FUNCIONES ORGANICAS CON OXIGENO

JESSICA JULIETH GONZALES CAUSA

CC: 1110539969

CODIGO: 100416A_288

QUIMICA ORGANICA

PRESENTADO A:
ALBA DORIS TORRES

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y ADISTANCIA

AGRONOMIA CEAD
IBAGUE- TOLIMA
2016

INTRODUCCION

Siguiendo con el desarrollo del curso de Qumica orgnica para la carrera de Agronoma en
la UNAD, en este trabajo se contina con el estudio de las funciones orgnicas con
oxgeno, seleccionando un compuesto perteneciente a cada funcin como objeto especifico
de estudio as: Carbohidratos y lpidos (Sacarosa), Alcoholes y fenoles (metanol), teres
(Metoxibenceno), Aldehdos y Cetonas (propanaldehido), cidos carboxlicos (cido
lctico) y Esteres (etanoato de etilo).
Como estrategia para mejorar el aprendizaje, se plantea la solucin de un problema
relacionado con el tema de sta unidad, en este caso es el de los BIOCOMBUSTIBLES,
debido a su importancia industrial, medioambiental y la tendencia de su uso en nuestro pas.
En ste orden de ideas, este trabajo desarrolla primero la solucin al problema planteado y
luego define las caractersticas, propiedades fisicoqumicas, obtencin, reacciones,
importancia industrial, ambiental y biolgica de cada compuesto para cada una de las
funciones.
Con la presentacin de ste trabajo, pretendo evidenciar la apropiacin de los conceptos
relacionados con las funciones orgnicas con oxgeno de una manera sencilla y clara,
adems de aportar mis contenidos para la elaboracin del informe grupal junto con mis
compaeros. Cabe mencionar las bondades de sta estrategia en el aprendizaje a distancia,
teniendo en cuenta que no solo se consultan las funciones orgnicas con oxgeno en
general, si no que con el nfasis en un compuesto particular para cada grupo se
complementa su estudio y comprensin.

ESTUDIO DE LAS FUNCIONES ORGANICAS CON OXIGENO

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS COMPUESTOS

Cuadro resumen de las propiedades fisicoqumicas de compuestos

seleccionados
compuesto

Sacarosa

punto de
ebullicin

punt
o de
fusi
n

375 K (102 C)
459
K
(186
C)

metanol

337,8 K (65 C)

176
K (97
C)

densidad

formula
molecular

1587kg/m3;
1.587 g/cm3

791,8
kg/m3;
0.7918
g/cm3

estructura

Masa

IUPAC

C12H22O11

342,29
648
g/mol

CH4O

32,04
g/mol

(2R,3R,4S,
5S,6R)-2[(2S,3S,4S,
5R)-3,4dihidroxi2,5bis(hidroxi
metil)oxol
an-2il]oxi-6(hidroxime
til)oxano3,4,5-trio
Metanol

metoxibenceno

427 K
(154 C)

propanaldehido

C7H8O

108.14
g/mol

Metoxiben
ceno

800 kg/m3;
0,8 g/cm3

C3H6O

58,1
g/mol

Propanal

C3H6O3

90.08
g/mol

cido 2hidroxipro
panoico

C4H8O2

88,11
g/mol

Acetato
de etilo

236
K (37
C)
322 K

(49 C)

cido lctico

995 Kg/m3

192
K (81
C)

371 K (98 C)
1206 kg/m3;
1.206 g/cm3

Etanoato de
etilo

350 K (77 C)

189
K (84
C)

900
kg/m3; 0,9
g/cm3

COMPUESTO SELECCIONADO PARA EL GRUPO DE

CARBOHIDRATOS Y LPIDOS
LA SACAROSA
Para facilitar el estudio de cada compuesto seleccionado, se requiere responder los
siguientes interrogantes planteados:
A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas generales de
este tipo de funcin?
CARBOHIDRATOS Y LPIDOS DEFINICION:

Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares. En su

composicin entran los elementos carbono, hidrgeno yoxgeno, con frecuencia en la
proporcin Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos o
hidratos de carbono.
CARACTERSTICAS
Composicin Carbono (C), Hidrogeno Formados por Carbono (H), Oxigeno (O), y (C),
Hidrogeno (H) y Nitrgeno (N); anuqu Oxigeno (O). tambin puede contener Azufre (S) y
Fosforo (P) y, en menor proporcin, Conjunto de molculas orgnicas, la mayora
biomolculas. Compuestos principalmente carbono e hidrogeno y Hierro (Fe), Cobre (Cu),
en menor medida Magnesio (Mg), Yodo, entre otros elementos
Los Carbohidratos:
Los Carbohidratos, Hidratos
correctamente Glcidos, son

de

Carbono o Sacridos,

compuestos

orgnicos

ms
formados

por Carbono (C), Hidrgeno (H) y Oxgeno (O) con frmula general:
(CH2O)n
Tipos de Carbohidratos:
Monosacridos: son los ms sencillos y no se descomponen en otros ms sencillos. Su frmula
es(CH2O)n donde n toma valores entre 3 y 7. Se nombran con el sufijo "-osa". Tipos:
Aldosa: contiene un grupo aldehdo
HOCH2-CHOH-HC=O Gliceraldehdo (C3H6O3)
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-HC=O Glucosa (C6H12O6)
Cetosa: contiene un grupo cetona
CH2OH-(C=O)-CH2OH Dihidroxiacetona (C3H6O3)
CH2OH--CHOH-CHOH-CHOH-(C=O)-CH2OH Fructosa (C6H12O6)

Disacridos: estn formados por la unin de dos Monosacridos

Sacarosa (azcar comn): unin de Glucosa y Fructosa
Lactosa: unin de la Galactosa y la Glucosa
Maltosa: unin de dos Glucosas
Oligosacridos: formados por la unin de hasta diez Monosacridos
Polisacridos: formados por cadenas largas de Monosacaridos
Glucgeno: cadenas de Glucosa
Almidn: cadenas combinadas de Glucosa, Amilosa y Amilopectina
Celulosa

La sacarosa, azcar comn o azcar de mesa es un disacrido formado por alfaglucopiranosa y beta-fructofuranosa.
Su nombre qumico es alfa-D-Glucopiranosil - (12) - beta-DFructofuransido,2 mientras que su frmula es C12H22O11.
Es un disacrido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de
Tollens. El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco, es causado por la mltiple
difraccin de la luz en un grupo de cristales.
El azcar de mesa es el edulcorante ms utilizado para endulzar los alimentos y suele ser
sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20 % del peso en la caa de azcar y en un
15 % del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene elazcar de mesa.
La miel tambin es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente
hidrolizada

Los

carbohidratos

se

utilizan

para

fabricar tejidos, plsticos y

otros

productos.

La celulosa se puede convertir en rayn de viscosa y productos de papel. El nitrato de

celulosa (nitrocelulosa)

se

utiliza

en

pelculas

de

cine, cemento, plvora

de

algodn,celuloide y tipos similares de plsticos. El almidn y la pectina, un agente

cuajante, se usan en la preparacin de alimentos para el hombre y el ganado. La goma

arbiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunoslaxantes,

se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano;
tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones.
La hemicelulosa se

emplea

para

modificar

el

papel

durante

su

fabricacin.

Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina como expansores de volumen

del plasma sanguneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono,
el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.

LOS LIPIDOS:
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas (la mayora biomolculas) que estn
constituidas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida por oxgeno.
Tambin pueden contenerfsforo, azufre y nitrgeno. Debido a su estructura, son
molculas hidrfobas (insolubles

en agua),

pero

son

solubles

en disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. A los lpidos

tambin se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son solo un tipo de lpidos
procedentes de animales.
Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de
reserva energtica (como

los triglicridos),

estructural

(como

los fosfolpidos de

las bicapas) y reguladora (como las hormonas esteroides).

