Fundamentacin Terica

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel se separan y quedan
rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En ste proceso las fuerzas de atraccin
intermoleculares entre las molculas del soluto, son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones
moleculares ms intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos
de fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disolver en un determinado disolvente.
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del mtodo de anlisis
cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en
un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad tambin
existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una
reaccin qumica como son los cidos y las bases.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se considera que hay
disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia lquida forman una fase
homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra est determinada por el
equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y la variacin de entropa que
acompaa a la solvatacin, factores como la temperatura y la presin influyen en este equilibrio,
cambiando as la solubilidad.

A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus molculas
y las del soluto. En general, se dice que las molculas semejantes disuelven a las semejantes por la
similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interaccin. Por ejemplo: la molcula no polar n-pentano,
CH3 CH2 CH2 CH2 - CH3 no se disolver en un grado significativo en un disolvente polar como el
agua, H2O.
La mayora de los compuestos inicos son solubles en agua, debido a la interaccin in dipolo. As, un
cido carboxlico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, R-COO-M, sdica o
potsica, la cual es soluble en agua.
Anlogamente, una amina, R NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, R-NH3
X , soluble en agua. Por esta razn, la mayora de los cidos carboxlicos y de las aminas sern
solubles en soluciones de hidrxido de sodio NaOH, al 10%, y de cido Clorhdrico HCl al 10%
respectivamente.
Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la presencia de uno o mas
grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua,
es importante comprobar el pH de la solucin con un papel indicador.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos, las bases y los
compuestos polares.
Los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones in-dipolo entre las molculas
de agua y los iones.
El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve
por la formacin de puentes de hidrgeno.

Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de
hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre dos tomos fuertemente
electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por
consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
A medida que la cadena del compuesto se hace ms larga, se hace menos soluble en agua. El agua es un
solvente anfiprtico (puede aceptar o donar un protn, que sirven tanto como cido y base de BronstedLowry) y por lo tanto puede por ejemplo ionizar una amina dndole un protn o un cido aceptando un
protn del mismo. Estas reacciones se ilustran as:

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El
que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con
respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo
polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de
donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Ejemplo: El cido
benzoico no es soluble en agua a temperatura ambiente, pero si se agita el cido benzoico slido con una
solucin diluida de hidrxido de sodio, el slido se disuelve progresivamente. Esto se debe a que se ha
transferido un protn del grupo carboxilo al in hidroxilo. Esta reaccin qumica produce agua y benzoato
sdico, este posee un enlace inico entre el oxigeno del carboxilato y el in sodio, es una sal, y como la
gran mayora es soluble en agua.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es cido o bsico

en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos dbiles, pero dentro de ellos se
pueden comparar entre menos o ms dbiles en comparacin con el cido carbnico. La solubilidad en
bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente fuerte.

Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en agua y solubles en
cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las aminas alifticas son mucho ms
bsicas que las aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden cambiar las propiedades de
la amina por extensin, hacindolas insolubles en el cido. Este mismo efecto se observa en molculas
como la difenilamina y la mayora de las nitro y polihaloarilaminas.
El ejemplo ms comn de compuestos que pueden aceptar protones con facilidad y formar sales solubles
en agua lo constituyen las aminas. Las aminas pertenecen a tres clases: primarias, secundarias y terciarias.
En todas ellas encontramos un tomo de nitrgeno con un par de electrones no compartido que puede
aceptar un protn procedente del medio cido. Esta transferencia protnica conduce a una sal de amonio
soluble en agua.
En la ecuacin siguiente se ilustra el proceso:

Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones muy efectivo, y es
capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que
contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos
aromticos que son fcilmente sulfonados tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohilsustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido
sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.
Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgnico en cido sulfrico concentrado, el
compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por ejemplo, una olefina RCH=CHR;
puede producir un polmero insoluble, y un alcohol, ROH, puede deshidratarse a una olefina, RCH=CHR, que a su vez se transforma en un polmero insoluble. Todos los compuestos que presentan este
comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo.
Los compuestos orgnicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, segn su solubilidad en
diferentes disolventes; estos grupos son:
GRUPO S1: cidos soluble en agua.
Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como cidos carboxlicos, fenoles, esteres,
aldehdos, alcoholes, cetonas, aminas, anhdridos, nitrilos,lactonas (ster
cclico)
GRUPO S2:
Contienen solamente: C,H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos,
polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen Nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminoacidos, sales de amonio,
amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de alimentos),
urea.
Contienen Halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenados, haluros de cido.
Contienen Azufre: cidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans capturado por
mercurio, es un compuesto sulfurado), cidos sulfinicos
Contienen Nitrgeno y Halogeno: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen Nitrgeno y Azufre: cido amino disulfinicos, cido ciano-sulfonicos, cido nitrosulfonicos bisulfatos de bases dbiles
GRUPO A1: cidos fuertes

Contiene C,H y O: cidos y anhidridos (generalmente de 10 carbonos o menos y

forman soluciones coloidales jabonosas)
Contiene Nitrgeno: aminoacidos, nitracidos, cianoacidos, acidos carboxilicos con N
heterociclicos, polinitro fenoles
Contiene Halgenos: haloacidos, poli-halo-fenoles
Contiene Azufre: cidos sulfonicos, cidos sulfinicos.
Contiene Nitrgeno y Azufre: cidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases dbiles.
Contiene Azufre y Halgenos: sulfonamidas
GRUPO A2: cidos dbiles
Contiene C,H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhidridos,
fenoles sin sustitucin, esteres de cidos fenolicos, enoles.
Contiene Nitrgeno: aminoacidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,compuestos anfoteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas N-sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.
Contiene helogenos: helofenoles
Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles
Contiene Nitrgeno y Halgenos: hidrocarburos aromaticos polinitrohalogenados, fenoles
sustituidos.
Contiene Nitrgeno y Azufre: amino sulfonamidas, cidos amino sulfonicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas

GRUPO B: Compuesto bsicos

Aminas alifticas de alto peso molecular. Aminas aromticas, excepto aquellas con ms de un anillo
aromtico, o con un anillo aromtico con sustituyentes atractores de electrones. Hidracinas y oximas de
alto peso molecular,compuestos anfoteros como aminotiofenoles, aminosulfonamidas
GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos dbilmente bsicos y
de alto peso molecular, tales como aldehdos, cetonas, esteres, anhdridos, alcoholes, teres o acetales.

Algunos hidrocarburos aromticos muy alquilados. Nitrocompuestos ( terciarios). Nitroso, azo, hidrazo y
otros compuestos intermedios de la reduccin de nitrocompuestos. Nitrilos. Sulfonamidas de aminas
secundarias. Sulfonas. Otros compuestos que contienen azufre.
GRUPO I: Compuestos neutros
Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos aromaticos; Derivados
halogenados,teres diarlicos.
GRUPO M: Contiene Nitrgeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas,
nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas,
dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos
Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,
disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la tiourea

ESQUEMA DE CLASIFICACIN DE SOLUBILIDAD

Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?

La relacin del soluto y solvente esta determinado por su polaridad ya que ambos en sus molculas
presentaran un desplazamiento relativo a sus centros elctricos.
Al unirse los tomos de las sustancias uno de ellos tendr ms tendencia a captar los electrones que el
otro, desplazndose el par hacia el tomo que ms lo atraiga y en consecuencia las sustancias se
mezclarn.
Por ello se dice que lo semejante disuelve lo semejante.
Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una solucin se da a nivel
molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede entender como una sustancia es soluble
en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el
soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las sustancias participantes necesitan tener
un cierto ordenamiento atmico de manera tal que su naturaleza polar sean similares.