Bioqumica Bsica

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS FASE I
Unidad Didctica: BIOQUMICA MDICA
2 AO, CICLO ACADMICO 2,007.

CONCEPTOS DE BIOQUMICA BASICA

Dr. Mynor A. Leiva Enrquez

INTRODUCCIN:
Este documento ha sido elaborado con la finalidad de hacer un repaso acerca de las biomolculas fundamentales que sern estudiadas durante el curso de BIOQUMICA, del presente
ao. Es indispensable que se puedan reconocer sus diferencias estructurales desde el principio
para que se haga ms fcil explicar la secuencia de los cambios que sufren en nuestro organismo.
Se mencionan aspectos que fueron vistos en forma general en los cursos de Qumica y de Biologa, que sern la base para la explicacin de las vas metablicas con las que nuestro organismo
hace que dichas molculas se transformen, desde que ingresan como componentes de los nutrientes, hasta que son convertidas en energa, reservas o son degradadas para eliminarlas como desechos.

CARBOHIDRATOS.
Los azcares, almidones y celulosas pertenecen a un grupo de
compuestos llamados CARBOHIDRATOS. La mayora de los
compuestos de este tipo, tienen la frmula general adjunta.
Los carbohidratos son las principales sustancias constituyentes
de las plantas. Son alimento importante para animales: sirven
como fuente de energa y proporcionan cadenas carbonadas
para los compuestos que son sintetizados por los organismos
vivientes.

Cx (H2O) y

Funciones Biolgicas:
Fuente y almacenamiento de Energa.
Elementos estructurales y de proteccin.
Reconocimiento y adhesin entre clulas.
Unin covalente a protenas y lpidos (glicoconjugados) que puede determinar localizacin celular o Destino Metablico.
Caractersticas Estructurales:
Compuestos de C, H y O (CH2O)n
Grupos funcionales
Carbono carbonlico (C=O)
Hidroxilo (-OH)
La posicin del carbonlico determina formacin de:
Aldosas (polihidroxialdehidos)
Cetosas (polihidroxicetonas)
Carbohidratos derivados pueden contener N, P, S.

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Los carbohidratos ms
sencillos son los monosacridos
o azcares simples. El monosacrido ms importante es la GLUCOSA. Es el azcar ms abundante que se encuentra en la naturaleza. En los animales es un
constituyente normal muy importante de la sangre, de donde difunde a los tejidos donde se utiliza como la principal fuente de
energa metablica.
La unin de dos molculas
de monosacrido produce un Disacrido. El enlace se forma entre
un oxidrilo de un monosacrido
con otro oxidrilo proveniente de
otra molcula de carbohidratos
(sea monosacrido, disacrido,
polisacrido...) o de sustancias
que presenten un radical OH reaccionable (agluconas) con la consiguiente eliminacin de una molcula de agua. El enlace glucosdico que se forma entre dos residuos de glucosa se designa como
( 1 > 4 ) para especificar que el carbono anomrico de la primera molcula (carbono de la
posicin 1), que interviene en el enlace glucosdico, tiene su grupo OH en la configuracin alfa
(hacia abajo) y que est unido al carbono de la posicin 4 de la segunda molcula de glucosa. Y
se designa como cuando el carbono anomrico del primer monosacrido tiene su grupo OH en
la posicin beta (hacia arriba).
Los disacridos estn compuestos por dos unidades de monosacridos. La sacarosa, el azcar
de la caa, es un disacrido. La
hidrlisis cida de la sacarosa
produce los dos azcares sencillos D-Glucosa y D-Fructosa.
Los Oligosacridos son los compuestos que por hidrlisis dan de
2 a 8 molculas de monosacridos. La maltotriosa es un ejemplo, trisacrido que contiene tres
molculas de D-Glucosa.