Los

lpidos

son

molculas

muy

diversas;

unos

estn

formados

por

cadenas alifticas saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos
(aromticos). Algunos son flexibles, mientras que otros son rgidos o semiflexibles hasta
alcanzar casi una total Flexibilidad mecnica molecular; algunos comparten carbonos libres
y otros forman puentes de hidrgeno.
La mayora de los lpidos tienen algn tipo de carcter no polar, es decir, poseen una gran
parte apolar o hidrofbico ("que le teme al agua" o "rechaza el agua"), lo que significa que
no interacta bien con solventes polares como el agua, pero s con la gasolina, el ter o el

cloroformo. Otra parte de su estructura es polar o hidroflica ("que tiene afinidad por el
agua") y tender a asociarse con solventes polares como el agua; cuando una molcula tiene
una regin hidrfoba y otra hidrfila se dice que tiene carcter de anfiptico. La regin
hidrfoba de los lpidos es la que presenta solo tomos de carbono unidos a tomos de
hidrgeno,

como

la

larga

"cola" aliftica de

los cidos

grasos o

los

anillos

de esterano del colesterol; la regin hidrfila es la que posee grupos polares o con cargas
elctricas, como el hidroxilo (OH) del colesterol, el carboxilo (COOH) de los cidos
grasos, el fosfato (PO4) de los fosfolpidos.
Los lpidos son hidrofbicos, esto se debe a que el agua est compuesta por un tomo de
oxgeno y dos de hidrgeno a su alrededor, unidos entre s por un enlace de hidrgeno. El
ncleo de oxgeno es ms grande que el del hidrgeno, presentando mayor
electronegatividad. Como los electrones tienen mayor carga negativa, la transaccin de un
tomo de oxgeno tiene una carga suficiente como para atraer a los de hidrgeno con carga
opuesta, unindose as el hidrgeno y el agua en una estructura molecular polar.
Por otra parte, los lpidos son largas cadenas de hidrocarburos y pueden tomar ambas
formas: cadenas alifticas saturadas (un enlace simple entre diferentes enlaces de carbono)
o insaturadas (unidos por enlaces dobles o triples). Esta estructura molecular es no polar.
Los enlaces polares son ms enrgicamente estables y viables, por eso es que las molculas
de agua muestran una clara afinidad por los dems. Pero por el contrario, las cadenas de
hidrocarburos no son capaces de establecer un grado sustancial de afinidad con las
molculas de agua y entonces no se mezclan. Los lpidos son insolubles en agua porque no
hay adhesin entre las molculas de agua y la sustancia lipdica.
Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se subdivide en dos, atendiendo
a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos saponificables) o no los posean
(lpidos insaponificables):
Lpidos saponificables:
Simples. Son los que contienen carbono, hidrgeno y oxgeno.

Acilglicridos. Son steres de cidos grasos con glicerol. Cuando son slidos se les
llama grasas y cuando son lquidos a temperatura ambiente se llaman aceites.
Cridos (ceras).
Complejos. Son los lpidos que, adems de contener en su molcula carbono, hidrgeno y
oxgeno, contienen otros elementos como nitrgeno, fsforo, azufre u otra biomolcula
como un glcido. A los lpidos complejos tambin se les llama lpidos de membrana pues
son las principales molculas que forman las membranas celulares.
Ejemplos:

Fosfolpidos,

Fosfoglicridos,

Fosfoesfingolpidos,

Glucolpidos,

Cerebrsidos,Ganglisidos

Lpidos insaponificables: Terpenoides, Esteroides, Prostaglandinas.

IMPORTANCIA DE LOS LIPIDOS PARA LOS ORGANISMOS VIVIENTES:

Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, lo que significa que solo pueden ser digeridas,
absorbidas y transportadas junto con las grasas. Las grasas juegan un papel vital en el
mantenimiento de una piel y cabellos saludables, en el aislamiento de los rganos
corporales contra el shock, en el mantenimiento de la temperatura corporal y promoviendo
la funcin celular saludable. Adems, sirven como reserva energtica para el organismo.
Las grasas son degradadas en el organismo para liberar glicerol y cidos grasos libres.
El contenido de grasas de los alimentos puede ser analizado por extraccin. El mtodo
exacto vara segn el tipo de grasa a analizar. Por ejemplo, las grasas poliinsaturadas y
monoinsaturadas son analizadas de forma muy diferente.
Las grasas tambin pueden servir como un tampn muy til de una gran cantidad de
sustancias extraas. Cuando una sustancia particular, sea qumica o bitica, alcanza niveles
no seguros en el torrente sanguneo, el organismo puede efectivamente diluir (o al menos
mantener un equilibrio) estas sustancias dainas almacenndolas en nuevo tejido adiposo.
Esto ayuda a proteger rganos vitales, hasta que la sustancia daina pueda ser metabolizada
o retirada de la sangre a travs de la excrecin, orina, desangramiento accidental o
intencional, excrecin de sebo y crecimiento del pelo.

Es prcticamente imposible eliminar completamente las grasas de la dieta, y, adems, sera

equivocado hacerlo. Algunos cidos grasos son nutrientes esenciales, significando esto que
ellos no pueden ser producidos en el organismo a partir de otros componentes y por lo tanto
necesitan ser consumidos mediante la dieta. Todas las dems grasas requeridas por el
organismo no son esenciales y pueden ser producidas en el organismo a partir de otros
componentes.
LA SACAROSA:
Funcin: Aporte energtico celular. Estos azcares pueden ser metabolizados con la
adicin de molculas de agua. La unin molecular de este disacrido se rompe mediante la
accin de una enzima llamada sacarasa, liberndose la glucosa y la fructosa para su
asimilacin directa
Sacarosa: denominada tambin sucrosa, azcar o azcar de mesa y se compone de una
unidad de glucosa y otra de fructosa, enlazadas por sus grupos funcionales por lo que no
presenta carcter reductor. Existen dos fuentes comerciales de azcar, el azcar de caa y el
de remolacha, pudiendo encontrarla tambin en el jarabe de maz, frutas, verduras y miel.
Debido a su elevado carcter hidrfilo, la sacarosa y la mayora de carbohidratos de bajo
peso molecular pueden formar disoluciones muy concentradas. Estas soluciones no
requieren conservantes y pueden utilizarse no slo como edulcorantes (aunque no todos los
jarabes de carbohidratos de ese tipo son necesariamente dulces), sino tambin como
conservantes y humectantes. Al llegar al estmago, la sacarosa sufre una hidrlisis cida y
una parte se desdobla en sus correspondientes monmeros -glucosa y fructosa-. El resto
pasa al intestino delgado, donde la enzima sacarasa la convierte en glucosa y fructosa.
Adems, se emplea como auxiliar en la conservacin de alimentos; siendo por ello habitual
su presencia en la denominada comida basura. El azcar invertido es uno de los

ingredientes ms utilizados en algunas recetas de repostera, panadera, confitera y jarabes,

entre otros productos, ya que es ms dulce que el azcar comn o sacarosa y ayuda a
mantener el sabor dulce y la humedad de los productos a los que se aplica. El azcar
invertido tambin es utilizado en heladera debido a su capacidad anticongelante -evita la
recristalizacin-, proporcionando al helado una textura maleable, suave y cremosa. Sabias
que es un azcar invertido? Se denomina as al lquido o jarabe resultante del proceso de
inversin del azcar mediante la hidrlisis cida o enzimtica, obteniendo un lquido
ligeramente dorado y espeso con el mismo contenido de glucosa y fructosa, pero que
endulza un 30% ms que el azcar de mesa -la fructosa es ms dulce que la glucosa y
ambos componentes por separado multiplican el poder edulcorante-; por ello, se puede
aplicar en menor cantidad.

