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UNI/FC-EPQ/CQ341/PL N3 - INF 3-INF 3

B
E
V
S

FACULTAD

CIENCIAS

CURSO

QUIMICA ORGNICA I

N DE
PRACTICA

LABORATORIO N 3

ISOMERA.ISMEROS
ESTRUCTURALES Y
ESTEREOISMEROS (3,4).

TITULO

ALUMNOS
PROFESOR

HINOSTROZA MITACC MELIDY


RODRIGUEZ GMEZ, PIEER
REYNA PINEDO, VCTOR

FECHA DE
EJECUCIN

FECHA DE
ENTREGA

20/04/2016 - 27/04/2016

03/05/2016

O
J
TI
O

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Construir diferentes ismeros segn la frmula molecular de los


compuestos y comprobar la isomerizacin con las proyecciones de
Newman adems hacer el anlisis conformacional.

Analizar las estructuras de los estereoismeros para los diferentes


modelos moleculares.

Clasificar los diferentes ismeros e identificar a que sistema pertenece


(R-S).

A. Ismeros estructurales, proyecciones de Newman Y Anlisis


Conformacional
Para los compuestos siguientes:
a) (2R,3S)-2-cloro-3-bromopentano(a travs del enlace C2-C3)
1. Dibuje su proyeccin plana

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TRABAJO EXPERIMENTAL Y OBSERVACIONES EXPERIMENTALES


3. RECRISTALIZACIN DE LA TRIMIRISTINA
a) OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
-

la acetona
a la trimiristina
se mezcl
todo pero al
Se observ
observ que
que al
alagregar
comienzo
la trimiristina
no era soluble
en acetato
alcanzar una temperatura de 60C aproximadamente (por bao mara) se
observ que recin se disuelve la trimiristina, tomando una solucin de color
amarillo pardo.

Despus de hacer el filtrado el color de la trimiristina cristalizada y filtrada


era ms blanca que la que se obtuvo en el 1 laboratorio, en la cual se obtuvo
una trimiristina impura.
Luego de dejar reposar se observ recristalizar la Trimiristina estos son
pequeos de color blanco y largo, la trimiristina cristaliz de una forma
irregular.

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Cuando

se

determin

temperatura

de

fusin

trimiristina

la
de

cristalizada

la
y

pura se registr dos valores relativamente distintos en el cual la temperatura


de fusin de la pura es mayor que el de la impura.

B) CARACTERSTICA DEL PRODUCTO OBTENIDO

Trimiristina es de color blanco a amarillo-gris slido que es insoluble en


agua, pero soluble en etanol , benceno , cloroformo , diclorometano, ter y
acetato (para el caso del acetato se disuelve en caliente).
Es un producto natural extraordinariamente simple extraccin de aceite de
nuez moscada, porque por lo general consta de ochenta por ciento con
respecto trimiristina. Trimiristina representa entre el 20-25% de la masa
total de la nuez moscada seco y molido. La separacin es generalmente por
destilacin al vapor de extraccin y purificacin de los usos del ter seguido
de una destilacin o evaporacin rotatorio para eliminar el voltil disolvente.
La extraccin de trimiristina tambin se puede hacer con ter etlico a
temperatura ambiente, debido a su alta solubilidad en el ter.

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FIGURA 1: ESTRUCTURA DE LA TRIMIRISTINA

C) DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN


I.

PRODUCTO SIN RECRISTALIZAR


Para determinar la temperatura de fusin de la trimiristina hay que tener
cuidado de que el extremo superior del capilar se encuentre alejado del nivel de
agua segn la siguiente grfica.

Se determin una temperatura de fusin de 54C esto es debido a las


posibles impurezas que presentaba el compuesto, la muestra impura tiene
an compuestos como el n-hexano o metanol, los cuales an interactan
con la trimiristina, por lo cual

la temperatura se ve alterada por estas

impurezas. El valor terico de la trimiristina es de 56C.

Punto de fusin

Punto de fusin

%error
4

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Trimiristina
C45H86O6

Terico (C)

Experimental(C)

56

54

3,57

Se obtuvo una desviacin mnimo del terico esto es debido a que la


sustancia pura de donde se extrajo (nuez moscada) se encontraba
pulverizada as se pudo aislar con un mayor rendimiento la trimiristina.

