Los aminocidos son molculas orgnicas que se caracterizan por tener n grupo amino
(NH2) y un grupo carboxilo (COOH) unidos al mismo carbono que recibe el nombre de
carbono asimtrico.
Los 20 aminocidos poseen un grupo carboxilo y un grupo amino unido al mismo tomo de
carbono. Se diferencian unos de otros por sus cadenas laterales, o grupos R, que varan de
estructura, tamao, carga elctrica, y solubilidad en agua. En la glicina, el ms simple de los
cidos, el grupo R se compone de un nico tomo de hidrgeno. En otros aminocidos el
grupo R es ms complejo, conteniendo carbono e hidrgeno, as como oxgeno, nitrgeno y
azufre.(fig.1)
Casi todos los compuestos que aparecen biolgicamente y que poseen un centro quiral
(centro asimtrico), se encuentran en la naturaleza en una forma estereoisomera, ya sea D o
L. Excepto la glicina que no posee tomo de carbono asimtrico, los aminocidos presentes
en las protenas son estereoisomeros L.
Los aminocidos pueden agruparse en familias basadas en las propiedades de los grupos R
en particular de su polaridad es decir su tendencia a interactuar con el agua al pH. Los grupos
R de los aminocidos varan mucho en polaridad, desde los grupos R totalmente no polares o
hidrfobos (repelentes del agua) hasta los grupos R muy polares o hidrofilicos ( que atraen el
agua).
Los aminocidos se agrupan en cuatro familias principales, segn que posean:
Grupos R polares pero sin carga: son 7 aminocidos de esta clase; son ms solubles en agua
ya que contienen grupos funcionales que forman enlaces de hidrgeno con el agua. Esta
clase de aminocidos comprende glicina, serina, treonina, cisteina, tirosina, asparagina y
Los aminocidos son slidos cristalinos no voltiles que se funden con descomposicin
a temperaturas relativamente elevadas.
Son insolubles en disolventes no polares, como ter de petrleo, benceno o ter, son
apreciablemente solubles en agua.
Sus disoluciones acuosas se comportan como soluciones de sustancias de elevado
momento dipolar.
Pptidos. Geometra de la unin peptidica
Los pptidos son amidas formadas por interaccin entre grupos amino y carboxilo de
aminocidos. En estos compuestos se acostumbra a describir al grupo amidas, -NHCO-, como
la unin peptdica. Segn el nmero de unidades de aminocidos por molcula, se les conoce
como dipptidos, tripptidos, etc; hasta llegar a polipptidos.
En las protenas, el grupo alfa carboxlico de un aminocido se une al grupo alfa aminico de
otro aminocido por medio de un enlace peptdico. La formacin de un dipptido a partir de
dos aminocidos por perdida de una molcula de agua se muestra en la figura.
El equilibrio de esta reaccin queda desplazado hacia la hidrlisis en vez de hacia la sntesis.
Muchos aminocidos, normalmente ms de 100, viven unidos por enlaces peptdicos para
formar una cadena polipeptdica, que es una estructura no ramificada. Una unidad de
aminocidos en una cadena polipeptca se llama residuo.
Una cadena polipeptdica consiste en una parte regularmente repetida llamada la cadena
principal y una parte variable, las cadenas laterales.
Los peptdos se han tratado principalmente como un paso hacia el conocimiento de las
sustancias mucho ms complejas que son las protenas. Sin embargo, por derecho propio los
pptidos son sustancias sumamente importantes: la glutationa, por ejemplo, es un tripptido
que se encuentra en la mayora de las clulas; el nonapptido oxitocina es una hormona de la
glndula pituitaria posterior que tiene que ver con la contraccin del tero; x-corticotropina,
formada por 39 residuos de aminocidos, es una componente de la hormona
adrenocorticotropica ACTH.
Para asignar una estructura a un pptido en particular, hay que saber:
Las protenas desempean funciones muy variadas entre las que destacan las siguientes:
Forma parte de las estructuras, como es el caso del colgeno; misin transportadora
de sustancias como el oxgeno; funcin inmunolgica como es el caso de las
inmunoglobulinas; funcin hormonal como la insulina e intervienen en el metabolismo, ya que
todos las enzimas tienen naturaleza proteica.
Los a-aminocidos sirven de materia prima en la obtencin de otros productos celulares, como
hormonas y pigmentos. Adems, varios de estos aminocidos son intermediarios
fundamentales en el metabolismo celular.
La mayora de las plantas y microorganismos son capaces de utilizar compuestos inorgnicos
para obtener todos los aminocidos necesarios en su crecimiento, pero los animales necesitan
conseguir algunos de los a-aminocidos a travs de su dieta. A estos aminocidos se les
llama esenciales, y en el ser humano son: lisina, triptfano, valina, histidina, leucina,
isoleucina, fenilalanina, treotina, metionina y arginina. Todos ellos se encuentran en
cantidades adecuadas en los alimentos de origen animal ricos en protenas, y en ciertas
combinaciones de protenas de plantas.
