EXPERIMENTO3

ESTEREOISOMERA CIS-TRAN DEL CIDO MALEICO Y FUMRICO

RESUMEN:
A travs de esta experiencia buscamos establecer las diferencias entre la hidrlisis del anhdrido maleico a
cido maleico y catlisis acida del ismero geomtrico de cido maleico a cido fumrico. Para ello fue
necesario llevar a cabo una recristalizacin de cristales en solucin mediante nucleacin. Adems
buscbamos comprobar si los productos que obtuvimos eran los esperados mediante punto de fusin y
determinar la formacin de cido o presencia de dobles enlaces mediante pruebas de caracterizacin.
En la parte A, para la obtencin del cido maleico partimos de anhdrido maleico (C3H2O3) el cual se hidroliz
al entrar en contacto con una pequea cantidad de agua, produciendo la formacin del cido maleico con
estructura (Cis-) y frmula estructural (C4H404), cuyo punto de fusin experimental fue de 130.8C, con un
porcentaje de rendimiento de 47.46% y un porcentaje del error de 0.62.
En la parte B, obtencin del cido fumrico se hidroliz el anhdrido maleico en cido maleico (Cis-), a este
cido se le agreg HCl como catalizador, produciendo la isomerizacin a la estructura trans (cido fumrico)
con un punto de ebullicin de 287C, un porcentaje de rendimiento de 42% y un porcentaje de error de 0%
demostrando que el cido obtenido es puro.
En la parte C, prueba de caracterizacin, determinamos mediante el KMnO4 que los productos obtenidos
(cido maleico y cido fumrico) poseen doble enlace en su estructura molecular , adems al agregar el
naranja de metilo se observ una coloracin roja, la que indicaba el carcter cidos de los mismos.
El anhdrido maleico se hidroliza (agua) para obtener el cido maleico y a su vez se puede isomerizar
agregndole HCl, ambos tienen la misma frmula molecular, pero difieren en sus propiedades fsicas y
qumicas. Comprobamos que los productos obtenidos eran los esperado mediante la prueba de
caracterizacin y los puntos de fusin, tal como se obtuvo para el cido maleico (130.8C) y cido fumrico
(287C), siendo ambos productos puro.
PALABRAS CLAVES:
Isomerizacin, hidrlisis, anhdrido maleico,
recristalizacin, pruebas de instauracin, cido
fumrico, nucleacin, reflujo, fusin.
OBJETIVOS
1. Aplicar la catlisis cida del ismero
geomtrico cido maleico (cis-) a cido
fumrico (trans-).
2. Establecer la diferencia entre la hidrlisis e
isomerizacin del anhdrido maleico.
3. Comprobar
los
productos
de
la
isomerizacin mediante puntos de fusin y
pruebas de insaturacin.
4. Aplicar las tcnicas de recristalizacin de
cristales en solucin mediante la formacin
de nucleacin.
MARCO TERICO

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un

tipo de estereoisometra de los alquenos y
cicloalcanos. Se distingue entre el ismero cis, en
el que los sustituyentes estn en el mismo lado del
doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y
el ismero trans, en el que estn en el lado
opuesto del doble enlace o en caras opuestas del
cicloalcano.
Los cidos maleico y fumrico representan las
formas cis y trans del cido buteno dioico y
constituyen el caso representativo de la isomera
geomtrica cis-trans. (Mrquez, 2004)
El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando
el cido maleico, que tambin tiene la
configuracin cis (z) y es bastante soluble en agua
y de bajo punto de fusin. Por accin del HCl dicho
cido se puede isomerizar a cido fumrico, su
ismero geomtrico trans (e), que es muy insoluble
y de punto de fusin elevado.

