CARBAMATOS.

Definicin
Los Carbamatos, son compuestos orgnicos derivados del cido carbmico (NH2COOH).
Tanto los carbamatos, como los steres de carbamato, y los cidos carbmicos son grupos
funcionales que se encuentran interrelacionados estructuralmente y pueden ser
ineterconvertidos qumicamente. Los esteres de carbamato son tambin llamados uretanos.
Dentro de los carbamatos se incluyen un grupo de pesticidas artificiales desarrollados
principalmente para controlar las poblaciones de insectos plaga.
Clasificacin: Estos compuestos tienen una estructura qumica basada en el cido
carbmico, con una serie de radicales que le dan la accin anticolinestersica, en el caso de
aadir un radical bencnico al ter de oxgeno o bien un hidrgeno un radical metomilo
al tomo de nitrgeno dando lugar a los metil y dimetil carbamatos. Los ditiocarbamatos
tienen actividad anti fngica y herbicida, con poco efecto anticolinestersico.
Mecanismo de accin de los carbamatos
Son inhibidores de la colinesterasa.
Neutralizan la colinestereasa, enzima encargada de destruir la acetilcolina que es un
neuromediador que asegura la comunicacin entre dos neuronas. Al no destruir la
acetilcolina, se acumula en las sinapsis neuronales impidiendo la transmisin de mensajes
nerviosos lo que acarrea la muerte del insecto.
Accin de los carbamatos sobre el organismo humano
Absorcin: Buena por va digestiva y respiratoria, es ms irregular a travs de la piel.
Accin: Causan una inhibicin reversible en las enzimas colinestereasas, porque la unin
enzima-carbamil es reversible, siendo ms benigno y con una duracin ms corta que en las
intoxicaciones por insecticidas organofosforados en la cual esta unin es irreversible.
Sntomas: Sudoracin, salivacin, lagrimeo, espasmos abdominales con vmitos y diarreas.
Los efectos sobre el SNC ocurren slo en casos graves; cansancio, mareo
y ansiedad, convulsiones. Suelen revertir en 24-48 horas.
Intoxicacin aguda: Casos de violacin severa a medidas de seguridad o uso de manera
intencional.
Intoxicacin grave: Teratognesis, modificaciones de la espermatognesis. Metabolismo:
Se degradan rpidamente por hidrlisis, oxidacin y conjugacin en el hgado. Eliminacin:
Los productos finales incluyen aminas, alcoholes y derivados del fenol, que se excretan
fundamentalmente a travs del rin. Tratamiento: Lavado gstrico Atropina es la droga de
eleccin en estas intoxicaciones. Dosis: De 0,4 a 2.0 mg repetidos cada 15-30 min. Hasta
recuperacin total.

Estructura qumica y caracterstica

La estructura bsica del otro grupo de insecticidas, inhibidores de la
acetilcolinesterasa,
es
la
de
steres
de
carbamato.
Los carbamatos forman steres menos estables que los organofosforados.
A. Caractersticas generales
El grupo qumico de los carbamatos corresponde a steres derivados de los cidos Nmetil o dimetil carbmico y comprende ms de 25 compuestos que se emplean como
insecticidas y algunos como fungicidas, herbicidas o nematicidas.
La estructura bsica de los carbamatos es la siguiente:

Del mismo modo que los organofosfosforados, los carbamatos son fcilmente
hidrolizables en soluciones alcalinas.
Seguidamente se incluyen ejemplos de nombres genricos y comerciales de plaguicidas
carbamatos ms conocidos.
Los insecticidas, dentro de los plaguicidas, son sustancias ampliamente utilizadas en el
medio agrcola para controlar y erradicar vectores de enfermedad que permiten mejorar la
produccin agrcola y proteger los productos almacenados. Ms de 1000 compuestos
qumicos, agentes biolgicos y agentes fsicos, con mltiples formulaciones y nombres
comerciales, son utilizados en el mundo para combatir plagas de animales, plantas
indeseables que daan, destruyen o causan enfermedad al hombre y a las mismas plantas y
animales.
El uso de plaguicidas (pesticidas) en los pases desarrollados se ha hecho tan extenso que
est ntimamente ligado a la calidad de vida y a la sociedad del bienestar. Igualmente han
sido usados como armas de guerra qumica, as como aditivos del petrleo, disolventes, en
la industria de colorantes, barnices, aislantes elctricos etc...
La tabla 1 nos muestra los principales productos utilizados como plaguicidas de inters en
toxicologa clnica.
Insecticidas

Organoclorados, organofosforados, carbamatos

piretrinas, piretroides sintticos, nicotina, rotenona.

anticolinestersicos,

Herbicidas

Tricloro/diclorofenoxiherbicidas, derivados de la urea, carbamatos,

triazinas, glifosato

Fungicidas

Carbamatos, organofosforados,
iprodiona, sulfuro elemental

captano,

captofol,

pentaclorofenol,

Rodenticidas Cumarnicos, anticoagulantes de accin corta y larga, fsforo, cianuro,

estricnina, fluoroacetato sdico.
Nematocidas Bromuro y cloruro de metilo, fosfina.