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

La sacarosa es El disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los glcidos son

transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula de glucosa y una molcula de
fructosa. El nombre sistemtico de la sacarosa, O-a-D-glucopiranosil-(1-->2)-Dfructofuranosido.
Frmula: C12H22O11
Masa molar: 342,2965 g/mol
Denominacin de la IUPAC: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
Punto de fusin: 186 C
Clasificacin: Carbohidratos dietarios
Soluble en: Agua
La sacarosa, azcar de mesa o azcar de caa, es un disacrido de glucosa y fructosa. Se
sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. No contiene ningn tomo de carbono
anomrico libre,3 puesto que los carbonos anomricos de sus dos unidades monosacridos
constituyentes se hallan unidos entre s, covalentemente mediante un enlace O-glucosdico.
Por esta razn, la sacarosa no es un azcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.

Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(a -1 2)Fru o como Fru(b 2 1)Glc. La
sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosntesis, en variados vegetales
constituye la forma principal de transporte de azcar desde las hojas a otras partes de la
planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y protenas almacenadas se
convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo.

Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, lo cual significa que produce luz
mediante una accin mecnica. Posee un poder rotatorio de +66.

Nombre IUPAC
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6(hidroximetil)oxano-3,4,5-trio
Su punto de fusin, el cual es bastante bajo, consigue pasar a estado lquido de manera
rpida. Un consumo elevado de sacarosa puede provocar caries, obesidad, diabetes, y otras
enfermedades asociadas. Existen personas con intolerancia a la sacarosa debido a la
carencia de la enzima sacarasa, la encargada de fraccionar a la sacarosa en fructosa y
glucosa, por lo que pasa en su forma original directamente al intestino, lo que provoca
diferentes trastornos.

Apariencia

cristales blancos

Densidad

1587 kg/m3; 1.587 g/cm3

Masa molar

342,29648 g/mol

Punto de fusin

459 K (186 C)

Punto de descomposicin

459 K (186 C)

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

La sacarosa es un disacrido formado por una molcula de glucosa y una de fructosa, que
se obtiene principalmente de la caa de azcar o de la remolacha. El 27 % de la produccin
total mundial se realiza a partir de la remolacha y el 73 % a partir de la caa de azcar.
La sacarosa se encuentra en todas las plantas, y en cantidades apreciables en otras plantas
distintas de la caa de azcar o la remolacha, como el sorgo y el arce azucarero

4. El

compuesto

puede

reaccionar

frente

otras

sustancias

(reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este

compuesto (industrial, medioambiental y/o biolgica?
El cido sulfrico reacciona con la sacarosa arrancndole las molculas de agua, es decir,
deshidratndola. De forma genrica podramos decir que en la reaccin, el cido sulfrico
queda unido a dichas molculas de agua, en concreto, que 11 molculas quedan unidas a
molculas de cido sulfrico y todo el carbono de la sacarosa se convierte en carbono puro
amorfo, carbn; posteriormente vamos a profundizar ms en el proceso que se produce en
el transcurso de nuestra reaccin qumica, pero como idea general podemos escribir:

C12H22O11 (sacarosa) + 11 H2SO4 11 H2SO4 H2O + 12C

IMPORTANCIAS DEL COMPUESTO SACAROSA:

La sacarosa se usa en los alimentos por su poder endulzante. Al llegar al estmago sufre
una hidrlisis cida y una parte se desdobla en sus componentes glucosa y fructosa. El resto
de sacarosa pasa al intestino delgado, donde la enzima sacarasa la convierte en glucosa y
fructosa. Existen muchas controversias sobre el dao que ocasiona el consumo de sacarosa,
y varias teoras al respecto. El mayor debate est centrado en la produccin de caries,
diabetes, obesidad, arteriosclerosis, y otras patologas.
Sin embargo, se han destacado sus propiedades especficas como nutriente para el
organismo humano: se digiere con facilidad y no genera productos txicos durante su
metabolismo.Se discute el ndice glicmico que puede contener, pero en general se asume
que es muy elevado, debido a que posterior a su consumo incrementa de forma importante
la cifra de glicemia en sangre, desencadenando una alta secrecin de Insulina, que con el
tiempo puede ser nociva para la salud. Por su sabor agradable el ser humano tiende a un
consumo exagerado, lo que raramente se da en la naturaleza. Sin embargo, en la sociedad
industrializada, su disponibilidad es alta y su precio bajo, por lo que se sobrepasa con
facilitad los lmites razonables de su consumo. Debido a ello, la sacarosa es limitada en la
dieta por razones de salud, ya que un consumo descontroladamente alto produce una carga
glucmica elevada

ALCOHOLES Y FENOLES (METANOL)

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas
generales de este tipo de funcin?
LOS ALCOHOLES Y FENOLES:

Los Alcoholes son compuestos

La

frmula

orgnicos que

general

de

poseen

un

el Grupo

alcohol

es:

Hidroxilo (-OH).
CnH2n+1OH.

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra
unido a un anillo de benceno.
Nomenclatura de los Alcoholes:
Segn la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:
1.Se aade la terminacin "-ol" al alcano de igual nmero de carbonos y se identifica
la posicin del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):
CH3-OH metanol (aqu no es necesario indicar la posicin)
CH3-CH2-OH etanol (aqu tampoco es necesario indicar la posicin)
CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol
CH3-CHOH-CH3 2-propanol
CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol
2.Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o ms: Polialcoholes
3.Si posee ramificaciones se indican con nmeros, siendo la principal la de mayor nmero
de carbonos:

3-Etilhexan-2-ol
4.Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra con el prefijo
"hidroxi-":
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH cido 3-hidroxihexanoico
CH3-CH2-CHOH-HC=O 2-hidroxibutanal

Tipos y Ejemplos de Alcoholes:

Segn la estructura del carbono enlazante: pueden ser primarios, secundarios y terciarios:

Primario

Secundario

Terciario

Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente R. Ejemplos:

CH3-CH2-OH Etanol o Alcohol Etlico
CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-Pentanol

Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2 sustituyentes R y R':

2-propanol o alcohol isoproplico

Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes R, R' y R'':

2-metil-2 propanol o alcohol terbutlico

Segn el nmero de Grupos Hidroxilos:

Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxlico: formado por 1 Grupo Hidroxilo

Etanol(alcohol etlico)

2-Propanol
(alcohol isoproplico)

2-metil-2propanol
(alcohol terbutlico)

1,2-Propanodiol o-metil fenol

Polialcoholes: poseen dos o ms Grupos Hidroxilos

Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxlicos: 2 Grupos Hidroxilo

1,2-Etanodiol

1,2

Dihidroxifenol

Ortofenol Diol

Trioles: 3 Grupos Hidroxilo

Propano-1,2,3-triol
(Glicerol o Glicerina)
Ms de 3 Grupos Hidroxilo:
C4H6(OH)4 Butano-1,2,3,4-tetraol
C5H7(OH)5 Pentano-1,2,3,4,5-pentol
C6H8(OH)6 Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
C7H9(OH)7 Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol

Segn el tipo de radial R:

1,2-Propanodiol

Alcoholes Alifticos: el radical R es una cadena aliftica (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos
CH3-CH2-OH Etanol o Alcohol Etlico
CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol
Fenoles o Alcoholes Aromticos: el radical es un derivado del benceno

1-Fenil etanol

Fenol

1,2 Dihidroxifenol o
Ortofenol Diol

2-Fenil etanol

2-isopropil fenol

Propiedades de los Alcoholes:

Forman enlaces o puentes de hidrgeno que dan lugar a que sean solubles en agua y a
que sus puntos de ebullicin ms altos que los respectivos alcanos

