MATERIAL DA AULA LECIONADA NO DIA 16/11/2009 E 23/11/2009

PROFESSORA: ADRIANA BRACARENSE

REAES ORGNICAS
DESIDRATAO INTRAMOLECULAR
Consiste na eliminao de H2O de um lcool, em presena de um agente desidratante, levando
ao aparecimento de dupla (alcenos). Esta reao foi detalhadamente discutido quando estudamos as
reaes de eliminao (seria importante voc fazer uma reviso deste assunto).
Exemplo
H2SO4

H2C=CH2 + H2O

CH3CH2OH CALOR

DESIDRATAO INTERMOLECULAR
Este tipo de desidratao leva produo de teres. Tambm j foi discutida durante o estudo
das reaes de eliminao.
Exemplo:

OXIDAO
Os oxidantes mais comuns so KMnO4 e K2Cr2O7 em meio cido.

H
[O]

R C OH

H2O

lcool Primrio

R C

O
R'

H
lcool Secundrio

[O]

R C

OH

Aldedo

cido
Carboxlico

OH
R'

Cetona

H2O

R C

OH

R C

R C

R'

No ocorre oxidao

R''
lcool Tercirio

ESTERIFICAO
Consiste na reao reversvel de um lcool com um cido (orgnico ou inorgnico), formando
ster e gua.

REAES DE CIDOS CARBOXLICOS.

1)

REAO DE NEUTRALIZAO
Os cidos carboxlicos reagem com bases para formar sais de cidos carboxlicos.

cido + base

sal + gua

CH3COOH + NaOH CH3COO-Na+ + H2O

cido actico

Acetato de sdio

Quando o cido utilizado for um cido graxo, o sal produzido na reao conhecido como
sabo.
cido graxo: so cidos carboxlicos contendo de 4 a 24 tomos de carbono e geralmente com
nmero par de tomos de carbono.
Exemplo:
C15H31COOH
C17H33COOH
C17H35COOH

cido palmtico
cido olico
cido esterico

EFEITO DETERGENTE
Ao observarmos a estrutura de um cido graxo, vamos ver nele um terminal nitidamente apolar
(corresponde a uma cadeia hidrocarbonada; extremidade hidrofbica do composto) e um terminal
fracamente polar, a carboxila extremidade hidroflica do composto):

Isso confere ao cido graxo uma dualidade, pois enquanto o terminal apolar ter afinidade com
materiais apolares (leos, gorduras, etc), o terminal polar ter afinidade com materiais polares (gua).
disto que nasce o chamado efeito detergente.
Representa-se uma molcula desses compostos da seguinte maneira:
apolar

polar

Analisando um pedao de tecido manchado com gordura, onde colocamos essas molculas e a gua, temse:

Verifica-se, ento, que elas tm poder emulsificante, o chamado efeito detergente: evitam
coalizo (reunio das gotculas); promovem a remoo de leo ou gordura e, por isso, limpam o tecido. O

sabo, primitivo material com tal finalidade, nada mais do que o sal (de sdio) do cido graxo. (Sendo
inico, o sal tem o flanco polar mais acentuado que o prprio cido graxo, que pouco ionizado e pouco
solvel na gua).
Atualmente existem os detergentes propriamente ditos sulfatos substitudos (como o lauril
sulfato de sdio) ou sais de cidos sulfnicos de cadeias longas (como os do paradodecilbenzenosulfnico) que levam algumas vantagens sobre os sabes, por serem eficientes mesmo em
guas duras (pois seus sais de clcio e de magnsio so solveis), por darem solues neutras (pois no
so de cidos fortes) etc. A grande desvantagem a de alguns no serem biodegradveis, ou seja, os
microorganismos das estaes de tratamento das guas servidas no conseguem degrad-los, e sua
detergncia acarreta problemas de poluio com reflexos ecolgicos. Tenta-se, hoje, contornar esse
problema com a fabricao de detergentes biodegradveis.

