UNIVERSIDAD POLITCNICA

SALESIANA

HAPS
QUMICA ORGNICA

Integrantes:

John Villacs
Erika Topn
Evelin Tapia

Curso: Segundo Nivel Grupo 1

Fecha: 16 de Mayo de 2016
Carrera: Ingeniera Ambiental
Docente: Dra. Karina Pazmio

Contenido
1.

RESUMEN...................................................................................................... 4

2.

INTRODUCCIN............................................................................................. 4

3.

OBJETIVOS.................................................................................................... 5
OBJETIVO GENERAL:............................................................................... 5

3.2.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:........................................................................5

4.

3.1.

MARCO TERICO........................................................................................... 5
4.1.

QU SON LOS HAPS?............................................................................. 5

4.1.1

Qu les ocurre a los HAPs cuando entran al medio ambiente?..........7

4.1.2

Cmo puede ocurrir la exposicin a los HAPs?..................................7

4.1.3

Cmo entran y salen los HAPs del cuerpo?........................................8

4.1.4

Cules pueden ser los efectos de los HAPs en la salud?....................9

4.1.5 Hay algn examen mdico que determine si he estado expuesto a

los HAPs?....................................................................................................... 10
4.1.6 Qu recomendaciones ha hecho el gobierno federal para proteger la
salud pblica?................................................................................................ 10
4.2

Estructura de los Hidrocarburos Aromticos Policclicos.......................12

4.3

Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromticos Policclicos.................12

Los enlaces entre carbonos se numeran con letras. Se comienza con la letra a entre
los tomos 1 y 2, continuando en sentido horario......................................................13

No se numeran los tomos de carbono que estn compartidos por anillos.............13

.......................................................................................................................... 13
.......................................................................................................................... 13
4.4 Clasificacin............................................................................................. 13

Espiroalcanos: cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en comn........14

.......................................................................................................................... 14
4.5

Propiedades fsico-qumicas.................................................................16

4.6

Compuestos ms relevantes de los HAPs.............................................18

4.6.1

ANTRACENO...................................................................................... 18

4.6.2

CRISENO............................................................................................ 20

...................................................................................................................... 20
4.6.3

BENZOPIRENO................................................................................... 21

4.6.4

PIRENO.............................................................................................. 22

4.6.5

CORONENO....................................................................................... 23

4.6.6

NAFTACENO....................................................................................... 24

5.

DISCUSIN.................................................................................................. 25

6.

CONCLUSIONES........................................................................................... 25

7.

ANEXOS...................................................................................................... 26

8.

BIBLIOGRAFA............................................................................................. 28

1. RESUMEN
Los hidrocarburos aromticos Policclicos (PAH, siglas en ingls) representan un gran
conjunto de compuestos que surgen como productos secundarios durante los procesos de
combustin. Qumicamente son los slidos cristalinos de color blanco-amarillento, cuya
solubilidad en agua es prcticamente nula, aunque se disuelven bien en grasas y
petrleos.
Generalmente estos compuestos se utilizan nicamente a escala de laboratorio, para la
investigacin y anlisis de otras sustancias, no obstante forman parte del combustible
diesel y de productos derivados del alquitrn mineral para la construccin de carreteras.
Los principales focos de liberacin de estas sustancias tienen lugar de forma natural, a
travs de las emisiones producidas por la propia vegetacin, y la combustin incompleta
de la madera.
Son sustancias que pueden provocar cncer, defectos, y mutaciones en el feto si la
persona se encuentra expuesta a elevadas concentraciones y durante un tiempo
prolongado.
Con respecto a su incidencia sobre el medio ambiente, se trata de una sustancia orgnica
persistente y de difcil degradacin, por lo que su permanencia en el ambiente puede
durar aos, afectando seriamente al medio acutico y terrestre. Est demostrado que
estos compuestos pueden provocar cncer y alteraciones funcionales en los animales,
generndoles defectos y malformaciones genticas.

2. INTRODUCCIN
La gran estabilidad que presentan ciertos sistemas cclicos altamente conjugados puede
extenderse ms all del benceno mismo o de bencenos sustituidos. As pues, pueden
presentar tambin aromaticidad molculas que contienen dos o ms anillos aromticos
fusionados y que se conocen como HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS
(HAP).
Los HAPs han estado presentes como contaminantes desde los inicios de la vida del
hombre, ya que son compuestos naturales presentes en el medio ambiente. Sin embargo,
el crecimiento industrial ha supuesto un aumento de gran nmero de contaminantes en el
entorno natural, entre ellos los HAPs.
La familia de los HAPs es un grupo de hidrocarburos que consisten en molculas que
contienen dos o ms anillos aromticos fusionados y como caracterstica comn
presentan baja solubilidad en agua y elevada solubilidad en disolventes orgnicos. Su
presencia en el medio ambiente puede deberse a diversas fuentes, tanto naturales como
antropognicas. Generalmente, los HAPs son producidos por combustin que puede ser
4

natural (incendios forestales) o antropognicos (combustin en automviles). Algunos de

los HAPs son de fabricacin especfica, como el naftaleno empleado como insecticida,
pero su produccin est en descenso al ser sustituido por compuestos clorados.
El estudio cientfico de los HAPs y sus efectos biolgicos comenz en 1775, al atribuirse
el cncer escrotal padecido por los limpiadores de chimeneas a la exposicin al holln y
ceniza. Investigaciones posteriores sugirieron que los agentes causantes del cncer eran
los HAPs contenidos en el holln. A lo largo de los aos 30 se demostr que algunos de
los HAPs presentaban un fuerte potencial cancergeno. As que, el inters en el estudio de
estas sustancias es debido a su amplia distribucin en el medio ambiente y a su posible
induccin de cncer en organismos expuestos.
Los HAPs pueden incorporarse al organismo por ingestin, inhalacin o absorcin
drmica. Como consecuencia de su baja solubilidad en agua y elevada en sustancias de
naturaleza lipdica se acumulan en los organismos, en la materia orgnica y sedimentos,
pudiendo permanecer as largos periodos de tiempo garantizando su biodisponibilidad. La
lentitud con que son degradados estos compuestos provoca su acumulacin en plantas,
peces e invertebrados acuticos y terrestres, incorporndose a la cadena alimentaria.

