UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA
QUMICA

QUMICA ORGNICA
I.

PRCTICA N 01
REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS
PROFESOR DE TEORIA

Ing. Alcira Crdova Miranda

PROFESOR DE PRCTICA :

Ing. Alcira Crdova Miranda

ALUMNO

PILLACA GUILLEN, Yomar

DIA DE PRCTICAS: Lunes

HORA: 10 a.m. 1:00 p.m.

FECHA DE EJECUCIN: 12-04-2016

FECHA DE ENTREGA: 19-04-2016

AYACUCHO PER
2016
PRCTICA N1

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS

I.

OBJETIVOS

Experimentar algunas de las reacciones del benceno.

identificar a las reacciones de los bencenos monosustituidos y
disustituidos
II.

REVISIN BIBLIOGRFICA

COMPUESTOS AROMTICOS
Compuestos cuya composicin es igual a la de los hidrocarburos alifticos es
decir son compuestos binarios formados por carbono e hidrogeno.
El benceno es el ms comn e importante de los hidrocarburos aromticos,
cuya formula molescular es C6H6 que luego se estudiarcon mas detalle.
Otros son el naftaleno, C10H8, tolueno, C7H8, antraceno, C14H10, etc.
Los hidrocarburos aromticos se clasifican en monociclicos y policiclicos.
MONOCICLICOS
Son aquellos cuyas moleculas estn formadas por un solo anillo (o ciclo)
aromtico, as por ejemplo:

POLICICLICOS

Estan constituidos por dos o mas anillos bencenicos, debido a ello son
denominados tambien hidrocarburos bencnicos o bencenoides, asi por
ejemplo:

Los hidrocarburos de estructuras moleculares similaresa las del naftaleno,

antraceno y pireno son llamados hidrocarburos de anillos fusionados o
condensados: y los que tienen estructuras moleculares similares al bifenillo
y trifenillo hidrocarburos de anillos aislados.
BENCENO
Es uno de los hidrocarburos ms notables, debido a que sus propiedades
sirven de base y modelo para comprender los compuestos aromticosen
general. Adems, sus derivados tienen aplicaciones muy importantes y
variadas en el campo de losmedicamentos, alimentos, polimeros, insecticidas,
drogas, pinturas, barnices,etc.
RESEA HISTORICA DEL BENCENO
El benceno fue descubierto por el clebre cientifico ingles Michael Faraday en
1825, en el residuo de la destilacion del aceite de ballena. Este proceso de
obtencion de gas se empleaba entonces en el alumbrado. Por analisis
elemental, determin una relacion de tomos de hidrogeno a carbono
inusualmente pequea 1:1 cuya formula empirica sera CH. En 1834el aleman
Eilhad A. mitscherlich obtuvo el mismo compuesto al calentar el acido
benzoico aislado de la goma de benju. Encontr tambin que la formula
empirica era CH , y al experimentar con el vapor de beneno, determin un
peso molecular igual a 78 (por mtodo gasomtrico),

lo que le permiti

establecer su formula molecular, CH. En 1845 el quimico aleman F. Hofman

descubri que el benceno podia ser obtenido por destilacion fraccionada de
alquitran de la hulla.

ESTRUCTURA MOLECULAR DEL BENCENO

La estructura molecular propuesta por el quimico aleman August Kekul. En

1865 fue aceptada por los quimicos organicos debido a que satisfaca la
tetravanencia del carbono y confirmaba que todos los tomos de hidrogeno
del benceno eran equivalentes y por lo tanto, generaban un solo compuesto
monosustituido. Sin embargo esta estructura tena serias limitaciones que
fueron superadas posteriormente con la teora cuntica.

Un estudio ms sofisticado y detallado de la molcula del benceno y sus,

derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos demostr que la
estructura propuesta pos kekul es incorrecta debido a que hay una
contradiccin con los datos experimentales, as por ejemplo:
1. En el benceno, la longitud de enlace C-C es 1,397 A, pero segn kekul
existen enlaces simples C-C con longitud de enlace 1,54 A y enlaces
dobles C-C con longitud de enlace 1,34 A, que se

encuentran

alternados.
2. El benceno genera un slo compiesto 1,2-dibromobenceno, mas segn
Kekul

deberan

existir

dos

ismeros 1,2-dibromobenceno,

que

coexistan obligatoriamente en estado de equilibrio, asi.