La isomerizacin ocurre a travs de la adicin de

1,4g del cloruro de hidrgeno al sistema
conjugado, formando un intermediario transitorio
carente de doble enlace que explica la rotacin de
los enlaces de carbono, formndose la estructura
trans- (E), ms estable, con eliminacin del cido
clorhdrico.
El cido maleico es soluble en agua, mientras que
el cido fumrico no lo es. El punto de fusin del
cido maleico est en 130C, tambin es mucho
menor que la del cido fumrico que es de 287C.
Ambas propiedades del cido maleico puede
explicarse en razn de la vinculacin del hidrgeno
intermolecular que tiene lugar a expensas de las
interacciones moleculares.
La cristalizacin es el proceso inverso a la
disolucin. La solubilidad de un compuesto es
mayor cuando la temperatura aumenta y es esta
propiedad la que se aprovecha para la
recristalizacin, ya que al preparar una solucin en
caliente y luego enfriar se precipita el exceso de
soluto.
Al alcanzar la temperatura de solidificacin, los
tomos aislados quedan orientados y enlazados
como el cristal elemental, adquiriendo una
estructura rgida de orientacin los unos respectos
a otros. Los tomos vecinos pueden, una vez
perdida la energa trmica necesaria irse
agregando
al
cristal
elemental
formado,
produciendo nuevos cristales elementales unidos y
comenzar dentro de la masa lquida a formar redes
cristalinas en crecimiento. Estos cristales en
crecimiento, cuando alcanza cierto tamao se
convierten en ncleos de cristalizacin y a su
alrededor comienza a crearse la red cristalina, a
medida que ms y ms tomos van perdiendo
energa con el enfriamiento. (Morales, De Guevara,
& Chacn, 2013)
MATERIALES:
Nombre

Canti
dad

Capaci
dad

Plancha

Vaso

100 mL

Descripcin
Se encuentran
provistas de una
placa calefactora en
hierro fundido.
Recipiente cilndrico

Qumico
Tubos
capilares

250
1

Tubos de
ensayos

Gotero

5 mL

Trpode

Fusionmetro

Policial

Embudo
de espiga
larga

Papel filtro

REACTIVOS:

de vidrio.
Diminutos tubos
cilndricos.
Pequeo tubo
cilndrico de vidrio
con un extremo
abierto. y el otro
cerrado y
redondeado
Utensilio para verter
un lquido gota a
gota.
Artefacto de metal
para sostener
instrumento de
vidrio.
instrumento que
ayuda a determinar
y conocer la calidad
y pureza de una
muestra por medio
del punto de fusin
Utensilio de vidrio,
que ayudar a
mezclar, batir.
instrumento
empleado para
canalizar lquidos
Papel que sirve de
filtro para las
impurezas
insolubles

Compuestos

Toxicidad

Anhdrido
maleico

Irritante para los ojos, la

piel y el tracto respiratorio.
A corto plazo de la
inhalacin del polvo puede
causar
reacciones
asmticas.

HCl

Evite inhalar el vapor o

niebla. No permita que
entre en contacto con los
ojos, piel o ropa, lvese
minuciosamente despus
de manipular, al mezclar
agregue agua lentamente
para reducir el calor
generado
y
las
salpicaduras.

KMnO4

Por
ingestin
genera
quemadura en la traque y
adems
efecto
de
nauseas,
vomito.
Por
inhalacin causas tos,
dolor de cabeza, nusea y
vmito. Este compuesto
es muy corrosivo.

Naranja de
metilo

Txico
por
ingestin.
Causa Nuseas, vmitos
y diarrea. Por ingestin.
Contacto con la piel causa
irritacin.

FASE EXPERIMENTAL:
A. OBTENCIN DEL CIDO MALEICO:

1
2

En un tubo de ensayo se
coloc 1g de anhidrido
maleico.

Se
le
agreg
aproximadamente 1mL de
agua, y se agit hasta
observar cmo se disolva.

El tubo se coloc en un bao

mara con temperatura a
ebullicin por 12 minutos,
observamos
como
se
disuelvan los cristales que a
temperatura ambiente no lo
haban hecho.

Mientras esperabamos que

transcurrieran
los
12
minutos, pesamos dos hojas
de papel filtro y tambien el
embudo de espiga larga,
adems sellamos 2 capilares.