3. OBJETIVOS
3.1.

OBJETIVO GENERAL:

Identificar los compuestos, el uso y los efectos que pueden causar los Hidrocarburos
Aromticos Policclicos.

3.2.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

Identificar las diferentes fuentes de origen de los Hidrocarburos Aromticos

Policclicos
Conocer los daos que ocasionan los hidrocarburos aromticos policiclicos en los
organismos expuestos.
Conocer las propiedades fsico-qumicas para poder identificarlos entre los dems
compuestos existentes.

4. MARCO TERICO
4.1.

QU SON LOS HAPS?

Los HAPs son un grupo de sustancias qumicas que se forman durante la incineracin
incompleta del carbn, el petrleo, el gas, la madera, la basura y otras sustancias
orgnicas, como el tabaco y la carne asada al carbn. Existen ms de 100 clases
diferentes de HAPs. Los HAPs se encuentran generalmente como mezclas complejas (por
ejemplo, como parte de productos de combustin como el holln), no como compuestos
simples. Estas sustancias se encuentran de forma natural en el medio ambiente, pero
5

tambin pueden ser producidas como compuestos individuales para efectos de

investigacin. Sin embargo, las mezclas encontradas en los productos de combustin no
pueden ser producidas en forma sinttica. Como sustancias qumicas puras, los HAPs
existen generalmente como slidos incoloros, blancos o verdes amarillosos plidos y
tienen un olor leve y agradable.
Unos cuantos HAPs se utilizan en medicinas y para la produccin de tintas, plsticos y
pesticidas. Otros se encuentran en el asfalto que se utiliza en la construccin de
carreteras. Tambin se pueden encontrar en sustancias como el petrleo crudo, el carbn,
el alquitrn o la brea, la creosota y el alquitrn utilizado en el recubrimiento de techos. Los
HAPs se encuentran en todo el medio ambiente en el aire, el agua y el suelo. Pueden
encontrarse en el aire bien sea adheridos a partculas de polvo o como slidos en el suelo
o en los sedimentos.
Aunque los efectos de salud causados por cada uno de los HAPs individuales no son
exactamente los mismos, se han considerado los siguientes 17 HAPs en forma grupal
para efectos de esta resea:

acenafteno
acenaftileno
antraceno
benzo[a]antraceno
benzo[a]pireno
benzo[e]pireno
benzo[b]fluoranteno
benzo[g,h,i]perileno
benzo[j]fluoranteno
benzo[k]fluoranteno
criseno
dibenzo[a,h]antraceno
fluoranteno
fluoreno
indeno[1,2,3-c,d]pireno
fenantreno
pireno

Estos 17 HAPs fueron incluidos en esta resea debido a que:

1. Existe ms informacin disponible sobre ellos que sobre los otros HAPs.
2. Se sospecha que son ms dainos que los otros y exhiben efectos nocivos que son
representativos de los HAPs.
3. Existe una mayor posibilidad de que usted est ms expuesto a estos HAPs que a los
otros.
4. De todos los HAPs analizados, stos fueron los que se identificaron como los que
tenan las mayores concentraciones presentes en los sitios de desechos peligrosos de
la NPL.
6

4.1.1 Qu les ocurre a los HAPs cuando entran al medio ambiente?

Los HAPs entran al medio ambiente principalmente a travs de las emisiones al aire de
los volcanes, los incendios forestales, la quema de madera en los hogares y los gases de
los tubos de escape de automviles y camiones. Tambin pueden entrar a las aguas de
superficie a travs de las descargas de las plantas industriales y las plantas de
tratamiento de aguas residuales y pueden ser liberados a los suelos de los sitios de
desechos peligrosos si se escapan de los contenedores de almacenamiento.
La movilizacin de los HAPs en el medio ambiente depende de las propiedades de cada
uno de ellos, como qu tan fcilmente se disuelven en el agua y qu tan fcilmente se
evaporan en el aire. Por lo general, los HAPs no se disuelven fcilmente en el agua. En el
aire estn presentes como vapores o se encuentran adheridos a las superficies de
pequeas partculas slidas. Los HAPs pueden viajar largas distancias antes de regresar
a la tierra en forma de agua de lluvias o por asentamiento de partculas.
Algunos HAPs se evaporan a la atmsfera desde las aguas de superficie, pero la mayora
se adhiere a partculas slidas y se depositan en el fondo de ros o lagos. En los suelos,
es ms probable que los HAPs se adhieran firmemente a las partculas. Algunos HAPs se
evaporan al aire desde las superficies de los suelos y ciertos HAPs presentes en los
suelos tambin contaminan las aguas subterrneas.
El contenido de HAPs presente en las plantas y los animales que viven en la tierra o en el
agua puede ser muchas veces ms alto que las concentraciones de HAPs presentes en el
suelo o en el agua. Los HAPs pueden degradarse en productos de larga duracin al
reaccionar con la luz solar y otras sustancias qumicas presentes en el aire, generalmente
durante un perodo que dura de das a semanas. La degradacin en el suelo y en el agua
toma generalmente entre semanas y meses y es causada principalmente por la accin de
los microorganismos.