3. El benceno da reacciones de sustitucin, pero segn Kekul debera dar

reacciones de adicin.
4. El benceno es muy estable como los alcanos, pero segn Kekul,
debido a la presencia de tres dobles enlaces tendra que ser altamente
insaturado y por lo tanto, muy reactivo (poco estable). La gran

estabilidad del benceno se mide en los calores de hidrogenacin y de

combustin.
La teora cuntica nos proporciona dos teoras distintas.
FENOMENO DE RESONANCIA EN LA MOLCULA DEL BENCENO
Se debe recordar, que segn la Teora de la resonancia, las estructuras
resonantes (dos o ms estructuras Lewis para una misma molcula o ion
poliatmico) mantienen la misma posicin del tomo, diferencindose solo
de la posicin de los electrones. La estructura real es un hbrido de
resonancia, as.

Las estructuras solo difieren nicamente de la posicin de los electrones (pi)

En la estructura real, los 6 electrones pi estn deslocalizados alrededor de
los 6tomos de carbono, este hecho le infiere propiedades idnticas a los
enlaces C-C y a los 6 enlaces C-H como la energa y la longitud de enlace.

La molcula cclica del benceno es plana, y esto lo justificaremos en base a

la hibridacin sp2 de los tomos de carbono, los cuales tienen la siguiente
disposicin espacial.

Con los orbitales sp2 se forman enlaces sigma C-C Y C-H. En el primer caso
se superponen los orbitales hbridos sp 2 de los tomos de carbono, mientras
que en el segundo se superponen el orbital sp 2 y el orbital s del hidrgeno.

Los orbitales Pz, que posee cada carbono, se traslapan o superponen tanto en
el lado superior e inferior del plano que contiene a los 6 tomos de C y los 6
tomos de H, donde se encuentra deslocalizados los 6 electrones pi.

De esta manera la Teora de la resonancia logra explicar muchas de las

propiedades del benceno.
ESTABILIDAD DEL BENCENO
Segn la estructura propuesta por Kekul, la molcula del veneno
debera ser muy reactiva y dar reacciones de adicin tpicas de los alquenos
y cicloalquenos, ya que presenta enlaces dobles localizados, pero la
prctica no ocurre as.
El benceno no decolora el bromo en tetracloruro de carbono.

CONDICIONES DE AROMATICIDAD
Qu caractersticas estructurales con necesarias para que una
molcula o ion pueda considerarse como aromtico?

1. Estructura cclica, con dobles enlaces alternados o conjugados en caso

de los anulenos.
2. Cada anillo debe estar hibridado en sp2 u ocasionalmente en sp
3. Debe cumplir con la regla de Huckel (4n+2) siendo n un numero entero.

III.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS EMPLEADOS

MATERIAL:

6 tubos de ensayo
Vaso de precipitado
Mechero de bunsen
Rejilla para tubos de ensayo
Pinza para tubos

REACTIVOS EMPLEADOS

Benceno
Permanganato de potasio
Naftaleno
Antraceno
Diclorometano
Bromo en tetracloruro de carbono
cido ntrico
cido sulfrico
Nitrobenceno
Tolueno
Fenol
cido benzoico
P-cloronitrobenceno
cido saliclico
Xileno
Hierro en polvo

Tambin se utiliz hielo picado.

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Ensayo N1: Reacciones del benceno

.