II.

PRODUCTO RECRISTALIZADO
La recristalizacin ayudo a eliminar las impurezas que se encontraba en la
trimiristina, por lo cual se obtiene una trimiristina pura la cual al hallar su
punto de fusin notamos que coincida con el terico.

III.

Trimiristina

Punto de fusin

Punto de fusin

C45H86O6

Terico (C)
56

Experimental(C)
56

%error
0

COMPARACIN
TABLA 2: COMPARACIN ENTRE TRIMIRISTINA SIN RECRISTALIZAR
(IMPURA) Y RECRISTALIZADO

NOMBRE DEL
SOLVENTE
Trimiristina(impura)
C45H86O6
(Trimyristin)
Trimiristina(pura)
C45H86O6
(Trimyristin)

Masa

Masa

Punto de fusin

molar
(g/mol)

obtenida
(g)

(experimental)
(C)

723.161

0,78

54

723.161

0,38

56

Color
Blancoamarillento
Blanco

TABLA 3: TEMPERATURAS DE FUSIN EXPERIMENTALES DE LA


TRIMIRISTINA

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Numero de
tubo

Temperatura (C)

Trimiristina

56

pura

56

Trimiristina

54

impura

54

Temperatura

%error

terica (C)

0%
0%

56

3,57%
3,57%

4. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
La disolucin de un compuesto orgnico en un disolvente es un proceso en el
que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura son
reemplazadas por fuerzas que actan entre las molculas del soluto y
disolvente.
En este laboratorio se realiz las pruebas de solubilidad de la trimiristina y
diferentes solventes.
En cada tubo de ensayo se agreg una pequea cantidad de trimiristina,
luego se aadi a cada tubo, uno a uno, los solventes que se encuentra en la
Tabla 2.
Se observ que algunos solventes eran muy solubles, otros poco solubles y
algunos eran insolubles, tal como se muestra en la siguiente tabla.

TABLA 4: SOLUBILIDAD DE LA TRIMIRISTINA EN DIFERENTES


SOLVENTES ORGNICOS
SOLVENTE
1. TER DE
PETRLEO

SOLUBILIDAD

OBSERVACIONES

Muy soluble

+++

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2. TER ETLICO

Muy soluble

+++

Soluble

++

4. ETANOL

Poco soluble

5. METANOL

Poco soluble

Insoluble

3. ACETONA

6. AGUA

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Muy soluble: +++

Soluble: ++

Poco soluble:+

Insoluble:

1 ter De Petrleo + Trimiristina

2 ter Etlico + Trimiristina

3 Acetona + Trimiristina

4 Etanol + Trimiristina

5 Metanol + Trimiristina

6 Agua + Trimiristina

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Luego se procedi a hacer lo mismo pero con diferentes solutos y solventes,


obtenindose as la siguiente tabla.
TABLA N 5: SOLUBILIDAD ENTRE DIVERSOS SOLVENTES
Solvente 1

Solvente 2

Solubilidad

1. n - Hexano

ter de petrleo

Muy Soluble

2. n - Hexano

ter etlico

Soluble

3. n - Hexano

Acetona

Muy Soluble

4. n - Hexano

Etanol

Soluble

5. n - Hexano

Agua

Insoluble

6. Metanol

Etanol

Muy soluble

7. Metanol

Agua

Muy Soluble

Muy soluble: +++

Soluble: ++

n-hexano + ter de petrleo

Poco soluble:+

Observacione
s
+++
++
+++
++
+++
+++

Insoluble: -

n-hexano + ter etlico

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n-hexano + acetona

n-hexano + etanol

n-hexano + agua

Metanol + etanol

Metanol + agua

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5. CUESTIONARIO
P.1 Estudio de las referencias:

II.

I.