Son lquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general

Menos densos que el agua

Reacciones de los Alcoholes:

Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son:

Halogenacin de alcoholes:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidacin de alcoholes

Deshidratacin de alcoholes

LOS FENOLES:

Molcula de Fenol

Los Fenoles son compuestos orgnicos que estn formados por uno o varios Grupos
Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromtico (anillo de benceno).
Los Fenoles son un tipo de Alcoholes. Poseen las siguientes propiedades:
-Son ligenramente solubles en agua y mucho en teres y alcoholes.
-Los Fenoles son ligeramente cidos
-Son slidos y poseen un aspecto cristalino
Tipos y Ejemplos de Fenoles:
Difenoles: son Fenoles que poseen dos Grupos Hidroxilo (OH). Segn la posicin que ocupan
en el anillo de benceno se denominan con los siguientes prefijos:
Orto: Se sitan en tomos de carbono contiguos
Meta: existe un tomo de carbono saturado entre ambos
Para: Se sitan en los extremos del anillo de benceno

Ortofenol Diol

Parafenol Diol

Metafenol Diol

Reacciones de los Fenoles:

Formacin de Sales: al ser cidos reaccionan con las bases para formar sales

Formacin de teres

Formacin de steres

Nitracin

Sulfonacin

 Halogenacin
Usos de los Fenoles:
Es empleado en la industria para la fabricacin de:

Colorantes

Aspirinas

Explosivos

EL METANOL:
El compuesto qumico metanol, tambin conocido como alcohol de madera o alcohol
metlico (o raramente alcohol de quemar), es el alcohol ms sencillo. A temperatura
ambiente se presenta como un lquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y
txico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su frmula qumica
es CH3OH (CH4O).
El metanol, como todo alcohol, tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea
como materia prima en la fabricacin de formaldehdo. El metanol tambin se emplea como
anticongelante en vehculos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas,
tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol puede ser tambin
aadido al etanol para hacer que este no sea apto para el consumo humano (el metanol es
altamente txico) y para vehculos de modelismo con motores de combustin interna.

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El metanol es un ejemplo de compuesto molecular, cuyas unidades bsicas son grupos de
tomos unidos entre s. La molcula de metanol consta de un tomo de carbono con cuatro
tomos de hidrgeno unidos a l. La forma general de la molcula es un tetraedro, una
figura con cuatro caras triangulares idnticas, con un tomo de hidrgeno en cada vrtice y
el tomo de carbono en el centro.
Nombre IUPAC
Metanol
Frmula estructural

(Ver imagen).

Frmula molecular CH4O

Apariencia

Incoloro

Densidad

791,8 kg/m3; 0.7918 g/cm3

Masa molar

32,04 g/mol

Punto de fusin

176 K (-97 C)

Punto de ebullicin

337,8 K (65 C)

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

Las principales reacciones del metano son: combustin, reformacin con vapor (steam
reforming) para dar gas de sntesis (syngas), y halogenacin. En general, las reacciones del
metano son difciles de controlar. Por ejemplo, la oxidacin parcial para llegar a metanol es
difcil de conseguir; la reaccin normalmente prosigue hasta dar dixido de carbono y agua.
Se sintetiza mediante un proceso cataltico a partir de monxido de carbono e hidrgeno.
Esta reaccin emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales
grandes y complicados.
CO + CO2 + H2 flecha CH3OH
La reaccin se produce a una temperatura de 300-400 C y a una presin de 200-300 atm.
Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.
El gas de sntesis (CO + H2) se puede obtener de distintas formas. Los distintos procesos
productivos se diferencian entre s precisamente por este hecho. Actualmente el proceso
ms ampliamente usado para la obtencin del gas de sntesis es a partir de la combustin
parcial del gas natural en presencia de vapor de agua.
Gas Natural + Vapor de Agua flecha CO + CO2 + H2
En el caso de que la materia prima sea el carbn, el gas de sntesis se puede obtener
directamente bajo tierra. Se fracturan los pozos de carbn mediante explosivos, se
encienden y se fuerzan aire comprimido y agua. El carbn encendido genera calor y el
carbono necesarios, y se produce gas de sntesis. Este proceso se conoce como proceso in
situ. Este mtodo no tiene una aplicacin industrial difundida

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta Cul es la importancia de este
compuesto (industrial, medioambiental y/o biolgica?
El metanol es utilizado en procesos qumicos industriales y puede ser transportado como
lquido refrigerado (gas natural licuado, o GNL). Mientras que las fugas de un contenedor
refrigerado son inicialmente ms pesadas que el aire debido a la alta densidad del gas fro, a
temperatura ambiente el gas es ms ligero que el aire. Los gasoductos transportan grandes
cantidades de gas natural, del que el metano es el principal componente.
En la industria qumica, el metano es la materia prima elegida para la produccin de
hidrgeno, metanol, cido actico y anhidro actico. Cuando se emplea para producir
cualquiera de estos productos qumicos, el metano se transforma primero en gas de sntesis,
una mezcla de monxido de carbono e hidrgeno, mediante reformacin por vapor. En este
proceso, el metano y el vapor de agua reaccionan con la ayuda de un catalizador de nquel a
altas temperaturas (700 -1.100 C).

TERES (METOXIBENCENO)
1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas
generales de este tipo de funcin?

ETERES:
El ter es un compuesto orgnico formado por un GrupoAlcoxi (-O-) al que se le unen
cadenas carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo (R-O-R').
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos
intermedios:

Estructura general de los teres

Nomenclatura y Ejemplos teres:
Los teres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':
CH3OCH2CH3 metoxietano
En primer lugar se nombra el radical ms pequeo de los dos y a continuacin el ms largo:
CH3OCH2CH3 metoxietano
Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localizacin del -O- seguido
del prefijo "oxi-":
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 3,3 oxipropano
Si estn presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 dioxaheptano

Algunos ejemplos ms de teres:

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano (tambin conocido como "ter etlico")

CH3OCH=CH2 Metoxieteno

Metoxibenceno

Difenil ter

Oxano

Metoxiciclopentano

Obtencin de los teres:

Se pueden obtener teres a partir de las siguientes reacciones:

teres a partir de Alcoholes:

ROH + HOR' ROR' + H2O

teres a partir de Alcxidos (RO) y Haluros (RX):

RO-+ R'X ROR' + XPropiedades de los teres:

No forman puentes de hidrgeno

Son poco solubles en agua

Se utilizan como disolventes orgnicos

Poseen poca reactividad

Son compuestos estables

Aplicaciones de los teres:

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.

Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.

Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y

alcaloides).

Combustible inicial de motores Disel

Fuertes pegamentos

Antinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo

EL METOXIBENCENO:
Es un compuesto orgnico con la frmula CH3OC6H5. Es un lquido incoloro con un olor
similar a las semillas de ans, y de hecho muchos de sus derivados se encuentran en
fragancias naturales y artificiales. Es sintetizado como un precursor a otros compuestos
sintticos.

2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El anisol, por otro lado, es el responsable del olor del ans.
Nombre IUPAC
Metoxibenceno
Frmula semidesarrollada -O-CH3
Frmula molecular C7H8O
Apariencia Incoloro

Masa molar 108.14 g/mol

Punto de fusin
236 K (-37 C)
Punto de ebullicin 427 K (154 C)
3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

Anisol se prepara mediante la sntesis de ter de Williamson, fenxido sdico

reaccionar con bromuro de metilo y reactivos relacionados con la
metilacin:C6H5ONa + + CH3Br CH3OC6H5 + NaBr

SNTESIS
Este compuesto puede ser sintetizado por medio de una deshidratacin bimolecular por
medio de un mecanismo SN2, que tiene como sustrato al alcohol protonado, y como
nuclefilo, una segunda molcula de alcohol, en presencia de H2SO4 @ 140 C, aunque
por este mtodo forma parte de una mezcla de 3 productos, el difenil ter, metoxibenceno y
dimetil ter.
Otro mtodo de sntesis es por medio de la Sntesis de Williamson donde se hace reaccionar
un halogenuro de alquilo, con un alcxido o un fenxido de sodio donde el rendimiento es
muy alto ya que: [CH3 > 1 > 2 > 3], los alcxidos de sodio se obtienen por accin
directa del sodio metlico sobre alcoholes secos.