Se distinguen 4 tipos de relaciones entre exposicin y efecto, en base al nmero de

exposiciones y al tiempo necesario para que los sntomas se vuelvan aparentes en el
organismo:
1) toxicidad aguda, en la que el organismo se expone al txico en una sola ocasin y los
sntomas aparecen de una forma inmediata o pocas horas despus de la exposicin.
2) toxicidad subaguda: el organismo se expone en algunas ocasiones y los sntomas
aparecen al cabo de la primera semana.
3) toxicidad crnica: existe exposicin al compuesto qumico varias veces y los sntomas
aparecen al cabo de 1 ao;
4) toxicidad retardada: el organismo se expone una sola vez o varias veces pero los
sntomas txicos aparecen al cabo de aos.
Ocurren unas 80.000 muertes al ao por exposicin a plaguicidas si se asume una tasa de
mortalidad en pases desarrollados del 0.2% y del 0.5% en pases en vas de desarrollo.
La causa ms frecuente de intoxicacin por estos productos es por manipulacin sin unas
adecuadas medidas de proteccin, en el medio laboral (en el proceso de fabricacin,
transporte, almacenaje, aplicacin, etc...). Los casos graves de intoxicacin se producen por
va oral tras ingesta voluntaria o accidental (en este caso por contaminacin del alimento o
del agua).
Las estimaciones de la OMS indican que cada ao ocurren en el mundo intoxicaciones
graves con carcter accidental y unos dos millones de intentos de suicidio son producidos
por pesticidas.
Los insecticidas de inters toxicolgico son:
- Los insecticidas organofosforados derivan del cido fosfrico. Segn la OMS la demanda
de estos compuestos se duplicar en la prxima dcada.
- Los carbamatos son steres del cido carbmico.

- Los insecticidas organoclorados son molculas orgnicas cloradas de gran peso molecular
y de estructura cclica. Estn prohibidos en la mayora de los pases debido a su persistencia
en el medio ambiente, donde no se degradan incluso transcurridos varios aos despus de
su aplicacin, por su acumulacin en los seres vivos y por posibles efectos cancergenos.
- Los insecticidas organofosforados (IOF) son los ms utilizados en la actualidad y en
menor grado los carbamatos. Ambos poseen accin anticolinestersica.
Los insecticidas organofosforados se clasifican segn su frmula general (Holmstedt), en
cuatro categoras de acuerdo con el carcter del grupo X. Categora I (X contiene un
nitrgeno cuaternario), categora II (X es flor), categora III (X es un grupo CN, OCN,
SCN u otro halogenado que no sea flor), y categora IV (X es otra molcula distinta de las
anteriores).

Categora I: constituido por las fosforilcolinas. Son los ms txicos. No se usan como
insecticidas. Uno de ellos el ecotiofato se usa en el tratamiento del glaucoma.
Categora II: constituido por los florofosfatos. Son muy voltiles. Usados como gases de
guerra. El ms representativo es el Sarn.
Categora III: El ms representativo es el Tabn. Utilizado tambin como gas de guerra y
no como insecticida.
Categora IV: incluye la mayora de los compuestos utilizados como insecticidas. A su vez
se subdividen en 8 subgrupos en relacin con los sustituyentes R1 y R2.
Carbamatos: Dentro de los carbamatos se incluyen un grupo de pesticidas artificiales
desarrollados principalmente para controlar las poblaciones de insectos plaga. En la poca
de la segunda guerra mundial ocurri un desarrollo industrial qumico impulsado por esta
contienda blica. En ese marco aparecieron los carbamatos junto con los organofosforados,
primero como desarrollo militar (gases neurotxicos) y luego de la guerra con un amplio
uso agrcola. En la dcada del 50 surgieron una serie de insecticidas que se consolidaron
como alternativa de los organofosforados y junto con ellos su uso se increment
enormemente con la prohibicin del uso de los organoclorados.
Los carbamatos son sustancias orgnicas de sntesis conformadas por un tomo de
nitrgeno unido a un grupo lbil, el cido carbmico. Este tiene un efecto neurotxico que,
en la dosis correspondiente, conlleva a la muerte. Sus caractersticas principales son su alta
toxicidad, su baja estabilidad qumica y su nula acumulacin en los tejidos, caracterstica
sta que lo posiciona en ventaja con respecto a los organoclorados de baja degradabilidad y
gran acumulacin. Existen muchos casos de resistencia de insectos a carbamatos producto
principalmente de un uso excesivo de estos insecticidas. Por otra parte, la resistencia
generada por los organofosforados, otro grupo de insecticidas, conlleva resistencia a los
carbamatos, y viceversa. Por lo tanto, hay que ser muy cuidadoso en el empleo de los
insecticidas y no sobrecargar el cultivo con un solo tipo de insecticida.