4.1.2 Cmo puede ocurrir la exposicin a los HAPs?

Los HAPs estn presentes en todo el medio ambiente y usted puede estar expuesto a
estas sustancias en el hogar, en el aire libre o en el lugar de trabajo. Tpicamente, usted
no estar expuesto a un HAP individual sino a una mezcla de ellos. Es ms probable que
en el medio ambiente usted est expuesto a los vapores de los HAPs o a los HAPs que
estn adheridos al polvo y a otras partculas presentes en el aire. Las fuentes de
exposicin son, entre otras, el humo del cigarrillo, los gases de los tubos de escape de los
vehculos, las carreteras de asfalto, el carbn, el alquitrn, los incendios forestales, los
incendios agrcolas, la quema de madera en las casas, la incineracin de desechos
industriales y municipales y los sitios de desechos peligrosos.
En el aire de las reas rurales se han encontrado niveles de referencia de algunos HAPs
representativos que oscilan entre 0.02 y 1.2 nanogramos por metro cbico (ng/m; un
nanogramo es una millonsima parte de un miligramo) y en las reas urbanas se han
detectado niveles entre 0.15 y 19.3 ng/m. Usted puede estar expuesto a los HAPs en los
suelos cercanos a las reas donde se ha incinerado carbn, madera, gasolina u otros
productos. Tambin puede estar expuesto a los HAPs en los suelos de sitios de desechos
7

peligrosos como antiguas fbricas de produccin de gas y plantas para la preservacin de

maderas o en los suelos cercanos a estos lugares. Se han encontrado HAPs en algunos
abastecimientos de agua potable en Estados Unidos. Los niveles de referencia de HAPs
en el agua potable oscilan entre 4 y 24 nanogramos por litro (ng/L; un litro es ligeramente
mayor a un cuarto).
En el hogar, los HAPs estn presentes en el humo del tabaco, en el humo producido al
quemar madera, en los productos de madera tratados con creosota, en cereales, granos,
harina, pan, vegetales, frutas, carne, alimentos procesados o escabechados y en la leche
de vaca o leche humana contaminadas. Los alimentos cultivados en suelos contaminados
o en atmsferas contaminadas tambin contienen HAPs. Cocinar carne y otros alimentos
a altas temperaturas, lo cual ocurre al asar a las brasas o al carbn, aumenta las
cantidades de HAPs presentes en los alimentos. El nivel de HAPs presente en la dieta
tpica en Estados Unidos es menos de 2 partes del total de HAPs por billn de partes de
alimentos (ppb), o menos de 2 microgramos por kilogramo de alimentos (g/kg; un
microgramo es una milsima de un miligramo).
Las fuentes principales de exposicin a los HAPs para la mayora de la poblacin de
Estados Unidos son la inhalacin de compuestos del humo del tabaco y de la madera, el
aire ambiente y el consumo de HAPs en los alimentos. En algunas personas, la principal
fuente de exposicin a los HAPs ocurre en el lugar de trabajo. Se han encontrado HAPs
en las plantas de produccin de alquitrn, de coque, de betn y asfalto, en los lugares
donde se realiza la gasificacin del carbn, en ahumadores, en plantas de produccin de
aluminio, en instalaciones para la aplicacin de alquitrn y en incineradores de basuras
municipales.
Los trabajadores pueden estar expuestos a los HAPs a travs de la inhalacin de los
gases de los tubos de escape de los motores y por utilizar productos que contienen HAPs
provenientes de diferentes industrias como la minera, la refinacin del petrleo, la
metalistera, la produccin de compuestos qumicos, el transporte y la industria elctrica.
Tambin se han encontrado HAPs en otras instalaciones donde se utiliza petrleo,
productos derivados del petrleo o carbn o donde se incineran madera, celulosa, maz o
aceite. Las personas que viven cerca de sitios de desechos que contienen HAPs pueden
estar expuestas a travs del contacto con el aire, el agua y el suelo contaminados.

4.1.3 Cmo entran y salen los HAPs del cuerpo?

Los HAPs pueden entrar al cuerpo a travs de los pulmones si usted respira aire que los
contiene (generalmente se encuentran adheridos a las partculas o al polvo). El humo del
cigarrillo, de la madera, del carbn y el humo proveniente de muchos lugares industriales
pueden contener HAPs. Las personas que viven cerca de sitios de desechos peligrosos
tambin pueden estar expuestas por respirar aire que contiene HAPs. Sin embargo, no se
sabe qu tan rpida o completamente absorben los pulmones los HAPs. Tomar agua e
ingerir alimentos, tierra o partculas de polvo que contienen HAPs son otras de las rutas
por las cuales estas sustancias qumicas entran al cuerpo, pero generalmente la
absorcin es lenta cuando se ingieren los HAPs.
8

En condiciones normales de exposicin ambiental, los HAPs podran llegar a entrar a

travs de la piel si usted entra en contacto con partculas de suelo que contienen altos
niveles de HAPs (esto podra presentarse cerca de sitios de desechos peligrosos) o si
entra en contacto con aceite de crter u otros productos (como creosota) que contienen
HAPs. La rapidez con la cual entran los HAPs al cuerpo mediante el consumo, la bebida o
el contacto con la piel puede ser influenciada por la presencia de otros compuestos a los
cuales usted puede estar expuesto al mismo tiempo que a los HAPs. Los HAPs pueden
entrar a todos los tejidos del cuerpo que contienen grasa y tienden a almacenarse
principalmente en los riones, el hgado y la grasa. En el bazo, las glndulas
suprarrenales y los ovarios se acumulan cantidades ms pequeas.
Los tejidos del cuerpo transforman los HAPs en muchas sustancias diferentes. Algunas de
estas sustancias son ms dainas y algunas de ellas menos dainas que los HAPs
originales. Los resultados de estudios realizados en animales demuestran que los HAPs
no tienden a acumularse en el cuerpo durante largo tiempo. La mayor parte de los HAPs
que entran al cuerpo salen del mismo en unos cuantos das, principalmente en las heces
y en la orina.