ROH + Na RO-Na+ + H2
Los fenxidos de sodio se preparan por la accin del hidrxido de sodio acuoso sobre
fenoles
PhOH + NaOH ArONa + H2O
De modo que la sntesis del metxibenceno queda como sigue:
1) PhOH +NaOH PhONa + H2O
2) PhONa + CH3-Br PhOCH3
Otro mode de sntesis del anisol a escala de laboratorio se puede conseguir mediante la
eterificacin anisol de fenol, por ejemplo, por reaccin con sulfato de dimetilo en presencia
de una base.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este
compuesto (industrial, medioambiental y/o biolgica?
El anisol reacciona con anhdrido actico para dar 4 metoxiacetofenona
CH3OC6H5+(CH3CO)20 _ CH3OC6H4C (O) CH3+CH3CO2H
REACTIVIDAD
Anisol sufre una reaccin de sustitucin electrfila aromtica ms rpidamente que el
benceno, el cual a su vez reacciona ms rpidamente que el nitrobenceno. El grupo metoxi
es un grupo orto / para dirigir, lo que significa que la sustitucin electrfila se produce
preferentemente en estos tres sitios.

La nucleofilia mejorada de anisol vs benceno refleja la influencia del grupo metoxi, que
hace que el anillo sea ms rico en electrones. El grupo metoxi afecta fuertemente a la nube
pi del anillo como un donador de electrones mesomerico, ms que como un electrn
inductivo del grupo saliente a pesar de la electronegatividad del oxgeno.
El anisol reacciona con anhdrido actico para dar 4-metoxiacetofenona:
CH3OC6H5 + (CH3CO) 2O CH3OC6H4C (O) CH3 + CH3CO2H
A diferencia de la mayora de acetofenonas, que reflejan la influencia del grupo metoxi,
metoxiacetofenona se somete a una segunda acetilacin. Muchas reacciones relacionadas
han sido demostradas. Por ejemplo, P4S10 mas anisol se convierte en el reactivo de
Lawesson, [(CH3OC6H4) PS2]
El enlace ter es muy estable, pero el grupo metilo se pueden eliminar con cido
yodhdrico:
CH3OC6H5 + HI + HOC6H5 CH3I
Anisol se prepara mediante la sntesis de ter de Williamson, fenxido sdico reaccionar
con bromuro de metilo y reactivos relacionados con la metilacin:
C6H5O-Na + + CH3Br CH3OC6H5 + NaBr

ALDEHDOS Y CETONAS (PROPANALDEHIDO)

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas
generales de este tipo de funcin?
LOS ALDEHDOS:
Los Aldehdos son compuestos orgnicos formados por la unin de un hidrocarburo
cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO):

Estructura del Grupo Aldehdo

La frmula general de los Aldehdos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ...
corresponde al nmero de tomos de Carbono del hidrocarburo).
Etimolgicamente,

la

palabra

aldehdo

proviene

del

latn

cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Nomenclatura

de

los

Aldehdos:

Segn la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehdos de la siguiente manera.

Se aade la terminacin "-al" hidrocarburo equivalente:

HCHO Metanal
CH3-CHO Etanal
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal

2-hidroxi-butanal

Si hay dos grupos aldehdos se aade la terminacin "-dial":

OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial
OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial

Para tres o ms grupos aldehdos se emplea el prefijo "formil-":

3-formilpentanodial

Existe tambin una nomenclatura tradicional para los Aldehdos ms comunes:

HCHO Metanal Formaldehdo
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal Butiraldehdo o Aldehdo Butlico

Propiedades de los Aldehdos:

Punto de Ebullicin: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los
alcoholes ya que no forman puentes de hidrgeno intermoleculares

Obtencin de los Aldehdos:

Oxidacin y Deshidrogenacin de Alcoholes

Carbonilacin

Oxidacin de Halogenuros de Alquilo

Aplicaciones de los Aldehdos:

Fabricacin de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes...

El formaldehdo es un conservante

Estructura

general

de una Cetona

LAS CETONAS:

Propanona CH3-(C=O)-CH3

Las Cetonas son compuestos orgnicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)unido a dos cadenas de hidrocarburos.
La estructura general de una Cetona es R-(C=O)-R', donde Ry R' son dos cadenas de
hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del
benceno,etc.)
Nomenclatura de las Cetonas:
La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional
para nombrar Cetonas:
-Nomenclatura Sustitutiva:
1.

Las Cetonas se nombran aadiendo la terminacin "-ona": propanona,

butanona
2.

La posicin del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante

un localizador asignndole el valor ms bajo posible:

2-Pentanona

3-Pentanona

3.

Si existen varios grupos carbonilo, se indica aadiendo

un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:

2,4-Pentanodiona

4.

3-Metil-2,4-Pentanodiona

Si el Grupo Carbonilo est en presencia de otros Grupos Funcionales

de mayor prioridad (cidos Carboxlicos, steres, Halogenuros, Amidas o Aldehdos), se

emplea el prefijo "oxo-":

3-Oxobutanal

2-Oxobutanodial

Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos alquilo (R

y R') por orden alfabtico seguidos de la palabra "cetona".

Dimetil cetona

Metil propil cetona

Dietil cetona

Tipos de Cetonas:

Cetonas Alifticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos,
alquinos o cicloalcanos).

2- Propanona

2-Pentanona

3- Pentanona

Cetonas Aromticas: formados por derivados del benceno.

1- Feniletanona

1- Fenilpropanona

Cetonas Endocclicas: el carbonilo es parte de una estructura cclica

Ciclopropanona

Ciclopentanona

...........

Para-Benzoquinona

1,4-Naftaquinona

Cetonas Simtricas: los dos radicales R y R' son iguales:

2- Propanona

3-Metil-2,4 Pentanodiona

Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano

Orto-Benzoquinona

Ciclohexanona

Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

2,4 Pentanodiona

1- (4-Metoxifenil) etanona

Difenilmetanona

3- Pentanona

Cetonas Asimtricas: R y R' son diferentes

Propiedades de las Cetonas:

Punto de Ebullicin: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los
alcoholes o cidos carboxlicos equivalentes ya que no forman dipolos.

Punto de Fusin: las cetonas de hasta 10 tomos de carbono son lquidas. Por encima de
10 son slidas.

Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos

polares.

Puentes de Hidrgeno: pueden formar puentes de hidrgeno con el agua.

Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgnicos

Acidez: se comportan como cidos debido al grupo carbonilo.

Olor: tienen un olor caracterstico

Densidad: las cetonas alifticas son menos densas que el agua

Usos: las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicacin es

la Acetona o Propanona CH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas. Por
su olor caracterstico, algunas cetonas son tambin utilizadas en perfumera.

Obtenicin de Cetonas:
Los siguientes mtodos de obtencin proporcionan cetonas en determinadas condiciones:

Oxidacin de Alcoholes:
CH3-CHOH-CC-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(C=O)-CC-CH2-CH2-CH2-CH3

Hidratacin de Alquinos

Reaccin de reactivos de Grignard con nitrilos

Ozonlisis de Alquenos

PROPANAL:
El propanal, aldehdo propinico o Propaldehdo, es compuesto formado por un radical
alquilo (propil o propilo), que lleva consigo un grupo carbonilo, pero lo que lo diferencia de
las cetonas es que este es exclusivamente terminal.

