BIOMOLCULAS

1) PROTENAS
Protenas so as macromolculas mais abundantes nas clulas vivas e constituem 50 porcento ou mais se seu peso seco.
Elas se encontram em todas as clulas e em todas as partes das clulas. As protenas tambm ocorrem em grande diversidade;
centenas de diferentes tipos podem ser encontradas em uma nica clula. Mais ainda, as protenas tm diferentes papis biolgicos
por serem instrumentos moleculares atravs dos quais se expressa a informao gentica. Assim apropriado iniciar o estudo das
biomolculas com as protenas, cujo nome significa primeiro ou mais importante.
As protenas so macromolculas biolgicas constitudas por unidades mais simples, denominadas aminocidos. Todas
as protenas, sejam das mais antigas linhagens de bactrias ou das formas de vida mais evoludas, so construdas com o mesmo
conjunto de 20 aminocidos, unidos covalentemente em seqncias caractersticas. A figura seguinte contm a estrutura de todos
estes 20 aminocidos.

Observe que embora os aminocidos sejam estruturalmente diferentes entre si, eles podem ser descritos por uma frmula geral:

H
H2N C COOH
R
ESTRUTURA GERAL DOS -AMINOCIDOS

Uma anlise desta frmula geral permite-nos concluir que um aminocido possui:
*um grupo carboxlico (-COOH)
*um grupo amino (-NH2) ligado ao carbono alfa
*uma cadeia lateral que pode ser polar ou apolar
*um tomo de carbono (exceto no aminocido glicina)
Quando um aminocido, por exemplo, a alanina, dissolvido em gua, ele pode agir como um cido de Bronsted-Lowry
(doador de prtons).

R C COO

R C COO + H+

NH3

NH2

Ou como uma base de Bronsted-Lowry (aceptor de prtons).

H
-

R C COO + H
+

NH3

R C COOH
+

NH3

Substncias que tm esta dupla propriedade so ditas anfotricas. Deste modo, os aminocidos so compostos anfteros.
Os alfa-aminocidos que tm um nico grupo amino e um nico grupo carboxila cristalizam a partir de solues aquosas
neutras em espcies totalmente ionizadas, chamadas ons dipolares ou zwiterions.

H
R C COOH
NH2
FORMA NO INICA

H
R C COO

NH3

ZWITTERION

A natureza dipolar dos aminocidos foi inicialmente sugerida pelo fato de, no estado cristalino, os aminocidos terem pontos de
fuso muito mais altos que os de outras molculas orgnicas de tamanho similar. A rede cristalina dos aminocidos mantida por
foras eletrostticas fortes existentes entre os grupos funcionais, carregados positivamente e negativamente, de molculas vizinhas,
semelhantemente rede cristalina inica e estvel do NaCl.
LIGAO PEPTDICA
Dois aminocidos podem ligar-se covalentemente entre si atravs de uma ligao amida substituda denominada ligao
peptdica. Tal ligao formada pela remoo dos elementos constitutivos da gua do grupo carboxila de um aminocido e do
grupo alfa-amino do outro.

Observe a seguir a equao que representa a formao de uma ligao peptdica entre dois aminocidos genricos.
H
H2N C
R

H H

H N C

OH

H2N C

COOH

R'

H2O

N C

COOH

H R'

Note que a formao de uma ligao peptdica leva a formao de uma amida.
Abaixo apresentado um fragmento de um protena. Analise-o e procure identificar as ligaes peptdicas presentes na
estrutura.
OH
H3C
CH2OH H H
HN CH C N C
O

H CH2

H CH3

C N C C N C

H O

H O

CH3
CH

H CH2

C N C

H O

H O

Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu
OBSERVAO:

ENZIMAS

Enzimas so protenas grandes e complexas que atuam como catalisadores em processos biolgicos. Como so
catalisadores, elas abaixam a energia de ativao da reao, atravs da formao de uma estrutura de transio (complexo ativado).
As enzimas so catalisadores especficos. Assim, enquanto os ons H +(aq) so catalisadores de inmeras reaes, a enzima
denominada zimase, elaborada pelo microorganismo Saccharomyces serivisae, um catalisador especfico para a reao:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
Como catalisadores, as enzimas mostram-se tambm surpreendentemente ativas. Assim, a hidrlise completa de protenas em
aminocidos, na presena de ons H +(aq) como catalisadores, na temperatura de 110 C, muito demorada. No corpo humano,
porm, graas ao cataltica muito ativa de enzimas especficas por ele elaboradas, essa hidrlise rpida a 37 C.

