Pregunta 2.

Los alquinos y alquenos pueden tener reacciones de adicion debido al triple y doble enlace h-h. El
triple enlace al estar mas insaturado es mas suceptible de reaccionar por adicion que el doble
enlace de los alquinos. Los alcanos no reaccionan por adicion.
Ademas alquenos y alquinos pueden tener al igual que los alcanos reacciones de sustitucin de los
hidrogenos.
Ejemplo :
Eteno + hidrogeno catalizado por platino soportado en alumina da etano
etino + cloro catalizado en platino de dicloro eteno
Para las reacciones de ssutitucion en alcanos debenos utilizar un oxidante potente como el reactivo
de Tollens con el cual podemos reemplazar a algunos de los hidrogenos de por ejemplo del
propano para formar cloropropano

PRACTICA: obtencin de etileno

Universidad Nacional Autnoma de Mxico
Colegio de Ciencias y Humanidades
Plantel Naucalpan
Materia: QUIMICA IV
Profesor: Garca Osvaldo
Alumna: Ortiz Viquez Miriam
Mendoza Manzanares Vernica
Grupo: 618
PRACTICA 1: OBTENCION DE ETILENO
OBJETIVO: Obtener etileno a travs de procesos qumicos y ver su reaccin.
INTRODUCCION: Qu es el etileno?
El etileno es el miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor
agradable y su frmula es:
Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusin de
-169,4 C y punto de ebullicin de -103,8 C. Se produce comercialmente mediante
"cracking" de petrleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como
colorante y agente madurador de muchos frutos.
Propiedades fsicas:

Estado de agregacin Gas

Apariencia Incoloro

Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3

Masa molar 28,05 g/molPunto de fusin 104 K (-169,15 C)

Punto de ebullicin 169,5 K (-103,65 C)

Temperatura crtica 282,9 K ( C)

Tambin se puede adicionar agua (reaccin de hidratacin) para dar etanol; se

emplea un cido como el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador.
La reaccin es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metlico (platino, rodio, nquel) se puede
hacer reaccionar con hidrgeno molecular para dar etano.
HIPOTESIS: Creo que al llevar a cabo la prctica y obtener etileno y al combinarlo con
otras sustancias abra una reaccin.

MATERIAL:
1 Matraz kitasato
1 manguera con punta de vidrio
1 Soporte universal
1 Termmetro con tapn horadado
1 gradilla con dos tubos de ensaye
2 pinzas para tubo de ensaye
1 vidrio de reloj
1 pinzas para matraz
1 probeta de 50ml
1 esptula
1parrilla
PROCEDIMIENTO:
Pesar 1 gr de CUSO4 y agregarlo al matraz.
Poner a calentar la parrilla.
Al matraz con 1gr de CUSO4 agregar 10 ml de CH3CH2OH y 10 ml de H2SO4.
A un tubo de ensaye ponerle un poco de permanganato de potasio, como podremos
observar esta sustancia tiene un color morado.
Al otro tubo de ensaye agregarle agua de bromo, esta sustancia tiene un tono en
amarillo muy claro.
Al matraz que se encuentra sobre la parilla posteriormente caliente agregarle 5 piedritas
de ebullicin y ponerle el tapn con el termmetro y la manguera.
Agregarle tubo de ensaye que tiene al agua de bromo 2 gotas de acido sulfrico
Cuando los reactivos que se encuentran en el matraz a 40C poner la boquilla de la
manguera en un recipiente con agua.
Al tubo de ensaye que tiene permanganato de potasio ponerle la boquilla de la manguera
y dejarla actuar durante unos minutos, veremos que con el tiempo la sustancia va a pasar
de su color original a caf posteriormente negro, hasta que se hizo transparente.
Al tubo con agua de potasio hacer lo mismo ponerle la poquilla de la manguera al tubo
de ensaye veremos como con el tiempo pasa de color morado a transparente, esto es en
cuestin de segundos.
La boquilla de la manguera exponerla al fuero y veremos cmo generara combustin.