Esta funcin orgnica, no puede formar puentes de hidrgeno, debido a que su oxgeno no
est directamente enlazado con ninguno de los dos otros elementos necesarios para formar
puentes; flor e hidrgeno. Es por esto que su punto de ebullicin no es tan alto como los
compuestos que s forman puentes de hidrgeno. Los aldehdos, son adems una oxidacin
de un alcohol primario, que en este caso sera el 1-propanol.
2. Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El propanal consta de tres carbonos y un grupo aldehdo (CHO). El carbono del aldehdo
est unido al oxgeno por un doble enlace. Est tambin unido a un hidrgeno
Nombre IUPAC
Propanal
Frmula molecular

C3H6

Densidad

800 kg/m3; 0,8 g/cm3

Masa molar

58,1 g/mol

Punto de fusin

192 K (-81 C)

Punto de ebullicin

322 K (49 C)

Viscosidad

0.6

3.Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

La acetona es uno de los disolventes generales que ms empleo tienen en la tcnica
industrial y profesional, debido a sus excelentes propiedades disolventes. Es un eficaz
quitamanchas y es muy utilizado para quitar el esmalte de las uas.

La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el

2002 en los siguientes segmentos:
Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42 %
Bisfenol A 24 %
Disolventes 17 %
Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13 %
Varios 4 %

3.El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas?

Qu tipo de reacciones presenta? Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?
Se encuentra en forma natural en plantas, rboles y en las emisiones de gases volcnicos o
de incendios forestales, y como producto de degradacin de las grasas corporales. Tambin
se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automviles, en humo de tabaco y
en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio
ambiente que los procesos naturales.
Usos del PROPANAL
Es utilizado para la produccin de trimetiloletano, derivados de la piridina, productos
farmacuticos, cido proponico, acetales de polivinilo, plsticos, plastificantes, steres para
lacas y saborizantes, productos de celulosa y caucho. Tambin como desinfactante y
preservativo.

Propiedades del PROPANAL

Altamente inflamable, es polimerizable, peroxidizable y soluble en agua

CIDOS CARBOXLICOS (ACIDO LACTICO)

1.A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas generales

de este tipo de funcin?

LOS CIDOS CARBOXLICOS:

Frmula General

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, generalmente hidrocarburos, que

poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).
Un ejemplo ms de cido carboxlico es el cido frmico o cido metanoico cuya frmula
es HCOOH.
Estos compuestos son cidos ya que ceden el hidrgeno del OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxlicos estaramos ante un cido dicarboxlico (por
ejemplo el cido etanodioico HOOC-COOH)

Nomenclatura de cidos Carboxlicos:

Los cidos Carboxlicos se nombran de la siguiente manera segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"
Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH 3CH2-CH3). Por lo tanto se denomina cido Propanoico.

cido Propanoico

En el caso de que los cidos Carboxlicos posean dos grupos carboxlicos (cidos
dicarboxlicos), se nombran de la misma forma pero con la terminacin "-dioico" segn la
IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: cido Propanodioico.

cido Propanodioico

Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le aadir la terminacin "-tricarboxlico"

segn la IUPAC:
cido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxlico"
Por ejemplo, el HC-(COOH)3: cido Etanotricarboxlico.
Los cidos Carboxlicos tambin poseen nombres comunes o triviales. A continuacin un
listado bsico:
Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura

cido frmico

cido metanoico

HCOOH

cido actico

cido etanoico

CH3COOH

cido propinico

cido propanoico

CH3CH2COOH

cido butrico

cido butanoico

CH3(CH2)2COOH

cido valrico

cido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

cido oxlico

cido etanodioico

HOOC-COOH

cido malnico

cido propanodioico

HOOC-(CH2)-COOH

cido succnico

cido butanodioico

HOOC-(CH2)2-COOH

cido glutrico

cido pentanodioico

HOOC-(CH2)3-COOH

cido adpico

cido hexanodioico

HOOC-(CH2)4-COOH

Propiedades de los cidos Carboxlicos:

Los cidos Carboxlicos poseen las siguientes propiedades fsicas y qumicas:

Punto de ebullicin superior al de los alcoholes, cetonas o aldehdos (para pesos

moleculares similares)

Es fuertemente polar

Sntesis de cidos Carboxlicos:

Oxidacin de aldehdos con aire.

Oxidacin de hidrocarburos usando aire.

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.

Carbonilacin

Hidrlisis de los triglicridos

Ejemplos de cidos Carboxlicos:

CH3COOH, cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH, cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,

CH3CH2COOH, cido propanoico

C6H5COOH, cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se
emplea como conservante)

Aminocidos: contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.

cidos grasos: son todos cidos carboxlicos.

Cianoacrilato

cido Benzoico

cido Acetilsaliclico

cido Ctrico

ACIDO LACTICO:
El cido lctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), tambin conocido
por su nomenclatura oficial cido 2-hidroxi-propanoico o cido -hidroxi-propanoico, es un
compuesto qumico que desempea importantes roles en varios procesos bioqumicos,
como la fermentacin lctica. Es un cido carboxlico, con un grupo hidroxilo en el carbono
adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un cido -hidroxlico (AHA) de
frmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solucin puede perder el hidrgeno unido al
grupo carboxilo y convertirse en el anin lactato.

1.Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
El cido lctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantimeros (ismeros
pticos). Uno es el dextrgiro cido D-(+)-lctico o d-cido lctico (en este caso, el cido
(R)-lctico); el otro es el levgiro cido L-(-)-lctico o -cido lctico (en este caso, cido
(S)-lctico), que es el que tiene importancia biolgica. La mezcla racmica (cantidades
idnticas de estos ismeros) se llama d,-cido lctico
Nombre IUPAC
cido 2-hidroxipropanoico
Imagen de la estructura
Frmula molecular C3H6O3
Densidad
1206 kg/m3; 1.206 g/cm3
Masa molar 90.08 g/mol
Punto de ebullicin 371 K (98 C)

Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

Se puede decir que la capacidad de metabolizar molculas de glucosa hasta cido pirvico
es mucho mayor que la capacidad de metabolizar cido pirvico a travs del metabolismo
aerbico que tiene lugar en el interior de la mitocondria (ciclo de Krebs). Cuando las
necesidades energticas son bajas, se produce prcticamente una continuidad entre los
procesos anaerbico lctico y aerbico, de forma que la mayor parte del cido pirvico que
se produce entra en la va aerbica (s que hay una mnima produccin de cido lctico y se
refleja en un mnimo aumento del lactato sanguneo).

El cido lctico puede ser obtenido por va qumica o biotecnolgica. La produccin

qumica, esta basada en la reaccin de acetaldehdo con cido cianhdrico (HCN) para dar
lactonitrilo, el cual puede ser hidrolizado a cido lctico; otro tipo de reaccin se basa en la
reaccin a alta presin de acetaldehdo con monxido de carbono y agua en presencia de
cido sulfrico como catalizador. La sntesis qumica tiene la desventaja que el cido
lctico producido es una mezcla de D y L cido lctico ptimamente inactivo, por lo cual el
90% del cido lctico producido en el mundo es elaborado por va biotecnolgica.