4.1.4 Cules pueden ser los efectos de los HAPs en la

salud?
En ciertas circunstancias, los HAPs pueden ser dainos para la salud. Varios HAPs, entre
los que se incluyen:

benzo[a]antraceno
benzo[a]pireno
benzo[b]fluoranteno
benzo[j]fluoranteno,
benzo[k]fluoranteno
criseno
dibenzo[a,h]antraceno
indeno[1,2,3-c,d]pireno,

Han causado tumores en los animales de laboratorio que han respirado estas sustancias
en el aire, que las han consumido o que han entrado en contacto con las mismas a travs
de la piel durante largos perodos de tiempo. Los estudios realizados en los seres
humanos demuestran que las personas expuestas a travs de la respiracin o el contacto
de la piel durante largos perodos de tiempo con mezclas que contienen HAPs y otros
compuestos tambin pueden contraer cncer.
Las ratonas que se alimentaron con altos niveles de benzo[a]pireno durante el embarazo
tuvieron problemas reproductivos, as como los tuvieron sus cras. Las cras de las
ratonas embarazadas que se alimentaron con benzo[a]pireno tambin mostraron otros
efectos dainos, como defectos congnitos y disminucin del peso corporal. En los seres
humanos se podran presentar efectos similares, pero no disponemos de informacin para
demostrar que estos efectos ocurren.
9

Los estudios realizados en animales han demostrado que los HAPs pueden causar
efectos dainos en la piel, los fluidos corporales y el sistema que utiliza el cuerpo para
combatir las enfermedades despus de exposiciones tanto a corto como a largo plazo.
Estos efectos no se han observado en los seres humanos. El Departamento de Salud y
Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benzo[a]antraceno, el
benzo[b]fluoranteno, el benzo[j]fluoranteno, el benzo[k]fluoranteno, el benzo[a]pireno, el
dibenzo[a,h]antraceno, el criseno y el indeno[1,2,3-c,d]pireno son reconocidos
carcingenos animales. La Agencia Internacional para la Investigacin del Cncer (IARC,
por sus siglas en ingls) ha determinado que: el benzo[a]antraceno y el benzo[a]pireno
son probables carcingenos humanos; el benzo[b]fluoranteno, el benzo[j]fluoranteno, el
benzo[k]fluoranteno y el indeno[1,2,3-c,d]pireno son posibles carcingenos humanos; y el
antraceno, el benzo[g,h,i]perileno, el benzo[e]pireno, el criseno, el fluoranteno, el fluoreno,
el fenantreno y el pireno no son clasificables como carcingenos en los seres humanos.
La EPA ha determinado que el benzo[a]antraceno, el benzo[a]pireno, el
benzo[b]fluoranteno, el benzo[k]fluoranteno, el criseno, el dibenzo[a,h]antraceno y el
indeno[1,2,3-c,d]pireno son probables carcingenos humanos y que el acenaftileno, el
antraceno, el benzo[g,h,i]perileno, el fluoranteno, el fluoreno, el fenantreno y el pireno no
son clasificables como carcingenos en los seres humanos. El acenafteno no sido
clasificado segn sus efectos cancergenos por el DHHS, la IARC o la EPA.

4.1.5 Hay algn examen mdico que determine si he

estado expuesto a los HAPs?
Los HAPs se transforman en el cuerpo en sustancias qumicas que pueden adherirse a
otras sustancias en el cuerpo. La presencia de HAPs adheridos a estas sustancias puede
medirse en los tejidos del cuerpo o en la sangre despus de ocurrida la exposicin a los
HAPs. Los HAPs o sus metabolitos tambin pueden medirse en la orina, la sangre o los
tejidos corporales. Aunque estas pruebas pueden demostrar que usted ha estado
expuesto a los HAPs, no pueden ser utilizadas para predecir si se presentarn efectos en
la salud o para determinar el grado de exposicin a los HAPs o la fuente de origen de la
misma. No se sabe qu tan eficaces o informativas son estas pruebas despus de haber
terminado la exposicin. Estas pruebas para identificar a los HAPs o sus productos no
estn disponibles en forma habitual en los consultorios mdicos porque se necesitan
equipos especiales para detectar estas sustancias qumicas.

4.1.6 Qu recomendaciones ha hecho el gobierno federal

para proteger la salud pblica?
El gobierno federal ha establecido una serie de normas y recomendaciones para proteger
a las personas contra los posibles efectos de salud causados por consumir, tomar o
respirar HAPs. La EPA ha indicado que no es probable que la ingestin o absorcin diaria
de las siguientes cantidades de HAPs cause efectos dainos en la salud: 0.3 miligramos
(mg) de antraceno, 0.06 mg de acenafteno, 0.04 mg de fluoranteno, 0.04 mg de fluoreno y
0.03 mg de pireno por kilogramo (kg) de peso corporal de la persona (un kilogramo
equivale a 2.2 libras). El nivel real de exposicin de la mayora de la poblacin de Estados
Unidos se presenta por la inhalacin activa o pasiva de los compuestos presentes en el
10