RESULTADOS:
Pudimos observar la oxidacin del etileno, por medio de el etanol y el acido sulfrico
Observamos la hidrogenacin del etileno, por medio del permanganato de potasio.
CONCLUSIONES:
Pudimos cumplir nuestro objetivo que era obtener etileno, as mismo vimos las reacciones
que pasaron con las otras dos sustancias, y a aparte como el etileno con fuego hizo
combustin.

Densidad
Los Alquenos u olefinas
: constituyen una serie homloga que se caracteriza por la presencia de un
doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue comohidrocarburos
insaturados.
Propiedades fsicas de los alquenos:
las propiedades fsicas de los alquenos sonsemejantes a la de los alcanos. Al
igual que los alcanos pueden encontrarse compuestosen estado gaseoso como
el eteno, 1-buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5carbonos los
compuestos son lquidos.
Polaridad de la molcula
Cis-2- butano.Momento bipolar neto Trans-2-buteno Momento bipolar nulo
La polaridad de la molcula
depende de la estereoqumica del alqueno. En losismeros geomtricos, el
ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms perfectamente en el retculo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin mselevado y punto de
fusin menor que el ismero Trans.

Propiedades Qumicas de los alquenos:

Los alquenos no se pueden catalogar comocidos pero sus propiedades cidas
son un milln de veces mayores que las de losalcanos. En las reacciones
qumicas a la derecha, se observa un mayor desplazamientodel equilibrio por
perdida de protones del etileno (K=10
-44

), en comparacin con eletano (K= 10

-50
)
El etileno
permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial,de
los que los ms importantes, en miles de toneladas anuales de produccin.
Propiedades Fsicas de los Alquinos
: Los alquinos tienen propiedades fsicas parecidas a los alcanos y alquenos
correspondientes, como se observa en la siguientetabla:CompuestoPunto
defusin CPunto deebullicin CEnerga de enlacedistintivoButano -138,30,5C-C: 83 Kcal/mol1-buteno -185,0 -0,3C=C: 173 Kcal/mol1-butino -122,5 8,1 :
229 Kcal/molLos alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura
ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los
alquinos son lquidos. Son menosinsolubles en agua que los alcanos y los
alquenos, esto debido a una la atraccin queexperimentan los tomos de
hidrgeno del agua por los electrones del triple enlace.El conocimiento de las
propiedades fsicas y qumicas tiene importancia prctica noslo en el manejo
de las sustancias en el laboratorio, sino tambin en la industria y elhogar o
donde se manipulan compuestos qumicos. El acetileno por ejemplo es
elalquino ms inestable, lo que hace difcil su almacenamiento, cuando se
somete a presin o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos
constitutivos generandouna fuerte explosin.
Propiedades qumicas de los alquinos:
los alquinos terminales se comportan comocidos porque, en presencia de
bases fuertes, pueden ceder un protn.Por ejemplo: El amiduro sdico puede
arrancar el protn de un acetileno.

http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/Propiedades_fis_
quim_hidro.htm

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS
Acetileno y sus reacciones qumicas
Equipo 5
Hilario Cruz Ingrid Karina
Juan Vanegas Ana Karen
Laguna Montoya Francisco Javier
Larios Tapia Gabriela Guadalupe
2IM43

Objetivos
1.

Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua

2.

Interpretar las reacciones de adicion y acidez de los productos

3.

Comparar el mtodo de obtencin del acetileno en el laboratorio e

industrialmente

4.

Identificar cualitativamente por medio de reacciones especificas al acetileno

INTRODUCCION
Alquinos
Acetileno y sus reacciones qumicas
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del
triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un
poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de
las temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del

hidrgeno atmico (3400 C 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la

del dicianoacetileno (4987 C).

