1

INDICE

1. INTRODUCCIN............................................................................................................................................................4
2. OBJETIVOS....................................................................................................................................................................5
2.1 Objetivo General....................................................................................................................................................5
2.2 Objetivos Especficos.............................................................................................................................................5
3. MARCO TERICO..........................................................................................................................................................6
Alcoholes......................................................................................................................................................................6
Propiedades Fsicas:.....................................................................................................................................................6
Solubilidad................................................................................................................................................................... 6
Clasificacin de acuerdo al carbono enlazado.............................................................................................................7

Primarios.........................................................................................................................................................7

Secundarios....................................................................................................................................................7

Terciarios.........................................................................................................................................................7

Prueba con sodio metlico...........................................................................................................................................8

Prueba de Lucas...........................................................................................................................................................8
4. MARCO METODOLGICO............................................................................................................................................10
4.1 PROCEDIMIENTO..................................................................................................................................................10
4.2 DIAGRAMA DE FLUJO............................................................................................................................................11
5. PRUEBAS DE IDENTIFICACIN...................................................................................................................................12
5.1 Prueba con sodio metlico; butanol, alcohol primario (mecanismo de reaccin)...............................................12
5.2 Prueba con sodio metlico; propan-2-ol, alcohol secundario (mecanismo de reaccin)....................................12
5.3 Prueba con sodio metlico; alcohol terbutlico, alcohol terciario (mecanismo de reaccin)..............................12
5.4 Prueba de Lucas; butanol, alcohol primario (mecanismo de reaccin)...............................................................13
5.5 Prueba de Lucas; propan-2-ol, alcohol secundario (mecanismo de reaccin)....................................................13
5.6 Prueba de Lucas; alcohol terbutlico, alcohol terciario (mecanismo de reaccin)..............................................14
6. RESULTADOS..............................................................................................................................................................15
7. INTERPRETACIN DE RESULTADOS............................................................................................................................16
8. CONCLUSIONES..........................................................................................................................................................18
9. BIBLIOGRAFA.............................................................................................................................................................19
10. APENDICE.................................................................................................................................................................20
10.1 HOJA DE DATOS ORIGINALES.............................................................................................................................20
10.2 MUESTRA DE CLCULO......................................................................................................................................21
10.3 FOTOGRAFAS....................................................................................................................................................22

1. INTRODUCCIN

Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los

hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo (-OH)
por un nmero igual de tomos de hidrgeno.
En la prctica de propiedades y reactividad de los alcoholes se utilizaron
tres tipos de alcoholes; butanol (primario), propan-2-ol (secundario) y alcohol
terbutlico (terciario). Tambin se trabaj con un alcohol de tipo desconocido,
se agreg 1mL de cada alcohol en tubos de ensayo a los cuales
posteriormente se les realizaron dos pruebas de identificacin, prueba con
sodio metlico y prueba con reactivo de Lucas. Para la prueba con sodio
metlico los tiempos de reaccin para el butano, pronan-2-ol y alcohol
terbutlico fueron de 15, 35 y 240 segundos respectivamente. Para la prueba
con reactivo de Lucas los tiempos de reaccin para el butano, pronan-2-ol y
alcohol terbutlico fueron de 435, 195 y 38 segundos respectivamente. Para
el alcohol desconocido la reaccin con sodio metlico se dio en 294 segundos
y la prueba con reactivo de Lucas en 51 segundos. Al comparar los resultados
obtenidos se determin que el alcohol desconocido es un alcohol terciario.
La prctica se realiz a 22C y 0.82 atmosferas aproximadamente.

2. OBJETIVOS

2.1 Objetivo General

Determinar si el alcohol utilizado en la prctica es primario, secundario o
terciario.
2.2 Objetivos Especficos
1. Realizar dos pruebas de identificacin para el butanol, propan-2-ol y
alcohol terbutlico.
2. Desarrollar los mecanismos de reaccin que se dan en las pruebas de
identificacin realizadas.

3. MARCO TERICO
Alcoholes1
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o
ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
Propiedades Fsicas:2
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades
fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es
capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o
con otras molculas neutras.
Solubilidad
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una
1 Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Pearson, Mxico, 2011
2 Alcoholes y sus propiedades Disponible en:
http://alcoholesquimica.blogspot.com/

parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A

partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos. Existen
alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la
disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas. Existen
alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor
superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean
bastante solubles en agua.
Clasificacin de acuerdo al carbono enlazado3

Primarios

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario, es decir un carbono con
unido a 2 tomos de hidrogeno.