humo del tabaco, en el humo producido al quemar madera y en el aire contaminado y por
el consumo de estos compuestos en los alimentos. Tambin puede presentarse el
contacto de la piel con el agua, el holln, el alquitrn y los suelos contaminados. Se ha
calculado que la exposicin total en la poblacin de Estados Unidos es de 3 mg por da.
Con base en la informacin que se tiene actualmente sobre el benzo[a]pireno, el gobierno
federal ha elaborado normas y guas regulatorias para proteger a las personas contra los
posibles efectos de salud causados por los HAPs en el agua potable. La EPA ha
proporcionado estimados de los niveles totales de HAPs presentes en lagos y corrientes
de agua que causan cncer y estn asociados con la aparicin del cncer en los seres
humanos. La EPA debe ser notificada, si las siguientes cantidades de HAPs individuales
se liberan al medio ambiente en un perodo de 24 horas: 1 libra de benzo[b]fluoranteno,
benzo[a]pireno o dibenzo[a,h]antraceno; 10 libras de benzo[a]antraceno; 100 libras de
acenafteno, criseno, fluoranteno o indeno[1,2,3-c,d]pireno; o 5,000 libras de acenaftileno,
antraceno, benzo[k]fluoranteno, benzo[g,h,i]perileno, fluoreno, fenantreno o pireno.
Por lo general, los HAPs no se producen comercialmente en Estados Unidos, a excepcin
de las sustancias qumicas utilizadas para fines de investigacin. Sin embargo, los HAPs
se encuentran en el carbn, el alquitrn de hulla, los aceites de creosota, las nieblas de
aceites minerales y la brea formada por la destilacin del alquitrn de hulla. El Instituto
Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH, por sus siglas en ingls) ha
concluido que la exposicin ocupacional a productos del carbn puede aumentar el riesgo
de contraer cncer de pulmn y cncer de piel en los trabajadores. NIOSH estableci un
lmite de exposicin ocupacional recomendado y un promedio ponderado de tiempo (RELTWA) para los productos de alquitrn de hulla de 0.1 miligramos de HAPs por metro
cbico de aire (0.1 mg/m) en una jornada laboral de 10 horas, durante una semana de
trabajo de 40 horas. La Conferencia Americana de Higienistas Industriales de Gobierno
(ACGIH, por sus siglas en ingls) recomienda un lmite de exposicin ocupacional para
los productos del alquitrn de hulla de 0.2 mg/m en una jornada laboral de 8 horas,
durante una semana de trabajo de 40 horas. La Administracin de Seguridad y Salud
Ocupacional (OSHA) ha establecido un lmite de cumplimiento legal de 0.2 mg/m
promediado durante una exposicin de 8 horas.
Las nieblas de los aceites minerales han recibido una clasificacin 1 de la IARC (indicativa
de que existe evidencia suficiente de su carcinogenidad). El lmite de exposicin
permisible (PEL) de la OSHA para las nieblas de los aceites minerales es de 5 mg/m
promediado durante una exposicin de 8 horas. NIOSH est de acuerdo con este lmite y
ha establecido un lmite de exposicin ocupacional recomendado (REL-TWA) para las
nieblas de los aceites minerales de 5 mg/m para una jornada laboral de 10 horas, durante
una semana de trabajo de 40 horas, y tambin ha establecido un lmite de exposicin a
corto plazo (STEL) de 10 mg/m.

4.2

Estructura de los Hidrocarburos Aromticos Policclicos

Se definen por ser estructuras formadas por 2 o ms molculas de benceno fusionadas y

se conocen unos 100 HAPs diferentes ya que existe una elevada cantidad de ismeros.
11

La estructura atmica del anillo bencnico les confiere una gran estabilidad
termodinmica debido a la elevada energa de resonancia negativa que proporciona
contener seis orbitales moleculares por solapamiento cclico.
Los hidrocarburos policclicos representan un gran conjunto de compuestos que surgen
como productos secundarios durante los procesos de combustin. Qumicamente son los
slidos cristalinos de color blanco-amarillento, cuya solubilidad en agua es prcticamente
nula, aunque se disuelve bien en grasas y petrleos.

4.3

Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromticos Policclicos

Existen cerca de 60 hidrocarburos Policclicos fusionados que poseen nombres triviales o

comunes. Ejemplos de estos nombres comunes son: naftaleno, antraceno, fenantreno,
pireno .Sin embargo, algunos hidrocarburos fusionados son nombrados sistemticamente
mediante el uso de prefijos multiplicativos. Por ejemplo, cuatro anillos bencnicos
fusionados en lnea se denominan tetraceno. Cinco anillos bencnicos fusionados en
lnea se denominan pentaceno.
Para efectos de numeracin, los anillos individuales de un sistema de hidrocarburos
Policclicos fusionados orto u orto-peri se orientan de modo que:

El mayor nmero de anillos estn en una fila horizontal

Un nmero mximo de anillos estn por encima y a la derecha de la fila horizontal
(cuadrante superior derecho). Si dos o ms orientaciones cumplen con estos
requisitos, la numeracin que se elige es aquella que tenga el mayor nmero
posible de anillos en el cuadrante inferior izquierdo.

Fig. 1
Se numeran los carbonos en sentido horario, comenzando por el carbono situado lo ms
arriba posible y lo ms a la derecha posible (en este orden) que no participe en la unin
de los anillos.

12

Los enlaces entre carbonos se numeran con letras. Se comienza con la letra a
entre los tomos 1 y 2, continuando en sentido horario.

No se numeran los tomos de carbono que estn compartidos por anillos.

Fig. 2

Fig. 3
4.4 Clasificacin
Los sistemas policclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados: cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

13

Fig. 4

Espiroalcanos: cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en comn.

Fig. 5

Puentes Estructuras de von Baeyer: Cuando una cadena lateral de un ciclo se

conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unin del ciclo
con la cadena, se tendra un compuesto espiro. Si la conexin fuera sobre el
carbono vecinal de unin del ciclo con la cadena, se tendra un compuesto
fusionado. Una conexin en otro carbono distinto a los anteriores genera un
puente.

14

Agrupaciones:

Fig. 6

independientes se

cuando

dos

ciclos

conectan por medio

de un enlace covalente.

Fig. 7

Ciclofanos: Cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Fig. 8

15

4.5

Propiedades fsico-qumicas

PROPIEDADES FSICO-QUMICAS DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

POLICCLICOS
HAP
CAS
PM
Pf( Pe(
Pv
Sol(
H(atmm3
log
(g/
C) C)
(mm mg/l)
/
Kow
mol)
Hg)
mol)
Acenafteno
83- 154, 95 96, 4,47 1,93 7,91 103,98
5
29-9
21
2
10-3
Acenaftileno
208- 152, 92 270 0,029 3,93 1,45 104,07
3
96-8
20
(20
C)
Antraceno
120- 178, 21 342 1,7
0,76 1,77 104,45
-5
5
12-7
2
8
10
(25
C)
Benzo(a)antrac 56- 228, 15 400 2,2
0,01
1 10-6
5,61
eno
55-3
29
9
10
8
(20
C)
Benzo(a)pireno 50- 252, 17 311 5,6
2,3
4,9 10-7
6,06
-9
-3
32-8
3
9
10
10
Benzo(e)pireno

