UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOS DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIN

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I
CRISTALIZACIN - RECRISTALIZACIN
1. OBJETIVOS
Conocer y aplicar las tcnicas que permiten purificar un compuesto orgnico slido.
2. INTRODUCCIN
La purificacin por cristalizacin o recristalizacin, se
basa principalmente en la solubilidad del slido en
un disolvente a diferentes temperaturas, por lo que
la eleccin del disolvente es fundamental. Es
indispensable que el soluto sea ms soluble en
caliente que en fro, para lo que se deben consultar
tablas de solubilidades a diferentes temperaturas.
Por ejemplo, la solubilidad de un soluto en varios
disolventes se muestra en la figura: la curva A
muestra que a 25C la solubilidad es slo
1,0g/100mL,
mientras
que
a
125C
es
aproximadamente 18,0g/100mL. La recristalizacin
de 18,0g de soluto en este disolvente produce 17,0g
de material cristalino puro a 25C, o sea, una
recuperacin del 95%. La solubilidad del mismo compuesto en otros dos disolventes,
descrita por las curvas B y C no son favorables. El disolvente de la curva B a 25C disuelve
9,0g/100mL y a 120C slo disuelve 14,0g/100mL. El solvente de la curva C es igualmente
insatisfactorio, pero por una razn diferente: la pendiente de la curva es tan grande, que
una disminucin accidental de la temperatura, de slo algunos grados, sera suficiente para
inducir la cristalizacin del compuesto disuelto antes de lo deseado. Adems de las
propiedades anteriores, el disolvente deber tener un punto de ebullicin ms bajo que el
punto de fusin del slido a recristalizar, de lo contrario el slido se volvera aceitoso antes
que disolverse en el disolvente.
Un disolvente apropiado para la recristalizacin deber cumplir con los siguientes requisitos:
A temperatura elevada debe disolver gran cantidad de soluto.
A baja temperatura, debe disolver la mnima cantidad de soluto.
Ser lo suficientemente voltil para que sea fcil de separar.
Disolver una gran cantidad de impurezas en fro.
No reaccionar con el soluto.
No ser inflamable.
Ser de bajo costo.
Tambin es posible encontrar el disolvente sobre una base emprica, es decir, la mejor forma
de encontrar un disolvente adecuado para la recristalizacin es ensayar experimentalmente
la sustancia slida con distintos tipos de disolventes de polaridad creciente a diferentes
temperaturas (ambiental y ebullicin). Los disolventes ms usados adems del agua son:
ter de petrleo, dietilter, cloroformo, tetracloruro de carbono, acetato de etilo, tolueno,
metanol y etanol.
Los tipos de impurezas que pueden eliminarse por recristalizacin, pueden clasificarse en:
a) Aquellas impurezas que son menos solubles o insolubles. Pueden ser fcilmente
eliminadas, ya sea por filtracin de la solucin en fro o generalmente en caliente.
b) Las que son igualmente solubles o de solubilidad similar. Son difciles y se requiere de una
considerable paciencia y perspicacia. Puede ser resuelta por cristalizacin selectiva, a travs