2) CARBOIDRATO
Os carboidratos so polidroxialdedos ou poliidroxicetonas ou, ento, substncias que, por hidrlise, liberam estes
compostos. O nome carboidrato deve sua origem ao fato da maior parte das substncias desta classe apresentar frmulas empricas
com proporo de 1:2:1 entre tomos de carbono, hidrognio e oxignio, o que sugere a idia de carbono hidratado ou hidratos
de carbono. Por exemplo, a frmula emprica da glicose C 6H12O6, que pode tambm ser escrita (CH 2O)6 ou C6(H2O)6. Embora
muitos carboidratos apresentem a frmula emprica (CH 2O)n, outros no mostram esta proporo entre os tomos e, ainda outros,
tambm contm nitrognio, fsforo ou enxofre.
Existem trs grandes classes de carboidratos que sero abordadas as seguir.
1) MONOSSACARDEOS Os monossacardeos ou acares simples, consistem de uma nica unidade de poliidroxialdeido ou
cetona. Na natureza, o monossacardeo mais abundante o acar com 6 tomos de carbono glicose. A figura seguinte contm
a estrutura de alguns monossacardeos.

H
H

OH

CH2OH
GLICERALDEDO
H

OH

OH

HO

OH

CH2O H

CH2OH

ERITROSE
H

TREOSE
H

OH

HO

OH

OH

CH2OH
H

OH

OH

HO

OH

OH

CH2O H

RIBOSE

XILOSE

H
O

OH

HO

OH

OH

OH

CH2O H
ALOSE

OH

OH

HO

OH

OH

ALTROSE

HO

HO

OH

CH2OH
LIXOSE
H

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

ARABINOSE

GLICOSE

OH HO

OH

OH

HO

HO

OH

OH

CH2OH

CH2O H

CH2OH

MANOSE

GULOSE

IDOSE

HO

HO

HO

OH

OH

OH

HO

HO
H

CH2OH
GALACTO SE

CH2O H
TALOSE

Os monossacardeos anteriores pertencem a famlia das aldoses. As cetoses tambm so monossacardeos importantes. Observe a
estrutura de 3 cetoses abaixo.

CH2OH

CH2OH

CH2OH

C O

C O

C O

H C OH

HO C

H C OH
CH2OH
RIBULOSE

HO C

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH
FRUTOSE

H C OH
CH2OH
SEDOEPTULOSE

Perceba que o esqueleto dos monossacardeos uma cadeia no ramificada de tomos de carbono unidos entre si por
ligaes simples. Um dos tomos de carbono unida a um tomo de oxignio por dupla ligao formando um grupo carbonila;
cada um dos demais tomos de carbono est ligado a um grupo hidroxila. Caso o grupo carbonila esteja numa extremidade da
cadeia o monossacardeo um aldedo e chamado de aldose; se o grupo carbonila estive em qualquer outra posio o
monossacardeo uma cetona e chamado de cetose. Os monossacardeos mais simples so as trioses com 3 tomos de carbono.
Os monossacardeos com 4, 5, 6 e 7 tomos de carbono em seus esqueletos so chamados, respectivamente, tetroses, pentoses,
hexoses e heptoses. As hexoses so os monossacardeos mais abundantes na natureza, entre elas esto a glicose e a frutose. As
pentoses ribose e desoxiribose so componentes dos cidos nuclecos.
Na figura anterior as estruturas das aldoses e cetoses esto escritas em forma linear. Embora tais estruturas estejam
corretas para as trioses e tetroses, os monossacardeos com cinco ou mais tomos de carbono ocorrem, quando em soluo, como
estruturas cclicas ou em anel; nestas o grupo carbonila no est livre, mas formando uma ligao covalente com um dos grupos
hidroxila existentes ao longo da cadeia. Estas estruturas cclicas so derivadas de uma reao orgnica com formao de um
hemiacetal. Tal reao pode ser representada como se segue.
OH