Al pasar los 12 minutos se

sac el tubo del bao y se
deposit en un bao de
agua
fra
donde
se
recristaliz el cido maleico
con la ayuda del policial.

Filtramos los cristales sobre

el papel filtro y lavamos los
residuos que quedaron en el
tubo adicionndole 2mL de
agua
fra
y
filtramos
rpidamente.

C. PRUEBA DE CARACTERIZACIN
Se realizaron lavados con HCl al
1%, el papel filtor y embudo se
llev al horno por 5 minutos a
100C y pesamos el producto
obtenido.
Calculamos
el
rendimiento.
Cuando termino el tiempo de
refujo apagamos la plancha
calentadora y dejamos atemperar
y luego colocamos el tubo de
ensayo con agua de hielo y
filtramos usando un embudo con
espiga larga.
Colocamos el tubo en un bao
mara a ebullicin durante 5
minutos. Los cristales del cido
fumrico se fueron formando en
el seno de la reaccin. (vigilamos
para evitar proyecciones)

colocamos un cristal sobre el

tubo para mantener el refujo

Adicionamos al tubo 1 mL de HCl

concentrado.
Agitamos
disolviendo los cristales.

6
5

3
2
1

Se pesaron nuevamente el
papel filtro y el embudo de
espiga larga y se calcul el
porcentaje de rendimiento.

Repetimos de la parte A los

puntos del 1 al 6.

B. OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO:

8
7

Se llev el papel filtro y el

embudo al horno por 5
mintuos a 105C. Se coloc
un vaso qumico bajo el
embudo y papel filtro por si
caan residuos de cristales
de cido.

Peso Total De Los Cristales

Del cido

0.56g

REACCIN:

Para detecatr la presencia de

doble enlaces
realice las
siguientes pruebas.

HIDRLISIS DEL ANHDRIDO MALEICO

Prueba con KMnO4: coloque en
un tubo de ensayo una pizca
de acido maleico y aadale un
mL de solucion KMnO4 al 1%;
anote sus observaciones.

C2H2 (CO)2 0
+ H2O
Anhdrido Maleico + Agua
1.00g
+ 1.00g

C4H404
cido Maleico
Xg

REACTIVO LIMITANTE:

1.00 g C 2 H 2 ( CO ) 2O x

1mol C 2 H 2 (CO ) 2O
C4 H
x
98 g C 2 H 2 ( CO ) 2 O 1 mol C 2 H

Comprobar la formacion de los

acidos usando indicador de
naranja de metilo.coloque en
un tubo de ensayo una pizca
de acido maleico y aadale un
mL de naranja de metilo.
Repita la prueba con acido
fumrico.

0.0102molC 4 H 4O 4

1
2
3
4

GRAMOS TERICOS DE CIDO MALEICO:

RESULTADOS:
A- OBTENCIN DEL CIDO MALEICO:

0.0102 mol C 4 H 404 x

116 g C 4 H 4 O 4
=1.18 g C 4 H 404
1 mol C 4 H 4 O 4

Tabla A. 1 Obtencin del cido Maleico

Peso del doble papel filtro
Peso del Anhdrido Maleico
Peso del doble papel filtro
despus de filtrar

