RELATRIO PARCIAL DE BOLSA

2015-2016

Programa

Programa Institucional de Bolsas de Iniciao Cientfica PIBIC

Modalidade de Bolsa

Iniciao Cientfica com Bolsa

Nome do Bolsista

Daniel Chagas Mendez

Nome do orientador

Ademir dos Anjos

Ttulo do Projeto

Estudos Fotoqumicos em Complexo Metlico Visando Aplicao

Biotecnolgica

Curso do Acadmico

4 Ano de Qumica

Unidade da UEMS: Navira

rea de ConhecimentoQumica Bioinrganica

Perodo compreendido por este Relatrio (ms/ano): Setembro de 2015 a Maro de 2016

Resumo
Compostos naturais vem sendo cada vez mais utilizados como agentes
teraputicos, desenvolvendo uma series de pesquisas destes compostos, sendo que
dentre estes est o lapachol no qual uma naftoquinona isolada de uma fonte natural, o
cerne do lenho de rvores da famlia do ip (Tabebuia spp., Bignoniaceae), com um
rendimento de ate 5% em massa, dependendo da espcie e de outros fatores como a
regio e a sazonalidade2.

O conhecimento deste produto natural data de 1858 3 e seu

estudo qumico possui notrio volume de publicaes devido aos trabalhos pioneiros de
S. C. Hooker,4,5 bem como publicaes pstumas feitas por L. F. Fieser, apresentando
uma srie de artigos contendo resultados de trabalhos de Hooker.26

Conhecido por suas propriedades anticancergenas11, o lapachol e seus derivados

apresentam ainda um grande nmero de bioatividades, tendo efeitos contra
Biomphalaria glabrata12, Trypanosoma cruzi13, atividade antimicrobiana14 e atividade
antimalrica15. Essa classe de compostos apresenta tambm atividade anti-inflamatria16,
analgsica17 e antiulcerognica18.
O desenvolvimento de compostos inorgnicos como agentes teraputicos tem se
intensificado no panorama atual, e a complexao desta molcula bioativa utilizando
metais de transio, como a prata, pode ser de grande relevncia, j que o presente metal
demonstra baixa toxicidade e inmeras propriedades, sendo a de maior destaque as
antimicrobianas 19,20.
O presente relatrio, traz a descrio dos processos de extrao do lapachol a
partir do ip roxo, e a sntese do complexo Lapachol-Prata(I) juntamente com os estudos
das suas propriedades espectroscpicas evidenciando a formao do complexo.

Palavras-Chave
Lapachol, Prata (I), Sntese, Caracterizao.

Sntese para Publicao

A 2-hidroxi-3(metil-2butenil) -1,4 naftoquinona conhecida como lapachol, e um
composto natural, extrado do cerne do tronco de plantas da famlia das Bignoniceas,
em particular do gnero Tabebuia no qual pertencem os ips. Esta quinona e obtida em
at 5% em peso a partir da madeira seca25.

Figura 1: 2-hidroxi-3(metil-2butenil)-1,4 naftoquinona, lapachol.

Na medicina alternativa populares utilizam extratos de plantas para o tratamento
de diversos tipos de doenas. Dentre as milhares de plantas medicinais brasileiras, os

ips, ocupam um lugar de destaque. Conhecidos nos pases de lngua espanhola por
lapacho, os ips tambm pode ser denominados pelos nomes de tabeebo, e tabebuia. A
espcie Proveniente da Amrica do Sul conhecida como ip-roxo (Tabebuia
avellanedae), cuja florao tem colorao rosa-prpura e a mais utilizada na medicina
popular.
No extrato de ip foram encontrados 18 quinonas diferentes, com os ncleos nafto e
antraquinona, dentre as quais o lapachol, -lapachona e a -xiloidoma so consideradas
as mais importantes25.
Substancias de outras classes foram tambm descritas em extratos destas plantas
como por exemplo, flavonoides, alcaloides, cidos hidrobenzicos e saponinas
esteroidais25.
O lapachol foi a primeira dessas substancias a ser intensivamente estudada. Foi
isolada pela primeira vez por Patern, em 1883, 9 e teve sua formula qumica
estabelecida em 1896, por Hooker.5 Foi sintetizado por Fieser, em 1927,26 que preparou
tambm outras 2-hidroxi-1,4-naftoquinonas substitudas com grupos alquilas em C-3,
todas elas reconhecida com atividade antimalrica.
O lapachol est presente em vrias espcies de ip e apresenta acentuada
atividade anticancergena. Uma caracterstica do lapachol e a -lapachona, no qual
como muitas outras naftoquinonas interferem no metabolismo do oxignio celular,
impedindo a respirao celular27. Nas clulas tumorais formam-se espcies radicalares
de oxignio que atacam o DNA e impedem a sntese de RNA. O lapachol tambm
mostrou atividade contra o vrus da poliomielite e da estomatite vesicular.28
A -lapachona e ativa contra retrovrus, a classe de virus que pode causar cncer,
leucemia e AIDS29. Apresenta tambm acentuada atividade Trypanossoma Cruzi, o
causador da doena de chagas.13 Foi comprovada tambm a atividade do lapachol,
contra vrios tipos de leishmania, in vitro e in vivo.30
As atividades exercidas por ons metlicos nos meios biolgicos tm estimulado
a pesquisa e o desenvolvimento de compostos inorgnicos como agentes teraputicos.
Nos ltimos anos, a qumica inorgnica tem demostrado a eficcia no desenvolvimento
dessa rea, baseando-se no conhecimento da funcionalidade de alguns metais de
transio em vrias reaes no sistema biolgico, fazendo parte de metaloenzimas
fundamentais no organismo.
A prata possuir atividade antimicrobiana, assim como o ouro, o cobre e o zinco,
porm com maior eficcia21. Moyer e colaboradores em (1965) foram, provavelmente os