+ R''OH

R C

R C O

R'(H)

R''

R'
HEMIACETAL

ALDEDO
OU CETONA
Observe as formas cclicas -glicose, -glicose e frutose.
Exemplo 1
H

O
1C

H 2C OH
OH 3C

H 4C OH
H 5C OH
CH2OH
6

GLICOSE
ABERTA

6
CH 2OH
H
4C
OH

5C

CH2OH
OH

5
O

H
OH

3C

C2

OH

C
1

-glicose
(Fechada)

OH
OH

2
3

OH

Hemiacetal

OH

Exemplo 2
H

O
1C

H 2C OH
OH 3C H
H 4C OH
H 5C OH
CH2OH
6

GLICOSE
ABERTA

6
CH2OH
H
4C
OH

5C

CH2OH
OH

H
OH

C
1

3C

C2

OH

5
O

OH

OH

OH

Hemiacetal

2
3

OH

-glicose
(Fechada)
Exemplo 3
1

CH2OH

CH2OH

2C

2C

HO 3C

HO 3C H

H 4C OH

H 4C OH

H 5C OH

H 5C

CH2OH

Frutose(aberta)

CH2OH

CH2OH O

ou

OH

OH

CH2OH
6

OH

Frutose (Fechada)

2) OLIGOSSACARDEOS Os oligossacardeos so carboidratos, que atravs da hidrlise, produzem de 2 a 10

monossacardeos. Os principais so os dissacardeos. Na maioria deles a ligao qumica que une os dois monossacardeos
chamada de ligao glicosdica a qual formada pela reao entre um grupo hidroxila dos acares e o carbono anomrico do
outro acar. Os dissacardeos tambm so muito abundantes na natureza, sendo os mais comuns a sacarose, lactose e maltose
cujas estruturas so apresentadas abaixo.
Sacarose (glicose + frutose)
Acar da cana

Lactose (galactose + glicose)

Acar do leite

Maltose(-glicose + -glicose)

3) POLISSACARDEOS A maior parte do total de carboidratos encontrados na natureza ocorre na forma de polissacardeos de
elevada massa molecular. Alguns polissacardeos so formas biolgicas de reservas de monossacardeos, outros so elementos
de paredes celulares e de tecidos conjuntivos. Pela hidrlise cida completa ou pela ao de enzimas especficas
polissacardeos liberam monossacardeos ou seus derivados. Os exemplos mais importantes de polissacardeos so:
a) CELULOSE um polissacardeo formado pela unio de molculas de -glicose. Forma uma estrutura fibrilar muito presente
nos vegetais. Observe sua estrutura abaixo:
CH2OH
H
O

CH2OH
O

H
OH

H
O
H

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O
H

O
H
OH

OH

O
H

OH

Celulose (polissacardeo)
b) AMIDO O amido contm dois tipos de polmeros de glicose: amilose e amilopectina. A amilose formada pela unio de
molculas de -glicose.

CH2OH
H
O

CH2OH

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

O
H
OH

OH

H
O

O
H
OH

OH

H
O
n

Amilose (Polissacardeo)
A amilopectina diferente da amilose por ser muito ramificada.
c) GLICOGNIO o principal polisscardeo de reserva das clulas animais e corresponde ao amido das clulas vegetais. Como
a amilopectina, o glicognio um polissacardeo ramificado.

3) LIPDEOS
Os lpdeos so substncias orgnicas oleosas ou gordurosas, insolveis em gua, extradas das clulas e tecidos por
solventes no-polares como tetracloreto de carbono (CCl 4) ou o ter. Os lipdeos mais abundantes so os triacilgliceris
(triglicerdeos).
Os triacilgliceris so formados a partir da seguinte reao qumica:
1glicerol + 3cidos graxos triacilglicerol

O
A
estrutura
geral
dos
triacilgliceris apresentada ao
lado.

