la cadena
hidrocarbonada ms
larga que contenga al
grupo principal el cual
recibir el localizador
ms bajo (el grupo
carboxilo se encuentra
siempre
en
una
posicin terminal).

STERES
(R COO R)

En un ster, el H que
est en el grupo
carboxilo
es
reemplazado con un
grupo alquilo.

SALES
(R COOM)

constituye la estructura
principal.
Cuando el grupo carbonilo
se encuentra como grupo
sustituyente en una cadena
y no es el grupo principal,
entonces se nombra con el
prefijo oxo
Se antepone la palabra
cido seguido de los
sustituyentes
con
sus
localizadores por orden
alfabtico, nombre de la
cadena
carbonada
y
terminacin en oico. Si hay
alguna instauracin (doble o
triple enlace) la cadena
principal sera la que
contiene el grupo COOH y
la instauracin.
se pueden nombrar a partir
del cido del cual derivan,
eliminando la palabra cido,
cambiando la terminacin
oico por oato y seguida del
nombre del radical que
sustituye al H del grupo
OH del cido
Las sales orgnicas se
nombran como el cido del
cual derivan, eliminando la
palabra cido, cambiando la
terminacin oico por
oato y seguida del nombre
del metal que sustituye al H
del grupo OH del cido.

cido propanoico
CH3CH2 CH2CH2COOH

Etanoato de propilo
(Acetato de propilo)
CH3COOCH2CH2CH3

Etanoato de sodio
(Acetato
de
CH3COONa

sodio)

FUNCIONES NITROGENADAS
FUNCIONES NITROGENADAS

FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono y de
hidrgeno, tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de oxgeno.

Compuesto
AMINAS
(R NH2)

Descripcin

Se nombran

Ejemplo

Las aminas son los


derivados
orgnicos
del amoniaco, donde
uno o ms grupos
alquilo o arilo estn

Las aminas pueden ser


primarias, secundarias y
terciarias segn presenten
uno, dos o tres radicales R

Pentanamina
(Pentan-2amina)
CH3CH(NH2)CH2 CH2CH3

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

AMIDAS
(R- CO
NH2)

NITRILOS
(R CN)

unidos al tomo de
nitrgeno. Como clase,
las
aminas
comprenden algunos
de los compuestos
biolgicos
ms
importantes que se
conocen

unidos
al
nitrgeno.

tomo

de

Las amidas son


derivadas de los cidos
que se forman a partir de
la combinacin de un
cido con amoniaco o
con una amina, las
protenas tienen la
estructura de amidas
complejas, de cadena
larga

En todas las protenas, tanto


animales como vegetales, el
grupo amida se encuentra
repetido miles de veces en
forma de cadenas

El grupo CN es
terminal, por lo que
debe ir en el extremo
de la cadena.

Los nitrilos se aade el


sufijo nitrilo al nombre del
hidrocarburo
correspondiente
a
la
cadena carbonada.

Etanamida (Acetamida)
CH3CONH2

Se trata de un grupo terminal

Propanonitrilo (Cianuro de
etilo)
CH3 CH2CN

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimicatic/ficherosq/apuntesformulacionOrganica.htm#alcanos
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc.html

Para nombrar correctamente una molcula que contiene grupos funcionales lo


primero que hay que hacer es identificarlos:

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Grupos funcionales ms importantes

Clase

Grupo funcional

Ejemplo

alcanos

ninguno

CH3-CH3
Etano

CH3CH=CH2

alquenos

Propeno

(homo)
aromticos
Tolueno

(hetero)
aromticos
3-Metilpiridina

CH3-CC-CH3

alquinos

2-Butino

haluros de
alquilo

-halgeno

alcoholes
fenoles

-OH

CH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH Fenol

teres

-O-

CH3-CH2-O-CH2-CH3

aminas
primarias

-NH2

CH3-NH2

aminas
secundarias

-NH-

(CH3)2NH

aminas
terciarias
tioles

CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo

Dietilter

Metilamina

Dimetilamina

(CH3)3N
Trimetilamina

-SH

CH3-CH2-SH
Etiltiol

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

sulfuros

-S-

(CH3)3B

boranos

organometlicos

(CH3)2S
Dimetilsulfuro

Trimetilborano

-metal
(Li, Mg, Al, etc.)

