Objetivos:

Identificar a la recristalizacin como un mtodo de purificacin de un

compuesto orgnico solido obtenido de una reaccin con agentes
contaminantes.

Conocer su procedimiento riesgos que vean afectado el experimento

as como sus precauciones correspondientes

En esta practica se sintetizar acetanilida mediante la acetilacin de

anilina por medio de anhdrido actico. Se purificar mediante el proceso de
recristalizacin la acetanilida obtenida.

Conocer la manera adecuada de la seleccin del disolvente requerido

para la recristalizacin.

Introduccin.
Los compuestos orgnicos slidos que se obtienen en una reaccin o se
aslan de alguna fuente natural suelen estar acompaados de impurezas
que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza.
Los slidos se han purificado por recristalizacin, desde la poca de los
alquimistas, empleando disolventes adecuados. Esta tcnica sigue siendo
hoy da el mtodo ms til para purificar sustancias slidas.
Tal como se practica habitualmente, la purificacin por recristalizacin se
basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles en los
disolventes calientes que en los fros. El slido que se va a purificar se
disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullicin; la mezcla
caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y se deja enfriar, con
lo cual tiene lugar la cristalizacin.
En la prctica, parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia
deseada, por lo que debe recristalizarse para obtener una purificacin
satisfactoria.
Cuando estn presentes impurezas coloridas, stas se eliminan agregando a
la solucin una mnima cantidad de carbn activado que adsorbe las
impurezas.
Los pasos para efectuar una recristalizacin de acuerdo a lo siguiente, son:
1.

Eleccin del disolvente.

2.

Disolucin de la sustancia en caliente.

3.
Si la solucin tiene color, adicionar carbn activado y llevar a
ebullicin.

4.

Filtracin de la solucin en caliente.

5.

Enfriamiento para recristalizar.

6.

Separacin de los cristales.

7.

Secado de los cristales.

Eleccin del disolvente.

Una sustancia es ms soluble mientras ms se parece su estructura a la del
disolvente.
Un disolvente apropiado para cristalizacin deber llenar los siguientes
requisitos:

Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada

Que el soluto sea muy poco soluble en l a baja temperatura

Que no reaccione con el soluto

Que sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminarlo de los
cristales

Que las impurezas sean bastante ms solubles en fro que el soluto.

Es conveniente tambin considerar el costo, toxicidad e

inflamabilidad en la eleccin de disolventes.

Mezclas de Disolventes
Cuando ningn disolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas de
disolventes, usualmente en pares, con polaridades diferentes.
Para esto:

El material se disuelve en la mnima cantidad de disolvente en que es

ms soluble en caliente.

Enseguida se le aade un segundo disolvente en que sea muy

insoluble en caliente, hasta que se enturbie la solucin.

Se vuelve a calentar.

Se le aaden varias gotas del primer disolvente hasta que

desaparezca la turbidez.

Se deja enfriar la solucin.

Disolucin de la sustancia en caliente.

La recristalizacin se basa en el principio de que la mayora de los slidos
son ms solubles en un disolvente caliente que en fro. De igual manera la
solubilidad de un slido en un disolvente, est en funcin de su estructura
qumica y de la temperatura.
Cuando un compuesto slido se recristaliza en un disolvente apropiado, se
forma una solucin saturada a temperatura elevada, de la cual al enfriarse
se separa en forma cristalina.
Una solucin saturada: se obtiene de la forma siguiente:
El soluto finamente pulverizado, se disuelve en una mnima cantidad de
disolvente en ebullicin, calentando en un bao de vapor; a esta solucin

hirviente se le agrega ms disolvente en pequeas porciones con agitacin.

Cuando el slido se disuelve totalmente, no debe agregarse ms disolvente.

Cambio de solubilidad en funcin de la temperatura

Si la solucin tiene color, adicionar carbn activado y llevar a ebullicin.

Para la eliminacin de impurezas se aade del 0.1% al 1.0% del peso del
soluto de un adsorbente, como el carbn activado, su funcin es la de
adsorber sobre su superficie las impurezas que acompaan a la mayor parte
de los productos de una reaccin.
El carbn activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno
o ms componentes (tomos, molculas, iones) del lquido que est en
contacto con l. Este fenmeno se denomina poder adsorbente.

La adsorcin es la responsable de purificar, deodorizar y decolorar el agua u

otros slidos, lquidos o gases que entren en contacto con el elemento
adsorbente.

El carbn activado se caracteriza por poseer una superficie especfica

(alrededor de 500 a 1500m2 por gramo) con una infinita cantidad de poros
muy finos que son los que retienen (adsorben) ciertos compuestos no
deseados. Son las altas temperaturas, la atmsfera especial y la inyeccin
de vapor del proceso de fabricacin del carbn activado lo que activa y
crea la porosidad. El rea de superficie del carbn activado vara
dependiendo de la materia prima y del proceso de activacin.