Aparte de los aminocidos de las protenas, se han encontrado en la naturaleza ms de 150
tipos diferentes de aminocidos, incluidos algunos que contienen los grupos amino y carboxilo
ligados a tomos de carbono separados. Estos aminocidos de estructura poco usual se
encuentran sobre todo en hongos y plantas superiores.
LPiDOS
Los cidos grasos son los similares componentes de la mayor parte de los lpidos.
Los lpidos son sustancias orgnicas, insolubles en el agua, grasas o aceitosas, que pueden
extraerse de los tejidos y de las clulas mediante disolventes no polares, tales como el
cloroformo o el ter. La clase de lpidos ms abundantes son las grasas o triacil glicridos, que
son la forma de almacenar energa qumica ms importante de la mayor parte de los
organismos.
Existen diversas clases de lpidos, y cada una posee funciones biolgicas importantes y
especficas. Los lpidos estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno, aunque en
proporciones distintas a como estos componentes aparecen en los azcares. Se distinguen de
otros tipos de compuestos orgnicos porque no son solubles en agua (hidrosolubles) sino en
disolventes orgnicos (alcohol, ter).
Los cidos grasos son cidos orgnicos de cadena larga que poseen desde 4 a 24 tomos de
carbono, tienen un solo grupo carboxilo y una cola prolongada no polar hidrocarbonada, que
confiere a la mayor parte de los lpidos su naturaleza de insolubles en el agua y su aspecto y
consistencia grasosa u oleginosa. Los cidos grasos no aparecen en forma libre o sin
combinarse en las clulas o los tejidos, sino que se hallan presentes, unidos en forma
covalente, en diferentes clases de lpidos de los que pueden liberarse por hidrlisis qumica o
enzmatica. Difieren unos de otros en la longitud de la cadena y en la presencia, en el nmero
y en la posicin de sus enlaces dobles, algunos cidos grasos poseen tambin ramificaciones
constituidas por grupos metilo.
Entre los cidos grasos se encuentran los cidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal
con un grupo carboxilo simple (COOH), producidos por la hidrlisis de las grasas. El grupo
incluye tambin todos los dems cidos saturados de cadena lineal y los cidos con cadena
ramificada o estructura cclica. El cido metanoico (frmico), HCOOH, y el cido etanoico
(actico), CH3COOH, son los cidos grasos ms simples. Ambos tienen sabor amargo, irritan
la piel y tienen un olor penetrante. Otros cidos grasos con estructura ms complicada son el
butanoico, el hexanoico y el octanoico, todos con un olor desagradable. Los cidos esterico,
palmtico y naftnico son materiales grasientos que tienen poco olor. Una fuente cada vez ms
importante de cidos grasos es el tallol, un subproducto obtenido en la fabricacin de la pasta
de papel con madera de pino.
Casi todos los cidos grasos naturales poseen un nmero par de tomos de carbono, los que
poseen 16 y 18 tomos de carbono son los ms abundantes. En general los cidos grasos no
saturados son dos veces ms abundantes que los cidos grasos saturados, tanto en los
lpidos de las plantas como de los animales. En la mayor parte de los cidos grasos no
saturados existe un enlace doble entre los tomos de carbono 9 y 10. si existen ms enlaces
dobles, parecen habitualmente entre el enlace doble en posicin y el grupo metilo terminal del
extremo de la cadena. En los cidos grasos que contienen dos o ms enlaces dobles, stos
no se hallan nunca conjugados (-CH=CH-CH=CH-) sino que se encuentran separados por un
grupo metileno:
-CH=CH-CH2-CH=CHLos enlaces dobles de casi todos los cidos grasos no saturados que existen en la naturaleza
se hallan en la configuracin geomtrica cis, que produce una desviacin rgida de la cadena
aliftica. Los cidos grasos con enlaces dobles mltiples, se hallan retorcidos y son
relativamente rgidos si se comparan con los cidos grasos saturados, los cuales, gracias a la
libertad de rotacin, son ms flexibles y alargados. Los cidos grasos saturados, comprenden
entre C12 y C24, son slidos que poseen una consistencia crea; por otra parte, los cidos
grasos no saturados son lquidos aceitosos a la temperatura del cuerpo.
Los cidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y
espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con
otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los
productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de fenileteno (estireno) y
butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se
encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y
estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en
productos plsticos, como en los recubrimientos de madera y metal, y en los automviles,
desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.
BIBLIOGRAFA
Morrison Thorton Robert y Boyd Nelson Robert. Qumica orgnica.