CH3Li Metillitio
(CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano

aldehdos
Etanal

cetonas
Propanona

iminas
Metilimina de la
propanona

cidos
carboxlicos
cido actico

steres
Acetato de etilo

amidas
Acetamida

haluros de acilo
anhdridos

Cloruro de acetilo
actico

nitrilos

-CN

nitroderivados

-NO2

CH3CN
Acetonitrilo

CH3NO2
Nitrometano

Anhdrido

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

sulfonas

-SO2-

CH3SO2CH3

cidos
sulfnicos

-SO2-OH

CH3CH2CH2SO2OH

Dimetilsulfona

cido propanosulfnico

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay que
determinar cul es la funcin principal, segn el siguiente orde

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias segn presenten uno, dos o tres radicales
R unidos al tomo de nitrgeno. Para nombrar las aminas primarias (R NH2) se puede proceder de
dos formas.
Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le aade la terminacin amina.
En este caso hay que buscar para el grupo NH2 el localizador ms bajo posible. La segunda forma
consiste
en
considerar
el
grupo
NH2
como
la
estructura
fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le aade el sufijo amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1 NH R2) y terciarias (R1 NR2R3) se toma como
estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los
criterios de seleccin de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al
nitrgeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.
Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los
radicales sustituyentes seguidos del sufijo amina.
Cuando el grupo NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

3.
. Para nombrar un aldehdo.
Si existen dos grupos CHO se elegir como cadena principal la que contiene a
dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior
finalizando con el sufijo dial y si adems hay presentes instauraciones se les
debe asignar los localizadores ms bajos. Cuando el grupo CHO, siendo el grupo
principal, se encuentra unido a un sistema cclico el nombre se formar indicando
el sistema cclico seguido de la terminacin carbaldehdo.

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Cuando el grupo CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo


formil.

Los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono
e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas
alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono
(sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula.

Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces
sencillos de carbono-carbono e hidrogeno. Para nombrarlos, se combina un prefijo,
que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que
termina en ano.
He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
tomos
de
carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Prefijo

Nombre de
alcanos

Meth
Eth
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec

Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano

Frmula
Qumica
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

Frmula semidesarrollada
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2 CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

http://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/Biomoleculas.html

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2, donde n


es el nmero de carbonos que se
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html

Funciones oxigenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin qumica)
donde participan tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo
funcional

Funcin o
compuesto

Frmula

Grupo hidroxilo

Alcohol

Grupo alcoxi (o
ariloxi)

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-OH

hidroxi-

-ol

ter

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il ter

Aldehdo

R-C(=O)H

oxo-

-al
-carbaldehdo

Cetona

R-C(=O)R'

oxo-

-ona

Grupo carboxilo

cido carboxlico

R-COOH

carboxi-

cido -ico

Grupo acilo

ster

R-COOR'

iloxicarbonil-

R-ato de R'ilo

Grupo carbonilo

Importante:
Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en todas
las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para
definir el nmero de tomos de hidrgeno que tiene algn compuesto qumico. (Ver: PSU: Qumica,
Pregunta 08_2005).

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Funciones nitrogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin) donde
participan tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N), dobles (C = N) o triples (C N)
Grupo
funciona
l

Funcin o
compuesto

Frmula

Amina

Estructura

Prefijo

Sufijo

R-NR2

amino-

-amina

Imina

R-NCR2

Amida

RC(=O)N(
-R')-R"

Grupo
amino

Grupos
amino
y
carbonilo

Grupo
nitrilo

Grupo
azo

Grupo nitro
Nitrocompuest
o

R-NO2

nitro-

Nitrilo o cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

Isocianuro

R-NC

alquil isocianur
o

Isocianato

R-NCO

alquil isocianato

Azoderivado

R-N=NR'

azo-

-diazeno

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS, TECNOLOGA E INGENIERA - ECBTI


Bioqumica
CURSO METODOLGICO DE 3 CREDITOS
PREGRADO.

Hidrazina

R1R2NNR3R4

-hidrazina

Hidroxilamina

-NOH

hidroxilamin
a

Funciones halogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono,
hidrgeno y elementos halgenos.
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Tipo de compuesto

Frmula del
compuesto

Prefijo

Sufijo

Grupo haluro

Haluro

R-X

halo-

Grupo acilo

Haluro de cido

R-COX

Haloformil-

Haluro de -olo

Grupo funcional

http://organica.fcien.edu.uy/gf/nitrilos.htm
http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/72-grupos-funcionales.html
http://highered.mheducation.com/sites/dl/free/0072442123/65764/samplech05.pdf.
http://www.mpcfaculty.net/mark_bishop/Bishop_12_1A_eBook.pdf.

Anda mungkin juga menyukai