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Objetivos:

Investigar y conocer el concepto, usos, propiedades fsicas, qumicas, nomenclatura, y


utilidades de las Aminas sobre la base de la estructura del amonaco.
Objetivos Especficos:
Definir el concepto de aminas sobre la base de la estructura del amonaco y representar
la frmula general de las aminas en dependencia de su clasificacin.
Clasificar, nombrar y formular los diferentes tipos de aminas de acuerdo a la
nomenclatura IUPAC y la comn, de acuerdo al nmero de tomos
de hidrgeno sustituidos en el amonaco y de acuerdo al tipo de cadena carbonada.
Describir las principales propiedades fsicas, qumicas, usos y aplicaciones de las
aminas.
Introduccin:

Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amonaco (NH3) Son
derivados de cidos carboxilicos , sustituido por el grupo hidroxilico -OH por el NH2.
Las aminas se forman por la sustitucin de los hidrgenos del Amoniaco por radicales
alqulicos o arlicos.
Las Aminas se obtienen por raccion del amoniaco con un derivado halogenado. Las
aminas pueden ser simples o mixtas segn el tipo de radical que se incluye en el
amoniaco sustituyendo los hidrgenos.
Al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos.
Segn el nmero de hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias.
Dicho de otra manera, el nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno
determina que la molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico),
secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).
Si al menos uno de los grupos sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina
independientemente de ser primaria, secundaria o terciaria, ser aromtica.

Cuando los radicales R, R' y R" son alifticos las aminas se llaman alifticas, mientras
que si uno de ellos es aromtico las aminas se consideran como aromticas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los
alcoholes, fenoles y teres en los compuestos oxigenados.
Desarrollo:
Las aminas primarias y las secundarias tienen tomos de hidrgeno unidos al tomo de
nitrgeno de tal forma que pueden aceptar o donar enlaces de hidrgeno. Las aminas
terciarias nicamente pueden aceptar enlaces de hidrgeno. Como resultado de los

enlaces de hidrgeno, las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin y


de fusin relativamente altos y las aminas de baja masa molecular son solubles en agua.
Si en una estructura cclica se encuentra uno o ms tomos de nitrgeno, la molcula se
clasifica como una amina heterocclica

DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo, las amidas se denominan
alifticas. Si algn sustituyente es un grupo arilo las amidas se llaman aromticas
Aminas primarias: anilina
Formula: C6H5NH2
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido
entre incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora
fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en
se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos. La
anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos
como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos
agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

agua y

Amina Secundaria: dietilamina


Formula: C4H11N
Se trata de un lquido inflamable, fuertemente alcalino. Es miscible con agua y etanol .
Es un lquido incoloro que aparece a menudo marrn debido a las impurezas. Es voltil
y
tiene
un
fuerte
olor
desagradable.
Se utiliza como un inhibidor de la corrosin y en la produccin de caucho, resinas,
colorantes y productos farmacuticos.

Amina Terciaria: Trimetilamina


Se trata de una amina terciara, inflamable. En bajas concentraciones presenta un fuerte
olor a "pescado", mientras que a altas concentraciones tiene un olor similar al del
amonaco. Es la principal sustancia responsable del olor desagradable asociado al
pescado descompuesto, a algunas infecciones, y al mal aliento. Adems se encuentra
asociada a la toma de grandes dosis de colina y carnitina.

Nomenclatura:
Las aminas sencillas se nombran aadiendo el sufijo amina a los nombres de los
radicales alquilo o arilo unidos al nitrgeno Se usan los prefijos di, tri, se indica si es
una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales.
Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms
pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas
veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-"
o "tri-", si los radicales son diferentes se nombran en orden alfabtico.
Ejemplos:

Cuando en las aminas primarias el grupo amino no forma parte de la cadena principal se
nombra como substituyente de la cadena carbonada con su correspondiente nmero
localizador y el prefijo "amino"
Ejemplo:

La nomenclatura en las aminas aromticas es similar, como derivados de la anilina


si el nitrgeno esta unido al anillo bencnico.

m-metilamina

o-bromoanilina

Propiedades Fsicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son
gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de
carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas
son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de


formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromtico.
Punto de Ebullicin El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de
hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el
punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso
molecular

Propiedades Qumicas:

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protn formando un in alquil-amonio.
Sintesis de Aminas
Produccin de aminas a partir de derivados halogenados
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores
de alcohol en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.
La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o cetonas
tambin tiene entre sus productos finales las aminas.

Propiedades Fsicas y Qumicas de aminas:


El punto de ebullicin de las aminas terciarias es solo ligeramente mayor que los de
los alcanos.
*Las tres clases de aminas con cinco tomos de carbono o menos, son solubles en
agua, debido a que pueden formar puentes de hidrogeno con el agua. Tambin son
solubles en disolventes menos polares como el ter, alcohol, benceno, etc.
*Las metilaminas y las etilaminas tiene olor similar al amonaco, las alquilaminas
de peso molecular elevado tiene olor a pescado. Las aminas aromticas son por lo
general toxicas.
*Las aminas alifticas tiene bases ms fuertes que al amoniaco, y reaccionan
fcilmente con los asidos minerales, formando sales solubles en agua. La basicidad
de las aminas disminuye conforme aumenta el nmero de anillos aromticos,
unidos al tomo de hidrogeno.

