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NOMENCLATURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los nombres sistemticos se los cidos carboxlicos se derivan mencionando la palabra cido
y contando el nmero de carbonos en la cadena continua ms larga que contiene al grupo
carboxilo y sustituyendo la terminacin -e del alcano correspondiente por -oico. Los tres
primeros cidos de la tabla anterior, metanoico (1 carbono), etanoico (2 carbonos) y
octadecanoico (18 carbonos) ilustran lo anterior. En presencia de sustituyentes, su
localizacin se indica con un nmero, y la numeracin de la cadena de carbonos comienza
siempre en el grupo carboxilo. Esto se ve en los ejemplos 4 y 5 de la tabla.
Se observa que estos compuestos 4 y 5 se nombran como hidroxi derivados de cidos
carboxlicos, y no como derivados carboxlicos de los alcoholes. Esto es semejante a cuando
una cetona o un aldehdo tienen prioridad sobre un grupo hidroxilo para definir la cadena
principal. Manteniendo el principio de que la prioridad es determinada por el estado de
oxidacin, los grupos de cido carboxlico no slo son ms importantes que los grupos
hidroxilo, sino que tienen prioridad tambin sobre las funciones aldehdo y cetona.
Cuando hay enlaces dobles en la cadena principal del cido, se indican con la terminacin
-enoico, y su posicin se indica con un prefijo numrico. Los ejemplos 6 y 7 de la tabla son
cidos carboxlicos representativos que contienen enlaces dobles.
Cuando un grupo carboxilo est unido a un anillo, se menciona primero la palabra cido, a
continuacin el nombre del anillo (se conserva la -o terminal) y se termina con el sufijo
carboxlico como en los ejemplos 8 y 9 de la tabla.
SNTESIS DE CIDOS CARBOXLICOS POR CARBOXILACIN DE REACTIVOS DE
GRIGNARD
Se ha visto como los reactivos de grignard se adicionan al grupo carbonilo en aldehdos y
cetonas. Los reactivos de grignard reaccionan en forma muy parecida con el dixido de
carbono para formar sales de magnesio de los cidos carboxlicos. Por acidulacin, esas sales
de magnesio se convierten en el cido carboxlico que se desea.

En general, la carboxilacin de reactivos de grignard transforma un halgeno de alquilo o de


arilo en un cido carboxlico, en el que el esqueleto de carbonos se aumenta un tomo.

La principal limitacin de este procedimiento es que el halogenuro de alquilo o de arilo no


debe contener sustituyentes que sean incompatibles con los reactivos de grignard, como OH,
NH, SH o C=O.
FORMACIN E HIDRLISIS DE NITRILOS
Otra forma de transformar un haluro de alquilo (o tosilato) en cido carboxlico con un tomo
de carbono adicional consiste en desplazar el haluro con cianuro de sodio. El producto es un
nitrilo con un tomo de carbono adicional. La hidrlisis cida o bsica del nitrilo da lugar a un
cido carboxlico. Este mtodo est limitado a los haluros y tosilatos que son buenos
electrfilos

S N 2 : generalmente primarios y no impedidos.

REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS


Formacin de cloruros de acilo: El cloruro de tionilo reacciona con los cidos carboxlicos
para formas cloruros de acilo. A continuacin se presenta la formula general y un ejemplo
especifico.

Reduccin con hidruro de litio y aluminio: Los cidos carboxlicos se reducen a


alcoholes primarios con el hidruro de litio y aluminio, un poderoso agente reductor.

NOMENCLATURA DE AMINAS
A diferencia de los alcoholes y los halogenuros de alquilo, que se clasifican como primarios,
secundarios o terciarios, de acuerdo con el grado de sustitucin del carbono que lleva el

grupo funcional, las aminas se clasifican de acuerdo con su grado de sustitucin en el


nitrgeno. Una amina con un carbono unido al nitrgeno es una amina primaria, una amina
con dos carbonos es una amina secundaria y una amina con tres es una amina terciaria. Los
grupos unidos al nitrgeno pueden ser cualquier combinacin de grupos alquilo o arilo.
En el sistema de la IUPAC la nomenclatura de las aminas es similar a la de los alcoholes. La
cadena principal es la que contiene mayor nmero de tomos de carbono. Se sustituye la
terminacin -o del alcano por -amina, y la posicin del grupo amino en la cadena se indica
mediante un nmero localizador. La localizacin de los sustituyentes en la cadena de
carbonos se hace mediante nmeros, utilizando el prefijo N- para los sustituyentes de
nitrgeno.

SINTESIS DE AMINAS
SINTESIS DE GABRIEL DE ALQUILAMINAS PRIMARIAS
Los halogenuros de alquilo se convierten en alquilaminas primarias, sin contaminarlas con
aminas secundarias o terciarias. El reactivo clave es la sal de potasio de la ftalimida, que se
prepara con la reaccin

La ftalimida tiene un valor de pK a de 8.3 y se puede convertir cuantitativamente en su sal de


potasio con hidrxido de potasio. Esta sal de potasio de la ftalimida tiene un tomo de
nitrgeno con carga negativa, que se comporta como nuclefilo hacia los halogenuros de
alquilo primarios, en un proceso de sustitucin nucleoflica bimolecular.

El producto de esta reaccin es una imida, un diacil derivado de una amina. Para hidrolizar
sus dos enlaces de amida y liberar la amina primaria deseada, se puede usar ya sea un cido
o una base acuosos. Un mtodo ms eficaz para romper los dos enlaces de amida es por
transferencia del acilo a la hidrazina:

REACCIONES DE AMINAS
Reaccin de aminas primarias con aldehdos y cetonas: Se forman iminas por
la adicin nucleoflica de una amina primaria al grupo carbonilo de un aldehdo o
cetona. El paso clave es la formacin de una carbinolamina intermediaria, que a
continuacin se deshidrata y forma la imina.

Reaccin de aminas secundarias con aldehdos y cetonas: Se forman enaminas


en la reaccin correspondiente de las aminas secundarias con aldehdos y cetonas.

Reaccin de aminas con cloruros de acilo: Las aminas se convierten en amidas


al reaccionar con cloruros de acilo. Tambin se pueden usar otros agentes acilantes,
como los anhdridos de cidos carboxlicos, pero son menos reactivos.

REACCIN DE LAS AMINAS CON HALOGENUROS DE ALQUILO


La sustitucin nucleoflica es el resultado de tratar halogenuros de alquilo primarios
con aminas.

Bibliografa
QUIMICA ORGANICA DE L.G. WADE JR. QUINTA EDICIN.
QUIMICA ORGANICA DE FRANCIS CAREY. SEXTA EDICIN.

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