19297-2

252,
3

17
9

311

Benzo(b)fluora
nteno

20599-2

252,
3

16
8,3

Benzo(j)fluora
nteno

20582-3

252,
3

16
6

Benzo(k)fluora
nteno

20708-9

252,
3

21
5,7

480

Benzo(g,h,i)pe
rileno

19124-2

276,
34

27
3

550

5,7
109
(25
C)
5
107
(2025
C)
1,5
10-8

9,59
10-11
(25
C)
1,03
1010
(25
C)

6,3
103
(25
C)
0,001
2

6,76
103
(25
C)
7,6
104
(25
C)
2,6
104
(25
C)

1,22 10-

6,04

1 10-6

6,12

3,87 10-

6,06

1,44 10-

6,50

16

Criseno

21801-9

228,
3

25
6

448

Dibenzo(a,h)an
traceno

5370-3

278,
35

26
2

Fenantreno

8501-8

178,
2

10
0

340

Fluoranteno

20644-0

202,
26

11

375

Fluoreno

8673-7

166,
2

11
7

295

Indeno(1,2,3c,d)pireno

19339-5

276,
3

16
3,6

530

Pireno

1290000

202,
3

15
6

404

6,3
107
(25
C)
1
10-10
(20
C)
6,8
104
(25
C)
5
10-6
(25
C)
3,2
104
(20
C)
1
10-6
(20
C)
2,5
106
(25
C)

2,8
10-3

1,05 10-

5
10-4

7,3 10-8

6,84

1,20

2,56 10-

4,45

5,56

0,26

6,5 10-6

4,90

1,98

1 10-4

4,18

0,062

6,95 10-

6,58

0,077

1,14 10-

4,88

Tabla. 1
En donde:

CAS: identificacin numrica asignada por el Chemical Abstract Service, que

pertenece a la Sociedad Qumica Americana, que recoge ms de 23 millones de
compuestos qumicos diferentes.

PM: peso molecular (g/mol).

Pf: punto de fusin (C).

Pe: punto de ebullicin (C).

Pv: presin de vapor. Presin que ejercen las molculas en estado vapor que han sido
proyectadas fuera de la masa de la disolucin en la que se encuentre la sustancia. Se
17

mide en unidades de presin, siendo la conversin de milmetros de mercurio a

pascales: presin (Pa) = 133,28 presin (mmHg). En general, los hidrocarburos
aromticos policclicos presentan una presin de vapor baja, lo que posibilita que
puedan viajar largas distancias en la atmsfera antes de regresar a la tierra en forma
de agua de lluvias o por asentamiento de partculas.

Sol: solubilidad. Mxima

compuesto
capaz
de
mide
en
unidades
de
ppm). Por lo general, los
fcilmente en el agua.

H: constante de la ley de Henry. Describe la tendencia de un compuesto a

volatilizarse, que ser mayor cuanto ms alto sea el valor de H. Los HAP presentan
valores bajos de la constante de la ley de Henry. Dicha constante est directamente
relacionada con la presin de vapor mediante la ecuacin propuesta por Henry, en
donde "C" es la concentracin del gas en la fase lquida en la que se encuentre:

concentracin
de
un
disolverse en el agua. Se
concentracin (mg/l <>
HAP no se disuelven

Pv = H C (Pa)

log Kow: logaritmo del coeficiente de reparto octanol-agua (Kow), que es una medida
de cmo un compuesto puede distribuirse entre dos disolventes inmiscibles, agua
(disolvente polar) y octanol (disolvente relativamente no polar, que representa a los
lpidos). Se calcula por tanto dividiendo la concentracin que presenta la sustancia en
el octanol entre la que presenta en el agua. Su utilidad es estimar la distribucin del
compuesto en un tejido de grasa animal, cuanto mayor sea, mayor tendencia tendr el
compuesto a bioacumularse. Los HAP presentan valores elevados de de log Kow, lo
que indica su predisposicin a ser bioacumulados por los organismos vivos.

4.6

Compuestos ms relevantes de los HAPs

4.6.1 ANTRACENO

Frmula molecular: C14H10

Fig. 9

El antraceno es un hidrocarburo aromtico policclico utilizado como materia prima para

elaborar antraquinona. sta es una sustancia de partida en la sntesis de una amplia
18

gama

de

colorantes.

Propiedades fsicas.
El antraceno es un slido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro
presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien en
benceno caliente. Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar
o bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y txicos y causando
peligro
de
incendio
o
explosin.
Su frmula qumica es C14H10 y su masa molecular es de 178,2 g/mol.

Punto de ebullicin: 342C

Punto de fusin: 218C

Densidad relativa (agua=1): 1,25

Punto de inflamacin: 121C

Temperatura de autoignicin: 538C

Fuentes de emisin y aplicaciones del antraceno.

Adems de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia empleada en la sntesis de
una amplia gama de colorantes), se utiliza en la sntesis de algunos insecticidas y
conservantes.
Al tratarse de un compuesto de sntesis industrial no se conocen fuentes naturales de
contaminacin.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.

El antraceno se puede absorber por inhalacin, a travs de la piel y por ingestin. Si la
exposicin es de corta duracin se produce una irritacin de los ojos, la piel, el tracto
respiratorio y el tracto intestinal, y si la exposicin es prolongada o repetida puede
producir
sensibilizacin
de
la
piel.
Puede ser una sustancia peligrosa para el medio ambiente y debera prestarse especial
atencin al suelo y el aire. En la cadena alimentaria referida a los hombres tiene lugar
bioacumulacin,
concretamente
en
organismos
acuticos
y
plantas.
Riesgos y consejos de prudencia en su manipulacin.
19

No se incluyen frases de riesgo ni de prudencia en el etiquetado de esta sustancia.