1.82g
1.00g
2.07g

Peso de cristales de cido

maleico

0.25g

Tabla A. 2 Obtencin del cido Maleico

Peso del vaso qumico vaco
Peso del vaso qumico al
evaporar

38.06g
38.37

Cristales de cido maleico

obtenidos al evaporar

0.31g

Rendimiento

VE
x 100=
VT

Rendimiento

0.56 g
x100=47.46
1.18 g

Tabla A. 3 Punto de Fusin del cido Maleico

Inicial de Fusin
130.8C

VT VE
Error
=
VT
Error

130 C130.8 C
= 0.62
130 C

DISCUSIN A:
El objetivo de ste laboratorio era obtener cido
Maleico y Fumrico a partir de la hidrlisis del
compuesto llamado anhdrido maleico. La isomera
cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de
estereoisometra de los alquenos y ciclo alcanos.
Se distingue entre el ismero cis, en el que los
sustituyentes estn en el mismo lado del doble
enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el
ismero trans, en el que estn en el lado opuesto
del doble enlace o en caras opuestas del ciclo
alcano (L. G. Wade, 2011).
En esta parte A para la obtencin de cido maleico
se hidroliz anhdrido maleico con 1mL de agua y
se recristaliz. Para la recristalizacin en el tubo de
ensayo fue necesario disolver a temperatura
ambiente agitando el tubo con anhdrido maleico,
seguidamente se someti a calor para una lograr
una disolucin completa y a fro para provocar la
formacin de cristales de cido maleico.
La recristalizacin es una tcnica instrumental muy
utilizada en los laboratorios para llevar a cabo la
purificacin de sustancias slidas que contienen
pequeas cantidades de impurezas. Esta tcnica
se basa en el hecho de que la mayora de los
compuestos incrementan su solubilidad con la
temperatura, de modo que la muestra a
recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla
de disolventes a su temperatura de ebullicin.
Posteriormente, tras una serie de operaciones
sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que
se genera una disolucin del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formacin de
cristales de este al encontrarse en mayor
proporcin. La formacin y crecimiento de cristales
en una red ordenada de forma lenta favorece la
incorporacin de molculas del compuesto
excluyendo de esta red cristalina las molculas de
las impurezas, de modo que al final se obtiene un
slido enrriquecido en el compuesto que queremos
purificar (Elena, 2009).
Los cristales que se formaron en el tubo de ensayo
se arrastraron agregando 2mL de agua fra hacia

un embudo (forrado con papel filtro) rpidamente

para evitar que el agua se atemperara y disolviera
los cristales, disminuyendo el porcentaje de
rendimiento del cido maleico. El embudo y el
papel filtro se colocaron en un horno a 105C
durante 5 minutos; transcurrido el tiempo se
sacaron del horno, se dejaron enfriar y se pesaron
para determinar la cantidad de cido maleico
obtenido y calcular as el porcentaje de
rendimiento.
Al sacar el embudo y el papel filtro del horno nos
pudimos percatar de que el papel estaba roto lo
pesamos y determinamos que haba presentes
0.25g de cido maleico, deducimos que parte de
nuestra muestra de cido maleico haba cado a
travs del embudo al vaso qumico cuando se
realiz el lavado, situacin que confirmamos al
observar la presencia de pequeos cristales que
flotaban en el lquido, procedimos a realizar una
evaporacin y transcurridos 3 minutos pudimos
observar la formacin de cristales y evaporacin.
Pesamos el vaso qumico y el dato que obtuvimos
fue de 38.37g registrando una diferencia de peso
de 0.31g, peso que se lo atribuimos a los cristales
de cido maleico. Estos datos se muestran de una
manera clara mediante las tablas A.1 y A.2
Obtencin del cido maleico.
Para efectos del clculo del % de rendimiento
sumamos las dos cantidades (g de cristales de
cido maleico en el vaso + g de cristales de cido
maleico en el papel filtro).
A partir del cido maleico quien es el reactivo
limitante de la reaccin se generaron 0.0102
moles, produciendo tericamente 1.18g de cido
maleico. Experimentalmente obtuvimos 0.56g de
cido maleico dando un % de rendimiento del
47.46%.
Una pequea parte de la muestra de cido maleico
se empaquet en dos capilares para medirles el
punto de fusin el cual experimentalmente en el
fusionmetro fue de 130.8C, el valor terico es de
130C, obteniendo un % de error del 0.6%. Haber
obtenido un punto de fusin tan cercano al terico
nos da la seguridad de que efectivamente
obtuvimos cristales de cido maleico. Podemos
decir adems que nuestra muestra es pura debido
a que sabemos por la teora que una diferencia
entre los puntos de fusin experimental y terico
menor a 2C indica que un compuesto es puro, y la
diferencia en este caso fue apenas de 0.8.