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Los Polisacridos son compuestos formados por cadenas muy largas de monosacridos
unidos por enlaces glucosdicos.
Estn formados por mas de 20 monosacridos
Sus Uniones glucosdicas
Por componentes:
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Por estructura:
Lineales
Ramificados
Por su funcin:
Almacenamiento energtico
Estructurales/proteccin

Los ms importantes para nuestro provecho son el almidn y el glucgeno porque estn formados con uniones glucosdicas ( 1 > 4 ) que al ser hidrolizados por las enzimas digestivas, producen la liberacin de varios miles de molculas de -D-Glucosa exclusivamente. El almidn es
una materia alimenticia muy importante. La celulosa es otro polisacrido de origen vegetal que
tambin esta formada con molculas de D-Glucosa pero sus formas de unin son enlaces glucosdicos ( 1 > 4 ), los cuales no son susceptibles de ruptura enzimtica en nuestro intestino: no
podemos digerir celulosa.

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Una de las caractersticas notables de los azcares es el Isomerismo. Los compuestos que tienen
la misma frmula estructural pero diferente configuracin espacial se conocen como estereoismeros. La presencia de tomos de carbono asimtricos (que estn unidos a cuatro tomos o
grupos diferentes), permite la formacin de ismeros. El nmero de ismeros posibles de un
compuesto depende del nmero de tomos de carbono asimtricos (n) y es igual a 2n.
Los azcares forman glucsidos con otros compuestos y entre s. Los glucsidos son
compuestos formados de la condensacin entre el grupo hidroxilo del carbono anomrico de un
monosacrido y un segundo compuesto que puede ser o no otro monosacrido. Si el segundo
grupo es un hidroxilo, el enlace O-glucosdico es un enlace acetal debido a que resulta de una
reaccin entre un grupo semiactico (formado de un grupo aldehdo) y un grupo OH. Si la porcin semiactica es la glucosa, el compuesto resultante es un glucsido (por ejemplo la unin de
adenina y ribosa que forman la adenosina, un precursor del ATP). Si es la galactosa, un galactsido. Si es una amina se forma un enlace N-glucosdico.
Los desoxiazcares carecen de un oxgeno en una posicin de su estructura molecular.
Son aquellos en los cuales un grupo hidroxilo unido a la estructura cclica, ha sido reemplazado
por un tomo de hidrgeno. Ejemplos son la desoxirribosa que existe en los cidos nucleicos
(ADN), la desoxi-L-fucosa y la 2 desoxiglucosa, un inhibidor importante del metabolismo de la
glucosa.
Los amino azcares o hexosaminas son componentes de Glucoprotenas, ganglisidos y
glucosaminoglucanos. Ejemplos de amino azcares son la D-Glucosamina, la D-Galactosamina
y la D-Manosamina, las cuales han sido identificadas en la naturaleza. La Glucosamina es un
constituyente del cido Hialurnico. La Galactosamina o Condrosamina es un componente de la
Condroitina, fundamental en los cartlagos.
Cuadro 1.

Resumen de Carbohidratos ms importantes

Nombre

Componentes

-pentosa,
-Ribosa y
5-carbonos
Desoxirribosa
-hexosa
6 carb.
-Glucosa
Monosacridos
-hexosa 6 carb.
-Fructosa
-hexosa 6 carb.
-Galactosa
Glucosa +Fructosa
-Sacarosa
Glucosa + Glucosa
-Maltosa
Disacridos
Galactosa+Glucosa
-Lactosa
-D-Glucosa
-Almidn
-Glucgeno
-D-Glucosa
Polisacridos
-Celulosa
-D-Glucosa

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Funcin principal
-Integrar nucletidos:
ATP, DNA, RNA.
-Energa / reservas.
-Es convertida en glucosa.
-Es convertida en glucosa.
-Energa.
-Energa.
-Energa.
Reserva energtica vegetal.
Reserva energtica animal.
Fibra diettica no digerible.