Aldicarb (integrante de la llamada docena sucia), baygon, carbaryl, carbofuran, etc. son
algunos de los carbamatos que han salido al mercado. Actualmente muchos carbamatos han
sido prohibidos en Argentina y en el mundo y continuamente aumenta esta lista.
Alternativas

Utilizar pesticidas de alta degradabilidad y escaso efecto ambiental.

No emplear pesticidas que no posean una indicacin clara de sus componentes
activos.
En el uso agrcola no realizar un uso excesivo de una sola familia de insecticidas ya
que podra generarse resistencia.
Intercalar productos que tengan un distinto modo de accin.

Los compuestos organofosforados y carbamatos presentan la ventaja de no ser tan

persistentes como los derivados clorados, si bien son ms txicos para el ser humano. Por
tanto, el problema no est resuelto y se est llevando a cabo un gran esfuerzo en la
investigacin de nuevos agentes. Los pesticidas ms modernos no contienen cloro, que es
evidentemente positivo como se ver a continuacin, pero no lo bastante... por dos razones:
los pesticidas que no son organoclorados a veces pueden ser persistentes y tienen una
toxicidad de 10 a 100 veces mayor, y los compuestos organoclorados todaia se utilizan en
pases en vas de desarrollo.
Los pesticidas organofosforados han sido utilizados en algunos pases como armas
qumicas, siendo conocidos como gases de guerra o gases nerviosos por sus efectos
sobre el sistema nervioso central. Entre ellos se encuentran el tabum, el soman y el sarn,
siendo este ltimo utilizado por grupos terroristas en el metro de Tokio en 1995. Entre los
compuestos organofosforados ms utilizados se encuentran el malation, el paration y el
diclorvos, cuyas estructuras se muestran a continuacin.

Los carbamatos son derivados de esteres del cido carbmico y entre ellos se encuentran el
proposur y el carbaril utilizados principalmente en hogares, jardines y agricultura. Los
efectos txicos producidos por los carbamatos son similares a los de los organofosforados,
sin embargo, la duracin de la toxicidad aguda es menor, ya que su metabolizacin es ms
rpido.

Cm
o empezara la retirada?
Como se ha visto en el tema anterior se han tomado medidas drsticas al respecto
eliminando el uso de muchos pesticidas. De hecho, ya est prohibida la comercializacin de
un nmero reducido de los mismos, aunque se espera que despus de este primer paso, y
contando con los avances en el descubrimiento de nuevos pesticidas o nueves tcnicas que
no afecten tan directamente la salud humana, se ira prohibiendo un nmero mayor:
Hoy en da se estn utilizando insecticidas de origen natural como las piretrinas que se
degradan con mayor facilidad, o derivados sintticos de ellas como los piretroides.
Un ejemplo de retirada de pesticidas o representan la agricultura ecolgica tambin
denominada biolgica u orgnica. Es conocido que los plaguicidas son el soporte principal
de los monocultivos, son el mecanismo que permite sembrar inmensas extensiones solo con
maz, algodn o soja, una situacin muy antinatural y muy vulnerable a las plagas. Adems,
los plaguicidas son caros y peligrosos, y estas son algunas de las razones que explican el
auge creciente de la agricultura ecolgica, en los pases industrializados, la produccin
ecolgica es el mercado que ms crece dentro del sector agrcola. La agricultura biolgica y
otras prcticas de bajo uso de plaguicidas normalmente involucran una gestin ms
cuidadosa de la tierra y cultivos ms diversos e intercalados, que tienden a tener menores
problemas de plagas que los monocultivos convencionales.
Otra alternativa al uso de plaguicidas es el desarrollo de los alimentos transgnicos, o la
utilizacin de bioinsecticidas que son agentes patognicos especficos que atacan a los
insectos y otros artrpodos, es decir actan de forma selectiva sobre determinados
organismos.