a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 mL de benceno y agregar 2

a 3 gotas de permanganato de potasio. Agitar y observar. Repetir ese
ensayo con: naftaleno, antraceno (ambos diluidos en diclorometano).
b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 mL de benceno, agregar 2
a 3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por
unos minutos, luego aadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con
naftaleno y antraceno.
c) En un tubo de ensayo mezclar 8 gotas de benceno, 8 gotas de HNO 3 y
una gota de H2SO4. Hervir la mezcla durante 5 minutos y luego vaciar la
solucin a un vaso de precipitado que contenga hielo picado. La
formacin de un lquido aceitoso amarillento de olor aromtico indica la
formacin del nitrobenceno.
Ensayo N2. Reacciones de bencenos monosustituidos.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echa 1 mL de nitrobenceno, agregar
2 a 3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por
unos minutos, luego aadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con:
tolueno, fenol, cido benzoico.
Ensayo N3. Reacciones de bencenos disustituidos.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1 mL de p-cloronitrobenceno,
agregar 2 a 3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y
observar por unos minutos, luego aadir hierro en polvo. Repetir el
ensayo con cido saliclico, xileno.
Ensayo N3. Combustin de los compuestos aromticos.
a) En una cpsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de benceno, acercar la
llama del mechero de bunsen y observar, si el compuesto es slido,
poner una pequea cantidad en la punta de una esptula y acercar al
mechero de bunsen. Repetir este ensayo con otros 3 compuestos
aromticos.

V.

OBSERVACIONES, DATOS Y RESULTADOS

Ensayo N 1. Reacciones del benceno

Reaccin del benceno y el permanganato de potasio

Procedimiento

Observaciones
El benceno no es oxidado por el permanganato de potasio acuoso.
Por los tanto no hay reaccin.

Reaccin del Naftaleno y el permanganato de potasio

Procedimiento

Observaciones
El Naftaleno no es oxidado por el permanganato de potasio acuoso.
Por los tanto no hay reaccin.

Reaccin del Antraceno y el permanganato de potasio

Procedimiento

Observaciones
El Antraceno no es oxidado por el permanganato. Por lo tanto no hay
reaccin.

Reaccin del benceno y el Bromo

Procedimiento

Observaciones

Reaccin del naftaleno y el Bromo

Procedimiento

Observaciones

Reaccin del Antraceno y el Bromo

Procedimiento

Observaciones

Reaccin del Benceno y el cido Ntrico en c. Sulfrico.

Procedimiento

Observaciones

Ensayo N 2. Reacciones de bencenos monosaturados

Reaccin del Fenol y el Bromo

Reaccin del Tolueno y el Bromo

Reaccin del nitrobenceno y el Bromo

Reaccin del c. Benzoico y el Bromo

Ensayo N 3. Reacciones de los bencenos disustituidos

Reaccin de p-cloronitrobenceno y el Bromo

Reaccin del c. Saliclico y el Bromo

Reaccin del Xileno y el Bromo

Ensayo N4. Combustin de los compuestos aromticos

Combustin del Benceno

Es incompleta;
Abundante residuo carbonoso;
Se desprende materia en suspensin;
Arde fcil y activamente.

En resumen el benceno arde fcilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que

humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuacin que representa la combustin incompleta es:
C6H6 + O2

CO2 + CO + H2O + C

 Combustin del Tolueno

Combustin del c. saliclico

VI.

CONCLUSIONES

Se logr identificar las reacciones tanto de halogenacin y nitracin del

benceno y sus derivados.

Realizamos la prctica satisfactoriamente logrando identificar las
distintas reacciones de los derivados del benceno.
VII.

RECOMENDACIONES

Realizar la prctica adecuadamente con mucho cuidado y siguiendo con

detenimiento lo que sucede en cada ensayo ya que en algunos ensayos
las reacciones se dan de inmediato y en otras es lenta y necesitan de un

catalizador.
Seguir con detenimiento las instrucciones de la profesora para no
cometer errores en los ensayos y as presentar adecuadamente el
informe.
VIII.

BIBLIOGRAFA

Asociacin fondo de investigadores y editores. (2008). ANALISIS DE

PRINCIPIOS Y APLICACIONES. Jess Mara, Lima-Per: Lumbreras.

ngeles Mndez. (2012). reacciones del benceno. 18 de abril, La gua
Sitio

web:

http://quimica.laguia2000.com/reacciones-

quimicas/reacciones-del-benceno.
IX. CUESTIONARIO
Ponga 10 ejemplos de compuestos aromticos y describa los usos que tienen
en la industria. O como solventes o en sntesis.

Ponga 10 ejemplos de reacciones de bencenos monosustituidos

Ponga 5 ejemplos de reacciones de bencenos disustituidos