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QUMICA ORGNICA LQ63

PROFa. MS. ANA PAULA SONE


RELATRIO DE AULA PRTICA

RECRISTALIZAO
CAROLINE MAYARA MEURER; LEANDRO DILLMANN; TIFFANY MAK YU
UTFPR Universidade Tecnolgica Federal do Paran, Campus Medianeira, Licenciatura em
Qumica. Medianeira-PR, Brasil.

Resumo:

PURIFICAO DO CIDO SALICLICO ATRAVS DA RECRISTALIZAO. A


recristalizao um mtodo na qual se baseia nas diferenas de solubilidade entre o produto e
as impurezas em um solvente especfico ou em uma mistura de solventes, ou seja, um
composto impuro dissolvido em um solvente e deixado cristalizar, se separando da soluo.
medida que se formam cristais, molculas de outros compostos dissolvidos (consideradas
impurezas) na soluo so excludas da estrutura cristalina e o composto de interesse pode ser
obtido na forma pura. Para a recristalizao do cido saliclico nesta prtica, onde a mistura
impura era cido saliclico e cido benzoico, utilizou-se a gua destilada quente como
solvente, dissolvendo os dois compostos e deixando em repouso para a formao dos cristais.
A separao dos dois slidos aconteceu devido diferena de ponto de fuso e a solubilidade
do soluto em gua fria, fazendo com que o cido saliclico recristaliza-se primeiro, uma vez
que a do cido saliclico maior que a do benzoico. O rendimento obtido foi
consideravelmente baixo, 67% de cido saliclico.
Palavras chaves: recristalizao, cido saliclico, cido benzoico, ponto de fuso.

*Autores correspondentes: carolinemayaram@hotmail.com; leandroportugal1@hotmail.com;


titimy_94@hotmail.com.

1. Introduo

A recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos slidos a


temperatura ambiente, sendo uma segunda cristalizao. Os compostos extrados da natureza

ou obtidos por reaes qumicas no possuem uma pureza elevada e com a tcnica de
recristalizao, esse slido ter um resultado de cristais mais puros, porm em um menor
rendimento.
Segundo a referncia [6], compostos orgnicos que so insolveis a temperatura
ambiente so geralmente purificados por recristalizao. A tcnica geral consiste em dissolver
o material a ser recristalizado em um solvente quente, considerando que o solido a ser
purificado deve ser totalmente solvel no solvente quente e pouco solvel no mesmo solvente
frio, sendo a substncia recristalizada quando resfriada. Ou seja, a recristalizao est
fundamentada nos princpios da solubilidade de compostos slidos que varia em funo da
variao de temperatura do sistema[2], e tambm nos pontos de fuso e ebulio do soluto e do
solvente.
O coeficiente de solubilidade a maneira que se encontrou para mensurar a
solubilidade dos compostos e poder comparar com outros compostos, em outras temperaturas.
Este, segundo a referncia [2], se d pela relao entre a massa de um determinado soluto e o
volume de um determinado solvente. Os principais fatores que afetam o soluto de solubilizarse em um solvente so: a temperatura do solvente, o tamanho molecular do soluto e a relao
de polaridade do soluto e solvente.
O coeficiente de solubilidade tende a aumentar em funo da temperatura, isto , ao
absorver energia, uma soluo, inicialmente, pouco saturada temperatura ambiente, tender
solubilizao completa do soluto sem que haja adio de solvente[2]. Se o soluto possuir
molculas grandes e pesadas, mais difcil ser sua solubilizao e de acordo com a regra
polar dissolve polar, apolar dissolve apolar, a solubilidade depende, portanto, das foras de
atrao intermoleculares de Van der Waals[4].
Outro fator que deve ser levado em conta para realizar uma recristalizao o ponto
de fuso do soluto e o ponto de ebulio do solvente. Segundo a referncia [6], o ponto de
fuso de uma substncia orgnica pura definido como a temperatura na qual a fase slida
coexiste com a fase lquida. Durante a fuso, a temperatura permanece inalterada at que todo
o slido tenha se convertido em lquido. Uma substncia orgnica pura possui, geralmente,
um ponto de fuso bem definido, isto , a fuso ocorre em uma faixa estreita de temperatura e
por isto, esta propriedade bastante usada como critrio de pureza de uma substncia na
recristalizao. Em relao ao solvente, temos de levar em conta que este tem de ter um ponto
de ebulio mais baixo que o ponto de fuso do soluto, caso contrrio o composto se fundir
antes de se dissolver no solvente[5]. A escolha do solvente se d, portanto, consultando as