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LPIDOS:
Los lpidos se definen en forma operativa como biomolculas que son solubles en solventes orgnicos, como cloroformo y metanol. No son solubles en agua. En particular los triglicridos (o triacilgliceroles), son una fuente concentrada de energa qumica y representan un importante alimento. Las membranas celulares son bicapas de lpidos que contienen protenas. Los
fosfolpidos y el Colesterol son componentes de las membranas de los eucariotas.

Los lpidos se clasifican como Simples y Complejos. Los lpidos simples estn constituidos
por steres de cidos grasos con diversos alcoholes.
a)

Grasas: Son steres de cidos grasos con Glicerol (constituyen los triglicridos).
Una grasa en estado lquido se denomina ACEITE.

b)

Ceras. Son steres de cidos grasos con alcoholes monohdricos de peso

molecular mucho ms elevado (con ms carbonos que el Glicerol).

Los lpidos complejos estn constituidos por steres de cidos grasos que contienen otros grupos
qumicos adems de un alcohol y del cido graso.

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a)
Fosfolpidos: Contienen un cido graso, un alcohol y un residuo de cido fosfrico. Con frecuencia tienen bases nitrogenadas y otros sustituyentes, por ejemplo en los glicerofosfolpidos el alcohol es el glicerol y en los esfingolpidos el alcohol es la esfingosina.
b)
Glucolpidos (glucoesfingolpidos): Contienen un cido graso, esfingosina y carbohidratos.
c)
Otros lpidos complejos: sulfolpidos, aminolpidos y lipoprotenas.
Lpidos precursores: Incluyen cidos grasos, glicerol, esteroides, alcoholes diferentes al glicerol
y esteroles, aldehdos de las grasas.
Lpidos derivados: Incluyen a los cuerpos cetnicos, hidrocarburos, vitaminas liposolubles y
hormonas.
Lpidos neutros: Incluyen a todas las molculas que no poseen carga elctrica como los Acilgliceroles, el Colesterol, los triglicridos y los steres de Colesterol.
CIDOS GRASOS. Estn representados por la frmula general,
del recuadro, en donde R es un grupo alquilo formado por Carbono e
Hidrgeno. Son cidos carboxlicos de largas cadenas lineales. AlRCOOH
gunos de ellos son saturados (sin enlaces dobles C==C) y algunos
Frmula general
son insaturados, conteniendo uno o ms dobles enlaces en su cadede cidos grasos.
na. Los cidos grasos estn divididos en clases de cadenas cortas
cuando tienen 2 a 4 tomos de carbono, cadenas medianas cuando
tienen de 6 a 10 tomos de carbono y cadenas largas de 12 a 26
tomos de carbono. La mayor parte de los cidos grasos que se encuentran en las clulas humanas son de cadena larga. Casi todos los cidos grasos de la naturaleza contienen un nmero par
de tomos de carbono. De la misma forma que los aminocidos, a pH fisiolgico, los cidos grasos se encuentran como carboxilatos aninicos:
RCOOH RCOO-- + H+
La cadena de alquilo, hidrofbica, y el grupo carboxilato, hidroflico, confieren a los cidos grasos propiedades de detergentes. El extremo de la cadena que corresponde a R (del alquilo) no tiene carga elctrica, por lo que busca un medio no polar, y el carboxilato (--COO-) con
carga negativa, busca un medio acuoso.
La concentracin de cidos grasos en la circulacin es de 0.5 a 0.7 mM, y la mayor parte
de stos se encuentran unidos a la albmina. Los cidos grasos libres no se encuentran como
constituyentes estructurales de las membranas.
Los cidos grasos insaturados contienen una o ms dobles ligaduras. Se pueden subdividir segn el grado de insaturacin en:
a)
cido Monoinsaturado cuando contiene solo UN DOBLE ENLACE, denominndose tambin como monoetenoide o monoenoico.
b)
cido Poliinsaturado cuando contiene DOS O MS DOBLES ENLACES, denominndose tambin como polietenoide o polienoico.
c)
Eicosanoides son compuestos derivados de los cidos grasos eicosapolienoicos
(de 20 carbonos). Comprenden
i)
--los Prostanoides (entre los cuales se incluyen a las Prostaglandinas (PG),
Prostaciclinas (PGI) y Tromboxanos (TX), y
ii)
--los Leucotrienos (LT)

