UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

1. OtomodeCarbonoeaQumicaOrgnica
A caracterstica mais importante do tomo de carbono, que o distingue de todos os
demaiselementos(excetoosilcio)equeexplicaseupapelfundamentalnaorigemeevoluo
davida,suacapacidadedecompartilhareltronscomoutrostomosdecarbonoparaformar
ligaes covalentes estveis carbonocarbono. Este simples fenmeno a base da Qumica
Orgnica e chamado de encadeamento. Isso permite a formao de inmeras estruturas,
inclusivecomaparticipaodeoutrostomoscomo:hidrognio,oxignio,nitrognioeoutros.

Apenaspoucoselementosquepossuemquatroeltronsemsuacamadadevalnciaso

capazesdeformarligaescovalentesdeformarepetitivacomomesmoelemento.
De todos os outros elementos, somente o silcio, de forma anloga ao carbono, pode
formar tais ligaes de forma estvel. No entanto, compostos contendo ligaes silciosilcio
no resistem atmosfera oxigenada da Terra, oxidandose para formar slica (SiO2), o
constituinteprincipaldaareiaedoquartzo,materiaisincapazesdesustentaravida.
Assim, pelo menos na Terra, apenas o carbono capaz de fornecer a espinha dorsal
doscomponentesmolecularesdosseresvivos.

2. CargaFormal
Umavezqueostomoseeltronsestonoseurespectivolugar,cadatomodeveserexaminado
paraverquandoumacargapodeserdesignadaparaele.Umacargapositivaounegativadesignadaaum
tomochamadacargaformal.Acargaformaltratasesimplesmentedeummtododecontabilizao
paracargaseltricas,easomadetodasascargasformaisigualacargatotalnamolculaouon.
Por exemplo, o tomo de oxignio no on hidrnio tem carga formal +1, o tomo de oxignio no on
hidrxidotemcargaforma1,eotomodeoxignionaguatemcargaformalzero.
Uma carga formal a diferena entre o nmero de eltrons de valncia que um tomo tem
quandonoestligadoanenhumoutrotomoeonmerodeeltronsquepossuiquandoestligadoa
outrotomo.Assim,pelaequaoabaixopodemosobteracargaformaparatodosostomos:

1

2

Porexemplo:noonamnio(NH4+)onitrognioapresentacincoeltronsdevalncia,nenhum
eltronsnocompartilhadoeoitoeltronsformandoquatroligaes,assimtemosque:

1
8
2
1

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

4
1

PortantoacargaformaldonitrognionoNH4++1.Seusarmosomesmoraciocniopara
calcularascargasformaisdostomosdehidrognioveremosquesuacargaformalzero.Ao
fazerosomatriodetodasascargasformaisnoNH4+constataremosqueacargapositivadeste
onsedevecargaformaldonitrognio.

3. RepresentaodeFrmulasEstruturais
Os qumicos orgnicos usam vrias maneiras para escrever frmulas estruturais.
Dependendodoquesequeiraavaliartornasemaisconvenienteescolherumaououtrotipode
estrutura.
3.1 FrmulaEstruturaldeLewis

Estruturas de Lewis mostram os tomos sendo representados pelos seus respectivos

smbolos qumicos e os eltrons de valncia sendo representados por pontos. Os eltrons de

valnciasoutilizadosemligaessochamadoseltronsnocompartilhadosouparesde
eltronslivre.

H
H
H C O CH
H
H

Oseltronscompartilhadosentredoistomosparaaformaodeumaligaocovalente
sochamadosParesdeeltronsdeligao.

3.2 FrmulaEstruturaldeTrao
Na frmula de trao substituse os eltrons compartilhados em ligaes por traos.
Estes,porsuavez,indicamumaligaocovalente.

H
H

C
H

H
O

C
H

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

Algumasvezesomitemsetambmosparesdeeltronsnocompartilhados.Entretanto,
quando escrevermos as reaes orgnicas necessrio incluir os pares de eltrons no
compartilhadosquandoelesparticipam.

3.3 FrmulaEstruturalCondensada
Nasfrmulasestruturaiscondensadastodosostomosdehidrognioquesoligadosa
um carbono particular so normalmente escritos imediatamente depois do carbono. Os
carbonossotambmescritosimediatamentedepoisdoseucarbonovizinho.

Cl

CH3CHCH2CH3
H

Frmula de trao

CH3CHClCH2CH3

Cl

Frmulas condensadas

3.4 Frmuladelinhadeligao
Nasfrmulasdelinhasdeligaocadapontodeinterseode duasoumaislinhaseo
finaldeumalinharepresentamumtomodecarbono.Assumimosqueonmerodetomosde
hidrognios, necessrios para satisfazer a valncia do carbono, esto presentes, mas no os
escrevemos.Outrostomos,porexemplo,O,Cl,Neetcdevemserescritos.
O
OH

3.5 ModelodeBolaeVareta
Nasfrmulasdebolasevaretasostomossorepresentadospelasbolaseasligaes
pelasvaretas.Cadacordabolaindicaumtomodiferente.Estasfrmulassoteispara

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

representarmosumamolculaemtrsdimenses.