Secundarios

El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a

un carbn (C) secundario, es decir un carbono unido a 1 tomo de hidrogeno

Terciarios

El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a

un carbn (C) terciario, es decir un carbono solo
3 Alcoholes y sus propiedades Disponible en:
http://alcoholesquimica.blogspot.com/

Prueba con sodio metlico4

Los iones alcxido son nuclefilos y bases fuertes. Cuando en una sntesis se
necesita un ion alcxido, este con frecuencia se forma por medio de la reaccin de
sodio o potasio metlico con el alcohol. Esta es una oxidacin-reduccin, donde el
metal se oxida y el ion hidrogeno se reduce para formar hidrogeno gaseoso. El
hidrogeno burbujea y sale de la disolucin, dejando la sal de sodio o potasio del ion
alcxido.
R O H + Na > R O- +Na + H2
Entre ms cidos sean los alcoholes, como el metanol y el etanol, ms rpido
reaccionan con el sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes
secundarios, como el propan-2-ol, reaccionan ms lento. Los alcoholes terciarios,
como el alcohol terbutlico, reaccionan muy lento con el sodio.
La reactividad de los alcoholes frente al sodio disminuye en el orden:
Metilo > Primario > Secundario > Terciario

Prueba de Lucas5
El reactivo compuesto por HCl y ZnCl 2 se conoce como reactivo de Lucas. Los
alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con este reactivo mediante el
mecanismo SN1 y los alcoholes primarios por medio del mecanismo SN2.
El ensayo de Lucas: el reactivo de Lucas reacciona con alcoholes primarios,
secundarios y terciarios a casi todas las velocidades predecibles; estas
4 Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Pearson, Mxico, 2011
5 Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Pearson, Mxico, 2011

velocidades se pueden utilizar para distinguir los tres tipos de alcoholes.

Cuando al principio se aade el reactivo, la mezcla forma una fase
homognea: la solucin de HCl concentrado es muy polar y el complejo polar
alcohol-cloruro de zinc se disuelve. Una vez que el alcohol ha reaccionado
para formar el haluro de alquilo, el haluro, relativamente no polar, se separa
en una segunda fase.
El ensayo de Lucas se utiliza sobre un alcohol desconocido y se espera a que
se separe la segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantneamente porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables; los alcoholes secundarios tardan en reaccionar entre uno y cinco
minutos, ya que los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios y los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como el
alcohol primario activado no puede formar un carbocatin, permanece en la
disolucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario la
reaccin puede durar desde diez minutos hasta varios das.

4. MARCO METODOLGICO
4.1 PROCEDIMIENTO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Se lavaron y secaron 8 tubos de ensayo

En 2 tubos se introdujo 1mL de butanol
En 2 tubos se introdujo 1mL de propan-2-ol
En 2 tubos se introdujo 1mL de alcohol terbutlico
En 2 tubos se introdujo 1mL de alcohol desconocido
A 4 tubos se les realizo la prueba de identificacin de sodio metlico
A los 4 tubos restantes se les realizo la prueba con el reactivo de Lucas
Se apuntaron los tiempos de reaccin de cada prueba

4.2 DIAGRAMA DE FLUJO

10

5. PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
5.1 Prueba con sodio metlico; butanol, alcohol primario (mecanismo
de reaccin)
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na CH3-CH2-CH2-CH2-O- + +Na + H2

5.2 Prueba con sodio metlico; propan-2-ol, alcohol secundario

(mecanismo de reaccin)
(CH3)2-CH-OH + Na (CH3)2-CH-O- + +Na + H2

5.3 Prueba con sodio metlico; alcohol terbutlico, alcohol terciario

(mecanismo de reaccin)
(CH3)3-C-OH + Na (CH3)3-C-O- + +Na + H2

11

5.4 Prueba de Lucas; butanol, alcohol primario (mecanismo de

reaccin)
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl/ZnCl2 CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + H2O + ZnCl2

5.5 Prueba de Lucas; propan-2-ol, alcohol secundario (mecanismo de

reaccin)
(CH3)2-CH-OH + HCl/ZnCl2 (CH3)2-CH-Cl + H2O + ZnCl2
E1:

E2:

E3:

12

5.6

Prueba

de

Lucas;

alcohol

terbutlico,

alcohol

(mecanismo de reaccin)
(CH3)3-C-OH + HCl/ZnCl2 (CH3)3C-Cl + H2O + ZnCl2
E1:

E2:

E3:

13

terciario

6. RESULTADOS

Tabla no. 1

Tiempo de reaccin de los alcoholes

Alcohol
Primario
Secundari

Sodio metlico (s)

15

o
Terciario
Desconoci

35
240

do

294

Reactivo de Lucas (s)

435
195
38
51

Fuente: hoja de datos originales

Tabla no. 2

Observaciones de la forma de reaccin de los alcoholes

Alcohol
Primario

Sodio metlico (s)

Burbujeo que desapareci

Reactivo de Lucas (s)

Se produjeron dos capas de

Secundario

rpidamente.
Pequeas burbujas que

una manera muy lenta.

Se diferenciaron dos capas

Terciario

desaparecieron lentamente.
La reaccin empez

luego de unos minutos.