*Las aminas ms importantes son las aromticas y entre ellas destaca la fenilamina
o anilina. La anilina es un lquido incoloro poco soluble en agua que se emplea
como materia prima en la fabricacin de colorantes.

Reacciones de las aminas


La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias.
Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno
Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido
nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa
Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido
nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa
Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la
formacin de nitritos
Propiedades cido-base de las aminas
Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos
hidrgenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (rgano metlicos,
hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de las aminas). La
metilamina reacciona con metillitio, transformndose en su base conjugada,
el metilamiduro de litio. Por su parte, el metillitio se transforma en su cido
conjugado, el metano.
La desprotonacin de la disopropilamina produce una de las bases ms
utilizadas en qumica orgnica, el disopropilamiduro de litio (LDA). Sin
embargo, el comportamiento ms importante de las aminas es el bsico.
Las aminas son las sustancias orgnicas neutras de mayor basicidad.

Usos y aplicaciones:
Las aminas se pueden aplicar en varios campos:
* Colorantes.
* Jabones.
* Desinfectantes
La dimetil amina se usa para acelerar la cada del pelaje durante la curtiembre.
Las anilinas se emplean en la preparacin de colorantes y medicamentos. En la
elaboracin del nylon y plsticos, adems forman parte de explosivos.
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que
conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los
seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como
cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por
ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante
refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las
protenas en aminas y se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas

aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.


Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el
humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes
empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes,
originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.
Usos de las anilinas:
COLORANTES SINTTICOS: Las aminas son fundamentales en los colorantes
sintticos pues son su materia prima.
*Alizarina, acido picrico y la anilina.
Son Aminas y se utilizan en la fabricacin de colorantes y pigmentos. Algunas de
ellas son tambin sustancias intermedias en la fabricacin de productos
farmacuticos, herbicidas, insecticidas y sustancias quimicas para el proceso del
caucho. La propia anlina se utiliza ampliamente en la fabricacin de colorantes
sintticos, tintas para imprenta y tintes textiles, asi como en la fabricacin de
resina, barnices, perfumes, colorantes para zapatos, productos qumicos para
fotografas, explosivos, herbicidas y fungicidas.

Principales Aminas Bigenas


Las principales aminas bigenas en los alimentos son histamina, tiramina, putrescina,
cadaverina, triptamina, espermita y espermidina. Sin embargo, la mayor parte de las
intoxicaciones alimentarias se deben a la histamina y la tiramina, las principales aminas
bigenas detectadas en el queso. En cuanto a su nombre, estas aminas se denominan
bigenas porque se forman por la accin de organismos vivos. Su presencia aumenta
durante procesos como la fermentacin, controlada o espontnea, de alimentos.
Intoxicacin Histamnica
Una de las intoxicaciones ms conocida causada por aminas bigenas es la
histamnica, asociada al consumo de peces como el atn, la caballa o el
arenque. Las intoxicaciones que pueden provocar son, de forma aparente,

de tipo alrgico.
En la mayora de los casos, se caracterizan por sntomas cutneos,
gastrointestinales, circulatorios y neurolgicos.
La putrescina o putrescena de Frmula: C4H12N2 ms exactamente 1,4diaminobutano, es una diamina que se crea al pudrirse la carne, dndole
adems su olor caracterstico.

Algunas aminas son usadas como protector solar como o cido p-aminobenzoico. Tambin como
acido como PABA.

Conclusiones:
Las aminas, por su conjunto de propiedades, fsicas y qumicas, as como por su interaccin con el
organismo humano, ocupan un lugar importante en las ciencias bsicas de las carreras de ciencias
mdicas, su conocimiento permite una mejor comprensin de las transformaciones qumicas que a nivel
celular tienen lugar y por otra parte su conocimiento es bsico para el estudio de los aminocidos
y protenas en particular y de la bioqumica en general.

Al leer varios articulos llegamos a la conclusin que son sustancias que pueden
favorecer la formacin de otros compuestos con actividad txica, pero que tambin
pueden servir para el desarrollo de las clulas de los mamferos

En cuanto a las aminas primarias; las aminas alifticas (link con nomenclatura
orgnica cuarta etapa) reacciona con el acido nitroso para dar con un alcohol con
desprendimiento de nitrgeno.
Las aminas aromticas al reaccionar con acido nitroso a temperatura elevada en
presencia de acido sulfrico diluido se comporta como las aminas alifticas, pero si
la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.
Las aminas secundarias, tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el
acido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas

tambin compuestos N-nitrosos.


En cuanto a las amina terciarias, tanto alifticas como aromticas al reaccionar
con el acido nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos
respectivamente que son motivo de estudio

La amina ms importante de todas, la anilina, que se prepara de varias maneras:


a) Por reduccin de nitrobenceno con hierro y acido clorhdrico, que son
reactivos baratos o bien por hidrogenaros catalticos.
Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperaturas y
presiones elevadas en presencia de un catalizador

Linkografia:
http://aminasyamidas7.blogspot.com/
http://www.monografias.com/trabajos72/compuestos-nitrogenados-aminas/compuestosnitrogenados-aminas2.shtml
http://myslide.es/documents/informe-de-aminas.html
https://es.scribd.com/doc/20728457/Practica-6-De-aminas
http://www.buenastareas.com/ensayos/Aminas-y-Amidas/5157136.html
http://es.slideshare.net/NiicolasRubilar/informe-aminas-y-ac
https://prezi.com/x4nerwgrcula/las-aminas/

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