H2C O C

O
HC O C

R'

O
H2C O C

R''

Observando a estrutura notamos que os triacilgliceris so na realidade steres do glicerol.

O glicerol corresponde ao
composto propanotriol:

H2C OH
HC OH
H2C

OH

Os cidos graxos correspondem a cidos carboxlicos de cadeia longa, possuindo de 4 a 24 tomos de carbono; eles
possuem um grupo carboxila nico e uma cauda hidrocarbonada apolar (observe a figura seguinte as estruturas dos cidos
esterico(a) e cido oleco(b)), que confere maioria dos lipdios a sua natureza oleosa ou gordurosa. Os cidos graxos no
ocorrem nas clulas ou tecidos numa forma no-combinada, mas sim em formas covalentemente ligadas a diferentes classes de
lipdeos, a partir dos quais podem ser liberados por hidrlise qumica ou enzimtica. Muitos tipos diferentes de cidos graxos tm
sido isolados de lipdeos de vrias espcies. Eles diferem ente si pela extenso da cadeia e a presena, nmero e posio de duplas
ligaes; alguns cidos graxos possuem tambm grupos metil ramificados.

importante salientar que quando no triacilglicerol prevalece cadeia saturada, tem-se uma gordura. Caso prevalea
cadeia insaturada, tem-se um leo.

4) CIDOS NUCLEICOS
As molculas que preseservam a informao hereditria e que transcrevem e traduzem esta informao de forma a permitir a
sntese de todas as mais variadas enzimas da clula so os cidos nucleicos, cido desoxirribonucleico (DNA) e cido ribonucleico
(RNA).
A degradao branda dos cidos nucleicos produz suas unidades monomricas, compostos que so os nucleotdeos. A
frmula geral para qualquer nucleotdeo esta mostrada abaixo.
BASE
HET EROCCLICA

O
HOPO CH2 O
OH
OH

OH

Note que um nucleotdeo constitudo de:

Uma base heterocclica, seja uma purina (2 ciclos) ou uma pirimidina (1 ciclo).
Um monosacardeo (acar) de cinco carbonos, seja ribose ou desoxiribose
Um grupo fosfato.
Abaixo esto apresentadas as estruturas das bases pricas (purinas) e das bases pirimdicas (pirimidinas).

Os nucleotdeos obtidos a partir do RNA contm a ribose como seu acar e adicionalmente a adenina, guanina, timina e
uracila.
J os nucleotdeos obtidos a partir do DNA contm a desoxiribose com seu acar e adicionalmente a adenina, guanina,
citosina e timina. A estrutural dos aucares ribose e desoxiribose apresentada abaixo:

HOCH2

OH

OH

OH

RIBOSE

HOCH2

OH

OH
DESOXIRIBOSE

Os nucleotdeos mantm com o cido nucleico a mesma relao que os aminocidos apresentam com a protena: eles so
suas unidades monomricas. Os pontos de conexo nas protenas so os grupos amida e os cidos nuclecos so ligaes steres
com cido fosfrico. Isto faz com que o cido nucleico seja uma cadeia longa no ramificada, com um esqueleto de unidades de
acar e fosfato, e com bases heterocclicas se projetando da cadeia a intervalos regulares.

Estrutura Primria da molcula de DNA

Baseados em diversos resultados experimentais, os cientistas Watson e Crick propuseram uma dupla hlice para a
estrutura secundria do DNA. De acordo com este modelo, as duas cadeias de cidos nucleicos so mantidas juntas por pontes de

hidrognio entre pares de bases em cadeias diferentes. Esta fita dupla torcida em uma hlice com as duas cadeias,
compartilhando o mesmo eixo. Os pares de bases ficam na parte interna da hlice e o esqueleto de acar-fosfato na parte externa

Estrutura Secundria da Molcula de DNA

A figura seguinte traz o modo como ocorre os emparelhamentos entre as bases adenina e timina
bem como entre as bases guanina e citosina no DNA. Observe o nmero de pontes de hidrognio em
cada emparelhamento.

H
O

H3C

H N

N H

N
N

N
O

TIMINA

ADENINA

H
N H

H N

H N

N
H
CITOSINA

GUANINA