Filtracin de la solucin en caliente.

En esta etapa, se pretenden eliminar las impurezas insolubles; esta filtracin

deber hacerse rpidamente empleando un embudo de tallo corto, pasando
a travs del papel filtro, una pequea cantidad de disolvente caliente para
evitar que cristalice el compuesto en el embudo. Puede calentarse
cuidadosamente el tallo del embudo y as minimizar la posibilidad de que
cristalice en el embudo.

Condiciones de Cristalizacin
Las variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales como:

Concentracin

Temperatura

Agitacin

Pueden alterar la forma de cristalizacin. Ejemplos.

El naftaleno cristalizado rpidamente en metanol forma placas

delgadas, pero en cristalizacin lenta se forman cristales compactos.

La forma de los cristales tambin depende del disolvente; as el

resorcinol, cristalizado en benceno forma agujas delgadas y en acetato de
butilo, prismas gruesos.

Induccin de la Cristalizacin.
Para inducir la cristalizacin de un compuesto, se puede:

Aadir unos cristales del compuesto (sembrar). Estos cristales se pueden

obtener por evaporacin lenta de una capa delgada de la solucin.
Agitar la solucin o raspar con una varilla las paredes del recipiente que
contiene la solucin.

Separacin de los Cristales

Se pretende separar los cristales formados eliminando al mximo el
disolvente, se puede llevar a cabo por:
Filtracin al vaco. Empleando un embudo Bchner unido a un matraz
Kitazato
Filtracin por gravedad. Empleando un embudo de vidrio de tallo corto.
Los cristales as separados deben lavarse con una pequea cantidad de
disolvente fro.

Secado de los cristales

Los cristales separados en la etapa anterior se colocan sobre un papel filtro.
Se presionan fuertemente para eliminar el disolvente.
Posteriormente se colocan sobre un vidrio de reloj.
Y finalmente se secan por alguna de las siguientes formas:

Secado al aire

Empleando una desecadora a vaco

En una estufa

Empleando una corriente de aire caliente

Experiencia A: Eleccin del solvente

Resultados.
Tabla 1. Resultados experimentales de las pruebas de solubilidad.

Agua Acetona
Etilo

EtanolAcetato de

ter etlico

Acetanilida IF/SC SF

SF

SF

SF

c. Saliclico SF

SF

SF

Parcialmente

SF

SF
Dibenzalacetona

IF/SC SF

IF/SC SF

IF/IC

Claves.
IF= Insoluble en fro.
SF= Soluble en fro
SC= Soluble en caliente

Experiencia B: Sntesis de Acetanilida

Mecanismo de reaccin

Purificacin de la acetanilida obtenida por recristalizacion

Resultados de la cristalizacin para la purificacin de acetanilida.

En el momento de verter la solucin caliente del matraz hacia el vaso de
precipitados con hielo, se observo la separacin de las impurezas y la
acetanilida, la cual mostraba un color rosado. Debido a que ya mostraba
contaminante colorido, no fue necesario agregar la gota de azul de

metileno, y se prosigui a agregar carbn activado en la solucin llevada a

ebullicin. El color rosado de la acetanilida desapareci por lo que se pudo
comprobar que el carbon activado tiene funcin de eliminacin de
impurezas coloridas. Posteriormente se filtro a vacio para eliminar las
impurezas sobrantes.
Los cristales que se obtuvieron tuvieron un tamao mediano

Cuestionario.
1.

Hacer un esquema general de la tcnica de recristalizacin.

2.
Indicar en qu casos y con qu finalidad se lleva a cabo una
recristalizacin.
R: Cuando se ha obtenido un compuesto orgnico slido en una reaccin, o
se ha aislado de alguna fuente natural, y ste presenta impurezas que hay
que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de
pureza. El procedimiento de recristalizacin se lleva a cabo para purificar
este compuesto.

3.

Explicar para qu sirve el carbn activado

R: El carbn activado adsorbe las impurezas coloridas, ya que las retiene en

su superficie.

4.
Indicar por qu es importante reducir al mnimo la evaporacin
durante la filtracin de una solucin caliente.
R: Porque si se evapora muy rpido el lquido donde tenemos disperso el
componente que queremos filtrar, podra ser que los compuestos slidos
que sean solubles en el lquido y que no queremos filtrar, al momento de
evaporarse el lquido, se queden tambin en el papel filtro, y no podran
separarse completamente de los slidos que si deseamos.

