UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA AI
PRACTICA N3

SINTESIS DE ASPIRINA
Horario de laboratorio: Jueves, 1pm 5pm.
Profesor: Qum. Giovanna de Dios.
Fecha de realizacin de la prctica: jueves 21 de abril del 2016.
Fecha de entrega de la prctica: jueves 28 de abril del 2016.
Integrantes: 1. Grosso Montalvo, Gessabel.
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2. Herrera Guimac, Erwin Dany.
3. Roman Yerrn, Aldahir.

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RESUMEN
En la pasada prctica el objetivo principal fue sintetizar la aspirina, lo
cual se logra haciendo reaccionar el cido saliclico y el anhdrido
actico mediante una serie de pasos bien elaborados para un buen
resultado. La aspirina es el frmaco ms usado hoy por la sociedad
moderna, es un frmaco de la familia de los salicilatos, se utiliza
frecuentemente como antinflamatorio, analgsico, antipirtico y
antiagregante plaquetario. Luego de sintetizar la aspirina obtuvimos
un total de 6.27g de cristales a los cuales los sometimos a los
procesos de purificacin y recristalizacin para comprobar la pureza
de los cristales eliminando las impurezas.

INTRODUCCIN

El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y

anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada.
Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo
para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe
realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El cido
acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa
Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el
mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico
alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente
como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco
significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el
centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de
administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal. El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente
hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por el olor a cido
actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y
observando si se produce coloracin violeta. A pesar de ser un
medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como
son:
1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est
contraindicado en pacientes con lcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

PARTE TERICA

El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente

como aspirina, que era una marca que pas al uso comn) es un
frmaco de la familia de los salicilatos.
Se utiliza frecuentemente como

Antinflamatorio.

Analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado).

Antipirtico (para
reducir
la fiebre)
y
antiagregante
plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin
de trombos sanguneos, principalmente individuos que han tenido
un infarto agudo de miocardio).

SNTESIS DEL CIDO ACETILSALICLICO.

El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es
un cido orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte,
tiene un pKa de 3,5 a 25 C. Tanto la aspirina como el salicilato sdico

son igualmente efectivos como antinflamatorios, aunque la aspirina

tiende a ser ms eficaz como analgsico.
En la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para
obtener un electrfilo ms fuerte.
La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera
una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico,
un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el
grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilatoOH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido
actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La
produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con
frecuencia huele como a vinagre.
Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido
sulfrico y ocasionalmente cido fosfrico. El mtodo es una de las
reacciones ms usadas en los laboratorios de qumica en
universidades de pregrado.
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y
anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada.
Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo
para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe
realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro.
El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico
(este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener
steres de cido por interaccin directa del cido actico con un
alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico,
anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir
steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin
directa del cido actico.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A) Sntesis de Aspirina
-

En un baln de 100mL se agregar 2.5g de cido acetil saliclico,

5mL de anhdrido actico y 4 gotas cido sulfrico concentrado.
Se aadi un pedazo de vidrio para evitar el bumping, se acopl
un tubo refrigerante al baln y se calent el matraz manteniendo
la temperatura entre 60C y 70C.

Luego de 10 minutos se interrumpi la calefaccin y se enfri el

matraz en un bao de hielo, al cabo de un tiempo se observ la
precipitacin de un producto blanco
Se aadi 25mL de agua destilada y eso se llev a filtrar al vaco.

Se llev el precipitado a estufa y luego de secarlo se anot su

peso el cual es 1.47g
B) Purificacin de la aspirina
-

Se tom parte el precipitado y se busc obtener una solucin

saturada en un vaso de precipitado para luego agregar 25 mL
NaHCO3. Se pudo observar la emanacin de gas.
Se llev a filtrar la mezcla obtenida, y a los licores del filtrado se
agreg HCl concentrado gota a gota.