2)

ESTERIFICAO

Esta reao j foi discutida anteriormente. Consiste na reao de um cido carboxlico com um
lcool para formao de um ster.
ESTERIFICAO

cido + lcool

ster + gua

HIDRLISE

Exemplo:

O exemplo anterior ilustra a reao de esterificao entre um cido graxo e o glicerol

(propanotriol). O produto formado um trister do glicerol. Os tristeres do glicerol so os principais
componentes de leos e gorduras. Quando no trister do glicerol prevalecem cidos graxos de cadeia
saturada, tem-se gordura. Caso prevaleam cidos graxos de cadeia insaturada, tem-se um leo.

REAO DE STERES COM BASES (SAPONIFICAO)

Os steres reagem com bases (normalmente NaOH ou KOH so as bases utilizadas nestes
processos), produzindo sais de cidos carboxlicos. Esta reao chamada de SAPONIFICAO.
R COOR + NaOH R COONa + R OH
ster

base

sal orgnico

lcool

R COOR + KOH R COOK + R OH

ster

base

sal orgnico

lcool

Exemplo:
CH3COOCH3 + NaOH CH3COO-Na+ + CH3OH
Este processo tambm est envolvido na produo de sabo:
Gordura ou leo
De origem animal + NaOH(aq)
Ou vegetal

sabo + glicerol
O

R C O CH2
O
R C O CH + 3NaOH(aq)
O
R C O CH2

HO CH2
O

+
3R C
+
O Na
Sabo
(sal de cido graxo)

HO CH
HO CH2
Glicerol
(Propanotriol)

A utilizao de NaOH ir originar sabo duro; e, quando utilizado KOH, obtm-se sabo
mole.

ESTRUTURA DO GRUPO CARBONILA

Tanto os aldedos quanto as cetonas so conhecidos por compostos carbonilados. Estes
apresentam o grupo carbonila.

C O

O carbono do grupo carbonila apresenta hibridao sp 2; portanto, ele e os trs tomos unidos a
ele dispem-se em um mesmo plano. Os ngulos de ligao entre ele e os trs tomos so aqueles que se
esperaria de uma estrutura trigonal coplanar: eles so de 120o.
O carbono carbonlico sustenta uma carga positiva substancial e o oxignio carbonlico sustenta
uma carga negativa substancial.
Devido as caractersticas descritas anteriormente, os aldedos e cetonas apresentam uma reao
muito caracterstica: a adio nucleoflica. O arranjo coplanar trigonal dos grupos em torno do carbono
da carbonila implica em que o carbono carbonlico seja relativamente exposto ao ataque por cima ou por
baixo. A carga positiva no carbono carbonlico significa que ele especialmente sensvel ao ataque por
um nuclefilo (uma espcie com afinidade por carga positiva).

REAES DOS ALDEDOS E CETONAS

ADIO DE HCN
O cianeto de hidrognio adiciona-se aos grupos carbonila de aldedos e cetonas formando
cianidrinas.
O

OH

RCH + HCN

R C CN
H

CIANIDRINAS

OH

RCR' + HCN

R C

CN

R'

A hidrlise cida de cianidrinas origina alfa-hidroxicidos.

Exemplo:
O
CH3

C CH3

OH
+ HCN

CH3 C CN
CH3
+

H2O/H

OH
CH3 C COOH
CH3

POLMEROS
Polmeros so compostos de alta massa molecular com unidades estruturais repetidas pela
combinao de monmeros simples.
A inteno inicial dos qumicos era reproduzir as propriedades dos polmeros naturais. Um
exemplo clssico foi a descoberta do nilon como substituto da seda. As dificuldades de obteno de
borracha natural, especialmente durante a Segunda Guerra Mundial, deram origem a um esforo bemsucedido de se obter borracha natural.