PARTE B. OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO

Tabla4. Peso de los materiales
Anhdrido maleico
Embudo+
Papel
filtro

1.00 g
31.20 g

Preparacin del HCl al 1% para el lavado.

15 ML HCl 100 %
X

x:

1%

15 1
:0.15 mL
100

HCl

Tabla5. Obtencin del cido fumrico

(recristalizacin)
Embudo+
Papel
filtro + cristales del
cido fumrico
Gramos totales de
cido
fumrico
obtenido
(recristalizado)
Gramos tericos del
cido fumrico

31,69 g

0.49 g

1,18 g

C4H4O4 + HCl C4H4O4

Reactivo limitante
1.00 g C4H4O4 x 1 mol C4H4O4
98 g C4H4O4
= 0,0102 g C4H4O4
Gramos del cido fumrico (terico)
0,0102 mol C4H4O4 x 116 g C4H4O4
1 mol C4H4O4
= 1,18 g C4H4O4
Porcentaje de rendimiento

rendimiento=

0,49 g
100=42
1,18 g

Tabla6. Punto de Fusin del cido Fumrico

Punto de fusin
Terico
Punto de fusin
experimental

287C
287C

Porcentaje de error

error :

287 C287 C
100: 0
287 C

DISCUSIN
Para la obtencin del cido fumrico, fue necesario
realizar los pasos de la parte A (1-6), de manera
que el anhdrido maleico se hidrolizara en cido
maleico, para luego proceder agregar un mL de
HCl (acta como catalizador), quien es
responsable de la isomerizacin.
Segn Mrquez (2004), el anhdrido maleico, se
hidroliza fcilmente dando el cido maleico, por
accin del HCl dicho cido se puede isomerizar a
cido fumrico. La isomerizacin ocurre a travs de
la adicin 1,4 del cloruro de hidrgeno al sistema
conjugado, el cido maleico se protona, lo que
provoca un desplazamiento de electrones desde el
enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, con lo
cual se gira inmediatamente debido a la repulsin
entre los grupos carboxilo, adquiriendo forma trans,
ms estable.
Se coloc una canica sobre el tubo de ensayo
permitiendo mantener el reflujo y a su vez se
introdujo en un bao mara por 5 minutos, debido a
esto fue necesario vigilar el calentamiento para
evitar que se dieran proyecciones ya que los
cristales de cido fumrico se formaban en el seno
de la reaccin.
Segn Vsquez (2006), El reflujo es una tcnica
experimental de laboratorio para el calentamiento
de reacciones que transcurren a temperatura
superior al ambiente y en las que conviene
mantener un volumen de reaccin constante.
Adems, permite realizar procesos a temperaturas
superiores
al
ambiente
(reacciones,

recristalizaciones, etc.), evitando la prdida de

disolvente y que ste salga a la atmsfera.
Filtramos la muestra, utilizando papel filtro y el
embudo de espiga larga (estaban previamente
pesado), esta muestra se llev al horno por 5
minutos a una temperatura de 100C, nuevamente
se pesaron (papel filtro y embudo de espiga larga),
obteniendo
0,49
g
de
cido
fumrico
(recristalizado), al mismo se le calcul el porcentaje
de rendimiento que fue de 42 %.
Segn Morales, V., De Guevara, V., & Chacn, O.
(2013), La solubilidad de un compuesto es mayor
cuando la temperatura aumenta y es esta
propiedad la que se aprovecha para la
recristalizacin, ya que al preparar una solucin en
caliente y luego enfriar se precipita el exceso de
soluto, estos ncleos se forman con ms rapidez
cuando al rascar las paredes del vidrio.
El punto de fusin obtenido experimentalmente
para el cido fumrico fue de 287C, un valor
distante al punto de fusin experimental del cido
maleico (130.8 C).
Segn Yfara (1998), el cido fumrico (trans)
funde mucho ms alto que el cido maleico (cis) a
causa del compacto empaquetamiento de las
molculas de aqul en los cristales; adems por
ser molculas pequeas, subliman antes de fundir.
El porcentaje de error obtenido de 0% (tabla.6)
comprueba que el cido fumrico obtenido
experimental es puro.
PARTE C. PRUEBA DE CARACTERIZACIN
Tabla6. Prueba de caracterizacin en el cido
maleico
Prueba para detectar doble enlaces en el
cido Maleico
Color
Reactivo
Color final
iniciar
KMnO4 + pizca de
Violeta Transparente
cido maleico
Prueba para detectar formacin de acido
Color
Reactivo
Color final
iniciar
Naranja de metilo +
pizca de cido
Naranja
Rojo
maleico

