Universidad de Costa Rica

Escuela de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica General 2

QU-0215

Reporte 1
Extraccin Reactiva

Estudiante: Samantha Lizano Brenes

Carn B13676

Grupo: 06

Asistente: Rebeca Chacn

II Ciclo 2014

Contenido
RESUMEN..................................................................................................................2
INTRODUCCIN.........................................................................................................4
PARTE EXPERIMENTAL...............................................................................................5
RESULTADOS.............................................................................................................7
DISCUSIN................................................................................................................9
CONCLUSIONES.......................................................................................................10
BIBLIOGRAFA..........................................................................................................11

RESUMEN
Durante el laboratorio, se realiz la separacin de una mezcla de compuestos
orgnicos en una pastilla de Cafiaspirina. Como primer paso, se agreg un
disolvente que ayude a la separacin de los excipientes de la pastilla (inmiscibles
en agua) mediante una filtracin. Se utiliz Diclorometano como disolvente para
lograr una completa disolucin de los compuestos principales de la pastilla y una
separacin de los excipientes. La masa de la cantidad de pastilla pesada fue de 2
gramos. El lquido filtrado corresponde a las sustancias de inters en donde se
encuentran la cafena y la aspirina (cido acetilsaliclico). Debido a las propiedades
cido-base de la mezcla, se realiz una separacin cida, en la que se emple
cido sulfrico para la separacin de fases. La fase orgnica se sec con sulfato de
sodio, se filtr por gravedad, y con ayuda de un rotavapor se elimin el disolvente
para obtener la aspirina. La fase acuosa se intent neutralizar con NaOH para
luego

filtrar al vaco el precipitado, secar en lmpara infrarroja y obtener la

cafena. Se pudo obtener los cristales de aspirina; alrededor de 0,57 gramos y se

calcul el punto de fusin de sta para su comprobacin (aproximadamente 140
C). Para el caso de la obtencin de cafena, se agreg NaOH en un bao de hielo
durante un gran rato, pero no se obtuvo precipitado. Los grupos correspondientes
a esta ruta cida presentaron el mismo problema. Por lo tanto, se puede concluir
que hubo un error en la formulacin o empleo de reactivos en esta ruta.

INTRODUCCIN
La extraccin reactiva se realiza cuando se tienen mezclas de compuestos cidos,
bsicos y neutros. Este tipo de mezclas se dan por las reacciones cido-base, por
lo que se pueden separar utilizando reactivos cidos o bsicos que reaccionen con
los componentes bsicos o cidos de la mezcla, respectivamente.

La separacin comienza con la adicin de un disolvente adecuado en la disolucin,

que sea inmiscible en agua pero soluble en los excipientes, adems de ser fcil de
separar. Su escogencia depende de la regla semejante disuelve semejante, es
decir, un disolvente polar disuelve otra sustancia polar y un disolvente no polar
disuelve otro no polar.

En la industria farmacutica, la mayora de analgsicos son elaborados con

excipientes

que

funcionan

como

disolventes,

antioxidantes,

aglutinantes,

lubricantes, diluyentes, aromatizantes, colorantes, entre otros, para facilitar su

preparacin o mejorar su presentacin y apariencia, as como evitar que los
componentes biolgicamente activos se separen durante el almacenamiento o
consumo.
Entre los objetivos principales de la prctica estn:

Realizar la separacin de los componentes principales de la cafiaspirina

segn sus propiedades cido-base.

Estudiar la tcnica de extraccin lquido-lquido.

Repasar la teora de pKa y pH.

1 Lamarque, A. (2008). Fundamentos terico-prcticos de Qumica Orgnica. Crdoba, Argentina:

Editorial Encuentro.

2 Odetti, H. (2006). Qumica General. Santa Fe, Argentina: Ediciones Universidad Nacional del
Litoral.

PARTE EXPERIMENTAL
Las sustancias utilizadas en este experimento fueron las siguientes:
- Pastillas de Cafiaspirina morterizadas
- Diclorometano
- cido Sulfrico (1,5 mol/L)
- Mezcla I2/KI
- Sulfato de Sodio anhidro
- Hidrxido de Sodio
La tcnica de separacin estudiada en esta prctica es la extraccin reactiva
mltiple en un embudo separador, en la cual se separa una mezcla de compuestos
orgnicos cidos y bsicos en varias etapas, ya que la fase de inters puede
contener algn material orgnico disuelto no deseable.
El disolvente a utilizar debe ser inmiscible en agua y que ayude a la separacin de
los excipientes de la pastilla. Para este caso, se utiliz Diclorometano, que es un
compuesto no polar-aprtico, por lo que no va a reaccionar con los compuestos de
la pastilla y ser fcil de filtrar, ya que no es soluble en agua.
El agente desecante que se utiliz