Se llev a un bao de agua helada y luego se filtr al vaco. Luego

se obtuvo el peso del precipitado del papel filtro el cual fue 0.5g

C) Recristalizacin de la aspirina
-

Al precipitado obtenido se llev a un vaso de precipitado y se

agreg 10mL de etanol, se calent por 5 minutos y se agreg 25
ml de agua hasta ebullicin.

El vaso se llev a un bao de agua helada, se filtr al vaci y se

obtuvo el peso del precipitado siendo 1.47g

REACCION QUIMICA

RESULTADOS
El resultado fue una muestra de aspirina impura con un peso de
6.27g, razn por la cual tuvimos que recristalizarla, obteniendo as
1.47g. Adems otro grupo se encarg del proceso de purificacin
obteniendo as 0.5g a partir de 4.0g de aspirina sintetizada.

DISCUSIN DE RESULTADOS
El resultado de esta experiencia fue optimo, ya que al sintetizar el
cido acetilsalisico (aspirina) se obtuvo una gran cantidad, a
comparacin de la cantidad de reactivos usados para obtenerla,
dndonos a suponer que se trataba de una muestra impura, pero
cmo comprobarlo? Esto gracias a unos pasos indicados por la
profesora, realizando as los mtodos de purificacin y recristalizacin
realizados por grupos diferentes para comparar la cantidad de cido
acetilsalisico obtenido realmente y cual mtodo es el ms apto para
poder obtener el producto puro.
El uso del bicarbonato de potasio en la purificacin de la muestra, fue
para que reaccionara los reactivos iniciales (anhdrido actico y cido
saliclico) en caso existan parte de ellos que no reaccion.

CONCLUSIONES

Para obtener un ster se utiliza un anhdrido o un cloruro

ya que estos permiten obtener los esteres a mayor
velocidad y con un mayor rendimiento.

A pesar de haber obtenido la aspirina, esta no se debe

consumir ya que es nicamente de uso acadmico.

RECOMENDACIONES

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Seguir los pasos indicados en la gua correctamente, ya que

cualquier equivocacin alterara la obtencin de la aspirina.

Antes de calentar agitar la mezcla, para evitar la formacin de

un precipitado.

Para evitar que la temperatura se salga del rango al calentar la

mezcla, se agregara chorritos de agua fra.

Al preparar la solucin de bicarbonato de sodio, procurar que

este bien saturada.

CUESTIONARIO
1. Nombre de la reaccin de la aspirina
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran
importancia: el Anhdrido Actico y el cido. El cido Saliclico
se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los
fenoles o sus sales sdicas sufren una carboxilacin altamente
regioselectiva con dixido de carbono, alta temperatura y
presin. Luego la reaccin es llevada a medio. El cido OAcetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo
hidroxilofenlico del cido Saliclico.
2. Mecanismo de reaccin de la aspirina:

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3. En la prctica anterior, para qu sirve el HCl?

El HCl cumple la funcin de catalizador. El HCl al hidrolizarse,
libera un ion hidronio (H+) el cual se une al oxigeno superior del
cido maleico ocasionando que haya una serie de rupturas y
formaciones de enlaces dobles, hasta llegar al tercer carbono
el cual quedar con un enlace simple, ocasionando que el
momento dipolar de los tomos de hidrogeno haga girar
a la molcula en torno a ese carbono, para luego
desprenderse del tomo de oxgeno y dar consecuentemente
que los enlaces dobles se formen como estaban inicialmente:

4. Qu es lo que sucede si se agrega NaHCO3 a los

cristales?

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El uso del bicarbonato de potasio en la purificacin de la

muestra, ocasiona que reaccionen los reactivos iniciales
(anhdrido actico y cido saliclico) en caso exista parte de
ellos que no reaccion.

BIBLIOGRAFA
Fecha de acceso: 24 de Abril del 2016.

http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P14.pdf

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic
%C3%ADlico

http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMI
CA_ORGANICA_2.pdf

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