4. ClassificaodostomosdeCarbono
Ostomosdecarbonopodemserclassificadosem:

4.1 CarbonoPrimrio
Ocorrequandoumtomodecarbonoseligaaoutrotomodecarbono.
Primrio

H3C

CH3

4.2 CarbonoSecundrio
Ocorrequandoumtomodecarbonoseligaadoisoutrostomosdecarbonodiferentes.
Primrio

H3 C

Primrio

H2
C

Secundrio

CH3

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

4.3 CarbonoTercirio
Ocorrequandoumtomodecarbonoseligaatrsoutrostomosdecarbonodiferentes.

Primrio

Primrio

CH 3

H3C

C
H

CH 3
Secundrio

4.4 CarbonoQuaternrio
Ocorrequandotomodecarbonoseligaaquatrooutrostomosdecarbonodiferentes.

Primrio
Primrio
Secundrio

CH3

H3C
Primrio

H2
C

C
CH3

H
C

Secundrio

CH3

CH3
Primrio

Primrio

5. OrganizaoEstruturaldosCompostosOrgnicos(CadeiasCarbnicas)
J que o encadeamento dos tomos de carbono uma caracterstica fundamental dos
compostos orgnicos, tornase imprescindvel a classificao das cadeias carbnicas. De
maneirageraltemse:

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

5.1 CadeiaAbertaouAcclicaouAliftica
5.1.1 CadeiaNormal
Cadeiasnormaissoaquelasemqueexistempelomenosdoiscarbonosprimrios,que
constituemasextremidadesdacadeia,ouseja,quandooencadeamentodostomosnosofre
nenhumfechamento.Sendoassim,apresentamapenastomosdecarbononacadeiaprincipal.
Oscarbonossoprimriosousecundrios.

H
H

H
C

H
H

a) CadeiaNormalSaturada

Cadeia normal saturada so molculas cujos tomos de carbono da cadeia principal

apresentamomximodeligaessigmapossvel,ouseja,socarbonoshibridizadosemsp3.
CH3

C
H2

CH3

CH3

H2
C
C
H2

CH3

b) CadeiaNormalInsaturada
Cadeia normal insaturada so molculas cujos tomos de carbono da cadeia principal
noapresentamomximodeligaessigmapossveis,ouseja,socarbonoshibridizadosem
sp2ousp.
H

H
C

C
H

H3 C

H
C
C
H

H
C
C
H

CH3

c) CadeiaNormalHomognea
Apresentamapenastomosdecarbononacadeiaprincipal.
7

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

H2
C
H3C

H2
C
C
H2

CH3

d) CadeiaNormalHeterognea
Apresentam outros tomos alm do carbono na cadeia principal. Esses tomos so
chamadosheteotomos,destesosmaiscomunssoO,NeS.
H2
C
H3C

H2
C
O

H
N

CH3

5.1.2 CadeiaRamificada
As cadeias ramificadas apresentam tomos que no fazem parte da cadeia principal
(cadeiaslaterais).Oscarbonossoterciriosouquaternriosnacadeiaprincipal.

CH3
CH3

CH
C
H2

CH3

a) CadeiaRamificadaSaturada
CH3
CH3

CH3

H
C

HC

CH3

C
H2

CH3

CH3

b) CadeiaRamificadaInsaturada
H3C

H
C

H3 C

C
H

H3C

C
H

H
C

C
CH3

H
C

CH3

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

c) CadeiaRamificadaHomognea

H3 C

HC

CH

H3C

C
H2

CH3
CH3

d) CadeiaRamificadaHeterognea
H2C

CH3
H2
C

CH
H3 C

CH3

5.2 CadeiaFechadaouCclica
So molculas nas quais as pontas da cadeia se ligam, ocasionando o fechamento da
cadeia,gerandociclos(estruturasfechadas)ouanis.
5.2.1 CadeiaFechadaAlicclicaNormal
Podemterqualquernmerodetomosdecarbononacadeiaeno constituemumanel
benzniconemapresentamramificaes.
a) CadeiaAlicclicaNormalSaturada

b) CadeiaAlicclicaNormalInsaturada

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

c) CadeiaAliccliaNormalHomognea

d) CadeiaNormalHeterognea
O

5.2.2 CadeiaAlicclicaRamificada
So cadeias fechadas que apresentam apenas carbono e hidrognio e apresentam
ramificaes.
CH3
H2 C

a) CadeiaAlicclicaRamificadaSaturada
CH3
H2 C

b) CadeiaAlicclicaRamificadaInsaturada

CH3
H2 C

10

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

c) CadeiaAliccliaRamificadaHomognea(Homocclica)
CH3
H2 C

d) CadeiaRamificadaHeterognea(Heterocclica)
N

CH3

H2 C

5.3 CadeiaFechadaAromtica
Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou ncleo benznico, que um sistema
hexagonalinsaturado:
H
C

C
C

ou

ou

Esteanelaparecenasubstnciachamadabenzeno
5.3.1 CadeiaAromticaMononuclear
Cadeiasaromticasmononuclaresapresentamapenasumanelbeznico.
CH3
CH3

H2
C
CH3

11

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

5.3.2 CadeiaAromticaPolinuclear
Ascadeiasaromticaspolinuclearesapresentamdoisoumaisanisbenznicos.
a) CadeiaAromticaPolinuclearcomNcleosIsolados
Cadeias com ncleos isolados apresentam uma ligao covalente separando os anis
benznicos.

b) CadeiaAromticaPolinuclearcomNcleosCondensados
Cadeiascomncleoscondensadosapresentamanisfundidosecontmpelomenosdois
tomosdecarbonocomunsaosanis.

5.4 CadeiasMistas
Socadeiasmistasquandoapresentamdiferentestiposdecadeiascarbnicas

H2C

CH3

12

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI

UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA

6. Referncias
1. SOLOMONS,T.W.;GRAHAM;CRAIGFRYHLE. QumicaOrgnica.8.ed.RiodeJaneiro:
LTC,2005.1e2v.
2. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006
3. MCMURRAY,J.QumicaOrgnica,6.ed.SoPaulo:Thomson,2005.1e2v.

13

Prof.ZilvamMeloQumicaOrgnicaI