para remover el agua fue sulfato de sodio

anhidro, que acta con una velocidad media. El desecante no debe reaccionar con
las sustancias, por lo que se escoge de acuerdo a su afinidad hacia los grupos
funcionales del soluto para evitar reaccin entre ellos.
La adicin de base fuerte (NaOH) se da con el fin de desprotonar el compuesto y
causar la cristalizacin de la sustancia de inters, en este caso la cafena.
Tcnicas:

Filtracin por gravedad: se emplea para separar el compuesto de inters

(aspirina) del agua y del agente desecante.
Filtracin al vaco: Se emplea para la separar los excipientes de la pastilla de la
mezcla.
Prueba de almidn: Consiste en agregar gotas de
verificar la presencia de almidn en los excipientes.

I2

/Yoduro de Potasio para

Extraccin mediante embudo separador (extraccin lquido-lquido): Se

agrega la mezcla en un embudo, con ayuda de embudo de espiga. La mezcla se
agita suavemente y en movimiento circular. La presin interna del embudo se debe
equilibrar. Se deja reposar por uno momento para permitir la separacin de fases.
Antes de separar las fases (con ayuda de recipiente recolector), se debe remover
el tapn del embudo.
Secado: Se colocan los cristales en un vidrio reloj, bajo una lmpara infrarroja
para secar los cristales y evitar la absorcin de agua del ambiente.
Rotavapor: Se utiliza para eliminar el disolvente de la disolucin por evaporacin,
para obtener los cristales deseados.

3 Albaladejo, M. (2002). Principios de farmacologa clnica. Barcelona, Espaa: Editorial Masson.

RESULTADOS
Cuadro I. Datos obtenidos en el proceso de extraccin reactiva de Aspirina en
Cafiaspirina,
utilizando ruta cida
Punto
Fusin
(C)

de aspirina (g)

Porcentaje
de
Recuperaci
n

0,57

28,5 %

140

Masa pastilla

Masa baln

Masa baln +

Masa recuperada

(g)

100 mL (g)

cristales (g)

47,64

48,21

Cuadro II. Datos obtenidos en el proceso de extraccin reactiva de Cafena en

Cafiaspirina,
utilizando ruta cida
Masa pastilla

Masa recuperada

Porcentaje de

(g)

de cafena (g)

Recuperacin

Observaciones
No se obtuvo
precipitado.

Cuadro III. Estructura y densidad de compuestos utilizados y obtenidos en la

Extraccin
Reactiva
Compuesto

Estructura

Aspirina

Densidad
(g/mL)
1,4

Agua

1,0

Diclorometano
1,326

Cafena

1,23

Clculos y Figuras
El porcentaje de Recuperacin es el porcentaje del componente que se obtiene por
pastilla, y se calcula con la siguiente frmula:
Porcentaje de Recuperacin (%) =

Masa cristales recuperados (g)

*100
masa inicial de Cafiaspirina (g)

(1)

Para el clculo del porcentaje de recuperacin de la aspirina, se utiliza los datos del
cuadro I y la frmula anterior, por lo que se obtiene
Porcentaje de Recuperacin (%) =

0,57 g
*100
2 g

= 28,5%

La figura 1 representa un esquema revelante que ayuda a comprender el proceso

de extraccin reactiva utilizando una ruta cida.

Figura 1. Esquema de separacin de Cafiaspirina mediante ruta cida

DISCUSIN
En este experimento la adicin de Diclorometano se realiz con el fin de lograr una
completa disolucin de los componentes principales de la pastilla y la separacin
de stos de los excipientes de la pastilla. Debido a que existe una diferencia de
solubilidad entre el cido acetilsaliclico, Cafena, excipientes y Diclorometano, se
puede separar por filtracin los excipientes ya que son insolubles. El
Diclorometano es un compuesto no polar-aprtico, por lo que no reaccionar con
los compuestos de la pastilla y se pueden separar por filtracin.
Al realizar la prueba de almidn, se determin que los excipientes obtenidos si
tenan almidn ya que la mezcla de agua, excipientes y disolucin de Yodo/KI fue
color azul-morado.
La separacin de la fase orgnica y acuosa result exitosa, pese al error de
agregar cido sulfrico a la fase acuosa y no a la fase orgnica. (ver figura 1)