Tabla7. Prueba de caracterizacin para el

cido Fumrico
Prueba para detectar doble enlaces en el
cido fumrico
Color
Reactivo
Color final
iniciar
KMnO4 + pizca de
Violeta Transparente
cido fumrico
Prueba para detectar formacin de acido
Color
Reactivo
Color final
iniciar
Naranja de metilo +
pizca de cido
Naranja
Rojo
fumrico
DISCUSIN C:
En esta parte se determin la presencia de doble
enlaces por medio de la prueba de caracterizacin
con KMnO4, en donde colocamos una pequea
muestra de cido maleico con 2 gotas de KMnO 4
observando un cambio de coloracin de violeta a
un color chocolate marrn y al cabo de unos
segundos ms tarde pas a incoloro, indicndonos
que hay presencia de doble enlaces en este
compuesto.
La prueba de Baeyer consiste en agregar una
solucin alcalina de permanganato de potasio
(KMnO4) agente oxidante de color morado intenso,
cuando el reactivo de color morado intenso
reacciona con el compuesto que presenta el doble
o triple enlace, el color morado desaparece y se
forma un precipitado de color marrn de dixido de
manganeso. El permanganato de color violeta se
reduce al catin Mn+2, incoloro, en soluciones
cidas (Vazques, 2006).
Adems se determin la formacin de cido
mediante el uso del indicador naranja de metilo. A
una muestra de cido maleico se le agregaron 2
gotas de naranja de metilo, la coloracin cambi de
naranja a rojo indicndonos que el compuesto
tena carcter acido.
El naranja de metilo se emplea tambin como
indicador acido-base. En efecto, en disoluciones
diluidas de pH superior a 4,4 es amarillo. Cuando
se adiciona un cido a esta solucin, el naranja de
metilo se protona y el ion protonado predomina

cuando el pH es igual o inferior a 3,2, esta forma

protonada tiene un color rojo. (Ege, 1998)
CONCLUSINES:
1. Determinamos
que
la
tcnica
de
recristalizacin permite la formacin y
crecimiento de cristales en una red
ordenada de forma lenta favoreciendo la
incorporacin de molculas del compuesto
excluyendo de esta red cristalina las
molculas de las impurezas, tal como se
comprueba con los porcentajes de error
obtenidos en los puntos de fusin para el
cido maleico (0.62%) y cido fumrico
(0%).
2. Comprobamos
el
productos
de
la
isomerizacin mediante el punto de fusin
para el cido fumrico (287C), valor que se
acerca al punto de fusin terico dndonos
la certeza de que el producto obtenido era
el esperado, ya que el punto de fusin
forma una constante fsica que es
caracterstica de cada slido cristalino puro
lo que hace que se pueda permitir su
caracterizacin.
3. Comprobamos mediante las pruebas de
caracterizacin la presencia de dobles
enlaces y carcter cido tanto en el cido
maleico como el cido fumrico, utilizando
el KMnO4 agente oxidante de color morado
intenso, que reacciona con el compuesto
que presenta el doble y triple enlace
cambiando de color y naranja de metilo
que es un indicador acido-base .
4. Logramos establecer las diferencias entre
hidrlisis e isomerizacin puesto que al
agregar agua al anhdrido maleico los
hidrgenos y oxgeno del agua se unen
para formar cido maleico con estructura
Cis- (hidrlisis),
mientras que para
isomerizar fue necesario utilizar HCl como
catalizador cido en la reaccin para que el
cido maleico se convirtiera en cido
fumrico de estructura Trans-.
5. Obtuvimos el ismero geomtrico del cido
maleico (Cis-) que es el cido fumrico
(Trans-), al proporcionar un medio cido a
la reaccin utilizando HCl.