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Nomenclatura de los cidos grasos

Cuadro 2:

a)

cidos Grasos Saturados:

Nombre comn Nombre sistmico No. de carbonos / dobles enlaces

Cprico
n-Decanoico
10 : 0
Lurico
n-Dodecanoico
12 : 0
Mirstico
n-Tetradecanoico
14 : 0
Palmtico
n-Hexadecanoico
16 : 0
Esterico
n-Octadecanoico
18 : 0
Araqudico
n-Eicosanoico
20 : 0
Behnico
n-Docosanoico
22 : 0

Cuadro 3:

b)

cidos Grasos Insaturados:

Nombre comn

Nombre sistmico

No. de carbonos / dobles enlaces

Palmitolico
Oleico
Linoleico
Linolnico
Araquidnico

cis-9-Hexadecaenoico
cis-9-Octadecaenoico
Cis, cis-9,12-Octadecadienoico
todo-cis-9,12,15-Octadecatrienoico
todo-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoico

16 : 1, c9
18 : 1, c9
18 : 2, c9,12
18 : 3, c9,12,15
20 : 4, c5,8,11,14

Los TRIGLICERIDOS son compuestos que contienen glicerol al cual estn unidos tres
cidos grasos o tres grupos acilo (ver pgina 4). El Glicerol es un compuesto con tres tomos de
carbono, cada uno de los cuales contiene una cadena lateral de alcohol. Las ligaduras que unen a
un cido graso con su alcohol son enlaces ster de baja energa. Las uniones ster son prevalentes en los lpidos. Un ster se tipifica por la unin ROG, en la que G representa el tomo
central de un cido inorgnico. En la formacin de steres, cuando se rompe el enlace oxgeno
hidrgeno se libera una molcula de agua.

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Las grasas y aceites son utilizados como combustibles por el cuerpo humano y el CO2 y
el agua son productos de su oxidacin. Las grasas tambin se almacenan como una reserva de
energa. Los carbohidratos en exceso pueden convertirse en grasas y luego almacenarse. Las
grasas y aceites son tambin utilizados por el cuerpo en la sntesis de tejidos.
Cuando las grasas y aceites se calientan con soluciones acuosas de bases, se obtienen, el
glicerol y las sales de los cidos grasos. El proceso se llama saponificacin y se utiliza para la
elaboracin de jabn. Los jabones son sales de cidos grasos. El tipo de jabn obtenido depende, naturalmente, de la base usada en la saponificacin. Los jabones de sodio, RCOONa+
son los ms comunes.

PROTENAS:
Las protenas son macromolculas que contienen pesos moleculares entre 6,000 a 11000,000 o ms.
Estn formadas por Aminocidos, que constituyen la unidad
estructural, caracterizados por estar formados con un
cido carboxlico y un grupo amino (--NH2), enlazados al
carbono alfa. La frmula general de estos compuestos se
muestra a la derecha:
El grupo NH2 se comporta como Base (acepta protones) y
reaccionar con cidos para formar NH3+. A bajos valores
de pH, un aminocido existe como un catin que se mover hacia el polo negativo de un campo
elctrico. El extremo ocupado en la posicin representada con R en la frmula, vara considerablemente, y de su naturaleza depender a qu familia corresponde el aminocido.
Cuadro No. 4: Aminocidos encontrados en las protenas.
4-a) Aminocidos con cadenas alifticas
HCHCOO|
NH3+
CH3CHCOO|
NH3+
CH3CHCHCOO|
|
CH3 NH3+
CH3CHCH2CHCOO|
|
CH3
NH3+
CH3CH2CHCHCOO|
|
CH3 NH3+