La reaccin empez

lentamente y tomo varios

rpidamente, se formaron 3

minutos para que

capas visibles, una de ella

reaccionara totalmente con

aceitosa. Luego de un tiempo

el sodio y desapareciera el

la mezcla se torn totalmente

burbujeo.

blanca.
Se formaron dos capas

Desconocid
o

294
distintas.
Fuente: hoja de datos originales

Clasificacin del alcohol desconocido: alcohol terciario

14

7. INTERPRETACIN DE RESULTADOS
Entre ms cidos son los alcoholes, ms rpido reaccionan con el sodio para
formar metxido y etxido de sodio. La acidez de un alcohol disminuye conforme
aumenta el tamao de la cadena carbona del alcohol, por lo tanto los alcoholes
primarios reaccionan rpido con el sodio, los alcoholes secundarios reaccionan lento
y los alcoholes terciarios reaccionan muy lentamente con el sodio. Para la prueba de
Lucas los alcoholes primarios reaccionan en un tiempo mayor a 6 minutos, los
secundarios de 1 a 5 minutos y los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantneamente, en menos de 1 minuto.
La tabla no. 1 muestra los tiempos de reaccin de los alcoholes con respecto a
cada prueba de identificacin realizada. Para la prueba con sodio metlico se
produjo una reaccin rpida con el butanol, 15 segundos. Para el propan-2-ol la
reaccin se produjo en 35 segundos y en el alcohol terbutlico en 240 segundos.
Estos resultados concuerdan con lo esperado segn la teora, para aumentar la
velocidad de reaccin en los alcoholes secundarios y terciarios podra utilizarse
potasio metlico en lugar de sodio ya que este es ms reactivo y la reaccin se
produce a mayor velocidad.
La tabla no. 2 muestra las observaciones realizadas durante las pruebas de
identificacin. Para la prueba con sodio metlico, en los tres alcoholes se observ un
burbujeo, esto se debe a que en la reaccin se forma hidrogeno gaseoso que
produce burbujas en la solucin al momento de salir de la disolucin dejando la sal
de sodio del ion alcxido. Como se mencion anteriormente los alcoholes primarios
reaccionan ms rpido con el sodio que los alcoholes secundarios y terciarios por lo
que el burbujeo en el tubo con alcohol primario termin ms rpido.
Para la prueba con el reactivo de Lucas se observaron distintas capas en cada
uno de los tubos de ensayo. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla
form una fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es muy
polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disolvi. Una vez que reaccion el alcohol
para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separ en una
segunda fase. El alcohol terbutlico reacciono casi instantneamente, en 38

15

segundos, porque forma carbocationes terciarios que son los ms estables. El

propan-2-ol tardo ms tiempo, 195 segundos, debido a que forma un carbocatin
secundario, el cual es menos estable que los carbocationes terciarios. El butanol
reaccion muy lentamente, en 435 segundos, debido a que no puede formar un
carbocatin, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es
atacado por el in cloruro y finalmente se produjeron las distintas fases.
El alcohol desconocido reaccion en 294 segundos con el sodio metlico y en 51
segundos con el reactivo de Lucas, formando dos capas distintas. Comparando estos
resultados con las pruebas realizadas al butanol, propan-2-ol y al alcohol terbutlico
se encontr similitud con los resultados obtenidos para el alcohol terbutlico. Por
estas razones se determin que el alcohol desconocido es un alcohol terciario.

16

8. CONCLUSIONES

1.

Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con el

2.

sodio metlico en 15, 35 y 240 segundos respectivamente.

Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con el

reactivo de Lucas en 435, 195 y 38 segundos respectivamente.

3.
El alcohol desconocido reacciona con el sodio en 240 segundos y con
el reactivo de Lucas en 51 segundos.
4.
El alcohol desconocido al inicio de la prctica es un alcohol terciario.
5.
Los a alcoholes primarios reaccionan con el reactivo de Lucas por
medio del mecanismo de reaccin SN2. Los alcoholes secundarios y
terciarios reaccionan con el reactivo de Lucas por el mecanismo de
1.

reaccin SN1.

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9. BIBLIOGRAFA

1.

Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Pearson, Mxico,

2011.

2.

DEVOR, Georges. Qumica Orgnica. Sexta Edicin. Mxico:

Publicaciones Cultural. 1975. Cap. 36. ISBN: 9684390866

3.

McMurry, J., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Cengage Learning,

Mxico, 2008.

4.

Reacciones de sustitucin nucleoflica disponible en:

http://alejandra-rodriguez-puentes.webnode.mx/reacciones-de-sustitucionnucleofilica-sn1-y-sn2-/

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10. APENDICE
10.1 HOJA DE DATOS ORIGINALES
Hoja de datos originales adjunta al final del reporte.

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10.2 MUESTRA DE CLCULO

No aplica para esta prctica

10.3 FOTOGRAFAS

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