28

PRCTICAS DE DOCENCIA PARA

EL PROGRAMA DE QUMICA
rea: Qumica Orgnica

Asignatura: Qumica Orgnica III

Prctica No. 10

TINTES Y TEIDOS

Ttulo de la prctica:
INTRODUCCIN

Las tinturas son compuestos que imprimen color permanente a las telas, al papel o al cuero. Estructuralmente
corresponden a los compuestos aromticos con sistemas altamente deslocalizados que absorben luz a
determinadas frecuencias. Entre ellos se encuentran antraquinonas (alizarina), cationes triarilmetlicos con
sustituyentes donadores de electrones (verde de malaquita), y los compuestos azo (anilina amarilla).
O

N(CH3)2

OH

OH

NH2
O

Alizarina

Verde de malaquita

Anilina amarilla

El proceso de teido corresponde a una interaccin entre la tintura y la fibra, y la combinacin final determina la
calidad. Cualidades importantes para el usuario son las formas agradables y la resistencia al lavado, planchado, a
oxidacin con aire, sudoracin, y exposicin a la luz intensa. Desde el punto de vista del fabricante est el
obtener una distribucin homognea del color, forma y profundidades reproducibles con gran precisin y poder
usar la tintura tanto como sea posible.
En la aplicacin de los colorantes uno de los aspectos tcnicos importantes es la estructura qumica de la fibra.
Estas presentan estructuras variadas, y en la eleccin del colorante debe tenerse en cuenta la estructura. Las
tinturas se han clasificado en la industria textil de acuerdo con la fibra o de acuerdo con el proceso de teido. Las
tinturas directas son las que se pueden aplicar al algodn. Tinturas dispersas son las que se aplican de una
suspensin en lugar de una solucin de la tintura.
Tinturas Vat se aplican como una forma soluble de la tintura en el bao y luego se oxidan en la fibra a una forma
coloreada e insoluble.
Las tinturas cidas y bsicas se fijan a la fibra por
atracciones inicas y pueden ser aninicas o
catinicas. Tinturas tpicas aninicas contienen
grupos SO3-Na+ y se combinan en solucin cida
con fibras catinicas que contienen los grupos
NH3+. El proceso de teido es un intercambio
inico tpico. Tinturas catinicas tpicas poseen
cargas positivas que interactan con centros
aninicos de la fibra.

Ti

SO3-Na+ +

Tintura aninica

H3N

Fibra catinica

Km 7 Va Puerto Colombia Barranquilla Atlntico - Oficina 501C. Tel. 3599484

www.uniatlantico.edu.co

Ti

SO3-NH3+
Fibra teida

Solucin cida

29
La seda y la lana contienen en las cadenas de aminocidos tanto los grupos CO2- (aninico) como NH3+
(catinico) y pueden teirse en cualquiera de las dos clases de tinturas inicas. Las fibras poliacrlicas se
producen con incorporacin de grupos SO3- para proporcionar sitios de teido. El nylon puede prepararse bien
sea con exceso de grupos terminales NH3+ o CO2-. La mayora de las fibras de nylon se producen con grupos
NH3+ en exceso y pueden teirse con tinturas aninicas.

O3S

Ti

Ti

N -O3S

O
Tintura catinica

Ti

Fibra aninica en medio

neutro o bsico

N O

Fibra teida

El algodn y la celulosa modificada (rayn y viscosa) no dan teidos de calidad con tinturas aninicas o
catinicas. Para estos, los compuestos azo tienen estructuras con longitudes apropiadas para que la tintura se una
a la fibra por una serie de enlaces de hidrgeno. Para la calidad del teido es necesario usar compuestos del tipo
bis-azo que poseen dos grupos azo unidos a las posiciones para del fenilo.

ArNH2

HONO
H+

ArN=N+ +
In diazonio

H2O

La sal de diazonio mediante una sustitucin

electroflica se acopla a un fenol, naftol, o a
una amina aromtica para producir un
compuesto azo. La especie ArN2+ es el
electrfilo y el ataque se realiza en las
posiciones orto y para al grupo OH el naftol,
o NH2 de la naftilamina. Si se usa un naftol
con grupos SO3-Na+ sustituyentes se puede
obtener un tinte soluble en agua de tipo
aninico. Si el naftol carece de sustituyentes
inicos, el compuesto azo es insoluble y se
puede usar como un tinte de dispersin.

Preparacin de tinturas azo: El proceso comprende dos

reacciones, diazotizacin y acoplamiento, ambas en solucin
acuosa. En la diazotizacin una amina aromtica se hace
reaccionar con cido nitroso (generado in situ) para producir
una sal de diazonio.

