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Mtodos de preparacin de alcanos y cicloalcanos.

El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayora de los cuales son alcanos y
cicloalcanos, y constituye el resultado final de la descomposicin de la materia animal y
vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante perodos muy largos, este ser
conjuntamente el gasnatural, la principal fuente de obtencin de los alcanos. Sin embargo, las
reacciones que se sealan son otra alternativa de obtencin en el laboratorio.
Reacciones de los alcanos y cicloalcanos
Los alcanos y cicloalcanos debido a la falta de un grupo funcional no son muy reactivos,
razn por la cual participan de pocas reacciones comparativamente con el resto de los
compuestos orgnicos.
Mtodos de preparacin de alquenos y ciclcoalquenos.
Los mtodos ms comunes comprenden la eliminacin de una molcula pequea o simple,
considerada inorgnica (ej. agua o haluro de hidrgeno) a partir de un compuesto saturado.
En muchos casos la eliminacin sigue dos cursos diferentes, originndose los ismeros
respectivos, para lo cual deben tomarse en cuenta reglas generales como la de Saytzeff y
Markovnikov, o simplemente manejar con sumo cuidado las condiciones de la reaccin.
La reaccin de Wittig tiene la ventaja de que la posicin del doble enlace se puede predecir y
conocer con certeza as como la reduccin parcial de los alquinos.

Hidrogenacin de alquenos:
La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comunmente usados en la hidrogenacin de
alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). El
platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

Hidrogenacin Alquenos
Mecanismo de la hidrogenacin

Los alquenos reaccionan con hidrgeno en presencia de un


catalizador (platino, paladio), convirtindose en alcanos. La
funcin del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada uno
de los hidrgenos se une a un carbono del alqueno saturndolo.

Estereoespecificidad de la hidrogenacin
La hidrogenacin es una reaccin estereoespecfica, los dos
tomos de hidrgeno se adicionan al doble enlace por el mismo
lado (reaccin sin). En el siguiente ejemplo se generan
enantimeros debido a la entrada del hidrgeno por las dos caras
del alqueno.

La hidrogenacin tiene lugar por la cara menos impedida


Los impedimentos estricos impiden la hidrogenacin por una cara del alqueno, lo cual conduce a
un slo producto. La cara de arriba est impedida por los metilos y la hidrogenacin tiene lugar
preferentemente por la cara de abajo.

La hidrogenacin de alquenos es la ms importante de las reacciones de obtencin de


alcanos. La nica limitacin del procedimiento es la asequibilidad del alqueno apropiado, la
cual no es un problema muy serio, pues los alquenos se pueden preparar fcilmente de
alcoholes, que a su vez pueden sintetizarse sin dificultad en gran variedad de tamaos y
formas.

Hidrolisis de los reactivos de: Gringnard


Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-X,
donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un halgeno. By ZeUs Sin duda, los
reactivos de Grignard son unos de los ms importantes y verstiles en qumica
orgnica debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo.
Son importantes para la formacin de enlaces de carbono-carbono, carbono-fsforo, carbonoestao, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heterotomo.1 2 Por el
descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibi el premio Nobel de
Qumica en 1912.
La reaccin de Grignard generalizada:

Hidrogenacin de Alquenos.
Los alquenos reaccionan con hidrgeno en presencia de un catalizador adecuado para formar
productos de adicin. Los alcanos saturados correspondientes. Platino y paladio son los dos
catalizadores utilizados para la mayora de las hidrogenaciones de alquenos. El paladio suele
emplearse finamente dividido y con un mineral inerte, como carbn, a manera de soporte para
maximizar el rea superficial (Pd/C). El platino se emplea generalmente como PtO2, reactivo
llamado catalizador de Adams.

La reaccin de hidrogenacin ha resultado difcil de estudiar mecansticamente. Sin embargo,


la experiencia ha demostrado que la hidrogenacin suele ocurrir con estereoqumica sin;
ambos hidrgenos se unen al doble enlace desde la misma cara. El primer paso de la
reaccin es la adsorcin del hidrgeno en la superficie del catalizador. Despus se forma un

complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposicin de orbitales vacantes del


metal con el orbital pi lleno del alqueno, a continuacin el producto saturado se separa del
catalizador.
Hidrohalogenacin.
Hidrogenacin de Alquenos.
Los alquenos reaccionan con hidrgeno en presencia de un catalizador adecuado para formar
productos de adicin. Los alcanos saturados correspondientes. Platino y paladio son los dos
catalizadores utilizados para la mayora de las hidrogenaciones de alquenos. El paladio suele
emplearse finamente dividido y con un mineral inerte, como carbn, a manera de soporte para
maximizar el rea superficial (Pd/C). El platino se emplea generalmente como PtO2, reactivo
llamado catalizador de Adams.

La reaccin de hidrogenacin ha resultado difcil de estudiar mecansticamente. Sin embargo,


la experiencia ha demostrado que la hidrogenacin suele ocurrir con estereoqumica sin;
ambos hidrgenos se unen al doble enlace desde la misma cara. El primer paso de la
reaccin es la adsorcin del hidrgeno en la superficie del catalizador. Despus se forma un
complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposicin de orbitales vacantes del
metal con el orbital pi lleno del alqueno, a continuacin el producto saturado se separa del
catalizador.

Obtencin de los ciclopropanos

El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solucin de


1,3 dibromopropano en alcohol etlico acuoso, con polvo de zinc. El
reflujo consiste en mantener una solucin a la temperatura de ebullicin,
condensando los vapores y hacindolos que regresen al matraz de
reaccin.

El reactivo de Grignard (bromuro de alquil magnesio) se obtiene a partir de un


halogenuro de alquilo hacindolo reaccionar con magnesio. Los productos de la
reaccin de adicin a aldehdos y cetonas suelen ser hidrolizados
inmediatamente
despus para dar alcoholes (secundario si se parti de un aldehdo, terciario si
se parti
de una cetona, o primario si se parti de formaldehdo). En la reaccin con los
steres
se produce primero una cetona, mediante eliminacin de un alcxido, pero la
cetona
formada puede reaccionar con otra molcula de reactivo de Grignard para
formar un
alcohol terciario.

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