Edit. Fondo Educativo Intramericano, S.A Mxico, D.F.
Lechniger, Bioqumica. Editorial Omega. 1990, Mxico, D.F.
Eciclopedia multimedia. Encarta 99. Microsof.
Alanina
o
nios: no medido
adultos: no medido
nios: 8 a 37
adultos: 15 a 41
Arginina
o
nios: 44 a 120
adultos: 13 a 64
Asparragina
o
nios: 15 a 40
adultos: 45 a 130
cido asprtico
o
nios: 0 a 26
adultos: 0 a 6
Beta-alanina
o
nios: 0 a 49
adultos: 0 a 29
cido beta-aminoisobutrico
o
nios: no medido
adultos: no medido
Carnosina
nios: no medida
adultos: no medida
Citrulina
o
nios: 16 a 32
adultos: 16 a 55
Cistina
o
nios: 19 a 47
adultos: 30 a 65
cido glutmico
o
nios: 32 a 140
adultos: 18 a 98
Glutamina
o
Glicina
o
Histidina
o
nios: 68 a 120
adultos: 26 a 120
Hydroxiprolina
o
nios: 0 a 5
adultos: no medida
Isoleucina
o
nios: 37 a 140
adultos: 42 a 100
Leucina
o
nios: 70 a 170
adultos: 66 a 170
Lisina
o
Metionina
o
nios: 13 a 30
adultos: 16 a 30
1-metilhistidina
o
nios: no medida
adultos: no medida
3-metilhistidina
o
nios: 0 a 52
adultos: 0 a 64
Ornitina
o
nios: 44 a 90
adultos: 27 a 80
Fenilalanina
o
nios: 26 a 86
adultos: 41 a 68
Fosfoserina
o
nios: 0 a 12
adultos: 0 a 12
Fosfoetanolamina
o
nios: 0 a 12
adultos: 0 a 55
Prolina
o
Serina
o
nios: 93 a 150
adultos: 56 a 140
Taurina
o
nios: 11 a 120
adultos: 45 a 130
Treonina
o
nios: 67 a 150
adultos: 92 a 240
Tirosina
o
nios: 26 a 110
adultos: 45 a 74
Valina
Serina (Ser,S)
Treonina (Thr,T)
Cistena (Cys,C)
Asparagina (Asn,N),
Glutamina (Gln,Q)
Tirosina (Tyr,Y).
Glicina (Gly,G)
Alanina (Ala,A)
Valina (Val,V), Leucina (Leu,L)
Isoleucina (Ile,I)
Metionina (Met,M)
Prolina (Pro,P)
Fenilalanina (Phe,F)
Triptfano (Trp,W).
cido asprtico (Asp,D)
cido glutmico (Glu,E)
Lisina (Lys,K)
Arginina (Arg,R)
Histidina (His,H)
Fenilalanina (Phe,F)
Tirosina (Tyr,Y)
Triptofano (Trp,W)
Existen muchas formas de clasificar los aminoacidos, algunas formas que se presentan a
continuacin son las ms comunes:
1. Segn las propiedades de su cadena :
* Neutros polares, polares o hidrfilos : Serina (Ser,S), Treonina (Thr,T), Cistena (Cys,C),
Asparagina (Asn,N), Glutamina (Gln,Q) y Tirosina (Tyr,Y).
* Neutros no polares, apolares o hidrfobos: Glicina (Gly,G), Alanina (Ala,A), Valina (Val,V), Leucina
(Leu,L), Isoleucina (Ile,I), Metionina (Met,M), Prolina (Pro,P), Fenilalanina (Phe,F) y Triptfano
(Trp,W).
* Con carga negativa, o cidos: cido asprtico (Asp,D) y cido glutmico (Glu,E).
* Con carga positiva, o bsicos: Lisina (Lys,K), Arginina (Arg,R) e Histidina (His,H).
* Aromticos: Fenilalanina (Phe,F), Tirosina (Tyr,Y) y Triptofano (Trp,W) (ya incluidos en los grupos
neutros polares y neutros no polares).