GLICINA (Gli) No esencial

ALANINA (Ala) No esencial

VALINA (Val) ESENCIAL

LEUCINA (Leu) ESENCIAL

ISOLEUCINA (Ile) ESENCIAL

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4-b) Aminocidos con grupos hidroxlicos (OH)

CH2CHCOO|
|
OH NH3+

SERINA (Ser) No esencial

CH3CHCHCOO|
|
OH NH3+

TREONINA (Tre) ESENCIAL

TIROSINA (Tir) No esencial

Vase adelante

4-c) Aminocidos con Azufre

CH2CHCOO|
|
SH NH3+
CH2CH2CHCOO|
|
SCH3
NH3+

CISTENA (Cis) No esencial

METIONINA (Met) ESENCIAL

4-d) Aminocidos con cidos o sus amidas

-

CIDO ASPRTICO (Asp) No esencial

ASPARAGINA (Asn) No esencial

CIDO GLUTMICO (Glu) No esencial

GLUTAMINA (Gln) No esencial

OOCCH2CHCOO|
NH3+
H2NCCH2CHCOO||
|
O
NH3+
OOCCH2CH2CHCOO|
NH3+
H2NCCH2CH2CHCOO||
|
O
NH3+

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4-e) Aminocidos con Grupos Bsicos

ARGININA (Arg) ESENCIAL

LISINA (Lis) ESENCIAL

HNCH2CH2CH2CHCOO|
|
+
C==NH2
NH3+
|
NH2
CH2CH2CH2CH2CHCOO|
|
NH3+
NH3+

HISTIDINA (His) ESENCIAL

Incluirla tambin en el siguiente grupo.

4-f) Aminocidos con Anillos Aromticos

FENILALANINA (Fen) ESENCIAL

TIROSINA (Tir) No esencial

TRIPTFANO (Trp) ESENCIAL

4-g) Aminocido con grupo Imidazlico

PROLINA (Pro) No esencial

De los 20 aminocidos que se requieren para las funciones de nuestras clulas, 10 pueden
ser sintetizados si el ambiente celular contiene suficientes fuentes de carbono y nitrgeno. Los
otros 10 son denominados aminocidos esenciales y deben ser obtenidos a partir de los alimen-

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tos. De stos, 8 son esenciales en todo momento de la vida. Los otros dos (Arginina e Histidina)
son necesarios en la dieta slo en etapas de rpido crecimiento, como en la infancia.

Adaptado de Bioqumica de Mathews, Van Holde y Ahern, 3. Edicin.

La combinacin de un grupo alfa-aminocido con el grupo carboxilo de otro aminocido,

es lo que constituye un enlace peptdico. El compuesto resultante es un dipptido. Un tripptido contiene tres aminocidos. Un oligopptido tiene varios y un polipptido tiene muchos. El
enlace peptdico forma un enlace covalente nico. Tanto el carbonilo como los grupos amida
sustituidos se encuentran en un plano, y la rotacin alrededor del enlace CN est prohibida, lo
que limita el nmero de variantes en las conformaciones que puede asumir la cadena polipeptdica.
La estructura de las protenas se considera en cuatro niveles:

La Estructura Primaria se refiere a la secuencia de los aminocidos en la cadena peptdica y a la

naturaleza y posicin de cualquier derivado unido a ella en forma covalente. Est determinada
desde la secuencia de nucletidos del ADN, que determina la secuencia de los aminocidos de
cada posicin.
La Estructura Secundaria se refiere a la forma que adopta en el espacio, la cadena en funcin de la formacin de
puentes de hidrgeno: a) puede formarse un puente
entre un grupo carboxilo de una unin peptdica y el grupo NH del enlace peptdico de otro segmento proteico
de la misma cadena, formando una hlice alfa, o b) puede
formarse el puente entre grupos NH y C==O (carbonilo) de residuos separados de la cadena formando las hojas
plegadas beta o lminas beta.. Estas cadenas se encuentran completamente estiradas a partir de su terminal amino hasta su terminal carboxi y se denominan hebras .