5.
En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente,
explicar si es aconsejable enfriar la solucin rpidamente.
R: Ya que sabemos que un enfriamiento rpido favorece la formacin de
cristales pequeos (o tal vez amorfos) y el enfriamiento lento, la formacin
de cristales grandes, y que es conveniente que los cristales obtenidos sean
de tamao medio (esto porque cristales muy grandes o muy pequeos
pueden incluir o absorber cantidades apreciables de impurezas), lo ideal es
un enfriamiento no lento, no rpido, sino intermedio.
Aun as siempre es mejor un enfriamiento lento, pues con el rpido es muy
probable obtener amorfos, tambin es importante considerar para qu
utilizaremos los cristales.

6.
Si los puntos de fusin determinados a los compuestos purificados, no
coinciden con los reportados. Indica que interpretacin se dara a este
hecho y proponga que procedimientos seguira con base en su
interpretacin.
An no hemos determinado los puntos de fusin.

7. Explicar por que aumenta la solubilidad de un compuesto en un

disolvente al aumentar la temperatura
Para que suceda la solvatacin (interaccin de un soluto con un solvente
que conduce a la estabilizacin de las especies del soluto en la solucin), se
necesita la liberacin de los iones individuales de la red cristalina en la que
estn presentes, para esto es necesario romper las atracciones que los
iones tienen entre s, por lo tanto se requiere de energa para lograrlo, la
energa a utilizar ser la calorfica. As, un aumento de temperatura
beneficiara a la liberacin de iones individuales y lograr que la solubilidad
del compuesto aumente. Sin embargo, no en todos los compuestos ocurre
esto, ya que los gases liberan tanta energa al calentarse que se volatilizan
lo que causa que no exista solubilidad.

8.
Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en
otra (disolvente)

Equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto

La variacin de entropa que acompaa a la solvatacin

Depender tambin del exceso o defecto de un ion comn en la

solucin, un fenmeno conocido como el efecto del ion comn

El carcter polar de la sustancia influye mucho.

9.
Indicar en una recristalizacion que ventajas tendr el agua sobre el
ter y el benceno
Algunos de los compuestos que son solubles en agua y solubles en ter o
benceno son los siguientes: cidos carboxlicos, alcoholes, aldehdos,
cetonas, aminas. Ellos tiene en comn que tienen menos de 4 carbonos,
pero tambin existen compuestos solubles en agua pero insolubles en
ter o benceno como los son los compuestos polares con interacciones
intermoleculares ms fuertes que las anteriores o an inicas: hidroxicidos,
alcoholes polihidroxilados, cidos di o tricarboxlicos, aminocidos, cidos
sulfnicos, sales de amonio, sales de fenoles, etc.

10.
Indicar que ventajas tendr el Tetracloruro de carbono sobre el ter y
el benceno en una recristalizacion
El agua presenta las condiciones ideales de un solvente, incluyendo su fcil
acceso y lo econmica, adems de que no presenta ningn riesgo que
afecte la salud de los presentes en el laboratorio, en cambio el Tetracloruro
de carbono se ha reportado que la exposicin a altos niveles de tetracloruro
de carbono puede causar dao del hgado, los riones y el sistema nervioso
central, lo cual seala un peligro.

11. Explicar por que en condiciones de saturacin ya no es posible disolver

mas cantidad de soluto
Cuando una solucin se encuentra saturada quiere decir que a una
temperatura y condiciones normales ya no es posible agregar mas soluto a

esta ya que la molculas requieren mas energa para disociarse en el

solvente, sin embargo al exponerlo a mas calor vuelve a mostrar
solubilidad, se sigue agregando soluto hasta que las molculas ya no
pueden seguir disocindose, a esto se le llama solucin sobresaturada, pero
en esta ocasin llego a su limite de soluto quedando en misma proporcin
soluto y solvente.

12.- Explicar para que se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de

anilina anhdrido actico y agua
El proceso de reflujo se requiere para que se obtenga una disolucin con los
componentes dentro del matraz, las pequeas partculas solidas que
queden dentro se filtran en caliente para eliminarlas

13.- En la sntesis de acetanilida, explicar con que fin se enfra la mezcla de

reaccin
Al enfriar la mezcla, las molculas que anteriormente fueron disociadas para
eliminar impurezas, se vuelven a acomodar en una estructura uniforme (red
cristalina). Las impurezas quedaron fuera de la red por lo que se puede
proseguir a filtrar para eliminarlas.

Conclusin
Se logro comprobar que un buen disolvente para la recristalizacion es aquel
que a baja temperatura no se solubilice y en calientes si. En este caso el
mejor disolvente a utilizar fue el agua debido a sus propiedades, no conlleva
ningn riesgo y es de fcil acceso.
Esta prctica nos ha llevado a saber que un cristal es un conjunto de
molculas unidas y acomodadas uniformemente. Si se enfra naturalmente
el compuesto, los cristales son de mayor tamao porque se juntan poco a
poco; el hacerla rpida, le obligas al producto a juntarse en escaso tiempo y
por eso los cristales son ms pequeos.