La produccin biotecnolgica est basada en la fermentacin de sustratos ricos en

carbohidratos por bacterias u hongos y tiene la ventaja de formar enantimeros D (-) o L
(+), ptimamente activos. La produccin biotecnolgica depende del tipo de
microorganismo utilizado, la inmovilizacin o recirculacin del microorganismo, el pH, la
temperatura, la fuente de carbono, la fuente de nitrgeno, el modo de fermentacin
empleado y la formacin de subproductos.
Las bacterias que pueden utilizarse para la produccin de cido lctico son cocos y bacilos
Gram positivos, anaerobios facultativos, no esporulados, inmviles y catalasa negativo,
pertenecientes a los gneros Lactobacillus, Carnobacterium, Leuconostc, Tetragenococus.
Las bacterias del cido lctico (LAB) tienen requerimientos nutricionales complejos
debido a su limitada habilidad para sintetizar aminocidos y vitamina B. La mayora de
LAB producen nicamente una forma isomrica de cido lctico. Las especies de los
gneros Aerococcus, Carnobacterium, producen nicamente ismeros L, mientras las
especies del gnero Leuconostc producen nicamente ismeros D. Sin embargo, algunas

LAB producen formas racmicas donde el ismero predominante depende de cambios en la

aireacin, cantidad de NaCl, tipo de fermentacin, incrementos en el pH y concentracin de
sustrato.
Acorde con los productos finales de la fermentacin de los hidratos de carbono las LAB se
dividen

en

homofermentativas

heterofermentativas.

En

el

metabolismo

homofermentativo, se produce predominantemente cido lctico y las bacterias usan la

hexosa. Algunas de las bacterias que tienen este metabolismo son delbruekii, helveticus,
etc. La estequiometra clsica de la fermentacin homolctica es la siguiente:
C6H12O6 + 2 ADP + 2 Pi

2CH3-CHOH-COOH + 2 ATP

En la fermentacin heterolctica hay formacin de xilulosa-5 fosfato por el sistema de la

glucosa-6 fosfato deshidrogenada. La estequimetra heterolctica a partir de glucosa es la
siguiente:
C6H12O6 + 2 ADP + 2 Pi

CH3-CHOH-COOH + CH3CH2OH+CO2+ 2ATP

El cido lctico adems puede ser producido en mayor o menor proporcin por bacterias
que no suelen incluirse en el grupo lctico, tal es el caso de Bifidobacterium, algunas
especies de Bacillus, Clostridium
De las LAB, Lactobacillus delbrueckii es el microorganismo ms utilizado en la produccin
a gran escala de cido lctico, ya que tiene la ventaja de producir nicamente ismeros L
(+), consumir eficientemente glucosa y ser un microorganismo termfilo con temperatura
ptima de crecimiento 41.5C, lo que reduce costes de enfriamiento y esterilizacin, as
como riesgos de contaminacin microbiolgica en el fermentador. Este microorganismo

crece bien a un pH entre 5,5 y 6,5 por lo que el cido producido debe ser continuamente
neutralizado.
Los hongos utilizados en la produccin de cido lctico son mohos y levaduras que
pertenecen a los gneros Rhizopus, Zymomonas, Saccharomyces. Desde finales de los aos
80, se ha venido estudiando ampliamente Rhizopus oryzae para la produccin
biotecnolgica de cido lctico ya que presenta la ventaja de que no requiere fuente de
nitrgeno orgnico para su crecimiento, tiene la habilidad de producir directamente grandes
cantidades de L (+) cido lctico de almidn y es fcilmente separado del medio de
fermentacin en el proceso de recuperacin y purificacin. Sin embargo la dificultad que
presenta la produccin de cido lctico con moho es su forma fsica ya que el gran tamao
de los micelios o sus agregados puede provocar un aumento en la viscosidad del medio de
fermentacin lo que causa un alto incremento en la demanda de oxgeno y resistencia a la
transferencia de masa en el proceso fermentativo, lo que a su vez aumenta los tiempos de
fermentacin, aumenta los subproductos formados especialmente etanol, y disminuye los
rendimientos en conversin.
En la produccin biotecnolgica de cido lctico con bacterias o con hongos, se utilizan
como sustratos, sacarosa proveniente de la caa de azcar y de la remolacha azucarera, pero
debido a que el azcar puro es de alto coste se han venido investigando otros sustratos
(desechos agrcolas) para disminuir los costes de produccin. Sin embargo la produccin
de cido lctico de estas fuentes renovables requiere de los siguientes pasos:
1) Hidrlisis del sustrato hasta azcares fermentables.
2) Fermentacin de azcares a cido lctico.

3) Separacin de biomasa y partculas slidas del medio de fermentacin.

4) Purificacin del cido lctico obtenido.
En la obtencin comercial con bacterias lcticas, al sustrato puro se le adiciona una fuente
de vitaminas y de cofactores, se utiliza una mezcla de de 10 a 15% de glucosa, cantidades
menores de fosfato de amonio, extracto de levadura y 10% neutralizante. El medio se
inocula y se agita sin aireacin para optimizar la neutralizacin del cido formado. La
fermentacin dura entre 2 a 4 das y se termina cuando todo el azcar es consumido, con el
fin de facilitar la purificacin. Al final de la fermentacin el medio es ajustado a pH 10 y si
se utiliza carbonato de calcio, el medio es calentado para solubilizar el lactato de calcio y
coagular protenas presentes. Posteriormente el medio se filtra para eliminar sustancias
insolubles, as como biomasa. El cido libre se obtiene por adicin de cido sulfrico
seguido de filtracin para eliminar el sulfato de calcio formado. El cido lctico es entonces
concentrado por evaporacin.
Debido a que el tipo de fermentacin descrito ( en discontinuo) est limitado por el dao
que sufren las clulas por la acumulacin en el medio de fermentacin de la forma no
disociada del cido, se han investigado otros modos de fermentacin como son la
fermentacin en discontinuo con alimentacin intermitente y la fermentacin en continuo y
se han desarrollado una serie de procesos basados en la eliminacin del producto por
filtracin y concentracin de las clulas usando una unidad de retencin. La fermentacin
en discontinuo con alimentacin intermitente es un proceso en el cual el birreactor es
alimentado de continua o secuencialmente con sustrato, sin la eliminacin del medio de
fermentacin, mientras que la fermentacin en continuo la corriente de producto posee la

misma composicin que el lquido presente en el reactor. La fermentacin en continuo da

en la mayora de los casos mayores concentraciones y mayores rendimientos, comparado
con la fermentacin en discontinuo.
RECUPERACIN Y PURIFICACIN: La separacin, purificacin y preconcentracin del
cido lctico obtenido de los medios de fermentacin es difcil debido a la alta afinidad del
cido por el agua y a su baja volatilidad. En la mayora de los procesos, el cido lctico es
recuperado bajo la forma de lactato de calcio, y los tratamientos posteriores van a depender
de la pureza deseada e incluyen: tratamiento con carbn activo, purificacin con resinas de
intercambio inico, extraccin con solventes o esterificacin con metanol seguido por
destilacin e hidrlisis.
Sin embargo, con el fin de limpiar los residuos generados en el proceso, se han
desarrollado otros mtodos de recuperacin y purificacin que incluyen clarificacin de
medios de fermentacin por microfiltracin con flujo cruzado, tratamientos con resinas,
entre otras.
Comparado con tcnicas de adsorcin, precipitacin o filtracin por membranas, el mtodo
de extraccin por solventes con componentes organofosforados, aminas terciarias o
amonios cuaternarios, es ms selectivo y favorece la eficacia del proceso y la pureza del
producto obtenido. Sin embargo los solventes orgnicos plantean dos problemas: son
txicos para los microorganismos y el pH ptimo de la extraccin y de la fermentacin no
coinciden, por lo que se ha propuesto el uso de membranas polimricas de Triacetato de
celulosa con sales de amonio cuaternario como fase mvil y o-nitrofeniloctil ter como
plastificante, para la separacin in situ de cido lctico.