CUESTIONARIO:
1. Explique con estructuras y aplicando las
reglas de Fisher, qu cido presente la
configuracin E y cul la configuracin Z.
El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando
el cido maleico, que tambin tiene la
configuracin cis (Z) y es bastante soluble en agua
y de bajo punto de fusin. Por accin del HCl dicho
cido se puede isomerizar a cido fumrico, su
ismero geomtrico trans (E), que es muy insoluble
y de punto de fusin elevado. Para calcular cual
estereoismero era E o Z nos basamos en las
siguientes reglas: si los dos grupos con la primera
prioridad estn juntos, es decir, del mismo lado que
el doble enlace, el ismero es Z, de la palabra
Zusammen, junta o del mismo lado. Si los dos
grupos con la primera prioridad estn en lados
opuestos del doble enlace, el ismero es E, de la
palabra alemana Entgegen, opuestos.

cido Maleico

cido Fumrico

2. A qu se debe la mayor solubilidad del

cido maleico en agua?
El cido maleico es el cido cis- de la hidrlisis del
anhdrido maleico. Es cis- porque los grupos
COOH estn del mismo lado. La gran solubilidad
que tienen en agua es porque; los cidos en agua
se ionizan, liberando H+ y convirtindose en
aniones carboxilatos (-COO-). Como poseen carga,
son solubles en agua debido a las interacciones
dipolo-dipolo.
3. Calcular el nmero de instauraciones de los
productos obtenidos.
Cada anillo o ciclo de una molcula implica la
prdida de dos hidrgenos respecto aun alcano de
frmula CnH2n+2. Se denomina grado de
insaturacin al nmero de ciclos y dobles enlaces
presentes en una molcula.
Debido a que los alcanos contienen el mximo
nmero posible de enlaces carbono-hidrgeno, se
dice de ellos que son hidrocarburos saturados.
Alquenos y compuestos cclicos son hidrocarburos
insaturados.
Para calcular este valor es necesario tomar en
cuenta lo siguiente:

Halgenos: Sumar el nmero de oxgenos al

nmero de hidrgenos.
Oxgenos: ignorar los oxgenos.
Nitrgenos: restar el nmero de nitrgenos al
nmero de hidrgenos. As para el anhdrido
maleico en su estereoqumica cis (cido maleico) y
trans (cido fumrico); ambos de formula C4H4O4
el nmero de insaturacin se determina de la
siguiente forma:
Num. Insaturaciones: (2C + 2 H)=
(2(4) + 2 4) =
(8 + 2 4) =
(6)= 3
El anhdrido maleico presenta tres dobles enlaces
(en ambos estereoismeros), por lo que 3 es su
grado de insaturacin.
4. Por qu el cido fumrico funde a mayor
temperatura?
El cido fumrico en contraste con el cido maleico
tiene un mayor punto de fusin. Esto es debido a:
la posibilidad de formar puentes de hidrgeno entre
las molculas o dentro de ellas. El cido fumrico
tiene una cadena casi lineal y el cido maleico
tiene una cadena abierta pero est casi cerrada.
Consecuentemente el cido fumrico presenta
mayor superficie de contacto por lo que las
fuerzas intermoleculares son las ms intensas. En
el maleico hay menos superficie dada su forma
compactada y las frmulas intermoleculares son
menores. Por lo tanto el punto de fusin del cido
fumrico es mayor (unos 287C) que el maleico
(130C).
5. En esta prctica el HCl fue un reactivo o un
catalizador.
El HCl desempea el papel en la reaccin de
catalizador, esto es para llevar a cabo la
protonacin del grupo carbonilo y favorecer la
deslocalizacin de la carga para quitar
parcialmente el doble enlace y transformarla de un
ismero a otro.
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