primeiros a abordarem o uso tpico da prata no cuidado de feridas desenvolvendo um

tratamento eficaz contra queimaduras infectadas utilizando-se de um creme a base de
nitrato de prata a 0,5%. Seus estudos concluram que o mesmo era eficaz contra
microorganismos

como:

Staphylococcus

aureus,

Pseudomonas

aeruginosa

Streptococcus hemolyticus sem causar resistncia por conta da prata22.

Os ons prata possuem atividade em um nmero significativo de processos
biolgicos, sendo de interesse que ocorra a interao com ligantes ativos
biologicamente24.
Este trabalho objetiva promover a sntese e caracterizao do complexo metlico
(Lapachol, PrataI), assim como estudar propriedades fsico-qumica, para posterior
comparao com as encontradas no composto in natura e na literatura.

1. DESCRIO DO PROJETO
1.1. Objetivos Alcanados
1.1.1.

Na sua avaliao, o(s) objetivo(s) da pesquisa foi

atingido at o presente momento?

( x ) SIM

( ) NO

Justifique
At o presente momento evidenciamos que os objetivos iniciais do projeto
foram alcanados, pois at o momento realizou-se a sntese do complexo metlico
Lapachol-AgI, onde foi devidamente isolado e previamente caracterizado.

1.2 Metodologia
1.2.1. Extrao do Lapachol
A extrao do lapachol foi realizada segundo a metodologia descrita na literatura
(FARFN et. Al. 2012; MARTNEZ et. al. 2003), onde pesou-se 150 g de serragem de
ip em um bquer de dois litros e em seguida se adicionou diclorometano (quantidade
suficiente para cobrir a serragem), colocando-o sobre constante agitao e aquecimento
por 30 minutos. Aps o trmino da primeira etapa, filtrou-se a serragem em sistema de
vcuo, utilizando funil de buchner e evaporou-se a soluo em evaporador rotativo.

Recristalizou-se o extrato obtido em etanol repetidamente, induzindo-se a sua

precipitao com gua destilada. 31

Figura 2: Etapas de extrao do lapachol.

Fonte: Cabeza, 2015; Gonlves, 2014.

1.2.2. Sntese do Complexo [AgI(lap)]

A sntese do complexo [AgI(lap)] foi realizada em estequiometria 1:1
(lapachol/AgNO3) utilizando-se hidrxido de amnio e gua como solventes. Em uma
primeira etapa da sntese o lapachol (0.134 g) foi solubilizado em 5 mL de NH 4OH e
colocado em ultrassom por 30 minutos. O sal de prata (0.0858 g) foi dissolvido em 10
mL de agua destilada. As solues foram misturadas e levadas para aquecimento (130
C) e agitao constante at a total volatilizao da amnia. O pH foi monitorado at que
apresenta-se neutro. Um slido de colorao vermelho escuro (rendimento de 63%) foi
obtido e posteriormente filtrado e lavado com ter previamente refrigerado. Em seguida
realizou-se a secagem e efetuou-se uma pr-caracterizao.

Figura 3: Sntese do complexo lapacholato-Ag(I).

Fonte: Prprio autor, 2016.

1.3 Atividades Realizadas no Perodo

1. Extrao, purificao e caracterizao do lapachol do ip roxo.
2. Sntese do complexo de lapachol com ons Prata(I).
3. Isolamento e caracterizao do complexo obtido via analises de ponto de fuso,
solubilidade, tcnicas espectroscpicas no UV-Vis e condutimetricas.
4. Apresentao do relatrio parcial.

