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PRCTICA No.

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ALDEHIDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS

1.1. Identificar mediante reacciones qumicas el grupo carbonilo.


1.2. Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonlico sobre el
comportamiento qumico en los aldehdos y las cetonas.

2. INTRODUCCIN.
Probablemente uno de los grupos funcionales ms importantes en qumica
orgnica es el grupo carbonilo. Forma parte estructural de un gran nmero de
compuestos, como los cidos carboxlicos, steres, tiosteres, amidas, anhdridos,
haluros de cido, que conjuntamente con los aldehdos y cetonas participan como
intermediarios fundamentales en la biosntesis de molculas de importancia
biolgica en los organismos vivos.
Centraremos nuestra atencin en aquellas reacciones que permiten diferenciar los
aldehdos y cetonas de otro tipo de compuestos y que proporcionan un esquema
til de identificacin qumica, as como un criterio qumico esencial. Algunos
productos de tipo imnico (oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4
dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas) formados a partir de aldehdos o cetonas
con compuestos nitrogenados, hidroxilamina, hidrazina, fenilhidrazina, 2,4dinitrofenilhidrazina y semicarbazona respectivamente, constituyen derivados
estables que se pueden caracterizar con relativa facilidad. En especial las 2,4dinitrofenilhidrazonas (DNFH) son derivados slidos de alto PM cuyo color
depende del grado de conjugacin de los aldehdos o cetonas, por lo que se les
emplea como medio de identificacin qumica de compuestos aldehdicos o
cetnicos. Otro tipo de reaccin que proporciona informacin valiosa es la
oxidacin. Las cetonas no se oxidan con facilidad como ocurre con los aldehdos
que forman rpidamente cidos carboxlicos. El KMnO 4 y K2Cr2O7 son los
compuestos ms empleados, pero no son los nicos que se pueden utilizar.
Tambin agentes oxidantes suaves como las sales de Ag y Cu son muy
empleados.
El reactivo de Tollens (solucin alcalina de hidrxido de plata amoniacal) se utiliza
para la identificacin qumica de aldehdos, formndose un espejo de plata al
oxidarse el compuesto en prueba.

El reactivo de Benedict (solucin alcalina de citrato o tartrato cprico) tambin es


til, sin embargo, es ms sensible el reactivo de Tollens.
Por otro lado, la prueba de la Fucsina de Shifft o amoniacal muestra la fcil
formacin de SO2 de aldehdos, pero no de cetonas. Algunas otras reacciones se
utilizan para distinguir los aldehdos de las cetonas como son la prueba del
Iodoformo, bisulfito, etc.

3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Desarrolle el diagrama de Flujos de la parte experimental.

4. SECCIN EXPERIMENTAL.
4.1. Materiales
10 Tubos de ensayo
1 Gradilla.
1 Pipeta de 5 mL
3 Pipetas de 1 mL
10 Pipetas Pasteur
1 Pera de succin
1 Beacker de 500 mL
1 Cronometro
1 Termmetro
1 Bao de mara o Termostato
Hielo
4.2 Reactivos
Solucin de nitrato de plata al 5%.
Yodo al 10% en yoduro de potasio
Solucin de hidrxido de amonio al 2%
Solucin de hidrxido de sodio al 10 %
Agua destilada
Solucin acuosa de CuSO4 al 7% Etanol 96%

Solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio


Solucin de KMnO4 al 0.3 %
cido sulfrico concentrado
cido clorhdrico
Reactivos de prueba: benzaldehdo, glucosa, acetaldehdo, ciclohexanona,
acetona y etanol.
-Solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina: colocar 0.3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en
un vaso de precipitado de 50 mL, adicionar 1 mL de agua seguido de 1 mL de
H2SO4 concentrado, con agitacin, dejar enfriar y adicionar 15 mL de etanol.
- Solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio (4 g de tartrato de sodio y 14 g de
NaOH en 100 mL de agua).
- Yodo al 10.0% en yoduro de potasio (10.0 g de yodo en una solucin que
contenga 20.0 g de yoduro de potasio en 20.0 mL de agua y aforar a 100 mL).

