UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGANICA
SARA BASTERRECHEA DE MONZN
QUMICA ORGANICA II 2014

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Licda. Diana Pinagel, Licda. Nora Guzmn. Revisado por Flor de Mara Lara

Los aldehdos tienen la frmula general

R-C

( RCHO), donde R puede

H

ser aliftico o aromtico, y las cetonas,

R-C
R'

( RCOR), donde R y R pueden ser iguales o

diferentes, alifticos o aromticos. El grupo

C O se conoce como grupo carbonilo, y a los
aldehdos y cetonas se les clasifica como compuestos carbonlicos o compuestos carbonilo.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Los nombres sistemticos (IUPAC) de los aldehdos alifticos simples se construyen a partir de
los nombres de los hidrocarburos del mismo nmero de carbonos (incluyendo el carbono del
grupo CHO o carbono aldehdico), cambiando la letra o de la terminacin ano por al.
El carbono aldehdico ocupa la posicin 1, pero no es necesario indicarla, porque el grupo
solamente puede estar en un extremo de la cadena. En el caso de dialdehidos alifticos, se
nombran como alcanodial, es decir, al nombre completo del alcano con igual nmero de
carbonos, se aade el sufijo dial indicando que hay 2 grupos CHO, uno en cada extremo de
la molcula.
Los aldehdos cclicos, as como polialdehdos con ms de 2 grupos CHO unidos a la misma
cadena, se nombran usando el sufijo carbaldehdo. (precedido por el indicador de
multiplicidad, de ser necesario) con el nombre del ciclo o cadena correspondiente. Note que en
estos casos, el carbono del grupo -CHO no se toma en cuenta para elegir el nombre del
hidrocarburo base.
Ejemplos:

heptanal

CHO

4-pentenal

CHO
CHO

OHC

heptanodial

CHO
bencenocarbaldehdo

OHC

CHO

1,2,3-propanotricarbaldehido

CHO
Si por alguna razn no todos los grupos aldehdo pueden nombrarse segn lo indicado
anteriormente o cuando est presente otro grupo funcional de mayor prioridad, se usa el
trmino metanoil para indicar el grupo CHO (o el trmino formil)
CHO
OHC
O
C

HO
HO

CHO
CHO
CHO

4-(formilmetil)octanodial
4-(metanoilmetil)octanodial

cido 6,7-dimetanoil-2,3-naftalenodicarboxlico
cido 6,7-diformil-2,3-naftalenodicarboxlico

Los nombres comunes de los aldehdos se derivan de los nombres comunes de los cidos
carboxlicos, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin ico por aldehido

ESTRUCTURA
HCHO

NOMBRE COMN

NOMBRE SISTEMTICO

formaldehdo

metanal

acetaldehdo

etanal

propionaldehdo

propanal

butiraldehdo

butanal

valeraldehido

pentanal

benzaldehdo

bencenocarbaldehdo

p-tolualdehdo

4-metilbencenocarbaldehdo

salicilaldehdo

2-hidroxibencenocarbaldehdo

ftalaldehdo

1,2-bencenodicarbaldehdo

CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3(CH2)2CHO
CH3(CH2)3CHO
CHO

CHO
H3C

CHO
OH
CHO

CHO

El nombre benzaldehdo es aceptado por IUPAC y puede usarse como compuesto padre para
nombrar compuestos con sustituyentes de menor prioridad en el anillo:
CHO
OH

CHO

2-hidroxibenzaldehido
2-hidroxibencenocarbaldehido
salicilaldehido

4-metoxibenzaldehido
4-metoxibencenocarbaldehido

H3C

MeO

anisaldehido

CHO

4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido
4-hidroxi-3-metoxibencenocarbaldehido

HO

vainillina

Algunos aldehdos tienen nombres triviales que resultan siendo an muy usados a pesar de que
se prefiera el uso de la nomenclatura sistemtica:
Cl3CCHO