1.4 Resultados Alcanados /Discusses

1.4.1 Lapachol
1.4.1.1

Solubilidade e ponto de fuso

O complexo apresentou diferenas de solubilidades e pontos de fuso quando

comparado com o ligante: o lapachol funde entre 138/140 C, estando de acordo com a
literatura,1 para o complexo observa-se ponto de fuso de 168 C. Esses dados
preliminares apontam para formao do complexo.

Tabela 1: Solubilidade relativa do ligante livre (lapachol) e do complexo

metlico (AgI) empregando vrios solventes.

com o ion

Solvente

Solubilidade
Lapachol

Complexo

gua

Insolvel

Insolvel

Etanol

Solvel

Insolvel

Metanol

Solvel

Insolvel

Isopropanol

Solvel

Insolvel

Acetonitrila

Solvel

Solvel

Acetona

Solvel

Dimetilformamida (DMF)

Solvel

Parcialmente
Solvel
Solvel

Dimetilsulfxido (DMSO)

Solvel

Solvel

Diclorometano

Solvel

Clorofrmio

Solvel

ter Etllico

Solvel

Parcialmente
Solvel
Parcialmente
Solvel
Insolvel

Hexano

Solvel

Insolvel

Fonte: Prprio autor, 2016.

Espectroscopia no UV-Vis
Metais de transio coordenados a ligantes orgnicos esto relacionado s
provveis transies eletrnicas entre os orbitais localizados no metal e nos ligantes,
caracterizando o comportamento espectroscpico do complexo. Os espectros na regio
do UV-Vis em acetonitrila mostram divergncia relevantes entre o lapachol extrado
(puro) e o complexo, evidenciando claramente a ao do centro de prataI.
Conforme a literatura, o lapachol apresenta trs principais bandas de absoro na
regio do UV-Vis.31,32 A banda de absoro I com pice de intensidade igual a 223 nm
atribuda as transies eletrnicas do tipo *, proveniente dos anis aromticos
enquanto, as bandas II e III que absorvem em mximo de 249 e 282 nm respectivamente
so referentes s transies do sistema quinonodico. Uma quarta banda de absoro
com menor intensidade observada em mximo igual a 330 nm e pode ser atribuda as
transies eletrnicas do tipo n*, provenientes dos grupamentos carbonlicos
presentes no lapachol.33

A anlise de absoro molecular na faixa do ultravioleta e visvel pra o

complexo identificou uma considervel mudana no perfil espectral do mesmo,
realizando a comparao com seu respectivo ligante, como e demonstrado na figura 4.
Figura 4: Espectro eletrnico do ligante e complexo nas concentraes de 5,0x10 -4 mol
L-1.

O perfil eletrnico demonstrou a presena de um ombro em 300 nm

provavelmente relacionado a modificaes na distribuio eletrnica havendo uma
similaridade ao sistema quinondico. O aparecimento de uma nova banda em mximo
de 500 nm, sugere a coordenao do ligante ao centro metlico de Ag I, onde este
processo de absoro aparentemente est relacionado as transies eletrnicas do tipo
TCLM (fenolato AgI ). O lapachol apresenta bandas de absoro caractersticas
(Banda I-IV), que so atribudas as transies eletrnicas do tipo TCIL (intraligantes)
que so observadas na regio de maior energia.

Houve um aumento referente as

intensidades de absoro das bandas com efeito hipercrmico do complexo,

notavelmente maiores que do ligante, tambm confirmando a influncia do on
metlico.31,32,34

Condutividade

Esta tcnica tem como finalidade estipular o nmeros de cargas presentes em um

complexo metlico, assim podendo se deduzir qual estequiometria eletrlitica (1:1, 2:1,
3:1. etc), por meio de dados encontrados na literatura 35,36,37. Habitualmente se utiliza a
condutividade molar (m) para efeito de comparao com a literatura entre as medidas
de condutividade eltrica () com a concentrao do analito (C).
m = 1000./C
Como uma tcnica auxiliar na caracterizao de complexos, a anlise
condutimtrica foi realizada, para se determinar qual o tipo de eletrlito , comparandose com dados tabelados.35
O resultado da anlise condutimtrica resultou na caracterizao do complexo
como um possvel eletrlito 1:1, comparando-se os resultados com os encontrado na
literatura que possui uma faixa de (20 a 70 S cm2 mol-1) para complexos e sais com
estequiometria

1:1,

onde

sua

condutividade

condutividade

molar

foram

respectivamente 7,33x 10-5 S. cm-1. Mol-1 e 73,3 S cm2 mol-1.