4.3 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL


4.3.1. Reacciones del grupo carbonilo
4.3.1.1. Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
1. A 1 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina, adicionar unas gotas del
compuesto a identificar (glucosa, benzaldehdo, acetona) si es slido 50 mg
disuelto en una mnima cantidad de etanol al 95%.
2. Una prueba positiva se obtiene con la formacin de un precipitado de color
amarillo a rojo. Si no aparece un precipitado dentro de los primeros 15 minutos,
calentar ligeramente por 5 minutos, dejar reposar y observar.
4.3.1.2. Reaccin de Tollens. Identificacin del grupo aldehdo (formacin del
espejo de plata)
-Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de una solucin de nitrato de plata al 5%.
Adicionar gota a gota 1 mL de solucin de NaOH al 10% (observar la formacin de
un precipitado); con agitacin constante adicionar gota a gota una solucin diluida
de amoniaco (aproximadamente al 2%) hasta que se disuelva el precipitado (tener
cuidado de no exceder la cantidad de amoniaco).
-Agregar unas gotas de la sustancia a identificar (benzaldehdo y acetona), agitar y
dejar reposar 10 min. Si no se observa ninguna reaccin calentar los tubos en un

bao de agua a 40 C durante 10 minutos y dejar reposar. La prueba es positiva


cuando se forma un espejo de plata. Hacer esta prueba con los 5 reactivos *.
NOTA: Los compuestos orgnicos insolubles en agua se pueden disolver en
alcohol.
4.3.1.3. Reaccin con permanganato de potasio
-Colocar 6 gotas del reactivo a evaluar (benzaldehdo y acetona) en un tubo de
ensayo y agregar 1 2 gotas de la solucin de permanganato de potasio al 0.3%
agitar.
-Observar si en el transcurso de 1 minuto no se observa alguna reaccin,
adicionar 1 gota de solucin de hidrxido de sodio al 10%.
4.3.1.4. Reaccin de Fehling (Para aldehdos o azcares reductores)
-Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de la solucin acuosa 7% de CuSO4, 1 mL
de solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio y 0.5 mL (0.5 g) de la muestra a
analizar (glucosa y acetona), colocar los tubos en un bao de agua hirviendo
durante 10 minutos y anotar sus observaciones.

4.3.1.5. Reaccin de haloformo (Identificacin de metilcetonas)


-En un tubo de ensayo mezclar tres gotas del lquido a probar (benzaldehdo y
acetona) en 2.0 mL de agua y 2.0 mL de hidrxido de sodio al 10.0%.
-Adicionar gota a gota y con agitacin una solucin de yodo al 10.0% en yoduro de
potasio, hasta que un color caf persista (esto indica un exceso de yodo). Con
algunos compuestos el precipitado de yodoformo, de color amarillo aparece casi
inmediatamente y en fro. Si esto no ocurre en los primeros cinco minutos, calentar
la solucin a 60 C, s desaparece el color caf adicionar ms solucin de yodo
hasta que el color persista mnimo por dos minutos, en ese momento adicionar
algunas gotas de la solucin de hidrxido de sodio para eliminar el exceso de yodo
y diluir la mezcla con 5.0 mL de agua. Dejar reposar cinco minutos a temperatura
ambiente.

5. RESULTADOS.
5.1 Indicar el resultado obtenido para cada compuesto en la prueba de lucas (para
las pruebas positivas se debe indicar el tiempo que tard en formarse el
halogenuro de alquilo).

5.2 Para la prueba del complejo frrico indicar cuales compuestos dieron prueba
positiva.

Instrucciones Particulares.

-El material de vidrio que se utiliza en cada prueba debe estar perfectamente
limpio, para evitar interferencia de contaminantes que lleven a una falsa
interpretacin.
-Evitar el contacto de los reactivos con la piel, particularmente tener especial
cuidado la 2,4- dinitrofenilhidrazina porque es cancergena.
-En la reaccin de Tollens el reactivo de hidrxido de plata amoniacal debe
prepararse justo en el momento de usarse. Una solucin en reposo de ste
compuesto puede descomponerse y depositar un precipitado explosivo de nitruro
de plata (Ag3N). Para asegurar la eliminacin total de trazas de ste reactivo,
adicionar al trmino de la prueba cido ntrico concentrado a los tubos de ensayo y
colocar esta solucin en un frasco de desecho.

6. ANALISIS DE RESULTADOS
El estudiante analizar los resultados de la parte experimental sobre la reactividad
del grupo carbonilo en base a las actividades previas investigadas al desarrollo de
esta prctica.

7. CONCLUSIONES
El estudiante concluir sobre desarrollo de la prctica en base al objetivo 1.1 y 1.2
planteados al inicio de la seccin.

8. BIBLIOGRAFA.
8.1. Fessenden, R.J. y Fessenden. J. S., Qumica Orgnica, Ed. Interamericana
(1983).
8.2. Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry. A Small Scale Aproach, M.
Millan Jr. (1983).

8.3. Vogel, A.I., Elementary Prctical Organic Chemistry part I. Small Scale
Preparations, Longmono (1978).
8.4. Pine, S. H. Hendrickson, J. B. Craw, D. J. y Hammond, G. S., Qumica
Orgnica, Ed. Mc. Graw Hill (1985).

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