En cuanto a la electrodilisis, es un proceso que ha sido diseado para separar, purificar y

concentrar sales de cidos de medios de fermentacin. El mtodo permite separar el cido a
medida que se produce, eliminando la necesidad de agregar agentes neutralizantes. La
concentracin de cido en el medio de cultivo por este sistema permanece en niveles muy
bajos, por lo cual se ha evaluado una modificacin al mismo que emplea la electodilisis
peridica acoplada a un sistema de control de pH, lo que hace que se aumente la
concentracin de lactato en el medio y se disminuyan los tiempos de fermentacin. Con
este mtodo de fermentacin se aumenta la productividad 1,5 veces respecto a la
electrodilisis convencional.
La electrodilisis puede adems utilizarse despus de la fermentacin tipo batch y ms
recientemente se han propuestos sistemas en continuo que tienen la ventaja de mantener
constante el volumen del medio de fermentacin y de disminuir las prdidas de glucosa en
la solucin recuperada, por este mtodo se logra obtener 19,5 veces ms cido lctico que
con la electrodilisis convencional y 9,7 veces ms cido lctico comparado con la
electrodilisis intermitente.
A pesar de todos estos avances la mayora de industrias productoras de cido lctico
emplean an los procesos de precipitacin para la purificacin de cido lctico, lo cual
genera una tonelada de yeso por cada tonelada de cido lctico producido que se desecha al
ambiente como residuo.
USOS Y ESPECIFICACIONES

El cido lctico y sus derivados como sales y steres son ampliamente utilizados en la
industria alimenticia, qumica, farmacuticas, del plstico, textil, la agricultura,
alimentacin animal entre otros.
En la industria alimenticia se usa como acidulante y conservante. Las industrias qumicas
lo utilizan como solubilizador y como agente controlador de pH. En la produccin de
pinturas y resinas, puede ser utilizado como solvente biodegradable. En la industria de
plsticos es utilizado como precursor del cido polilctico (PLA), un polmero
biodegradable con interesantes usos en la industria y la medicina; se considera sta la
principal aplicacin del cido y la causa por la cual a aumentado considerablemente su
demanda.
1. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones
caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta?Cul es la importancia de este
compuesto (industrial,

medioambiental y/o biolgica?

El cido lctico tiene un amplio rango de aplicaciones en la industria alimenticia, qumica,

farmacutica, qumica y cosmtica, entre otras. Recientemente se ha acelerado la
investigacin en L (+) y D (-), cido lctico, por va biotecnolgica, debido a su posibilidad
de transformacin en poli-lctico biodegradable (PLA). Los esfuerzos en la investigacin
del cido lctico, estn enfocados a disminuir los costes de produccin a travs de nuevos
sustratos, nuevas tecnologas de fermentacin y separacin, y nuevos microorganismos
capaces de alcanzar altas concentraciones de cido lctico, altos rendimientos y altas
productividades.

e produce a partir del cido pirvico a travs de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en
procesos de fermentacin. El lactato se produce continuamente en el metabolismo y sobre
todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentracin hasta que el ndice de
produccin no supera al de eliminacin. Este depende de varios factores, como los
transportadores monocarboxilatos, concentracin de LDH y capacidad oxidativa en los
tejidos. La concentracin de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo,
pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que,
a pH fisiolgico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra solo en su forma
disociada, es decir, como lactato y no como cido.

ESTERES (ETANOATO DE ETILO)

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas
generales de este tipo de funcin?

Etanoato de Metilo

LOS STERES:
Los steres son compuestos orgnicos formados por un cido carboxlico R-(C=O)OH al

que

se

le

aade

una

cadena

orgnica

que

sustituye

al

hidrgeno.

Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del griego donde significaba "ter de

vinagre".
Los steres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR':

Estructura General de un ster

Nomenclatura y Ejemplos de steres:

Los steres se nombran de la siguiente manera:

Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"

A continuacin se le aade el sufijo "-ato"

Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'

Ejemplos de nomenclatura de steres:

CH3-(C=O)-O-CH3 etanoato de metilo

CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 etanoato de etilo

CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 butanoato de etilo

CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 propanoato de metilo

Obtencin de los steres:

Los steres se obtienen de la reaccin de un cido carboxlico con un alcohol:

Reaccin general de obtencin de steres

Propiedades de los steres:

Pueden formar enlaces de hidrgeno

Son ms solubles que los hidrocarburos de los que derivan pero menos que los alcoholes
correspondientes

Tienen un olor caracterstico que los hace ser empleados como fragancias artificiales

ETANOATO DE ETILO:
El etanoato de etilo, tambin llamado acetato de etilo segn la IUPAC, y de otras formas
(ver tabla) es un ster de frmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es ter de
vinagre, en alemn Essig-ther, de donde proviene el trmino "esther" o ster

El acetato de etilo es un lquido incoloro, caracterstico de los steres, no residual. Es

miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres y poco soluble en agua. Se emplea
en arte como disolvente universal.
2.Cules son las caracterstica de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?
La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificacin de Fischer,
esterificacin directa mediante cido actico y etanol en presencia de un catalizador.
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
Nombre IUPAC
Frmula molecular

C4H8O2cetato de etilo

Densidad

900 kg/m3; 0,9 g/cm3

Masa molar

88,11 g/mol

Punto de fusin

189 K (-84 C)

Punto de ebullicin

350 K (77 C)

3.Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

Mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s, sino su cloruro, el etanoato de etilo
se puede obtener por la accin del alcohol sobre el cloruro del cido etanoico. Otro mtodo
de obtencin, aunque no econmicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de
plata de los cidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar en
presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y se disuelve con
facilidad en disolventes orgnicos. Reacciona con el agua para formar cido actico y
etanol, una reaccin que es catalizada por la presencia de cidos.

4El .compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas?

Qu tipo de reacciones presenta?Cul es la importancia de este compuesto (industrial,
medioambiental y/o biolgica?
En el laboratorio, el acetato de etilo es comnmente usado en mezclas para cromatografa
lquida y extraccin. Es raramente seleccionado como un disolvente de reaccin porque es
propenso a la hidrlisis y a la transesterificacin. El acetato de etilo es muy voltil y tiene
un bajo punto de ebullicin. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de una muestra
por calentamiento de la misma en un bao de agua y ventilando con aire comprimido.
El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie disolvente,
tambin conocida como etrea, junto con alcoholes de menos peso y algunos steres ms
pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se
encuentra en una mayor proporcin en los vinos olorosos.

CONCLUSIONES

1. Los carbohidratos y los lpidos son fundamentales para que el cuerpo de los
seres vivos obtengan la energa necesaria para su supervivencia.
2. Los cidos carboxlicos estn muy presentes en la naturaleza se y son de uso
muy comn en nuestra vida cotidiana, y stos a su vez son indispensables
para la vida moderna.
3. Los Biocombustibles poco a poco estn reemplazando y complementando el
uso de los Hidrocarburos, en parte por la disminucin de los efectos
adversos al medio ambiente; pero su uso debe de ser muy cuidadoso, ya que
podra desviar la produccin de materia prima

como

alimento hasta insumo para la obtencin industrial de stos.

consumo para

4. Los Eteres son muy utilizados en las industria de la perfumera y como

disolventes orgnicos, razn por la cual es muy activa su produccin
industrial.
5. Las aplicaciones industriales de los compuestos pertenecientes a las
funciones orgnicas con oxgeno es muy diversa, desde combustibles
(alcoholes), la perfumera, disolventes industriales, y el consumo humano
como es el caso de los azucares (sacarosa).

Bibliografa

http://www.textoscientificos.com/quimica/metanol/obtencion :

http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-metano/quimicametano.shtml#ixzz45jzdYGsq

http://www.henufood.com/nutricion-salud/aprende-a-comer/hidratos-de-carbono/
http://www.monografias.com/trabajos70/moleculas-organicas-carbohidratos/moleculasorganicas-carbohidratos2.shtml
http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/sacarosa