Bauman, J., J. Chem Ed., 56 64 (1979)


Bierne, D.et al., J. Chem Ed., 51 602 (1974)
a) Indique(explicando) si el proceso de precipitacin que ocurre en
la Prct.LaboN1 (al agregar metanol a la disolucin de nhexano-trimiristina) est considerado en i o ii :
b) Indique (explicando) si el proceso de recristalizacin realizado
en la Prct. Labo. N2 es similar o diferente al considerado en i
o ii :

Respuesta:
a) El proceso de precipitacin que ocurre en el Labo. N1 es
considerado en Bierne (ii),debido a que

b) El proceso de recristalizacin realizado en el Labo. N2 es


considerado en Bauman (i), debido a que Bauman considera que un
solvente

ideal

para

la

recristalizacin

debe

cumplir

ciertas

caractersticas tales como: el solvente no debe disolver a una


temperatura ambiente sino a una temperatura de ebullicin, adems
un buen solvente para

recristalizar se basa en la composicin

qumica de la polaridad de cada solvente en relacin a la polaridad del


compuesto a ser purificado.
En la recristalizacin de la trimiristina, se vio que la acetona lo
disuelve pero no a temperatura ambiente si no a temperaturas
cercanas

la

temperatura

de

fusin

de

la

trimiristina

(aproximadamente a los 60C) y en esas condiciones recin se ve la

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disolucin de ambos compuestos. Este proceso es similar al indicado


en Bauman

P.2. Interpretacin (lectura) de los valores de solubilidad presentados en


manuales (Handbooks, como en Lange).
Solubilidad (gramos de soluto/ 100ml de solvente)

a)

Compuesto

Agua

Etanol

Ac. Fumrico

O.7 17C ; 9,8

100 C

Acetanilida

O.53 6C ; 3,5

80 C

5,75
21

ter

30C

20C

;46

0,7
60C

25C

25C

i Explique el valor de solubilidad del cido fumrico en ter, a 25C.


ii Qu solvente utilizara para recristalizar 10 g de cido fumrico?
Explique.
iii Si se agrega 10g de cido fumrico a 100 mL de agua, a
100C.Indique cunto se disuelve?

b)
Explique que significa0,53 6 respecto a la solubilidad de la
Acetanilida en agua.
ii Qu solvente utilizara para recristalizar la Acetanilida? Explique.
iii Si se agrega 10 g de Acetanilida a 100 mL de agua ,a 80 C ,y se
agita bien la mezcla, indique cuanto de soluto queda sin disolver?
i.

Respuestas:
i . Segn la tabla, a 25C 0.7 gramos de Ac. Fumrico se disuelve
en 100ml de ter.
ii. El agua sera ideal, ya que el cido Fumrico se disuelve a
100C en agua una cantidad de 9,8 g a diferencia de los dems
solvente que no disuelven un poco ms de la mitad bastara con
solo llevar la mezcla a 100C para que se disuelva, y luego enfriar
a temperatura ambiente para ver la recristalicen del cido
fumrico.

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iii. Segn la tabla de la 10g de cido fumrico solo se disolvern


9,8g ya que est a 100ml de agua, si se quiere disolver todo se
requerir ms agua para disolver los 10g de cido fumrico.
b) i Segn la tabla, a 6C 0.53 gramos de Acetanilida se disuelve en
100ml de agua.
ii.Para saber cul sera un buen disolvente para recristalizar
necesitaramos

saber

cunto

de masa de

Acetanilida se desea

cristalizar.
IV.
Segn la tabla de la 10g de Acetanilida solo se disolvern 3,5g ya
que est a 100ml de agua, a una temperatura de 80C.Se queda sin
disolver 6,5 g.

P3. Seale cuatro propiedades fsico-qumicas que debe poseer el


solvente que se va a utilizar en un proceso de recristalizacin
clsica(por cambio de temperatura).
i.Disolver una gran cantidad de las sustancias a su temperatura de
ebullicin y solo una pequea cantidad a la temperatura ambiente o
ligeramente por debajo de ella.
i.
ii.

No reaccionar con el compuesto


Al enfriarse suministrar cristales bien formados del compuesto

que se purifica, de los cuales puede ser fcilmente separable.


iii.
No ser peligrosa su utilizacin (txica o inflamable).
P4. . Para el proceso de recristalizacin realizada en la Prctica de laboratorio
N2:
i.