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La Estructura Terciaria se refiere al ordenamiento tridimensional de los diferentes componentes (hlices o

hebras ) de una protena, que les hace formar un conjunto
esfrico, elipsoide, globular irregular, elongado, etc. Algunas
protenas como la albmina o la mioglobina, slo hasta este
nivel pueden llegar porque estn formadas por una sola cadena
peptdica.
La Estructura Cuaternaria se refiere a la manera como
se acoplan las subunidades de una protena formada por varias
cadenas independientes. Cada cadena es un monmero en una
protena polimrica (o multimrica). Por ejemplo, la hemoglobina est formada por 4 subunidades llamadas individualmente
Globinas, y la interaccin entre ellas y la acomodacin tridimensional que presentan, tiene efectos muy determinantes en
su funcin de transferencia de Oxgeno a los tejidos.
Adaptado de Bioqumica de Mathews, Van Holde y Ahern, 3. Edicin.

UNIONES INTERMOLECULARES.
Enlace Covalente es el que est formado entre dos tomos que comparten electrones y
completan de esa forma el nmero necesario en sus orbitales externos. La energa de enlace oscila entre 300 a 400 kJ/mol. Los ms importantes son las uniones CC y CH Los tomos que
han perdido o ganado electrones estn elctricamente cargados. Estos tomos reciben el nombre
de iones.
Enlace no Covalente es el que tiene energas de enlace ms dbil (10 a 100 veces menor
que las uniones covalentes) y eso les permite romperse y volver a formarse continuamente en la
interaccin molecular dinmica que es la vida. Esencialmente son interacciones de naturaleza
electrosttica: dependen de las fuerzas que las cargas elctricas ejercen entre ellas. La primera
ley que gobierna esas acciones es: cargas opuestas se atraen y cargas iguales se repelen.
La naturaleza di-polar de las molculas de agua, considerando que es el solvente universal de los
seres vivos, da una capacidad de disolucin al agua, por lo que se explica la facilidad con que se
disocian molculas como la sal (Na-Cl Na+ + Cl-). La repulsin intermolecular (fuerzas de
van der waals) cuando hay acercamiento notable entre las molculas, da lugar a que las molculas
de agua y los dems elementos en solucin, siempre estn en movimiento.
Enlace o Puente de hidrgeno: Es
muy importante en Bioqumica. Se establece
entre un tomo de hidrgeno unido covalentemente a un grupo donador (como OH
NH) y un par de electrones libres pertenecientes a un grupo aceptor (como
O==C). Slo el oxgeno y el Nitrgeno tienen las electronegatividades adecuadas para comportarse como donadores fuertes.

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123456-

LECTURA SUGERIDA: BIOQUMICA DE HARPER, 16 Edicin.

Captulos 3, 4, 5, 13 y 14.
BIBLIOGRAFA:
Audesirk T., Audesirk G. 1996. BIOLOGA.
Prentice Hall, Mxico, D. F.
Conn E., Stumpf P. 1998.
BIOQUMICA FUNDAMENTAL.
4. Edicin. Editorial Limusa. Mxico, D. F.
Montgomery R. Et al. 1998.
BIOQUMICA.
6. Edicin. Harcourt Brace, Madrid.
Murray R. K. et al. 2001.
BIOQUMICA DE HARPER.
15 y 16. Edicin. Editorial El Manual Moderno. Mxico, D. F.
Roskosky R. 1997.
BIOQUMICA.
McGraw-Hill, Mxico, D. F.
Mathews Ch. K., Van Holde K. E., Ahern K. G.
BIOQUMICA
3a. Edicin. Pearson Educacin, S. A. Madrid 2002.

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