Tabela 2: Concentrao com suas condutividades especificas e condutividades molares.
Concentrao mol.L-1

Condutividade (S.cm-1)

1x10-4

8,72x10-6

Condutividade Molar ( m) S
cm2 mol-1
87,2

2x10-4

1,66x10-5

83

3x10-4

2,57x10-5

85,6

4x10-4

3,33x10-5

83,3

1X10-3

7,33x10-5

73,3

Fonte: Prprio autor, 2016.

Figura 5: Concentrao vs condutividade especfica.

Fonte: Prprio autor, 2016.

2. PRODUO INTELECTUAL DO ORIENTANDO

2.1. Produo Bibliogrfica

Quantidade
Nacional Internacional

Artigo completo publicado, aceito ou submetido em peridicos cientficos

especializados (nacional ou internacional) com corpo editorial
Livros e captulos publicados com corpo editorial e ISBN
Organizao e editorao de livros e peridicos com corpo editorial
Comunicaes em anais de congressos e peridicos
Resumo publicado em eventos cientficos
Texto em jornal ou revista (magazine)
Trabalho publicado em anais de evento
Partitura musical (canto, coral, orquestra, outra)
Traduo de livros, artigos, ou outros documentos com corpo editorial
Prefcio, posfcio, apresentao ou introduo de livros, revistas,
peridicos ou outros meios.
Outra

2.2. Produo Cultural

Quantidade
Apresentao de obra artstica (coreogrfica, literria, musical, teatral, outra)
Exposio de artes visuais (pintura, desenho, cinema, escultura, fotografia, gravura,
instalao, televiso, vdeo ou outra)
Arranjo musical (canto, coral, orquestral, outro)
Composio musical (canto, coral, orquestral, outro)

Sonoplastia (cinema, msica, rdio, televiso, teatro ou outra)

Apresentao em rdio ou TV (dana, msica, teatro ou outra)
Curso de curta durao
Obra de artes visuais
Programa de rdio ou TV
Outra
2.3. Produo Tcnica ou Tecnolgica
Quantidade
Software (computacional, multimdia ou outro) com/sem registro/patente
Produto (piloto, projeto, prottipo ou outro) com/sem registro/patente
Processo (analtico, instrumental, pedaggico, processual, teraputico ou outro)
com/sem registro/patente
Trabalho tcnico (assessoria, consultoria, parecer, elaborao de projeto, relatrio
tcnico, servios na rea da sade ou outro)
Mapa, carta geogrfica, fotograma, aerofotograma, outro.
Maquete
Desenvolvimento de material didtico ou instrucional
Organizao e editorao de livros, anais, catlogos, coletneas, peridicos,
enciclopdias ou outros
Palestra
Outra

3. PARCERIAS INSTITUCIONAIS

4. DIFICULDADES ENCONTRADAS E SUGESTES

Inicialmente ocorreram dificuldades em relao ao rendimento da extrao do lapachol.
A temperatura tambm se mostrou um requisito muito importante dentro da sntese,
levando a uma demora para se encontrar a temperatura ideal da formao do complexo
lapachool [AgI(lap)]. Entretando as adversidades foram sanadas.
5. CONCLUSES E PERSPECTIVAS
Analisando os resultados obtidos chegou-se concluso que ocorreu a
interao entre o on metlico (AgI) e o ligante natural (lapachol), evidenciando a
formao do complexo. Nota-se claramente a formao de uma nova banda em 500
nm, sugerindo a coordenao do ligante ao centro metlico ( AgI).

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

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Structural and Spectroscopic Properties of Two New Isostructural

Complexes of Lapacholate with Cobalt and Copper. International Journal
of Inorganic Chemistry, v. 2012, p. 1-6.

7. HOUVE MUNDANA EM ALGUM DOS ITENS ABAIXO:

( )Ttulo ( ) Metodologia ( ) Caga Horria ( ) Cronograma ( x )
Nenhuma
Justificativa:
Por ser a expresso da verdade, firmo a presente declarao ficando
responsvel pela veracidade das informaes contidas neste relatrio e
cincia do contedo da Resoluo/CEPE-UEMS N 554 de 22/09/2005.

Navira, 07 de maro de 2016

_________________________
_____________________________
Assinatura do Bolsista

Assinatura do Orientador

A falta do envio, em prazo estabelecido, resulta na inadimplncia do orientador

e orientando.
OBS. Enviar as vias digitais para o e-mail iniciacaocientifica@uems.br e as vias
impressas para a Diviso de Pesquisa