Umbrales de emisin establecidos por el RD 508/2007 (kg/ao).
Umbral de emisin a la atmsfera: 50 kg/ao.
Umbral de emisin al agua: 1 kg/ao.
Umbral de emisin al suelo: 1 kg/ao.
Puede ser una sustancia peligrosa para el medio ambiente y debera prestarse especial
atencin al suelo y el aire. En la cadena alimentaria referida a los hombres tiene lugar
bioacumulacin, concretamente en organismos acuticos y plantas.
Riesgos y consejos de prudencia en su manipulacin.
No se incluyen frases de riesgo ni de prudencia en el etiquetado de esta sustancia.
Umbrales de emisin establecidos por el RD 508/2007 (kg/ao).
Umbral de emisin a la atmsfera: 50 kg/ao.
Umbral de emisin al agua: 1 kg/ao.
Umbral de emisin al suelo: 1 kg/ao.

4.6.2 CRISENO

20

Fig. 10
Frmula molecular: C18H12
Nombre IUPAC: Benzo(a) fenantreno o 1,2-Benzofenantreno.
El criseno pertenece al grupo de hidrocarburos aromticos policclicos (HAPS) es un
slido cristalino incoloro a blanco, de fuerte fluorescencia azul, por lo general es de color
amarillo debido a las impurezas, se compone de cuatro anillos de benceno fusionados, y
no contiene heterotomos ni lleva sustituyentes. Se encuentra mayormente como
subproducto gaseoso de la combustin incompleta de combustibles fsiles, madera,
alquitrn de hulla y creosota.
Usos:
El criseno es un producto de investigacin usado en laboratorios es necesario tener en
cuenta algunos aspectos respecto a su correcta utilizacin y proteccin por parte del
personal manipulador. El criseno no es compatible con agentes oxidantes como
percloratos, perxidos, permanganatos, cloratos, nitratos, cloro, bromo y flor.
Efectos en la Salud:

El contacto puede irritar la piel y los ojos.

La inhalacin podra irritar la nariz y la garganta, causando tos y respiracin con
silbido.
Si la piel contaminada con criseno se expone a la luz solar, pueden aparecer
erupciones o quemaduras solares, a veces con ampollas.
Este tipo de carcingeno tambin podra tener el potencial de causar dao a la
salud reproductiva en humanos.

Efectos en el Medio Ambiente:

El criseno es muy txico para los organismos acuticos. Puede producirse una
bioacumulacin de esta sustancia en alimentos marinos.
El criseno puede ser un carcingeno humano ya que se ha demostrado que
causa cncer de piel, hgado y pulmn en animales.

4.6.3 BENZOPIRENO

21

Fig. 11
Frmula molecular: C20H12
Nombre IUPAC: Benzo[a]pireno
El benzopireno es un hidrocarburo policclico aromtico potencialmente carcingeno (benzopireno) y que contienen algunos alimentos, como las carnes y el pescado.
El -benzopireno pertenece a una clase de hidrocarburos aromticos y que comparten
una estructura qumica bsica, el anillo de benceno. Son compuestos poco solubles en
agua por tener propiedades hidrofbicas consistentes en 2 o ms anillos bencnicos, ya
sea en forma simple o mltiple, formando cadenas o racimos. Ejemplos de hidrocarburo
policclico aromtico son el naftaleno, el acenaftileno, el 1,8-Etilennafteno, el 2,3Bencindeno, el Fenantreno, el Antraceno, el 1,2-Benzofenantreno y el antraceno.
En especial, el -benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de riesgo, tras
largos periodos de consumo, puede desencadenar desrdenes celulares produciendo
cncer.
Est considerada la novena sustancia ms peligrosa debido a su potencial txico en la
salud humana por la Comprehensive Environmental Response, Compensation, and
Liability Act of de la Agency for Toxic Substances and Disease Registry de los Estados
Unidos.
Caractersticas fisicoqumicas.
Masa molecular: 252.31 g/mol-1
Densidad: 1.24 g/cm3
Solubilidad: (en agua): 0.11 mg/L
Punto de fusin: 179 oC
Punto de ebullicin: 495 oC
Estos valores estn dados a temperaturas y presin estndar ambiente (TPEA: 25 oC, 100
kPa).

4.6.4 PIRENO

22

Fig. 11
Frmula molecular: C10H10
Nombre IUPAC: Benzo (d,e,f)fenantreno
Hidrocarburo aromtico Policclico cuya molcula forma cuatro anillos bencnicos.
Compuesto qumico slido e incoloro, que presenta una fluorescencia azulada. Se obtiene
en los procesos de craqueo del petrleo y por hidrogenacin del alquitrn de hulla.
Adems por la destilacin seca de muchos cuerpos grasos, de la resina, de la brea, de la
hulla, etc.
El pireno est presente en el alquitrn mineral, el humo del tabaco y los HAPs
atmosfricos. Tambin est presente en los productos derivados del petrleo en una
concentracin de 0,1 a 12 mg/ml.
Efectos en la salud:
El pireno no tiene actividad cancergena, pero sus derivados benzo(a) y dibenzo son
cancergenos muy potentes. En el aire exterior se han medido concentraciones de
benzo(a)pireno (BaP) de 0,1 ng/m3 o menores en zonas no contaminadas y valores hasta
varios miles de veces superiores en atmsferas urbanas contaminadas.
En contacto con la piel y los ojos puede causar enrojecimiento.

4.6.5 CORONENO

23

Fig. 12
Frmula molecular: C24H12
Nombre IUPAC: Hexabenzobenceno

Hidrocarburo aromtico policclico cuya molcula est formada por seis anillos bencnicos
alrededor de un anillo central. Es un slido amarillo, que presenta una dbil fluorescencia
azul, y se encuentra en el petrleo, el carbn y en depsitos de alquitrn y tambin como
producto de la utilizacin de combustibles (ya sean fsiles o biomasa). Sin embargo se
trata de un contaminante altamente txico para el ser humano como para el medio
ambiente.
Usos:

Arena de moldeo, endurecedor, fluido de corte.

Efectos en la salud:
Presenta actividad cancergena, adems es disruptora endocrina, txica, persistente y
bioacumulativa.