tabelas de solubilidade dos compostos e tambm levando em conta as propriedades de


polaridade.
Para a recristalizao ocorrer corretamente necessrio um lento resfriamento da
soluo. Segundo a referncia [6], em baixa temperatura, o material dissolvido tem menor
solubilidade, ocorrendo o crescimento dos cristais lentamente, se o resfriamento for rpido, ir
ocorrer uma precipitao. Porm, quando realizado um resfriamento rpido, as impurezas
que esto presentes no meio so arrastadas junto ao precipitado produzindo um produto
impuro, sendo invalido o procedimento, mas o crescimento lento dos cristais, camada por
camada, produz um produto puro, ficando as impurezas em soluo.
Devido a tudo que foi dito, esta prtica tem como objetivo obter a recristalizao do
cido saliclico, partindo de uma mistura impura de cido saliclico + cido benzico.

2. Parte Experimental

Em um bquer de 200 mL, pesou-se em balana analtica, 1,0090g da amostra impura


de 10 g de cido saliclico + 0,5 g de cido benzoico. Juntou-se a amostra 60 mL de gua
destilada e a soluo foi aquecida em chapa de aquecimento com um agitador magntico at
total dissoluo do slido. Aps, foi deixado soluo em repouso para esfriar lentamente em
temperatura ambiente, verificando a formao dos cristais. Para completar a cristalizao,
levou-se o bquer contendo os cristais ao gelo.
Pesou-se em balana analtica um papel filtro e obteve-se uma massa de 1,0307 g. O
papel filtro foi colocado em um funil de Bchner e os cristais foram filtrados por suco.
Removeu-se o papel filtro contendo os cristais do funil de Bchner e foi colocado sobre um
vidro-relgio previamente pesado (40,8856g) para os cristais secarem ao ar.
No dia seguinte pesou-se em balana analtica o sistema, vidro-relgio + papel filtro +
cristais formados, obtendo-se uma massa de 42,5635 g. Aps, foram realizados os clculos do
rendimento da recristalizao.

3. Resultados e Discusses

Foi observado durante o experimento que mistura impura dos slidos apresentou baixa
solubilidade em gua, temperatura ambiente. Porm, quando aquecida sob agitao
constante, a mistura sofreu dissoluo completa, pois, segundo a referncia [2], o coeficiente
de solubilidade tende a aumentar em funo da temperatura.

Alm da temperatura, outros fatores que influenciam na solubilidade dos compostos


so o tamanho molecular do soluto e a relao de polaridade do soluto e solvente[2], assim,
pode-se analisar as estruturas moleculares do cido saliclico e do cido benzoico e analisar a
relao de polaridade com a gua.
Analisando a figura 1, v-se que o cido saliclico possui uma cadeia carbnica apolar
e ligada a esta, possui uma terminao carboxlica e uma hidroxila, que lhe confere um carter
polar e a capacidade de realizarem ligaes de hidrognio.

Figura 1 Estrutura do cido saliclico

Analisando a figura 2, v-se que o cido benzoico tambm possui uma cadeia apolar e
ligada a esta uma terminao carboxlica, porm, como o cido saliclico, sendo o cido
benzico menos polar que o saliclico por poder realizar menos ligao de hidrognio.

Figura 2 Estrutura do cido benzoico

A figura 3 mostra a estrutura molecular da gua, que foi o solvente utilizado na anlise
e por essa figura pode-se analisar que a molcula de gua altamente polar, pois apresenta um
ngulo de 104,5 entre as duas ligaes H-O-H. Alm disso, o tomo de oxignio possui dois
pares de eltrons livres, permitindo a formao de ligaes de hidrognio entre molculas
vizinhas.

