ACILACIN

Estndares

Establecer responsablemente las condiciones para que se produzcan la acilacin

Obtener con eficiencia cido acetil saliclico mediante la tcnica propuesta.

Identificar responsablemente la accin de cido acetil silcico como analgsico y

antipirtico.

Establecer razones por las que es atacado el oxgeno fenlico.

Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la prctica realizada.

CONSIDERACIONES GENERALES
El uso de cido saliclico como frmaco se vio limitado por sus propiedades acidas, ya
que produca irritacin en las mucosas de la boca, esfago y estmago. Los primeros
intentos de solucionar este problema usando el salicilato de sodio fueron solo
parcialmente afortunados, esta sustancia era en efecto menos irritante pero tena un
sabor desagradable que la gente no quera aceptarlo.
La solucin llego a fines de 1893 cuando Flix Hoffman, un qumico de la casa Bayer,
diseo una sntesis sencilla del cido acetil - saliclico, el cual presentaba las mismas
propiedades farmacolgicas pero no tena el gusto desagradable y no irritaba la mucosa
gstrica. El cido saliclico reacciona lentamente con el anhdrido actico a ebullicin,
pero si se agregan unas gotas de cido sulfrico concentrado la reaccin comienza a
temperatura ambiente y se desarrolla ms rpidamente con desprendimiento de calor.
La adicin de cido sulfrico destruye o por lo menos disminuye la quelacion
suministrando portones que coordinan con el oxgeno carbonlico quedando el grupo
fenlico libre para ser atacado por el agente acetilante. Durante la sntesis se cuida de no
entrar en contacto con el agua, as como no se la utiliza como agente de recristalizacin
adecuado porque en la solucin caliente experimenta una hidrlisis parcial a cidos
saliclico y actico.
La historia de la aspirina es anloga a la de muchos frmacos de uso corriente, muchas
medicinas actuales empezaron siendo extractos de plantas o remedios caseros, hasta
que aisl el principio activo y se consigui determinar su estructura sintetizndose a partir
de entonces en el laboratorio e introducindose modificaciones de la estructura original
para intentar mejorar las propiedades teraputicas de dicho principio activo.
Durante estos ltimos aos se ha empezado a entrever el mecanismo de actuacin de la
aspirina sobre los prostaglandinas.
El cido saliclico que se forma por hidrlisis de la aspirina produce resultados benficos
(analgsicos antipirtico) una vez que es absorbido por la membrana intestinal.
Las tabletas de aspirinas se componen habitualmente de 0.32 gramos de cido acetil
saliclico, prensado junto a una pequea cantidad de almidn que sirve para darles
cohesin.

El cido saliclico como la mayor parte de los fenoles, forma un complejo fuertemente
coloreado con el tricloruro de hierro. La aspirina que tiene este grupo acetilado no dar
reaccin.

Marco Terico
CIDO ACETILSALICLICO
El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) conocido popularmente
como aspirina es un frmaco de la familia de los salicilatos.
Se utiliza frecuentemente como:
Antinflamatorio.
Analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado).
Antipirtico (para reducir la fiebre) y
Antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin
de trombos sanguneos,1 principalmente individuos que han tenido un infarto
agudo de miocardio).
Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, lcera
ppticas gstricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14 aos, la aspirina
se ha dejado de utilizar para reducir la fiebre en caso de gripe o de varicela debido al
elevado riesgo de contraer el sndrome de Reye.

ANHIDRIDO ACETICO
El anhdrido actico, comnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhdridos
carboxlicos ms simples. Con frmula qumica (CH3CO) 2O, es uno de los reactivos ms
ampliamente usados en sntesis orgnica. Es un lquido incoloro, que huele fuertemente
a vinagre (cido actico) debido a su reaccin con la humedad del aire. Es corrosivo,
irritante e inflamable.
Se la usa en la sntesis
el cido
acetilsaliclico
el paracetamol.

de frmacos tales
(aspirina)

como
o

ACETATO DE ETILO
El etanoato de etilo es tambin llamado acetato de etilo, el cual es un ster de frmula
CH3-COO-CH2-CH3.

El acetato de etilo es un lquido incoloro con un aromtico olor a fruta, es menos denso
que el agua y ligeramente miscible con ella, pero sus vapores son ms densos que el aire.

Usos y aplicaciones del Acetato de Etilo

El acetato de etilo es utilizado como:

Solvente.
Saborizante sinttico.
Fabricacin de perfumes y tinturas.
Solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas.
Manufactura de piel artificial, pelculas y placas fotogrficas, seda artificial, perfumes y
limpiadores de telas.

Adems el acetato de etilo es utilizado en distintas industrias, como son:

Textil
Cosmtica
Adhesivos
Alimenticia
Farmacutica

Adems es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres y poco soluble en

agua. Se emplea en arte como disolvente universal.
Se obtiene por destilacin
cido actico, alcohol
bien,
a
partir
de
presencia de etxido de

lenta de una mezcla de

etlico y cido sulfrico, o
acetaldehdo anhidro en
aluminio.