TIPOS DE POLMEROS
1) POLMEROS DE ADIO
So polmeros obtidos por reao de adio nas quais os monmeros se unem, dando origem a
um polmero cuja massa molar a soma das massas molares de todos os monmeros.
Exemplo:

P, T
catalisador

C
n

monmero

polmero

Vejamos alguns exemplos:

H H
n H2C

CH2

C C
H H

n
POLIETILENO

ETILENO

APLICAO: malevel, utilizado na produo de brinquedos, tubos, frascos, etc.

n H2C

Cl

H Cl

CH

H H

CLORETO DE VINILA

n
POLICLORETO DE VINILA (PVC)

Aplicao: utilizao na produo de tubos, discos, isolante eltrico, etc.

F
n F2C

CF2

TETRAFLUORETILENO

C C
F F n
POLITETRAFLUORETILENO (TEFLON)

Aplicao: revestimento de panelas, isolante eltrico.

H
n H2C CH
ESTIRENO

C C
H H n
POLIESTIRENO

Aplicao: isolante eltrico, produo de copos, pratos, etc. Quando expandido, por meio de gases, d
origem ao isopor, utilizado como isolante trmico, acstico e eltrico.

H H
n H2C

CH
CN

H CN n
CIANETO DE VINILA
POLICIANETO DE VINILA
ACRILONITRILA
POLIACRILONITRILA
Aplicao: indstria txtil, produzindo tecidos conhecidos por orlon, acrilon ou dralon

H H
n H2C

CH

H O

C O

C O

CH3

CH3 n

ACETATO DE VINILA

POLIACETATO DE VINILA

Aplicao: produo de tintas, adesivos e goma de mascar.

n H2C=C

CH=CH2

CH3

C CH C

H CH3

ISOPROPENO

H n

POLIISOPRENO
(BORRACHA NATURAL)

A borracha foi o primeiro polmero de adio conhecido. Sua ocorrncia natural o ltex.
A borracha ao ser aquecida com enxofre produz um material de maior elasticidade, flexibilidade
e maior resistncia ao atrito. A esse processo chamados vulcanizao. A adio de enxofre deve ser
controlada para a obteno da borracha vulcanizada com as caractersticas desejadas.
H
H
ERITRENO

POLIERITRENO
(BORRACHA SINTTICA)

H
n H2C=C

C CH CH C

n H2C=CH CH=CH2

C C CH C

CH=CH2

H Cl

Cl
CLOROPRENO

POLCLOROPRENO
(BORRACHA SINTTICA)

H H
1H2C=CH
+ 3H2C=CH CH=CH2

C C

(CH2 CH=CH CH2 )3

ESTIRENO

ERITRENO

BORRACHA SINTTICA

As borrachas sintticas so comumente encontradas em solas e saltos de sapatos, bandas de

rodagem, pneus, etc.

2) POLMEROS DE CONDENSAO
So polmeros obtidos por reao de condensao, nas quais os monmeros se unem atravs de
perda de gua.

Exemplo
O

H N

C
OH

-H2O

MONMERO

C
N
H

MONMERO

POLMERO

Vejamos alguns exemplos:

O
n
HO

O
C

(CH2)4

C
OH

+ n H2N

CIDO ADPICO

(CH2)6

NH2

1,6-DIAMINO HEXANO

O
C

(CH2)4 C

NH

(CH2)6

NH
n

NILON

um polmero malevel amplamente empregado na indstria txtil, ma sua utilizao bastante variada.
OH

OH
H

O
H C H

FENOL

FORMOL

FENOL

-H2O

OH

OH
CH2
n

BAQUELITE
A baquelite termostvel, sendo utilizada na produo de cabos de panelas e da frmica.
CH3
H3C

CH3

CH3

CH3

Si
Si
H3C OH O OH CH3

Si

OH HO Si CH
3
OH
OH

+ H2O

A estrutura do polmero pode ser representada por

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
Si
Si
Si
O
O
O
O
n
SILICONE

Existem vrios tipos de silicones, que podem originar leos, borrachas, prteses cirrgicas,
brinquedos, etc.