El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con ste mezclas
explosivas.
Este compuesto esta constituido por un enlace sigma y dos p, el primero es el
resultado de una hibridacin sp y son todos ellos colineales entre si, por otra parte
tiene dos enlaces formados por el traslape de orbitales p libres, cuya caracterstica es
que se encuentran 90 entre si, interactuando entre ellos para dar una apariencia
cilndrica a la molcula.
A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reaccin del carburo de calcio con el
agua, este proceso puede resumirse en dos pasos:
1.- El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisceo con aspecto de
roca, se obtiene calentando xido de calcio y coque (carbn) en un horno elctrico a
unos 3000C.

2.- El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo

acetileno.

Otro mtodo es por la pirolisis del metano: El CH4 a altas temperaturas, se piroliza
dando acetileno e hidrgeno.

El principal uso que se le da al acetileno es como combustible en el soplete

oxiacetilnico, para soldar y cortar metales.
Otra aplicacin importante es en la preparacin del etanal.

Diagrama industrial de la obtencin del acetileno

Observacione
Reactivo

Reactivo

Diagrama de
bloques
Resultados

Al hacer
burbujear el

Usos

reactivo 1

CaC2+ H2O

BR2/ H2O

con el

Como agente

reactivo 2,

calorfico es un

hubo un

combustible de

pequeo

alto

cambio de

rendimiento,

color, se

utilizado

observan dos

grandemente en

fases de color

las aplicaciones

amarillo, una

oxiacetilnicas.

ms clara

Las

que la otra.

temperaturas
alcanzadas por

CaC2+ H2O

KMnO4/ H2O

Al hacer

esta mezcla

burbujear el

varan segn la

reactivo 1

relacin

con el

Acetileno-

reactivo 2, se

Oxgeno,

observa un

pudiendo llegar

cambio de

a ms de 3000

color, que

C. En la

pasa de color

industria

morado (color

qumica, por su

caracterstico

gran reactividad,

del KMnO4) a

es utilizado en

color caf

sntesis de
muchos

Al hacer
burbujear el
reactivo 1
con el
reactivo 2 se
observa una
precipitacin
color
CaC2+ H2O

Ag(NH3)

blanquizca.

productos
orgnicos.

Principales precauciones en manejo y almacenamiento

Por su amplio rango de inflamabilidad, el Acetileno es un gas que debe ser tratado con
especial cuidado. Por esta razn, en las etapas de produccin, transporte y
manipulacin, debe evitarse que el gas se encuentre en forma libre, a una presin de
trabajo mxima recomendada por una de las normas de la CGA que es 14.5 psi

Los cilindros de Acetileno deben ser siempre transportados en posicin vertical

con su tapa y almacenados en la misma forma para evitar que al abrirse la vlvula
pueda derramarse acetona.

Usar el cilindro slo hasta que la presin indique 29 psi (2 bar).

Operar las vlvulas con suavidad para evitar calentamientos localizados.

Los lugares donde se trabaja con Acetileno deben tener una ventilacin
adecuada.

Los cilindros deben almacenarse a una distancia prudente de los cilindros de

Oxgeno (6 metros como mnimo) en caso que exista limitacin de espacio, se
recomienda una pared cortafuego entre los lugares de almacenamiento de ambos
gases.

Si un cilindro se calienta internamente (detectable por descascaramiento de la

pintura ), hay que evacuar el rea y mojarlo con agua hasta que se enfre (el agua
en este momento dejar de evaporarse), esperar dos horas y volver a mojar.

Conclusin
El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que emite un
olor muy fuerte, adems en la obtencin reacciona exotrmicamente. Durante la
combustin libera una gran cantidad de energa y la luz que emite durante es muy
clara que puede ser daino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura
por su poder calorfico que llega hasta los 4000 de temperatura.
De acuerdo a sus estructura el acetuleno puede reaccionar de dos formas, por su gran
densidad electrnica entre carbonos. Esta reaccin es lenta a comparacin de los
alquenos, debido a la formacin de un ion vinilico.
La segunda, es la sustitucin de hidrgenos por metales pesados debido al carcter
cido que le confiere el triple enlace, dando lugar a la obtencin de acetiluros.
Debido a las propiedades del acetileno, este, resulta ser un compuesto de gran
aplicacin industrial.