CH2=CHCHO

cloral
tricloroacetaldehdo
tricloroetanal
acrolena
acrilaldehdo
propenal

OHC CHO

glioxal
oxalaldehido
etanodial
furfural

CHO

2-furanocarbaldehido
oxaciclopenta-2,4-dien-2-carbaldehido

NOMENCLATURA DE CETONAS
Los nombres sistemticos (IUPAC) de cetonas se construyen a partir del hidrocarburo con el
mismo nmero de carbonos, cambiando la letra o de la terminacin ano por ona e indicando
la posicin del grupo carbonilo (C=O) que en este caso puede denominarse grupo ceto (de
cetona).
3-pentanona

O
1-hexen-3-ona
O
O
ciclohexanona
La numeracin de la cadena se hace de manera tal de asignar los locantes (nmeros
localizadores) ms pequeos al grupo ceto y a los sustituyentes que puedan estar presentes.
En el caso de policetonas, al nombre completo del hidrocarburo se le aade el sufijo diona, triona, etc., segn sea el nmero de grupos ceto en la molcula
O

O
4-isopropil-2,6-heptanodiona

Tambin puede emplearse la nomenclatura de clase funcional, en la cual se enumeran los

grupos alquilo o fenilo unidos al grupo ceto, en orden alfabtico (o bien en orden creciente de
complejidad del grupo) y se finaliza el nombre aadiendo la palabra cetona:
O

isobutil metil cetona

metil isobutil cetona (MIBK)
4-metil-2-pentanona (4-metilpentan-2-ona)
O
ciclohexil etil cetona
etil ciclohexil cetona
1-ciclohexil-1-propanona
O
ciclohexil fenil dicetona
1-ciclohexil-2-feniletanodiona

Existe una variedad de nombres triviales para las cetonas empleadas ms frecuentemente,
dentro de los cuales estn:
I.

Nombres que terminan con el sufijo quinona, que denotan dicetonas cclicas
insaturadas caracterizadas por conjugacin completa.
O

p-benzoquinona

p-naftoquinona

antraquinona

1,4-bencenodiona

1,4-naftalenodiona

9,10-antraquinona

ciclohexa-2,5-dien-1,2-diona

alfa-naftoquinona

9,10-antracenodiona

II.

Nombres que terminan con el sufijo fenona o naftona, para estructuras que contienen
O

el grupo

respectivamente.

La primera parte del nombre deriva del nombre comn del cido carboxlico con el
mismo nmero de carbonos, incluyendo el carbono del grupo carbonilo:
O

acetofenona
metilfenil cetona
feniletanona

CH3
O

benzofenona
difenilcetona

III.

Cetonas con nombres propios, derivados muchas veces de su origen

O

2-propanona
acetona

pinacolona
3,3-dimetil-2-butanona
ceteno
etenona

CH2=C=O

benzil
difenildicetona
difeniletanodiona

O
O

chalcona
1,3-difenil-2-propen-1-ona
OH

benzona
2-hidroxi-1,2-difeniletanona

Cuando el grupo cetona no es la funcin principal, se puede usar 2 sistemas diferentes:

Usar el prefijo oxo, que denota =O, indicando la posicin en donde se encuentra
O

OH

cido 3-oxobutanoico

Usar nombres derivados de los nombres comunes de cidos carboxlicos para indicar el grupo
O
R C
unido al compuesto padre. As, el compuesto anterior se nombrara como cido
acetilactico

COOH

H3C

cido 4-acetilftlico
cido 4-(1-oxoetil)-1,2-bencenodicarboxlico

COOH

El prefijo oxo puede indicar tanto cetonas como aldehidos cuando estn en la misma molcula,
pero no como funcin principal
O
O
OH
H
cido 2,3,6-trioxohexanoico
O
O
Cuando en un mismo compuesto se encuentran las funciones aldehdo y cetona, se le da
prioridad a la funcin aldehdo:
O

OH
CHO
OMe

DP/mhmg/junio 2014

3-hidroxi-4-metoxi-7-oxonona-5-enal

3-hidroxi-4-metoxi-7-oxo-5-nonenal