2. Segn su obtencin:
A los aminocidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo para obtenerlos se les llama
esenciales, la carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que
no es posible reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del
crecimiento. Para el ser humano, los aminocidos esenciales son:
* Valina (Val)
* Leucina (Leu)
* Treonina (Thr)
* Lisina (Lys)
* Triptfano (Trp)
* Histidina (His)
* Fenilalanina (Phe)
* Isoleucina (Ile)
* Arginina (Arg) (Requerida en nios y tal vez ancianos)
* Metionina (Met)
3. Segn su capacidad de sintesis
minoacidos esenciales o indispensables: los organismos superiores no los sintetizan, es necesario
incluirlos en la dieta. Estos son:
* Valina (Val)
* Leucina (Leu)
* Metionina (Met)
* Triptfano (Trp)
* Histidina (His)
A los aminocidos que pueden ser sintetizados por el cuerpo se les conoce como No Esenciales y
son:
* Alanina (Ala)
* Prolina (Pro)
* Glicina (Gly)
* Serina (Ser)
* Cistena (Cys)
* Asparagina (Asn)
* Glutamina (Gln)
* Tirosina (Tyr)
* cido asprtico (Asp)
* cido glutmico (Glu)
Estas clasificaciones varan segn la especie. Se han aislado cepas de bacterias con
requerimientos diferenciales de cada tipo de aminocido.
Los datos actuales, en cuanto a numero de aminocidos (aa) y de enzimas de ARNt sintetasas,
contradicen hasta el momento, puesto que se ha comprobado que existen 22aa distintos que
intervienen en la composicin de las cadenas polipeptdicas y que las enzimas ARNt sintetasas que
no son siempre exclusivas para cada aa. El aa nmero 21 es la Selenocistena que aparece en
eucariotas y procariotas y el numero 22 la Pirrolisina, que aparece solo en archaebacteria.
CLASIFICACION EN ESENCIALES Y NO ESENCIALES:
Aminocidos esenciales
Son aquellos que no fabrica el cuerpo o lo hace en cantidades muy limitadas y que, por lo tanto,
deben ingerirse a travs de los alimentos o de los suplementos.
Fenilalanina (Es importante en los procesos de aprendizaje, memoria, control de apetito, deseo
sexual, estados de nimo, recuperacin y desarrollo de tejidos, sistema inmunolgico y control del
dolor).
Metionina (Interviene en el buen rendimiento muscular, remover del hgado residuos de procesos
metablicos, ayudar a reducir las grasas y a evitar el depsito de grasas en arterias y en el
hgado).
Histidina (Es extremadamente importante en el crecimiento y reparacin de tejidos, en la formacin
de glbulos blancos y rojos. Tambin tiene propiedades antiinflamatorias).
Triptfano (Ayuda a controlar el normal ciclo de sueo, tiene propiedades antidepresivas,
incrementa los niveles de somatotropina permitiendo ganar masa muscular magra e incremento de
la resistencia).
Treonina (Es un componente importante del colgeno, esmalte dental y tejidos. Tambin le han
encontrado propiedades antidepresivas. Es un agente lipotrpico, evita la acumulacin de grasas
en el hgado).
Aminocidos no esenciales
Los aminocidos no esenciales los sintetiza (fabrica) el propio cuerpo a partir de otros aminocidos
existentes.
Alanina (Interviene en numerosos procesos bioqumicos del organismo que ocurren durante el
ejercicio, ayudando a mantener el nivel de glucosa).
Acido asprtico (Ayuda a reducir el nivel de amonaco en sangre despus del ejercicio).
Glicina (Es utilizada por el hgado para eliminar fenoles (txicos) y para formar sales biliares. Es
necesario para el correcto funcionamiento de neurotransmisores y del sistema nervioso central.
Incrementa el nivel de creatina en los msculos y tambin de las somatotrofinas; de esta manera
es posible beneficiarse con un incremento en la fuerza y masa muscular).
Serina (Es fundamental en la formacin de algunos neurotransmisores, en la metabolizacin de las
grasas y para mantener un buen nivel del sistema inmunolgico).
Asparragina (Interviene especficamente en los procesos metablicos del Sistema Nervioso
Central).
Acido glutmico (Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso Central y acta
como estimulante del sistema inmunolgico).
Arginina (Estimula la liberacin de hormonas del crecimiento. Reduce la grasa corporal, mejor
recuperacin y cicatrizacin de heridas y un mayor incremento de la masa muscular).
Cistina (Es importante en la formacin de cabello y piel y tambin es un agente desintoxicante del
amonaco).
Tirosina (Interviene en distintos procesos de regulacin del apetito, sueo, reduccin del stress.
Tambin es un buen antidepresivo y reductor de grasa corporal).
Cisteina (Est implicada en la desintoxicacin, principalmente como antagonista de los radicales
libres. Tambin contribuye a mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido de azufre).
Los esenciales: son aquellos que no pueden ser sintetizados en el organismo, y por ende deben
incorporarse en la dieta mediante ingesta.
Se los puede listar en los siguientes: Histidina, Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, Fenilalanina,
Treonina, Triptofano y Valina
Los no esenciales: son aquellos que son sintetizados en el organismo.
Estos son: Alanina, Arginina, Asparragina, Aspartico, Cisteina, Cistina, Glutamico, Glutamina,
Glicina, Hidroxiprolina, Prolina, Serina y Tirosina