Como se observa en el cuadro I, el punto de fusin de los cristales de aspirina

obtenidos es de 140 C, que es muy cercano al que indican algunos programas y
libros (aproximadamente de 135-140 C)4. Esto es una evidencia de que los
cristales obtenidos s fueron de aspirina (cido acetilsaliclico). Los cristales
obtenidos fueron de color blanco.
Para esta ruta cida, las fases se determinan agregando un poco de agua a alguna
de ellas: la fase acuosa es la fase que es soluble en agua, mientras que en la fase
orgnica se encuentra la sustancia inmiscible con el agua (se distinguen 2 fases).
Segn las diferencias de solubilidad, la cafena es ms soluble en agua que la
aspirina, por lo que en la fase acuosa se encuentra la cafena y en la fase orgnica
se encuentra la aspirina. Para la obtencin de los cristales de aspirina se utiliz
una ruta cida, en la que se adicion cido sulfrico con el fin de protonar el
compuesto bsico (cafena) y obtener una especie soluble en agua para poder
separar la cafena de la aspirina. La determinacin de la fase acuosa y orgnica se
realiz tambin mediante la diferencia de densidades entre la cafena y la
aspirina.5
La informacin del cuadro III determina que la cafena tiene una menor densidad
que la aspirina, por lo que quedar en la fase superior, mientras que la aspirina se
encuentra en la fase inferior.
Durante el desarrollo del experimento, se agreg el cido sulfrico a la fase acuosa
en lugar de la fase orgnica. Esto dificult un poco el proceso de neutralizacin, ya
que se debi agregar mucho ms base (NaOH). Por otro lado, los grupos
correspondientes a esta ruta cida, presentaron problemas, ya que al agregar
NaOH en bao de hielo, no se logr la precipitacin de los cristales de cafena. Es
por esta razn, que el cuadro II no tiene suficientes datos, debido a un error en el
experimento.

CONCLUSIONES
4 Odetti, H. (2005). Qumica para el ingreso. Santa Fe, Argentina: Ediciones Universidad Nacional
del Litoral.

5 Carmargo, M. d. (2008). Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada: Manual de prcticas.

Mxico D.F, Mxico: Instituto Politcnico Nacional.

La extraccin reactiva puede llevarse a cabo mediante el uso de una ruta

bsica, en la que se desprotona el compuesto cido, o una ruta cida en la
cual se protona el compuesto bsico.

La mayora de los analgsicos presentan un alto porcentaje de excipientes,

en comparacin con los ingredientes activos, que son sustancias inactivas
(disolventes, antioxidantes, entre otros) que ayudan al ingrediente activo a
ser ms eficaz y facilitan la preparacin, conservacin o administracin de
un medicamento.

La adicin de cido o base durante la extraccin (separacin con embudo)

puede ser simple o mltiple (varias adiciones) dependiendo de la cantidad de
extracciones para obtener una mejor separacin de fases.

La escogencia del disolvente es importante para lograr una mejor

separacin. Este debe ser voltil, disolver al soluto a extraer, no debe ser
txico ni inflamable, ni reaccionar con las sustancias.

La solubilidad de los componentes de cada fase en agua, ayuda a determinar

cul es la fase orgnica y acuosa.

La acidez (o basicidad) de la disolucin final se puede verificar utilizando

papel tornasol o un pHmetro, y as tener certeza de que se extrajo la
sustancia deseada.

El experimento presenta un error de formulacin para la ruta A o los

reactivos no fueron apropiados, ya que la mayora de grupos present
problemas con esta ruta.
BIBLIOGRAFA

Albaladejo, M. (2002). Principios de farmacologa clnica. Barcelona, Espaa:

Editorial Masson.

Carmargo, M. d. (2008). Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada: Manual de

prcticas. Mxico D.F, Mxico: Instituto Politcnico Nacional.
Lamarque, A. (2008). Fundamentos terico-prcticos de Qumica Orgnica.
Crdoba, Argentina: Editorial Encuentro.
Odetti, H. (2005). Qumica para el ingreso. Santa Fe, Argentina: Ediciones
Universidad Nacional del Litoral.
Odetti, H. (2006). Qumica General. Santa Fe, Argentina: Ediciones Universidad
Nacional del Litoral.