Si se sabe que la trimiristina se disuelve fcilmente en acetona caliente,


por qu se usa ste solvente para realizar su recristalizacin?
En la molcula de acetona (R CO R), el enlace CO hace fuerte el
carcter polar de este disolvente, al calentarlo algunos enlaces CO
pueden llegarse a romper el cual hace que la acetona disminuya su
carcter polar para poder disolver a la trimiristina, luego al enfriarse el

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disolvente recupera su carcter polar perdido por la temperatura, este


cambio de polaridad hace que la trimiristina logre la recristalizacin.
ii.

Se podra utilizar n-hexano, el solvente utilizado en la extraccin de la


trimiristina de la nuez moscada, para realizar la recristalizacin de la
trimiristina? Explique su respuesta.
La trimiristina es una molcula de gran tamao que presenta en su
totalidad carcter polar, por ende, no podemos utilizar n-hexano para
recristalizar ya que este es un solvente apolar.

P5.Clasificacion de solventes
Entre los solventes indicados en (a) y (b) ,proponga una clasificacin de
solventes ,en funcin de la polaridad, indicando para cada categora.
i.

Tipo de fuerzas intermoleculares caractersticas, entre los siguientes

ii.
iii.

solventes
Propiedades fisicoqumicas que lo caracterizan
Elija un solo ejemplo adecuado para cada categora entre los

siguientes solventes.
a) Acetona CH
b) 3COCCH3, ter etlico (CH
c) 3CH2)2O, etanol CH
1. 3CH2OH, DMSO
Usaremos el etanol como ejemplo, su estructura est representado en la
figura 3, de donde las fuerzas de atraccin que se presentan son: puente de
hidrogeno (1) y van der Waals (2) de los cuales estn representados en la
figura 3.

Figura 3
Y sus propiedades fisicoqumicas son:
Tabla 4: propiedades fisicoqumicas de etanol

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NOMBRE
DEL
SOLVENTE

MASA
ESTRUCTURA

MOLAR
M
(g/mol)

DENSIDAD
(g/ml)

SOLUP.f.
(C)

P.e.
(C)

BILIDA
D EN
AGUA

Etanol
0.78932
Miscibl
CH3CH2OH
46.068
10.5 171
0
e
(Ethanol)
Nota: la temperatura de fusin terica de la trimiristina est en la
referencia [1]

P6. Solubilidad: Represente las interacciones que entran en competencia. En


cada caso indique s se producir disolucin.
Adems, indique cules son los requisitos para que un soluto se disuelto en un
solvente.
a) n-hexano vs. ter etlico y sulfato de magnesio vs. agua.
Para el n-hexano vs. ter etlico: Los dos solventes son apolares, entonces
son solubles.
Para el sulfato de magnesio vs. agua: El sulfato de magnesio (MgSO 4) es
muy poco frecuente y es un buen secante, generalmente se le encuentra
hidratado ya que al ser expuesta a temperatura ambiente absorbe las
partculas de agua de la humedad, entonces es soluble en agua.
b) metanol vs. agua y sulfato de magnesio vs. n-hexano.
Para el metanol y agua: Los dos solventes son polares, por ende, son
solubles.
Para el sulfato de magnesio y n-hexano: El sulfato de magnesio es un
secante eficiente el cual se emplea para desecar alcoholes steres, teres,
cetonas, aldehdos, cidos grasos, derivados halogenados, nitrilos, etc. Para este
caso el compuesto atrae las partculas de agua presentes en el disolvente (nhexano), este compuesto se puede eliminar por decantacin, es decir, son
insolubles.
6. CONCLUSIONES

Se recristalizo la trimiristina de la muestra impura, obteniendo un slido


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mucho ms claro que al comienzo.

Se determin la temperatura de fusin para la muestra pura que son 54C y


56C respectivamente con un margen de error del 3,57% y 0%
respectivamente.

7. .BIBLIOGRAFIA
[1] Grace baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V. Chemistry
and physics; editorial advisory board; new York; 2005; pagina 431,
427,467,503,647.
[2] MORRISON, R T y BOYD, R N, Qumica Orgnica, Fondo Educativo
Interamericano, Addison Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington

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