Figura 3: Estrutura da gua

Sabendo que o cido saliclico mais polar que o cido benzoico e analisando a regra
polar dissolve polar, apolar dissolve apolar[4], concluiu-se que o cido saliclico ir se
dissolver melhor no solvente, em alta temperatura, do que o cido benzoico.

Analisando o ponto de fuso do soluto, utilizando a referncia [1], tem-se que o ponto
de fuso do cido saliclico 157-159 C e utilizando a referncia [3], que o ponto de fuso
do cido benzoico 122 C. Portanto, quando a soluo foi colocada em repouso para esfriar
e recristalizar, o cido saliclico devido a seu ponto de fuso ser mais elevado, se recristalizou
primeiro, ficando em soluo o cido benzoico e as impurezas da amostra. Assim quando a
amostra foi filtrada em funil de Bchner, os cristais obtidos da recristalizao foram cristais
puros de cido saliclico.
Foi utilizado o funil de Bchner, pois o vcuo possui vantagens sobre a filtrao
simples. um processo de filtrao mais rpido e deixar uma menor quantidade de impurezas
e solvente no cristal, permitindo uma secagem mais rpida e cristais mais puros.
O slido filtrado foi seco em temperatura ambiente por 24h e aps a pesagem do
sistema cristal + papel filtro + vidro-relgio apresentou uma massa de 42,5635 g. Diminuindo
a massa do papel filtro + vidro relgio (1,0307g+40,8856g), foi obtido 0,6472g de cristais
puros de cido saliclico.
Inicialmente pesou-se 1,0090g da amostra e sabendo da proporo de 10g de cido
saliclico para 5g de cido benzico. O valor terico esperado da quantidade de slido
cristalizado seria ento:
10,5g

10g de cido acetilsaliclico

1,0090g

X = 0,9610g de cido acetilsaliclico


O valor obtido de cido saliclico aps o processo de recristalizao foi de 0,6472g,
portanto, obteve-se um rendimento de:
0,9610g

100%

0,6472g

X = 67%

4. Concluso

A recristalizao de compostos orgnicos est diretamente relacionada solubilidade,


sendo que o soluto precisa ser mais solvel no solvente quente do que frio para que a
recristalizao ocorra. O rendimento percentual obtido do processo de recristalizao do cido
saliclico foi de 67%, trata-se de um rendimento considerado baixo, o que torna invivel a
aplicao desse procedimento para reagentes de alto custo financeiro. E explica o alto custo
de reagentes com alta pureza, uma vez que necessitam reagentes mais caros e um maior
tempo para o processo.

4. Referncias

[1]

CIDO

SALICLICO.

Revista

Abril,

2003.

Disponvel

em:

https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/%C3%81cido%20salic%C3%ADlico2003.pdf.
Acesso em 22 de Agosto de 2015.
[2] ALMEIDA, et. al.; Estudo de solubilidade e purificao do cido saliclico sob o principio
da recristalizao. Faculdade de Tecnologia da Praia Grande, 2014, p. 03.
[3] CASQUMICA. cido Benzico. Ficha de informao de segurana de produtos
qumicos. Disponvel em: http://www.casquimica.com.br/fispq/acidobenzoico.pdf. Acesso em
22 de Agosto de 2015.
[4] MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, B. B.; Solubilidade das substncias
orgnicas. Revista Qumica Nova, Vol. 36, No. 8, p. 1248 1255, 2013, p. 1248.
[5] UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE; Processo de separao:
Recristalizao. Disponvel em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAABLlQAB/relatoriorecristalizacao-acido-benzoico. Acesso em 20 de Agosto de 2015.
[6] UNIVERSIDADE ESTADULA DE GOIS. Recristalizao e determinao do ponto de
fuso

do

cido

benzoico.

Disponvel

em:

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABNYMAD/recristalizacao-determinacao-pontofusao-acido-benzoico-sintese-recristalizacao-acetanilida. Acesso em 20 de Agosto de 2015.