Lesiones premalignas de piel.

Carcinoma de clulas escamosas.

4.6.6 NAFTACENO
24

Fig. 13
Frmula molecular: C18H12
Nombre IUPAC: 2,3-benzantraceno
El tetraceno, tambin conocido como naftaceno y 2,3-benzantraceno, es un hidrocarburo
aromtico policclico. Tiene el aspecto de un polvo de color naranja claro. El naftaceno
est presente en el humo del tabaco y el alquitrn de hulla. El tetraceno es el miembro de
cuatro anillos de la serie de los acenos, siendo el anterior de la serie el antraceno (triceno)
y el posterior el pentaceno.
Usos:

El tetraceno se emplea a modo de sensibilizador en la quimioluminiscencia.

Es un semiconductor orgnico molecular utilizado en transistores orgnicos de
efecto de campo y LEDs orgnicos.
El tetraceno tambin puede emplearse a modo de medio activo en lseres de
colorante.
Pigmenta algunas sustancias incoloras aisladas del alquitrn de hulla, como el
antraceno.

Efectos en la salud
Produce dermatitis aguda y crnica con sntomas de quemazn, picor y edema, que son
ms pronunciados en las regiones de la piel expuesta. Las lesiones cutneas se asocian
a irritacin de la conjuntiva y de las vas areas superiores. Otros sntomas son lagrimeo,
fotofobia, edema de los prpados e hiperemia conjuntival. Los sntomas agudos
desaparecen varios das despus de cesar el contacto. La exposicin prolongada causa
pigmentacin de las zonas de piel expuesta, con cornificacin de las capas superficiales y
telangioectasis. Las exposiciones prolongadas pueden causar inflamacin del tracto
gastrointestinal. No presenta actividad cancergena.

25

5. DISCUSIN
Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs), se encuentran en el medio ambiente de
diferentes formas ya sea acumulado en los organismos de animales marinos o en suelos,
segn estudios realizados en la Llanura Aluvial Baja del Estado de Tabasco-Mxico las
concentraciones de HAPs encontradas en estos suelos nos indican que existe una
asociacin con la cantidad de materia orgnica del suelo, como es el caso de los suelos
con vegetacin natural: como cocoteros, manglares y apompal coincidiendo con lo
reportado por Fernndez et al. (2003), Bogan & Sullivan, (2003), mientras que para los
suelos con uso agropecuario (agrcola y ganadera) no muestran una asociacin directa
entre los valores de HAPs y la materia orgnica pues al asociarlos con las dems
muestras la correlacin se reduce y probablemente debido a la intervencin humana
donde se altera la condicin y calidad de la materia orgnica al acelerar los procesos de
descomposicin. La presencia de los HAPs en los suelos de uso agropecuario en
mayores valores probablemente son aportados por la deposicin debido a la constante
combustin del material orgnico con fines agrcolas apreciada en campo y/o la cercana
de instalaciones petroleras (chimeneas), Mastral & Callen (2000).
Las caractersticas innatas en cada tipo de suelo, sumado a los factores ambientales y la
actividad humana determinan la concentracin de HAPs en cada uno por ejemplo en
suelos cocoteros la textura arenosa y el bajo contenido de material orgnico estos
factores dificultan la retencin de contaminantes aromticos; en suelos hidrfilos debido a
la presencia de zonas de quema de maleza, as como quemadores de la industria
petrolera hace posible la concentracin de HAPs de origen biolgico y pirognico; en
suelos drenados si existe presencia de concentraciones de HAPs pero sus orgenes no
han podido ser confirmados, sin embargo dichas concentraciones son menos que en
suelos no drenados.

6. CONCLUSIONES
Podemos decir que mediante este trabajo nos fue posible conocer los diferentes HAPs
(Hidrocarburos Aromticos Policclicos) existentes, principalmente sus orgenes qumicos,
usos y de qu forma nos afectan.
A lo largo de nuestra investigacin aprendimos sobre los HAPs ms estudiados y sus
efectos en nuestra salud y en el medio ambiente.
Finalmente podemos decir que fue muy interesante aprender de donde vienen los HAPs y
hasta qu punto nosotros somos los responsables de la contaminacin de nuestro planeta
debido a los diferentes procesos industriales que realizamos y no tomamos en muchos
casos las precauciones necesarias.

26

7. ANEXOS

Fig. 4

Fig. 1

Fig. 5

Fig. 2

Fig. 6
27

Fig. 3
Fig.
Fig.78

Fig. 11

Fig.Fig.
9 10

8. BIBLIOGRAFA

28

 Hart H; Craine L; Hart D; Hadad C. Qumica Orgnica. Mc Graw-Hil

Interamericana Edicin. Espaa S.A.U. 2007. pp 139-143
McMurry J. Qumica Orgnica. PaersonEducacion Edicin, Madrid S.A. 2003. pp
531-533
Cruz, J. Qumica Orgnica. Universidad Autnoma de Sinaloa. (1era edicin).
Mxico DF.
Ecured. (2015). Ecured. Obtenido de http://www.ecured.cu/Antraceno
Ministerio de Agricultura, A. y. (11 de 2015). Registro Estatal de Emisiones y
Fuentes
Contaminantes.
Obtenido
de
http://www.prtres.es/Antraceno,15648,11,2007.html
Ruiz, J. (2011). Material Didctico de los Hidrocarburos Aromticos. Obtenido de
http://www.csicsif.es/andalucia/modules/mod_ense/revista/pdf/Numero_39/JAVIER_RUIZ_2.pdf
http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs69.html

https://www.google.com.ec/search?
q=HAPS&biw=1600&bih=799&source=lnms&tbm=isch&sa=X&v
ed=0ahUKEwjE3ayp9vMAhXEph4KHUcSAKcQ_AUIBigB#tbm=isch&q=hidrocarburos
+aromaticos+policiclicos+efectos+en+la+salud&imgrc=_

29