de sembrar la solucin con unos cristales del compuesto objetivo, puesto que en la
formacin de cristales, las molculas de una sustancia tienden a ser selectivas en formar la
red cristalina, an cuando la presencia de otro compuesto o impurezas estn en solucin
supersaturada. Lamentablemente el polvo del aire y/o rayas en las paredes del aparato de
vidrio usado, pueden causar la cristalizacin indiscriminada de todos los constituyentes de la
solucin.
c) Las que son ms solubles. Casi no causan problemas por permanecer en solucin an en
fro, en el proceso de recristalizacin.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
rea, cido benzico, cido succnico y -naftol
Tubos de ensayo, esptula, pipeta, vaso de precipitado, trpode, malla, pinzas para tubo de
ensayo, pinzas para crisol, erlenmeyer, carbn activado, embudo, papel de filtro, agitador de
vidrio, montaje para punto de fusin, equpo de destilacin al vaco.
4. PROCEDIMIENTO
4.1. Eleccin de un Disolvente:
Pese 0,1 g de la sustancia slida y depostela en un tubo de ensayo. Agregue 0,5 mL del
disolvente. Si se ha disuelto todo el slido en el disolvente en fro, el disolvente no sirve. Si
no se ha disuelto todo el slido, se calienta suavemente (en bao mara) y con agitacin
constante hasta que hierva. Si todo el slido se disuelve, se puede anotar que el compuesto
es muy soluble en caliente. Si no se disuelve cuando hierve, se aade ms disolvente en
porciones de 0,5 mL hasta que todo el slido se disuelva a la temperatura de ebullicin y se
debe anotar que el compuesto es moderadamente soluble. Si se hubiera alcanzado un
volumen total de 3,0 mL de disolvente y todava queda slido sin disolver a la temperatura
de ebullicin, se puede anotar que el compuesto es poco soluble, debindose ensayar con
otro disolvente. Cuando el slido se disuelva en el disolvente caliente, se dejar enfriar
lentamente la solucin. Observe la facilidad de cristalizacin (ver Nota 1), y la cantidad de
cristales formados. Con todos los datos obtenidos, se confeccionar una tabla y se
seleccionar el (o los) disolventes ms adecuados para la recristalizacin del compuesto.
Nota 1: Si sta no ocurre, podra deberse a la falta de ncleos de cristalizacin, por lo que
se puede inducir ya sea agregando un pequeo cristal del compuesto, o raspando las
paredes del tubo con la varilla de vidrio, para que los pequeos fragmentos de vidrio
generados induzcan la formacin de cristales. Si an despus de varios minutos y por
enfriamiento sobre hielo, la cristalizacin no ocurre, el solvente se desecha. Si hay formacin
de cristales, notar la cantidad formada. El mejor solvente es aquel que tenga una mejor
relacin relativa soluto-solvente.
Nota 2: Si despus de repetir esta operacin con varios disolventes no encuentra el
adecuado, pero observa que el slido es muy soluble en un solvente y poco soluble en otro,
podr obtener una recristalizacin satisfactoria usando una mezcla de estos dos disolventes,
siempre que ambos disolventes sean miscibles completamente (solubles uno en otro). Esta
tcnica se realiza en el punto de ebullicin del solvente en el cual la muestra es soluble. Se
disuelve el compuesto en el disolvente en que es soluble y en caliente se va agregando el
otro solvente (en que es insoluble) gota a gota, hasta que se produzca una turbidez. Luego
se agrega unas gotas del primer solvente hasta aclararla y se enfra para producir la
cristalizacin. Los siguientes pares de solventes son adecuados para esta operacin:
metanol-agua, etanol-agua, etanol-tolueno, tolueno-ter de petrleo, cloroformo-metanol,
acetona-ter de petrleo, cido acticoagua, tolueno-acetato de etilo, dietil ter-ter de
petrleo.
4.2. Separacin de impurezas y purificacin por recristalizacin:
Pese aproximadamente 2,0 g de la sustancia a purificar en un matraz de erlenmeyer de 125
mL y agregue suficiente solvente para obtener una solucin saturada a ebullicin. Si la
solucin est coloreada, agregue una punta de esptula de carbn activo, hervir y filtrar

rpidamente en caliente, utilizando embudo previamente calentado. Si la solucin no est

coloreada y presenta partculas insolubles, hervir y filtrar rpidamente en caliente, utilizando
embudo previamente calentado. Enfre la mezcla sobre hielo y filtre. Lave los cristales con
algunas gotas
del solvente enfriado en hielo. Transfiera el precipitado a una hoja de papel filtro y deje
secar al aire. Luego transfiera los cristales a frasco apropiado y gurdelos en una
desecadora hasta el experimento de punto de fusin.
Determine el punto de fusin de la sustancia obtenida y selo como criterio de pureza.
5. Cuestionario
Qu condiciones se requieren para una buena recristalizacin?
Qu caractersticas debe tener un buen disolvente de recristalizacin?
En qu momento de este proceso se eliminan las impurezas solubles, insolubles y
coloreadas?
Por qu se lavan los cristales obtenidos?
Por qu es importante reducir al mnimo la evaporacin durante la filtracin caliente?
En la purificacin de un slido por cristalizacin, qu es lo aconsejable: enfriar la solucin
rpida o lentamente? Explique.
6. BIBLIOGRAFA
Tomado y adaptado de
Marambio, O; Acua, P; Pizarro, G. Mtodos experimentales de qumica orgnica.
Universidad Tecnolgica

Metropolinata. Chile, 2012.