ISOMEROS CONFIGURACIONALES

No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la
disposicin espacial es la misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide
en: isomera geomtrica o cis-trans, e isomera ptica.
Isomera geomtrica o cis- trans: es la que se debe a las diferentes
disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble enlace sustituidos
sobre un compuesto cclico, lo que impide la posibilidad de giro alrededor del
enlace simple C-C. Forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms
voluminosos del mismo lado, y
Forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en
posiciones opuestas. Ej.

Ismeros pticos: Los que se originan por la distinta orientacin espacial

en torno a un estereocentro (generalmente un C con hibridacin sp 3 unido a
4 sustituyentes distintos). Se les denomina as por su distinto
comportamiento frente a la luz polarizada. Esta clase abarca a dos tipos de
ismeros configuracionales:

Los enantimeros: que se relacionan por ser imgenes especulares no

superponibles. Ejemplo: 2-Bromobutano. Hay dos ismeros pticos; son
imgenes especulares y no son superponibles.

Nomenclatura Para dar notacin R/S a un centro quiral es necesario asignar

prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:

Regla 1: Las prioridades de los tomos unidos al quiral se dan por nmeros
atmicos. En el caso de istopos, tiene prioridad el de mayor masa atmica.

Las prioridades se dan por orden de nmero atmico de los tomos unidos
directamente al carbono asimtrico (dibujados en rojo)

Regla 2: Cuando dos o ms sustituyentes unidos al centro quiral tengan la

misma prioridad, se continua comparando las cadenas tomo a tomo
hasta encontrar un punto de diferencia.

Regla 3: Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerndolos como

si fueran enlaces sencillos.

Para asignar notacin R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los

sustituyentes. Si esta sucesin se realiza en el sentido de las agujas del reloj se
dice que el centro es R .Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las
prioridades a, b, c se dice que es S
(Esta regla slo es vlida cuando el grupo d est hacia el fondo del plano (enlace
a trazos), si d sale hacia nosotros (cua) la notacin es la contraria (R giro a la
izquierda, S giro a la derecha).

Los diastereoismeros o diasteremeros: ismeros configuracionales que no

son imgenes especulares uno del otro. difieren en sus propiedades fsicas y
qumicas, dentro del grupo de los diastereomeros se encuentran los ismeros cis y
trans (conocidos como ismeros geomtricos), los conformeros, en las molculas
son varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de
enantimeros