OH

OH
SO3-Na+

Ph

N2+

SO3-Na+

Ph-N=N

SO3-Na+

SO3-Na+
Compuesto azo soluble en agua
Tinte aninico

Hay ciertos casos como el grabado sobre telas, en las cuales la reaccin de acoplamiento se lleva a cabo sobre la
fibra. La tela se sumerge primero en una solucin de naftol, o se aplica una parte de naftol sobre el dibujo y
luego se sumerge la tela en una solucin de la sal de diazonio; de esta manera el tinte se forma sobre la superficie
del textil.

OBJETIVOS

Sintetizar algunos colorantes mediante reacciones de acoplamiento y aplicarlos en el teido en fibras

textiles como el algodn y el dacrn.

Km 7 Va Puerto Colombia Barranquilla Atlntico - Oficina 501C. Tel. 3599484

www.uniatlantico.edu.co

30

Experimentar en el laboratorio a travs de procedimientos sencillos la obtencin de tintes y aplicarlos a

diversos tipos de textiles.

Identificar el tipo de tinte que se usa de acuerdo a la composicin qumica de la fibra.

Observar el cambio de tonalidad de un tinte por el cambiado de ciertos grupos y sustituyentes en la

molcula del tinte.

MATERIALES
IMPLEMENTOS

REACTIVOS
o-Toluidina o p-Nitroanilina (0.05 mmol de monoamina
por mL por 0.1 mmol HCl por mL)
3,3-dimetoxibencidina
(0.025
mmol
de
3,3dimetoxibencidina por mL por 0.1 mmol HCl por mL)
Nitrito de sodio, NaNO2 0.5 N
Solucin de -naftol (0.144 g que equivale a un mmol de
-naftol y 2 meq de NaOH por mL)
Bifenilo
Anilina
NaOH 1.0 M

5 Tubos de ensayo
2 Beaker de 250 mL
1 Pipeta graduada de 5 mL
1 Pipeta graduada de 1 mL
2 Goteros
1 Varilla de vidrio
Equipo de calentamiento
Tela de dacrn
Tela de algodn
Toalla de papel

PARTE EXPERIMENTAL
Se usarn soluciones 0.05 N de amina aromtica en HCl 0.1 M (cada solucin contiene 0.05 mmol de
monoamina por mL o 0.025 mmol de diamina por 0.1 mmol HCl por mL). El trabajo se realizar con una
monoamina y una diamina entre las siguientes.
NH2
NH2

NH2
H2N

CH3

NH2

H3C

CH3

H2N

H3CO

NH2

OCH3

NO2

Anilina

o-Tuluidina

p-Nitroanilina

3,3-dimetilbencidina

3,3-dimetoxibencidina

Preparacin de la sal de diazonio: Se vierten 2.5 mL de una solucin de monoamina o de la diamina en un tubo
de ensayo y se enfra por varios minutos en un bao de hielo. Se agregan 0.2 mL de solucin de NaNO2 0.5 N.
Observe y tome nota. La sal de diazonio se conserva a 0 C en el bao de hielo hasta su uso.

Teido de una fibra: Se extiende un pedazo de tela de algodn de unos 2 x 4 cm sobre una toalla de papel y se
humedece los dos extremos con solucin bsica de -Naftol 1.0 M dejando caer varias gotas. Se remueve los
lquidos de cada extremo con una toalla de papel y se deja secar. Se agrega una gota de la solucin de sal de
diazonio de la monoamina a un extremo ya seco de los tratados con -Naftol, y el otro extremo se agrega una

Km 7 Va Puerto Colombia Barranquilla Atlntico - Oficina 501C. Tel. 3599484

www.uniatlantico.edu.co

31
gota de la sal de diazonio de la diamina. Se enjuaga por completo la pieza de tela con agua corriente y se frota on
una toalla de papel limpia. Compare los extremos y tome nota.
Teido por dispersin: Se deposita 1.0 mL de p-nitroanilina diazotizada en un tubo de ensayo; se neutraliza con
una (1) gota de NaOH 1.0 M y luego se agrega una (1) gota de la solucin de -Naftol. Se deja que la solucin
adquiera temperatura ambiente y luego se agita, y si es necesario desmenuce el slido con ayuda de una varilla
de vidrio, hasta obtener una suspensin de partculas finas del colorante. Se agregan unos 0.5 mL de bifenilo y
una gota de solucin surfactante a la suspensin y se sumerge una tira de dacrn (polietilentereftelato). Se
calienta el colorante en un bao de agua a 90 100 C por quince (15) minutos, luego se enfra, se saca la fibra,
se enjuaga y se seca con una toalla de papel. Observe y tome nota.

PREGUNTAS

1. Represente la estructura de las tinturas preparadas en el experimento y clasifquelas como directas,

aninicas, catinicas o de dispersin.
2. Represente la estructura del dacrn y explique por qu es necesario usar el teido por dispersin?
3. Cul de los tintes ensayados tiene la mayor afinidad por el algodn? Explique usando representaciones
estructurales.
4. Represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella.

Km 7 Va Puerto Colombia Barranquilla Atlntico - Oficina 501C. Tel. 3599484

www.uniatlantico.edu.co